Бензойная кислота, окислительное декарбоксилирование

Чистую бензойную кислоту в промышленных условиях выгоднее получать контактным декарбоксилированием фталевой кислоты без добавочного окислительного воздействия. Реакцию осуществляют нагреванием с водой (под давлением) солей щелочноземельных металлов фталевой кислоты, например кальциевых, по схеме [c.166]

По этому методу бензойную кислоту в присутствии каталитических количеств карбоната меди (П) нагревают при 220—250°С с одновременным пропусканием в реакционную массу водяного пара и воздуха. Первый продукт окислительного превращения бензойной кислоты — бензоилсалициловая кислота. При гидролизе водой она Д ает бензойную и салициловую кислоты. Заключительный этап реакции— декарбоксилирование салициловой кислоты с образованием фенола [c.325]

В качестве сырья используют преимущественно фенол, полученный из бензола через гидроперекись изопропил бензола применяют и фенол, полученный из толуола через бензойную кислоту окислительным декарбоксилированием последней Фенол содержит минимальное количество примесей и не требует специальной очистки. Водород, поступающий на гидрирование, не должен содержать кислорода, серы, хлора и хлорорганических соединений. [c.91]

Было разработано и освоено в промышленном масштабе получение фенола окислительным декарбоксилированием бензойной кислоты. Этот метод позволяет получать также смесь о- и п-крезолов из ж-толуиловой кислоты, а л-крезол из о-или п-толуиловых кислот. Окислительным декарбоксилированием и циклогексановым методом получают фенол, приближающийся по себестоимости к кумольному. [c.291]

Разработан также способ получения фенола с использованием окислительного декарбоксилирования бензойной кислоты при 220—250 °С [c.259]

Вместе с тем имеет смысл критически оценить различные схемы синтеза фенолов, учитывая, например, то обстоятельство, что бензол наиболее дефицитен из всех ароматических углеводородов. Поэтому получение фенола окислительным декарбоксилированием бензойной кислоты может быть перспективным процессом. В этом процессе используют гораздо менее дефицитный толуол. Организация производства синтетических крезолов через гидроперекиси изопропилтолуола также может быть перспективной. Дело в том, что синтетические крезолы, обогаш,енные л-крезолом, могут явиться весьма перспективным сырьем для фенолоальдегид-,ных смол и даже заменить фенол в производстве подобных смол. В этом случае по суш,еству возможна замена принципиально дефицитного бензола толуолом. [c.124]

Недавно (1962) Кз)динг опубликовал способ о-гидроксилировани бензойной кислоты, основанный на принципе, примененном также дл превращения толуола в фенол (см. 22.3) и для окислительного декарбоксилирования кислот (см. 24.18). Для получения салициловой кислоты по этому способу к раствору бензойной кислоты (1 моль) и едкого натра (2 моль) добавляют сульфат меди (1 моль) выпадает голубой осадок основной соли бензоата меди (I). Непосредственное нагревание этой соли в виде сухого порошка или суспензии в инертно теплопроводной жидкости (нитробензол, дифенилметан) приводит к образованию салициловой кислоты и выделению меди [c.350]

Окислительное декарбоксилирование бензойной кислоты применяют в промышленности для получения фенола, однако процесс может быть реализован и для получения крезолов, если в качестве сырья использовать толуиловые кислоты. Несмотря на то, что в соответствии с технологией в процессе применяется большое количество воды, вся она находится в цикле, и фенолсодержащие стоки практически не образуются. Последнее не исключает возможности периодических сбросов фенолсодержащих вод ири обновлении цикла, ремонтах и в ряде других случаев. Такие воды могут быть в значительной мере загрязнены органическими соединениями (ХПК 37 г Ог/л) и содержать до 15 г/л фенолов [12]. После разбавления их следует направлять на биологическую очистку. [c.330]

Реакторный продукт, получаемый при производстве фенола окислительным декарбоксилированием бензойной кислоты, содержит смолу, фенилбензоат, соли и свободную бензойную кислоту. [c.162]

Имеются патенты, в которых предлагается использовать твер дые катализаторы окислительного диспропорционирования окис лы никеля и меди, нанесенные на окись алюминия [104], метал лическую медь на окиси магния [105], окислы меди и щелочны металлов с присадкой соединений редкоземельных элементов н окиси алюминия [106] (декарбоксилирование бензойной кислот) в паровой фазе), пористый алюмосиликат, содержащий катион меди, никеля, урана, а также щелочных и щелочноземельных эле ментов [107]. В одном из патентов [108] предлагается вест процесс по обычной технологии, но добавлять силикагель, содер жащий соединения щелочных и щелочноземельных металло В промышленности все эти предложения не реализованы. [c.165]

