Индолил карбоновая получение

Так как индоксил (стр. 696) получается путем щелочного плавления фенилглицин-о-карбоновой кислоты в промышленных масштабах и его восстановление в индол не представляет трудностей, то в настоящее время этот метод получения индола, по-видимо.му, стоит на первом месте. [c.987]

Фенилгидразоны, полученные по реакции Яппа — Клингемана из ацетоуксусных эфиров с простыми заместителями, часто использовались также для синтеза индолов. Путем циклизации по Фишеру их можно превратить в эфиры замещенных индол-2-карбоновых кислот. Примером может служить получение этилового эфира З-фенилиндол-2-карбоновой кислоты [37]. [c.157]

Этиловый эфир индол-2-карбоновой кислоты получается из о-нитротолуола, диэтилового эфира щавелевой кислоты в этаноле в присутствии этилата калия с последующим гидрированием нитрогруппы в полученном продукте в присутствии Pt-катализатора в уксусной кислоте. Объясните механизм реакции циклизации. [c.283]

Предложите схемы получения а) фуран->-5-нитро-2-ацетилфуран б) пиррол—> метиловый эфир пиррсл-2-карбоновой кислоты в) тиофен —>- 5-нитротиофен-2-карбоновая кислота г) индол—> 1-метилиндол-3-сулы )окислота д) фурфуролфурилакри-ловая кислота. [c.207]

Имид Ы-/р-(3-индолил)этил-Л -циклогексен-1,2-ди-карбоновой кислоты получен по методике. [c.61]

М-/р- (3-Индолил)этил/имид А -циклогексен-транс-1,2-ди-карбоновой кислоты получен только описанным выше способом . [c.47]

Гидрокси-2-метил-[6, 7]бензиндолил-3-карбоновая кислота [41]. Построение индольной системы из 1,4-нафтохинона и эфира (3-амино-кротоновой кислоты согласно методу получения индолов по Неницеску. [c.371]

Индол и некоторые его гомологи были получены из кислородсодержащих производных индола. Превраш,ение этих производных в сочетании с их синтезом представляет собой возможный способ получения индолов. Некоторые из этих методов имеют промышленное значение для производства самого индола. В 1866 г. Байер [4] открыл, что оксиндол при нагревании с цинковой пылью легко превращался в родоначальное соединение — индол. Этот способ был применен для синтеза замещенных индолов [15]. Можно также провести восстановление 1-метилоксиндолов в 1-метилиндилы с помощью алюмогидрида лития [16]. Наибольшее значение имеет реакция восстановления индоксила и индоксиловой кислоты в индол в щелочной среде [17, 18]. Индоксил и индоксил-2-карбоновая кислота легко синтезируются многими методами (см. ниже), положившими в прошлом начало получению синтетического индиго. Само индиго может быть восстановлегю в индол в щелочной среде [19] или при перегонке с цинковой пылью [20]. [c.7]

Индол-2-карбоновая кислота и ее гомологи вследствие легкости декарбоксилирования также служат источником получения индолов (см. синтез Рейссерта, стр. 14). Сугасава, Сатода и Янагисава [21] сообщилиополучении индола с хорошим выходом путем каталитического дегидрирования индолина. [c.7]

Уже во время восстановления происходит замыкание цикла с отщеплением воды и образованием ожидаемой индолил-2-карбоновой кислоты (VI), которая и выделяется из реакционной смеси. При нагревании этой кислоты выше ее температуры плавления происходит отщепление двуокиси углерода, причем получается индол (VII). Шорыгин и Полякова [105] устаноЕили, чта из изученных ими методов синтеза индола наилучшие результаты дает метод Рейссерта [106]. Этот метод, в том виде, как он описан выше, применяется обычно для получения индолов, замещенных в ароматическом кольце. Некоторые примеры, иллюстрирующие приложение рассматриваемого метода, приведены в табл. 2. Хотя в большинстве случаев для конденсации с этиловым эфиром щавелевой кислоты в качестве катализатора применяют этилат натрия, Блейк и Перкин [108] нашли, что з присутствии указанного катализатора 2-нитро-6-метокситолуол в реакцию не вступает и что для этой реакции необходим алкоголят калия. [c.14]

Восстановление о-нитрофенилпировиноградной кислоты или ее эфира можно осуществить цинком в уксусной кислоте [103, 109], цинком в уксусной кислоте в присутствии нитратов кобальта или никеля в качестве катализаторов (111), амальгамой цинка и соляной кислотой [104], сернокислой закисью железа в аммиаке [107, 109, ПО] или гидросульфитом натрия [112]. Для получения индола из индолил-2-карбоновой кислоты последнюю нагревают выше температуры ее плавления либо в чистом виде [109], либо с окисью кальция [113], либо в присутствии медного порошка [ПО]. Кермак, Перкин и Робинсон [35] нашли, что 6-метоксииндол лучше всего получается терми-. ческим разложением аммонийной соли [114] соответствующей индол-2-кар-боновой кислоты (в этом случае разложение свободной кислоты дает 6-метоксииндол с малым выходом). [c.15]

Интересно отметить, что нельзя удовлетворительно провести гидролиз азлактона, полученного из гиппуровой кислоты [115, 116]. Робинсон и Хилл [117] использовали азлактон гиппуровой кислоты в новом способе синтеза индола, имеюш,ем сходство с методом Рейссерта. Эти авторы установили, что азлактон 2-метокси-3,5-динитробензальдегида (XVI) при обработке его в запаянной трубке раствором аммиака в метиловом спирте дает амид 5,7-динитроиндол-2-карбоновой кислоты (XVII). [c.16]

