Салициловая оксибензойная кислота эфиры

Положение вступающей карбоксильной группы зависит, в частности, от температуры обработки углекислотой. При более высокой телшературе вместо салициловой кислоты образуется п-оксибензойная кислота, эфиры которой, как известно, широко применяются в качестве консервирующих средств. [c.282]

Ньюлэнд с сотрудниками изучил реакцию замещенных ароматических карбоновых кислот с олефинами в присутствии фтористого бора [60—64] и установил, что присутствие в бензольном ядре таких заместителей, как гидроксильные группы, сильно активирует атомы водорода бензольного ядра. Поэтому о-, м- и п-оксибензойные кислоты с пропиленом, в присутствии ВРз, наряду с изопропиловыми эфирами этих кислот, образуют алкилированные в ядре кислоты и эфиры. Допускается, что алкилирование бензольного ядра салициловой кислоты идет путем изомеризации образовавшегося сложного эфира салициловой кислоты под влиянием фтористого бора [60, 64, 65], а п-оксибен-зойная кислота присоединяется к олефинам за счет гидроксильной группы и образует простой эфир [61], изомеризацией которого получаются производные, замещенные в ядре. Аналогично алкилируется и м-оксибензойная кислота. [c.241]

Чтобы проследить, какое влияние на реакцию эфиров оксибензойных кислот с водной щелочью оказывает положение фенольной гидроксильной группы, мы исследовали в этой реакции метиловый эфир салициловой кислоты. [c.350]

Бензойная кислота легко этерифицируется путем растворения ее в 10%-ном растворе углекислого натрия и кипячения полученного раствора с метиловым или этиловым эфиром п-толуолсульфокислоты [215а]. Любопытно, что подобным же образом можно получить эфир из салициловой кислоты, не затрагивая фенольной группы, тогда как аминобепзойные кислоты алкилируются у атома азота. При растворении оксибензойной кислоты в двух эквивалентах щелочи фенольная группа алкилировалась бы, по всей вероятности, в большей степени, чем карбоксильная. [c.367]

Салициловая (2-оксибензойная) кислота в виде сложных эфиров является составной частью некоторых эфирных масел. Ее получают из фенолята натрия и диоксида углерода под давлением 5—6 кгс/см 10 — 6-10 Па) и температуре 120—140°С по реакции Кольбе — Шмитта (1885 г.) [c.446]

Как видно из табл. 16, за рубежом и в странах СНГ более 50% ЛС этой группы консервируют фенолом применяют также четвертичные аммониевые соединения, на третьем месте стоит кислота салициловая и далее — эфиры п—оксибензойной кислотьт. В США последние применяют более, чем в 60% этих ЛС. [c.377]

Под названием лейцин фармацевтическая промышленность выпускает раствор смеси аминокислот, содержащий 3% лейцина, 0,5% глутаминовой кислоты, 3% глицина, 10% глюкозы, 5% сорбозы, 1%) хлористого натрия и 77,5%) воды. Бесцветная прозрачная жидкость. Очень удачное сочетание для ввода в косметическую продукцию с обязательным участием консерванта (эфиров пара-оксибензойной кислоты, борно-салициловой кислоты и др.). Назначение в средствах для питания кожи— 10—15% раствора от веса продукции. В этих количествах совершенно безвреден. [c.80]

Все три (о-, м- и П-) оксибензойные кислоты алкилируются пропиленом в присутствии ВРз с образованием в качестве промежуточных продуктов эфиров оксибензойных кислот. Но изомеризация их эфиров протекает по-разному. Изопропильная группа эфиров салициловой кислоты и в значительной степени м-оксибензойной кислоты под влиянием фтористого бора мигрирует от эфирного кислорода карбоксила в ароматическое ядро с образованием изопропилоксибензойных кислот 158]. [c.267]

Бензойная и салициловая кислота и их производные. Наиболее давними представителями в этой группе являются салициловая кислота или эфиры п-оксибензойной кислоты. Они применяются для антисептической бумаги и таких изделий, как вата, целлюлоза и т. п. [c.98]

В связи с объяснением высокой кислотности салициловой кислоты, должна уменьшать кислотность фенольного водорода и действительно, этот водород не титруется в обычных условиях. Однако не исключено, что низкая кислотность этого водорода объясняется в значительной степени высокой энергией дианиона, который должен был бы иметь два сближенных отрицательных заряда. Некоторое представление о влиянии внутримолекулярной водородной связи может быть получено, если сравнить значения фенола (11,28), метилового эфира салициловой кислоты (11,28) и метилового эфира га-оксибензойной кислоты (9,58 все в 49%-ном спирте) [324]. Индукционный и резонансный эффекты метоксикар-бонильной группы усиливают кислотность, как это следует из данных по пара-соединений эти эффекты, по-видимому, [c.406]

По описанным выше методикам можно определять следующие фенолы 3-аминофенол, гваякол, 1,4-диоксибензофенон, карвакрол, о- и и-крезолы, ксиленолы, метилсалицилат, нафтолы, 3-нитроанилин, 2-оксиацетофенон, 4-оксибензойную кислоту и ее эфиры, 2-оксидифенил, 8-оксихинолин, орцин, пирогаллол, пирокатехин, резорцин, салидиловый альдегид, салициловую кислоту, салол, тимол, фенол, флороглюцин и многие другие фенолы [4, 15, 21—24]. [c.76]

Винилированием моноэфиров оксибензойных кислот сжатым аце-, тиленом в присутствии ацетата кадмия получены эфиры винилоксибен-зойных кислот. В среде диоксана температура реакции составляет 200—215° для эфиров салициловой кислоты и 185—195° — для эфиров м- и л-окс бензойных кислот. Показана возможность снижения температуры реакции до 125—145° при использовании в качестве сокатализа-торов простейших третичных аминов. [c.56]

Простейшим представителем фенолокислот является салициловая или орто-оксибензойная кислота. Салнцило -вая кислота обнаруживает свойства и кислот, и фенолов. Она может давать два вида сложных эфиров 1) с уксусной кислотой она реагирует как фенол, образуя сложный эфир, называемый аспирином 2) с фенолом она реагирует как кислота образующийся при этом сложный эфир называется салолом. Как сама салициловая кислота, так и ее производные — соли и эфиры — имеют широкое применение в медицине. [c.73]

В связи с объяснением высокой кислотности салициловой кислоты, должна уменьшать кислотность фенольного водорода и действительно, этот водород не титруется в обычных условиях. Однако не исключено, что низкая кислотность этого водорода объясняется в значительной степени высокой энергией дианиона, который должен был бы иметь два сближенных отрицательных заряда. Некоторое представление о влиянии внутримолекулярной водородной связи может быть получено, если сравнить значения фенола (11,28), метилового эфира салициловой кислоты (11,28) и метилового эфира га-оксибензойной кислоты (9,58 все в 49%-ном спирте) [324]. Индукционный и резонансный эффекты метоксикар-бонильной группы усиливают кислотность, как это следует из данных по рАГ пара-соединений эти эффекты, по-видимому, в точности сбалансированы внутримолекулярной водородной связью в случае орто-соединения LIX. Для более подробного обсуждения вопроса о роли водородной связи в фенолах см. [61, 350]. [c.406]

Кроме антиоксидантов в химии пищевых продуктов широко используются консервирующие средства, такие как бензойная кислота, и-оксибензойная кислота, этиловый и пропиловый эфиры /г-оксибензойной кислоты, п-хлорбензойная, салициловая, сорбиновая кислоты и ванилин. Определение этих веществ в силу их фенольной природы можно также производить хроматографией на полиамиде. Исследуемую пробу пищевого продукта (10—20 г) обрабатывают перегретым паром и из дистил-лата делают эфирные вытяжки, которые и исследуют с помощью хроматографии. Людвиг и Фреймут [546] предложили использовать системы растворителей хлороформ — петролейный эфир (30—90° С) — уксусная кислота (20 70 10) и вода — уксусная кислота (90 10) для определения консервирующих-средств в маргарине, майонезе, горчице, наполнителях кремов. [c.114]

САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (о-оксибензойная кислота, о-карбоксифенол) С НдОз, мол. в, 138,12—бесцветные кристаллы, летучие с парами воды т. пл. 159° т. кип. 211°/20 дш т. возг. 76° 1,443 константы диссоциации в воде 0,8-10 (0°), 1,06-10 (25°), 1,13-10" (50°). Растворимость С. к. в воде (г/л) 0,8 (0°) 1,8 (20°) 8,2 (60°). Эфиры С. к. получают нагреванием ее со спиртами (фенолами) в условиях азеотропной отгонки воды. С. к. взаимодействует с анилином в присутствии треххлористого фосфора с образованием салицилаиилида [c.367]