С другой стороны, доноры водорода весьма полезны при осуществлении некоторых процессов окислительного деалкилирования,- а также окислительного декарбонилирования и декарбокси-лирования, когда они, не препятствуя отщеплению функциональной группы, предотвращают дальнейший окислительный распад образовавшегося углеводородного радикала, например при получении пиридина контактным окислением 2-пиколина, в процессах окислительного декарбоксилирования бензойной кислоты до бензола и окислительного декарбонилирования фурфурола в фуран. [c.33]

Сходное действие оказывают пары воды и на декарбоксилирование карбоновых кислот. Исследовано их влияние на окислительные превращения бензойной кислоты в присутствии окисного олово-ванадиевого катализатора [30]. В токе аргона в пустотелом проточном реакторе при 430—450 °С общая степень конверсии бензойной кислоты и селективность образования бензола не превышали 5%, а в присутствии катализатора реакция начиналась уже при 360 °С, и при 450 °С расходовалось до 25% поданной кислоты Наряду с декарбоксилированием протекало и декарбонилирование бензойной кислоты в жидких продуктах реакции вместе с бензолом присутствовал фенол, а в газообраз- [c.164]

При окислительном декарбоксилировании бензойной кислоты функции донора водорода выполняют также аммиак и легко дегидрируемые алифатические углеводороды [30] (табл. 25). [c.166]

Несомненно, все большее значение будет приобретать процесс Хукера, характеризующийся отсутствием побочных продуктов, а также окислительное декарбоксилирование бензойной кислоты, при котором побочным продуктом является сама бензойная кислота. [c.19]

Окислительное декарбоксилирование. — 1кли медную соль бензойной кислоты нагревать несколько часов при 260— 300 °С, она разлагается с образованием фенилового эфира бензойной кислоты, двуокиси углерода и меди (Толенд, 1961) [c.366]

Окислительное декарбоксилирование бензойной кислоты [2] [c.26]

Фенол также получают при обработке перегретым водяным паром бензолсульфоната меди (И) [85]. В этом случае условия реакции более жесткие, чем при получении фенола окислительным декарбоксилированием бензойной кислоты димому, образуются орго-замещенные фенолы. [c.471]

Исходным сырьем для окислительного декарбоксилирования служат в основном одноосновные карбоновые кислоты. В принципе возможно окислительное декарбоксилирование и двухосновных карбоновых кислот, например фталевой или терефталевой кислоты [1]. Однако при окислительном декарбоксилировании как бензойной, так и дикарбоновой кислот единственным конечным продуктом оказывается фенол. [c.148]

Предполагают [17], что при окислительном деметилироваиии толуола отщепление боковой группы протекает на стадии адсорбированного кислородсодержащего производного, предшествующей стадиям образования бензальдегида и бензойной кислоты. X Метилнафталины превращаются в нафталин, вероятно, через промежуточное образование и декарбоксилирование соответствующих нафталинкарбоновых кислот [11]. [c.163]

Бензойную кислоту СеНзСОгН получают пропусканием смеси паров фталевого ангидрида и воды через конвертор с катализатором при 400—475° С. Бензойная кислота — это кристаллический порошок бледно-розового цвета, который хорошо растворим в воде, щелочах и органических растворителях. Применяют бензойную кислоту для производства красителей, пластических масс и других химических продуктов. Бензойная кислота сопутствует многим производствам химической промышленности. Так, в производстве фенола из толуола сначала толуол окисляют до бензойной кислоты затем бензойную кислоту подвергают окислительному декарбоксилированию в присутствии растворимых солей меди и магния с одновременной подачей перегретого водяного пара при 230° С. Бензойная кислота в этих условиях является сильно агрессивной средой. Аппаратуру для проведения этого процесса необходимо изготовлять из сталей Х18Н10Т или 1Х18Н12МЗТ, скорость коррозии которых не превышает 0,125 мм год. [c.536]

Аромат копчения в значительной степени определяется коптильными компонентами, обладающими пряными оттенками запаха, такими, как фенолы (типа метил-гваякола, гваякола, эвгенола, анизола, тимола, диметоксифенола и др.), соединениями типа метилциклопентенолона, отдельными веществами, входящими во фракции фенолов, но не сочетающимися с диазотированной сульфаниловой кислотой и флуоресцирующими в УФЛ, карбонильными соединениями (например, фурфурол, диацетил, бензойный альдегид). Некоторую роль в образовании аромата копченых продуктов имеют также компоненты дыма типа метилглиоксаля, пирокатехина и т.п., вступающие с компонентами продукта, в частности с аминокислотами, в реакции окислительного взаимодействия, декарбоксилирования и переаминирования с образованием новых веществ (альдегидов и кетонов) [c.1142]