Индолил-2-карбоновая кислота вследствие простоты получения, устойчивости к кислотам и легкости удаления карбоксильной группы оказалась наиболее важным полупродуктом для многих синтезов производных индола [192, 193]. Чаще всего ее получают из фенилгидразона пировиноградной кислоты [23]. Этот тип синтеза был применен к большому количеству гомологов индолил-2-карбоновой кислоты первоначальный вариант синтеза по Фишеру [23] во многих случаях был улучшен заменой хлористого цинка другими более мягкими кислыми катализаторами. [c.34]

Следует отметить, что индолил-2-карбоновая кислота образуется при сплавлении со щелочью некоторых 2-замещенных индолов, в том числе 2-метилиндола [210], 1,2,3,4-тетрагидрокарбазола [211] и револосциновой кислоты, полученной из алкалоида револосцина [212]. [c.34]

Второй способ синтеза производных 4,5-бензо-р-карболина заключается в получении их из ацетильных производных 3-(о-аминофенил)индола. 3-(о-Нитрофенилиндол)карбоновая-2 кислота легко образуется при действии спиртового раствора хлористого водорода на фенилгидразон о-нитрофенилпи-ровиноградной кислоты, причем происходит индольная циклизация по Фишеру. Декарбоксилирование 3-(о-нитрофенилиндол)карбоновой-2 кислоты, [c.223]

Получение индолов конденсацией о-нитротолуола с диэтилоксалатом, гидролизом образовавшегося эфира о-нитрофенилпировиноградной кислоты, восстановлением кислоты в о-аминофенилпировиноградную кислоту, циклизацией ее в ин-долил-2-карбоновую кислоту и декарбоксилированием последней при нагревании [c.342]

Метилиндол (метилкетол) (т. пл. 59°) получается вышеприведенными методами из фенилгидразона ацетона и из о-аминобензилметил-кетона. При щелочном плавлении 2-метилиндол превращается в индол-2-карбоновую кислоту окисление перманганатом приводит к получению N-aц тилaнтpaнилoвoй кислоты. При пропускании через трубки, нагретые до 700°, 2-метилиндол превращается в результате расширения цикла в хинолин. [c.640]

Хорошим методом получения индола по П. П. Шорыгину и К- С. Поляковой является конденсация о-нитротолуола с эфиром щавелевой кислоты с последующим восстановлением продукта реакции и замыканием пиррольного кольца с отщеплением молекулы воды. Индол-2-карбоновая кислота с отщеплением углекислоты гладко переходит в индолам Индол предложено также получать из формил-о-толуидина нагреванием с триметилкарбинолятом калия (или метилатом натрия 226) до 3150°. Калиевое производное формил-о-толуидина при нагревании до 340—360° также переходит в индол 227. Аналогично получены некоторые гомологи индола 228 2-Метилиндол получен из ацетил-о-толуидина нагреванием с амидом натрия до 250 22э Гомологи индола интересны как исходный материал для синтеза полиметиновых красителей. [c.758]

В Ф. р. удается ввести арилгидразоны самых разнообразных альдегидов (кроме СН3СНО) и кетопов. Для получения незамещенных в положении 2,3 индолов исходят из арилгидразонов пировииоградной к-ты получающуюся ипдол-2-карбоновую к-ту де-карбоксилируют. Из арилгидразона несимметрич. кетона возможно образование двух индольных производных [c.224]

Эта реакция может быть использована для получения соответствующих индолов, включая незамещенный индол, 5-хлор-и 5, 6-диметоксииндолы и их 3-карбоновые кислоты [82], а также многочисленных эфиров и амидов 6- и 7-карбоновых кислот, [c.41]

Наиболее липофильные индолы, в частности индол, скатол и высшие гомологи, можно хроматографировать с помощью одной из наиболее липофильных систем Буша (см. разд. 3.5.6). Производные индола основного характера и более гидрофильные индолы, пирролы и имидазолы обычно хроматографируют насыщенным водой н-бутанолом, смесью Партриджа (см. разд. 3.5.2) или подобными растворителями. Приведем для примера величины Rf нескольких индолов, полученных в указанных выше системах С1 и Сг индол (0,79 и 0,88), индол-З-альдегид (0,72 и 0,10), индол-З-карбоновая кислота (0,21 и 0,13), 3-ин-долилацетонитрил (0,75 и 0,55), 3-индолилуксусная кислота или гетероауксин (0,25 и 0,24), 7-(З-индолил) масляная кислота (0,44 и 0,71), грамин (0,80 в Сг разлагается), триптамин (0,65 и 0,00), триптофан (0,18 и 0,00), 5-окситриптамин или серотонин (0.51 и 0,00). [c.132]

Хорошим методом получения индола по П. П. Шорыгину и К. С. Поляковой является конденсация о-нитротолуола с эфиром щавелевой кислоты с последующим восстановлением продукта рег-книи и замыканием пиррольного кольц, с отщеплением молекулы воды. Индол-2-карбоновая кислота с отщеплением угле-к,1с. юты гладко переходит в индо.11 -2- . Индол предложено также получать из формил-о-толуидипа нагреванием с триметилкарбинолятом калия (или метилатом. чгтрип == ") до 3 30°. Калиевое производпое фо-мил-о-толуидина при нагревании до [c.758]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология