Фенолы способы получения

Таблица 36. Некоторые способы получения фенолов

Способы получения фенолов [c.3]

Одноатомные фенолы Способы получения [c.344]

Как уже было указано, ароматическими спиртами называются производные бензола, имеющие гидроксильную группу в боковой цепи. По химическим свойствам эти соединения близки спиртам жирного ряда, а не фенолам. Они не растворяются в водных щелочах, и, следовательно, кислотные свойства у них выражены значительно слабее, чем у фенолов обычно они имеют приятный ароматический запах. Способы получения ароматических спиртов также аналогичны способам получения спиртов жирного ряда они получаются из соответствующих галоидпроизводных или путем восстановления альдегидов и эфиров кислот, а не из сульфокислот или солей диазония, подобно фенолам. [c.563]

Способ совместного получения фенола и ацетона из кумола служит хорошим примером нефтехимического процесса. В нем для превращения бензола в фенол используются воздух и нефтяной пропилен. Экономика процесса определяется сбытом второго основного продукта — ацетона, который является тоже нефтехимическим продуктом. Все другие способы получения синтетического фенола, с которыми фенол-ацетоновый процесс конкурирует, потребляют продукты основной химической промышленности. Например, [c.264]

Таким образом, синтез на основе фенола и изопропенилацетата в условиях, описанных выше, протекает с низким выходом продукта и потому этот способ получения дифенилолпропана не может конкурировать с более эффективным процессом конденсации фенола с ацетоном. [c.101]

Несмотря на кажущуюся простоту метода получения дифенилолпропана из гидроперекиси изопропилбензола, экономические преимущества его и перспективность использования в промышленности не являются очевидными. Дело в том, что высокие выходы дифенилолпропана достигаются лишь тогда, когда к гидроперекиси добавляют фенол, поэтому полностью избежать стадии разложения гидроперекиси и выделения фенола из полученной массы невозможно. Кроме того, так как фенол берут в большом избытке по отношению к гидроперекиси, только небольшая часть ее не подвергается разложению и, следовательно, преимущества непосредственного синтеза реализуются мало. Недостатком способа является и то, что техническая гидроперекись, используемая для синтеза, содержит весьма реакционноспособные примеси а-метилстирола, ацетофенона, окиси мезитила, диметилфенилкарбинола и др. В присутствии кислотных катализаторов эти примеси конденсируются или реагируют с фенолом с образованием высококипящих продуктов, что приводит к потере фенола и к загрязнению дифенилолпропана. Вследствие этого фенол приходится очищать перед возвращением в цикл. [c.104]

В 1967 г. был опубликован патент на способ получения дифенилолпропана в присутствии ионообменной смолы с сульфо- и меркаптогруппами, которую готовят по способу с добавлением в реакционную смесь этилмеркаптана (6 вес. % от количества ацетона). При мольном соотношении фенола к ацетону 10 1 и 83 С степень конверсии ацетона составила 75%. [c.154]

Способы получения фенола. [c.113]

Создание катионитов, совмещающих функции катализатора и промотора, является интересным направлением. Однако, по-видимому, в настоящее время нельзя считать эту задачу решенной. При воспроизведении патентов по способам получения дифенилолпропана на катионитах, часть сульфогрупп которых этерифицирована тиоспиртами, или на катионитах, содержащих меркаптогруппы при бензольных ядрах, авторами этой книги не было замечено увеличения скорости реакции. В то же время процесс значительно интенсифицируется, если сильнокислотные ионообменные смолы использовать без предварительной обработки, но в сочетании с легколетучими алкилмеркаптанами, вводимыми в исходную смесь фенола и ацетона. [c.155]

Единственным используемым в настоящее время способом получения 1-нафтола является процесс, по схеме подобный производству фенола из циклогексана [c.98]

Воды в реакционной среде быть не должно, так как М,Ы -карбо-нилдиимидазол гидролизуется даже во влажном воздухе (с образованием двуокиси углерода и имидазола) . Реакция поликонденсации проводится в инертных растворителях (тетрагидрофуран, ме-тилеихлорид) . Образующийся имидазол по окончании реакции удаляют из раствора поликарбоната экстракцией соляной кислотой и водой или другим способом, так как его присутствие даже в небольших количествах приводит к потемнению и разложению поликарбоната в процессе переработки. Реакции ди-(4-оксифенил)-алка-нов с Ы,М -карбонилдиимидазолом в расплаве приводят к получению окрашенных низкомолекулярных поликарбонатов вследствие разложения бис-фенолов и поликарбонатов имидазолом > мв-мо В настоящее время этот способ получения поликарбонатов промышленного применения не имеет. [c.46]

В СССР разработан также способ получения ацетона и фенола из изопропилбеизола [c.342]

Гидроперекись кумола и ее расщепление на фенол и ацетон впервые описаны Хоком и Ланге. Установленные ими закономерности легли в основу ряда промышленных способов получения гидроперекиси кумола. По одному [c.232]

Перспективным крупным потребителем фенола может оказаться производство анилина аминированием фенола [5]. Рост потребности в полиуретанах, обладающих отличными теплоизоляционными характеристиками, высокой механической прочностью и теплостойкостью, способностью к гашению звука, простотой применения и обработки, значительно увеличивает опрос на анилин, используемый для синтеза дифенилметандиизоцианата и полиме-тиленполифениламина. В отличие от нитробензольного способа получения анилина фенольный метод требует в 4 раза меньших удельных капитальных затрат и не связан с образованием вредных сточных вод и выбросов, неизбежных при производстве нитробензола. Промышленная установка по производству анилина из фенола работает в Японии с 1970 г. [c.59]

В производстве полимерных материалов нашли применение производные бензола — стирол, фенол, анилин. Эти мономеры могут содержать в качестве примесей карбонильные и пероксидные соединения, полимер, гидрохинон, воду, а также примеси, связанные со способом получения мономера. Присутствие примесей влияет на процесс полимеризации и свойства получаемых молекул, например, может приводить к сшиванию молекул. Аналитический контроль позволяет регулировать технологический процесс. [c.353]

Простейший способ получения фенолов в лаборатории — гидролиз солей диазония (см. разд. 32.9.1). [c.653]

Замещен и е гидр о к сила в фенолах. Способ получения аминов, состоящи в нагревантн фенолов под давлением с аммиаком и хлористым цинком или хлористым кальцием [c.298]

Нефтехимическая переработка бензола в этилбензол и стирол (стр. 227) и в изододецил- и керилбензолы для получения арилсульфонатов (стр. 233), а также в кумол, как исходного продукта для получения фенола и ацетона (стр. 232) были уже рассмотрены выше и на рпс. 163 дапа сводка важнейших способов получения ароматических промежуточных продуктов. На рис. 164— 168 показаны важнейшие реакции основных ароматических углеводородов. [c.263]

Потребность в бензойной кислоте резко возросла после организации на ее основе производства фенола, капролактама и, в меньших масштабах, терефталевой кислоты. В связи с этим было создано крупное промышленное производство бензойной кислоты из толуола жидкофазным окислением кислородом воздуха. Применявшиеся ранее способы получения бензойной кислоты — гидролизом трихлортолуола, декарбоксилированием фталевой кислоты, окислением толуола азотной кислотой, перманганатом калия, хромовой смесью — непригодны для крупного промышленного производства и представляют лишь исторический интерес. Жидкофазное окисление толуола осуществляется в среде углеводорода либо в среде полярного растворителя [40, с. 209—212]., [c.69]

В настоящее время всеобщее распространение в промышленности различных стран получил способ производства ди( нилолпропана путем конденсации фенола с ацетоном в присутствии кислотных катализаторов (хлористый водород, соляная и серная кислоты). Однако большим недостатком этих способов является высокая агрессивность сред, что особенно относится к использованию хлористого водорода отсюда проистекает трудность подбора соответствующего коррозионностойкого материала для изготовления аппаратуры и трубопроводов. Поэтому в течение ряда лет привлекают внимание бескислотные способы получения продукта. Так, в СССР разработан способ получения дифенилолпропана конденсацией фенола с ацетоном в присутствии ионообменной смолы как катализатора. [c.6]

Потребность в п-крезоле составляет 10—15% от общей потребности в синтетических крезолах, а 80—85% потребности приходится на долю дикрезольной фракции. Последнюю получают из толуола методом, аналогичным изопропилбензольному способу получения фенола. Исходным сырьем служит смесь изопропилтолуолов. Алкилирование ведут на хлориде алюминия, чтобы обеспечить образование смеси изомеров, оптимальной для синтеза дикрезольной фракции состава до 3% о-изомера, 60—65% ж-изо-мера и 35—40% п-изомера. При кислотном разложении гидропероксида изопропилтолуолов получается дикрезольная фракция, практически свободная от о-крезола. Только в Японии в 1971 — 1972 гг. создано производство синтетической дикрезольной фракции мощностью 60 тыс. т/год, а в настоящее время эти мощности удвоены [61]. Производство дикрезола открывает путь к значительному расширению производства ионола и ж-крезола. [c.74]

При конденсации фенола с ацетоном выделяется вода, которая снижает скорость реакции. Поэтому был проявлен большой интерес к способам получения дифенилолпропана, протекающим без выделения воды взаимодействие фенола с алленом или метилацетиленом, с п- и о-изопропенилфенолами, с изопропенилацетатом, с бис-(органо-тио)-алканами, с галогенолефинами. Имеются также сообщения о получении дифенилолпропана из других видов сырья (на основе гидроперекиси изопропилбензола и др.). [c.94]

Авторами этой книги был разработан способ получения дифенилолпропана с использованием в качестве катализатора сульфокатионита. В реакционную смесь добавляли соединения, содержащие мер-каптогруппу, например легколетучие алкилмеркаптаны. По этому способу в проточном реакторе достигается 100%-ная степень конверсии ацетона за короткое время и получается высококачественный продукт " . На рис. 25 показано изменение степени конверсии ацетона в зависимости от времени контакта при использовании катионита КУ-2 с промоторами и без них. В присутствии этилмеркаптана при 75 °С, мольном соотношении фенола к ацетону 10 1 и времени контакта 1,5 ч достигается 100%-ная степень конверсии ацетона, а выход побочных продуктов снижается более чем в два раза. [c.154]

Эти л л<е путем можно из гомологов этилена вырабатывать кетоны (ацетон, метилэтилкетон), но их синтез не нашел большого применения из-за наличия других экономичных способов получения (например, получение ацетона при кумольном способе производст-иа фенола) и пониженного выхода кетонов (85—90%) с одновременным образованием малоценных хлоркетонов. [c.449]

Разработан также способ получения феноля с использованием окнглнтрльного декарбоксилирования бензойной кислоты при 220-250°С [c.287]

Фенолы. Классификация, изомерия и номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Ьшические свойства. Промышленное использование. [c.191]

Проведенные исследования позволили предложить ксшбинирован-ный способ получения масел из нефтяных остатков путем предварительной легкой их деасфальтизации и последующей очистки полученного раствора деасфальтизата в пропане фенолом. По результатам исследований разработаны приноипиальная технологическая схеыа процесса очистки и основные данные, необходимые для проектирования промышленной установки. [c.112]

Другим способом получения ректифицированного нафталина оказывается четкая ректификация широкого дистиллата смолы (фракция 180-300°С) с получением нафталина. При этом нафталин должен быть тщательно отделен от метилнафталинов, а широкий дистиллат очищен от фенолов и оснований (до остаточного содержания последних не более 0,1—0,2%). Извлечение фенолов и оснований позволяет избавиться от образования положительных азеотропов названных веществ с высоко-кипяшими непредельными соединениями. Важно и то обстоятельство, что индол не образует азеотропных соединений с нафталином, но имеет отрицательные азеотропы с метилнаф-талинами. Поэтому-то ректификационное отделение нафталина от метилнафталинов позволяет получить чистый продукт (кроме примесей тионафтена), а индол и непредельные соединения остаются в высококипяшем остатке. При этом имеет [c.336]

Экономически выдоден способ получения ацетона одновременно с фенолом, разработанный на основе исследований П. Г. Сергеева,, Б. Д. Кружалоаа и Р. Ю. Уд-риса. При взаимодействии пропилена с бензолом в присутствии AI I3 получают йзо-пропилбензол, который каталитически окисляют в гидроперекись. Последняя при обработке серной кислотой распадается, образуя с хорошим выходом ацетон и фенол [c.224]