Высокую фунгицидную активность проявляют оксибензойные кислоты и особенно их эфиры и амиды. Эфиры -оксибензойной кислоты применяются как антисептики в губных помадах и кремах, а анилид салициловой кислоты — для борьбы с бурой пятнистостью томатов и как антисептик для неметаллических материалов. Введение в молекулу оксибензойной кислоты второй гидроксильной группы существенно не изменяет фунгицидных свойств препарата, но несколько уменьшает токсичность его для млекопитающих. Введение низших углеводородных радикалов повышает микробиологическую активность соединений. Введение в молекулы бензойной кислоты, ее гомологов, эфиров и амидов атомов галогенов приводит в большинстве случаев к повышению фунгицидной и бактерицидной активности соединений [46—51], причем наиболее сильно повышается активность производных оксибензойных кислот. Неко торые соединения такого типа предложены для борьбы с морскими организмами [48]. [c.234]

Эфиры п-оксибензойной кислоты применяются как антисептики в губных помадах и кремах, а анилид салициловой кислоты — для борьбы с бурой пятнистостью томатов и как антисептик для неметаллических материалов. [c.159]

Приготовляют разбавленные водные растворы (приблизительно 0,1%) 1) фенола 2) ацетоуксусного этилового эфира 3) резорцина 4) бензойной кислоты 5) л-оксибензойной кислоты и 6) салициловой кислоты. К каждому раствору прибавляют по 1 капле 1 %-ного раствора хлорного железа. Необходима сравнить образующиеся при этом окраски с окраской чистой воды. [c.103]

В результате такого сравненрш свойств о- и п-изомеров уже довольно давно было установле ю, что образование внутримолекулярной водородной связи приводит к значительному снижению кислых свойств фенольной группы ряда о-замещенных оксисоединений по сравнению с м- и п-изо-мерами. Например, метиловые эфиры п- и м-оксибензойных кислот поглощают в сухом виде 0,96 и 0,77 молей аммиака на 1 моль кислоты, а изомерный им эфир салициловой кислоты индифферентен к аммиаку. Сильно понижены по сравнению с соответствующими изомерами кислые свойства оксигрупны 1-оксинафтальдегида-2, 1-оксиантрахинона, 1-окси-фенантрена. [c.113]

Обе эти реакции не являются специфичными для п-оксибензойной кислоты и ее эфиров, так как ее дают и другие соединения фенольного характера, например салициловый альдегид и ванилин. Однако имеется одна особенность, позволяющая отличить эфиры п-оксибензойной кислоты окраска при встряхивании с эфиром переходит в эфирный слой, окрашивая его в фиолетовый цвет. [c.293]

Идентификация дегидрацетовой, сорбиновой, бензойной, хлорбензойной, п-хлорбен-зойной, салициловой кислот и метилового, этилового,пропилового и бутилового эфиров я-оксибензойной кислоты методом газо-жидкостной хроматографии. (НФ ПДЭГС Н-HjPOi и FFAP на хромосорбе W т-ра 195 и 225°,) [c.257]

Эфиры бензойной кислоты по защитному действию близки к эфирам салициловой кислоты. При светостабилизации ПВХ в диапазоне длин волн 250—370 нм используются сложные эфиры 3,5-диалкил-4-оксибензойной кислоты, характеризующиеся низкой летучестью, хорошей совместимостью и являющиеся белыми или светлоок рашен-ными твердыми веществами, а поэтому не изменяющими окраску стабилизируемых ПВХ-комиозиций. Для этой же цели используют сложные эфиры о-салицилбензойпой кислоты [c.299]

Хорошие результаты дает следующий простой способ ацети-лирования фенолов Фенол прибавляют к небольшому избытку водного раствора едкого натра или едкого кали, туда же добавляют измельченный лед, а затем уксусный ангидрид в небольшом избытке. Смесь взбалтывают в течение нескольких секунд, причем ацетильное производное выделяется в практически чистом состоянии. По этому способу можно получить фенилаце тате 98%-ным выходом. Точно также ацетилируются ди- и три-оксифенолы, нитро- и галоидозамещенные фенолы, а также сложные эфиры ароматических оксикислот. Салициловая кислота не вступает в эту реакцию, но / -оксибензойная и галловая кислоты превращаются таким путем в соответственные ацетильные произйодные с хорошим выходом. В этом случае, по окончании реакции раствор подкисляют для выделения ацети-лированной оксикислоты. [c.114]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология