Изопропилтолуолы

Таблица 10. Влияние природы катализатора на изомерный состав изопропилтолуолов

Сульфирование п-изопропилтолуола (п-цимола) исследовано довольно обстоятельно. В старых работах [110] принималось, что в реакционной смеси содержится лишь одна моносульфокислота, и попытка обнаружить второй изомер, предпринятая Якобсеном [111], была безуспешна. Вскоре после этого [112] из продукта сульфирования я-цимола серной кислотой при 100° была выделена бариевая соль другой сульфокислоты, а впоследствии определен и выход последней [113] в указанных условиях (14,6%). При сплавлении с щелочью [114] из нее образуется тимол, и, следовательно, она представляет собой 1-метил-4-изопропилбензол-3-сульфокис-лоту. Было бы весьма интересно выяснить сравнительную эффективность направляющего влияния обеих алкильных групп в о-изо-пропилтолуоле. Тщательное исследование [115, 116] нроцесса сульфирования п-цимола серной кислотой при различных температурах, а также 15%-ным олеумом показало, что максимальный выход 3-сульфокислоты (15,6%) получается при действии серной кислоты, взятой в тройном количестве от веса углеводорода, при 400°. С олеумом при 0° выход этого изомера уменьшался до 2,5%, а выход бариевой соли — главного продукта реакции — достигал 90%. При температурах выше 100° становится заметным образование дисульфокислот. Добавка сульфатов калия, серебра, кобальта или никеля не изменяет выхода 3-сульфокислоты при сульфировании серной кислотой, но сульфаты меди и ртути снижают его с 15,6% соответственно до 9,4 и 9,7%. При сульфировании 1-моля п-цимола 2,8 молями серной кислоты [117] получены результаты, сходные [c.22]

При нитровании цимола (4-изопропилтолуола) в продуктах реакции в небольших количествах всегда содержится 4-нитротолуол. Приведите механизм образования этого соединения. [c.125]

Симонс и Харт [1685, 1686] готовили изопропилтолуолы конденсацией 2-хлорпропана и толуола в присутствии хлорис того водорода при давлении 27 атм и температуре 235° выход смеси изомеров составлял 67%. [c.298]

При алкилировании толуола процесс осложняется тем, что для последующей переработки небезразличен изомерный состав получаемых изопропилтолуолов (цимолов), так как он предопределяет до известной степени состав крезолов. [c.176]

Требования к содержанию сернистых соединений в толуоле значительно менее жесткие, чем в случае бензола. Это объясняется более ограниченным использованием толуола в химической промышленности. В стандартах ряда стран содержание серы в толуоле не нормируют. Организация некоторых новых производств и, в частности, производства крезолов из толуола через гидропероксиды изопропилтолуолов вызывает интерес к получению толуола, содержащего 5 и даже 0,2 мг общей серы на 1 кг толуола [36]. Для получения сравнительно небольших объемов особо чистых реактивов (для жидкостных сцинтилляторов) толуол дополнительно очищают серной кислотой, адсорбентами и ректификацией [37], Содержание насыщенных углеводородов в толуоле не лимитируют, исключая стандарт США, ограничивающий содержание примесей парафиновых углеводородов в толуоле высших сортов величиной 1,5%. В лучших сортах толуола содержание бензола и ксилолов не превышает 0,01%. [c.124]

Примечание. -В отсутствие я-изопропилтолуола мольное соотношение ПИВ и толуола 1 1 [c.236]

Вместе с тем имеет смысл критически оценить различные схемы синтеза фенолов, учитывая, например, то обстоятельство, что бензол наиболее дефицитен из всех ароматических углеводородов. Поэтому получение фенола окислительным декарбоксилированием бензойной кислоты может быть перспективным процессом. В этом процессе используют гораздо менее дефицитный толуол. Организация производства синтетических крезолов через гидроперекиси изопропилтолуола также может быть перспективной. Дело в том, что синтетические крезолы, обогаш,енные л-крезолом, могут явиться весьма перспективным сырьем для фенолоальдегид-,ных смол и даже заменить фенол в производстве подобных смол. В этом случае по суш,еству возможна замена принципиально дефицитного бензола толуолом. [c.124]

Потребность в п-крезоле составляет 10—15% от общей потребности в синтетических крезолах, а 80—85% потребности приходится на долю дикрезольной фракции. Последнюю получают из толуола методом, аналогичным изопропилбензольному способу получения фенола. Исходным сырьем служит смесь изопропилтолуолов. Алкилирование ведут на хлориде алюминия, чтобы обеспечить образование смеси изомеров, оптимальной для синтеза дикрезольной фракции состава до 3% о-изомера, 60—65% ж-изо-мера и 35—40% п-изомера. При кислотном разложении гидропероксида изопропилтолуолов получается дикрезольная фракция, практически свободная от о-крезола. Только в Японии в 1971 — 1972 гг. создано производство синтетической дикрезольной фракции мощностью 60 тыс. т/год, а в настоящее время эти мощности удвоены [61]. Производство дикрезола открывает путь к значительному расширению производства ионола и ж-крезола. [c.74]

Тимол (З-окси-4-изопропилтолуол) содержится в тимьяне, а также получается алкилированием по Фриделю — Крафтсу Л(-крезола пропа-иолом-2 в присутствии серной кислоты [c.327]