Ацетон (диметилкетон) СНд-СО—СНд. Бесцветная жидкость а довольно приятным запахом темп. кип. 56,1°С, темп, плавл. —94,3°С, i/f =0,798 смешивается с водой. Раньше ацетон получал вместе с метиловым спиртом (стр. 114) и уксусной кислотой (стр. 165) при сухой перегонке дерева. В настоящее время главный промыш ленный способ получения ацетона — каталитическое дегидрировав ние вторичного пропилового спирта (стр. 117) последний в boi6 очередь получают гидратацией пропилена (стр. 71), добываемого из газов крекинга. В СССР разработан оригинальный экономически выгодный способ получения ацетона — вместе с фенолом из изо-пропилбензола (стр. 367). Ацетон является ценным растворителем (в производстве лаков, искусственного шелка, взрывчатых веществ) и исходным веществом в синтезе разнообразных органических соединений. [c.151]

Способы получения. В промышлеииости смесь фенолов выделяют из каменноугольной смолы. Мы уже упоминали о том, что среднее (фенольное) масло — вторая фракция разгонки каменноугольной смолы — состоит в основном из фенолов. Это масло обрабатывают щело< чами и образовавшиеся феноляты отделяют от углеводородов каменноугольной смолы, нерастворимых в воде и водных растворах щелочи. Затем феноляты обработкой кислотами переводят в фенолы, которые подвергают дополнительной очистке. [c.279]

Третий способ получения амниов состоит в нагревании фенолов с аммиакатом хлористого цинка ири температуре Около 300° (ср. стр. 539, где также указано, что многоатомные фенолы и нафтолы легче превращаются в амины, чем одноатомные соединення). [c.567]

АМИНЫ — соединения, образуюш,ие-ся при замещении атомов водорода в молекуле аммиака органическими радикалами. Амины делятся на первичные NH2, вторичные 2NH и третичные / зМ. По количеству аминогрупп в молекуле различают моно-, ди-, триамины и т. д. В природе распространены сложные А.— алкалоиды и гетероциклические. Современный промышленный способ получения А. жирного ряда заключается во взаимодействии спиртов с аммиаком в присутствии катализаторов. А. ароматического ряда можно получить 1ГО реакции Зинина восстановлением со-ответствующик нитросоединений или из фенолов и аммиака. А. очень важный класс органических соединений, являющихся полупродуктами в производстве азокрасителей и других красителей, многих лекарств, высокомолекулярных соединений и др. [c.23]

Существует ряд синтетических способов получения фенолов. Наибольшее практическое значение имеют бензолсульфатный метод, основанный на сплавлении ароматических сульфокислот со щелочами [c.200]

Оксониевые соли представляют собой прекрасные алкили-рующие агенты, и удобный способ получения простых эфиров заключается в обработке этих солей спиртами или фенолами [513]. Иногда можно использовать и четвертичные аммониевые соли [514]. [c.125]

Более общим способом получения простых эфиров является реакция, открытая в 1850 г. А. Вильямсоном. Пользуясь ею, можно получать простые эфиры как из спиртов, так и из фенолов (эфиры си . 1етричр1ые с двумя одинаковыми радикалами и несимметричные — с разными радикалами). [c.167]

Из числа фенолов наибольшее значение имеет простейший представитель ряда — оксибензол, называемый просто фенолом. Это вещество содержится в каменноугольной смоле, откуда его и начали получать в промышленном масштабе со второй половины XIX в. С ростом потребности в феноле этот источник стал недостаточным, были разработаны промышленные способы получения фенола из бензола с использованием реакции сульфирования или хлорирования. Однако теперь все этн способы потеряли значение наибольшее распространение получил кумольнын процесс . Из бензола и пропилена получают кумол (см. 9.13), который далее [c.287]

Вскоре было найдено, что хлористый диазобензол 6H5.N2. l легко соединяется с фенолами и ароматическими основаниями. Так был найден способ получения азокрасителей в широком масштабе. Эти реакции демонстрировали большие успехи органического синтеза, но его огромные возможности впервые показал М. Бертло . [c.243]

Таким образом, в результате окисления и этой перегруппировки лзопропильная группа кумола замещается гидроксильной группой, т. е. идет окисление ароматического кольца. В СССР кумольный метод совместного получения фенола и ацетона осуществляется в промышленном масштабе с 1949 г. и в настоящее время является наиболее крупнотоннажным способом получения фенола. [c.324]