Карвакрол (2-окси-4-изопропилтолуол) также входит в состав некоторых эфирных масел. Он образуется при дегидрировании камфоры под действием иода [c.327]

В результате нитрования 4-изопропилтолуола азотной кислотой в уксусном ангидриде получен 2-нитроизомер (44,2 %), 3-цитроизомер (5,3 %), 4-нитротолуол (9,5%) и 1-метил-1-ннтро-4-изопропнл-4-ацетоксициклогексадиеп (41%). Последний в серной кислоте может превращаться в 2-нитроизомер [c.86]

Реактивы углеводороды (по выбору) этилбензол, изопропилбензол, 4-этил-толуол, 2-изопропилтолуол, 2-изопропил ксилол катализаторы олеат кобальта или резинат марганца инициатор гидропероксид изопропилбензола (гипериз) щелочные добавки гидроксид натрии, карбонат натрия, стеарат иатрия. [c.124]

Влияние полярности заместителя. Большинство надежных данных по направляющему влиянию получено при изучении реакции нитрования [табл. 3]. Поэтому нет ничего удивительного, что главное внимание было сосредоточено на изучении влияния заместителей в кольце на ход дальнейшего зал1ещения и сравнительно мало внимания уделялось изучению влияния заместителей в определении направления замещения. Было замечено, однако, что при алкилировании по Фриделю-Крафтсу толуола получается очень большое количество. и-изомера. Например, при введе НИИ изопропила в толуол образуется 29,8% л -изопропилтолуола (табл. 7). Пытались объяснить этот результат при помощи нормального алкили рования до 1,3,4-триалкилпроизводного с последующей потерей одной алкильной группы в положении 4 [123, 256]. Одпако нри помощи пря< мых экспериментальных исследований в настоящее время установлено, что i-изомер, образующийся в результате прямого алкилирования толуола [84], не люжет рассматриваться как продукт вторичной изомеризации или дэалкилирования. [c.421]

СНз-СН-СНз 1 -метил-4-изопропил-беяэол (п-цимол. п-изопропилтолуол) [c.8]

Полученные гидропероксиды используют в основном для производства фенола и я-крезола (из гидропероксида л-изоиро/пил-толуола), смеси м- и я-крезолов (из смеси гидропероксидов соответствующих изопропилтолуолов), 2-нафтола, а также резорцина и гидрохинона из дигидропероксидов соответствующих ди-изопропилбензолов. При получении фенолов попутно образуется ацетои, значительный спрос на который создает благодриятные условия для развития гидропероксидного способа производства фенолов [52]. [c.38]

Так как мы не располагаем ни экспериментальным, ни табличным значением 298 1,2-изопропилтолуола, сравним ДЯгдв , найденную методом [c.48]

Синтез проводят по методике, предложенной для получения 4-метоксистирола (см. стр. 84). Смесь из 328 г З-метокси-4-изопропилтолуола, 88 г паральдегида и 150 г концентрированной соляной кислоты насыщают хлористым водородом в течение 2 час. при 10°. После взаимодействия с пириди- [c.179]

Этот л-комплекс называют локальным, подчеркивая этим, что алкильный катион не может свободно перемещаться в облаке я-электроиов бензольного кольца. Он может находиться только в электронном облаке между углеродным атомом, с которым он был первоначально соединен, и смежным углеродом. При сбоих возможных механизмах мигрирующая группа несет положительный заряд. Эти механизмы были предложены на основании исследований кинетики реакций, показавших, что в присутствии бромистого алюминия — бромистого водорода скорость изомеризации снижается в последовательности п-изопропилтолуол > п-этилтолуол > /г-ксилол, т. е. в той же последовательности, в которой снижается стабильность карбоний-ионов нзопропильный > этильньш > метильный. [c.107]

И. с. обладает всеми св-вами вторичных одноатомных спиртов жирного ряда (образует простые и сложные эфиры, ОН-группу можно заменить иа галоген и т.д.). При дегидрировании превращ. в ацетон. С ароматич. соединениями И. с. конденсируется в присут. H2SO4 с образованием производных, напр, изопропилбензола, изопропилтолуола. [c.194]

Для проверки химического состава и других характеристик каучук, полученный из а-метилстирола (СКМС-ЗО-АР), растворяли в толуоле. Каучук, полученный из диметилстирола, которому мы по аналогии дали наименование СКДМС-35-АР, в толуоле также растворяется. Проверка показала, что каучук этого сорта растворяется и в других растворителях пиридине (при нагреве), смеси дихлорэтана с бензолом, четыреххлористом углероде, изопропилтолуоле. [c.206]

Этот метод является в настоящее время основным промышленным методом производства фенола (вместе с ацетоном). Метод начинает использоваться в крупном промышленном масштабе для синтеза дикрезольной смеси (через изопропилтолуолы) и двухатомных фенолов — резорцина и гидрохинона (через дигидроперекиси соответствующих диизопропилбензолов). Являясь универсальным способом синтеза фенолов, гидроперекисный метод после соответствующей доработки может быть применен для синтеза ксиленолов (через гидроперекиси соответствующих изопропилксилолов) и р-нафтола (через гидроперекись -изопропилнафталина). [c.108]

Еще больше выход карбоновых кислот при окислении изопропилксилолов. Здесь кроме изопропильной группы окисляются также две метильные группы. Поэтому выход карбоновых кислот здесь в два раза выше, чем при окислении изопропилтолуолов, и составляет 32—34%. [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология