Пиннера

Реакция нитрилов со спиртами и хлористым водородом ведет к образованию, гидрохлоридов иминоэфиров (Пиннер, 1877 г.), из которых осторожной нейтрализацией карбонатами могут быть получены свободные иминоэфиры [c.422]

ПИННЕРА РЕАКЦИИ. 1) Получение гидрогалогенида имидата взаимод. нитрила со спиртом и галогеноводородом (т. наз. синтез Пиннера) [c.518]

Алкоголиз нитрилов (реакция Пиннера) [c.428]

Прибавление сухого H l к смеси нитрила и спирта в отсутствие воды приводит к солянокислой соли иминоэфира (иминоэфиры называют также имидатами). Эта реакция носит название синтеза Пиннера [89]. Свободный иминоэфир можно получить из соли действием слабого основания, такого, как бикарбонат натрия гидролиз соли водой в присутствии кислотного катализатора приводит к соответствующему сложному эфиру карбоновой кислоты. Если желательно получить именно этот продукт, то вода может присутствовать в реакции с самого начала в этом случае можно использовать водный раствор НС1, что устраняет необходимость прибавления сухого газообразного НС1. Иминоэфиры синтезируют из нитрилов также под действием основных катализаторов [90]. [c.336]

Пиримидин (I), известный также под названием Л1-диазина, является родоначальным соединением большой группы гетероциклических веществ, с давных пор привлекавших большое внимание. Относящиеся к этой груп- пе соединения известны с первых лет истории органической химии в качестве продуктов расщепления мочевой кислоты, однако систематическое изучение их началось с работ Пиннера [1], впервые применившего название пиримидин к незамещенному родоначальному веществу. Производные пиримидина играют жизненно важную роль во многих биологических процессах циклическая система пиримидина присутствует, например, в нуклеиновых кислотах, в некоторых витаминах и коэнзимах, в мочевой кислоте и в других пуринах. Многие синтетические представители этой группы соединений имеют важное значение в качестве лекарственных веществ (например, производные барбитуровой кислоты), а также химиотерапевтических препаратов (например, сульфадиазин). [c.195]

Единственным практическим способом получения является метод Пиннера лежащий в основе данного синтеза. [c.68]

Свободный формамидин, тйк же как ацетамидин, хлоргидрат которого получается совершенно аналогично первому члену этого гомологического ряда, до сих пор не был изолирован. Удалось выделить из хлоргидрата концентрированным раствором едкого кали п р о п и о н - или пропениламидин и получить масло с запахом основания, перегоняющееся при 185°, но не в чистом для анализа состоянии. Нормальный и изобутирамндия Пиннер рекомендует приготовлять из менее разложимых амил-бутириминоэфиров. [c.504]

R ONH2 -I-О2 + H2O Р-ции Н. со спиртами в присут. кислого катализатора-метод синтеза гидрогалогенидов имидоэфиров (см. Пиннера реакции)-, гидролиз последних приводит к сложным эфирам [c.261]

Р-цию используют для лаб, и пром. получения имидатов и их солен, ортоэфиров и сложных эфиров. Она открыта А. Пиннером в 1877, [c.518]

Хотя соединение V должно было бы обладать слабо основными свойствами, Пиннер описал его как нейтральное вещество. Последующие авторы также высказали предположения об азетовой структуре этого соединения, так как этиловый эфир р-цианкротоновой кислоты не может быть получен из ацетоуксусного эфира и цианистого водорода другим основанием для этого предположения явились результаты изучения реакции амидинов с ацетоуксусным эфиром. Согласно Шестакову и Казакову, реакция З-метил-5-пиразолон- [c.93]

Рекомендуемые Пиннером варианты методов синтеза оказываются недостаточными в более трудных случаях. Способы работы весьма разнообразны, поэтому целесообразно привести большее число примеров. Сначала дадим несколько общих указаний. [c.540]

Едкая щелочь, по Пиннеру, должна действовать разлагающим образом. [c.540]

Из ненасыщенных цианидов жирного ряда Пиннер исследовал аллилцианид, который при действии спирта и H l при насыщении двойной связи переходил в хлоргидрат этило г о и м и но- эфира -хлормасляной к и слоты se [c.550]

По данным Пиннера, из любого нитрила и любого меркаптана при пропускании НС1 образуется хлоргидрат соответствующего [c.553]

Предложенная Пиннером и Джоветом форму. 1а этого алкалоида [c.1130]

В 1954 г. Пиерс и Вальтер Пиннер опубликовали методику электрохимического испытания с целью выявления коррозии тонких гальванических металлических покрытий, имеющих довольно ограниченный период защиты при эксплуатации. Образцы становятся анодами под действием тока напряжением 0,3 В по отношению к медному катоду в растворе 3%-ного хлорида натрия с добавлением сегнетовой соли. Испытания длятся несколько часов. [c.164]

Эта з амена — самый удобный путь для получения амидинов происходит, вероятно, через неуловимое промежуточное соединение и была впервые осуществлена для множества случаев Пиннером открывшим иминозфиры. Процесс взаимодействия иминоэфира и аммиака происходит так легко, что даже не удается получить из соли иминоэфира свободный иминоэфир, без того чтобы не образовались более или менее значительные количества соли амидина. [c.503]

И, получают присоединением спиртов или феиолов к нитрилам (р-ция Пиннера) (5), к нитрилиевым солям (6), кетениминам, изонитрилам, а также замещением галогена в имидоилгалогенидах (7), алкилированнем амидов (8), ами-нолнзом ортоэфиров, переэтерификацией др. иминоэфиров. [c.214]

Так как пиримидины могут рассматриваться как циклические амидины, то неудивительно, что сами амидины являются удобными исходными соединениями для синтеза пиримидинов эти реакции имеют прямую аналогию с уже описанными синтезами пиримидинов из изомочевин, изотиомочевин и гуанидинов. Пиннер в своем обзоре реакций амидинов, которые благодаря предложенному им способу получения из соответствующих нитрилов через имино-эфиры стали легко доступными, указал, что они конденсируются с ацетоуксусным эфиром, образуя 2-замещенные 6-окси-4-метилпиримидины. Подобным же образом проходит конденсация и с другими эфирами Р-кетонокислот [561, эфирами малоновой кислоты [57] и Р-дикетонами [58]. [c.201]

Алкоголиз гидрогалогеиидов иминоэфиров с образованием ортоэфиров получил название реакции ПИННЕРА [c.15]

С( NH) О]- С2Н5, H I (реакция Пиннера) и затем осаждают эфиром [c.371]

Вместе с Кнорром мы полагаем, что формула Пиннера хлоргидрата иминоэфира, которая изображена в этом уравнении, имеет преимущества перед ранее приведенной схемой Штиглица но в некоторых случаях допустимо представление о хлоргидратах иминоэфиров как об оксониевых солях. Интересно, что Пиннер открывший иминоэфиры, работал исключительно с первичными спиртами, не затрагивая вторичные, третичные и ненасыщенные, а также полиоксисоединения и фенолы [c.538]

См.Кп о гг, В.50,230(1917). Прн этом превращении растворитель не играет основной роли, т. к. хлористый аммоний реагирует также с эфирными растворами иминоэфиров и даже в отсутствие всякого растворителя. Из наблюдений Кнорра явствует, что хлоргидраты иминоэфиров, вопреки мнению Пиннера (Die Imidoather, стр. 86), способны легко присоединять аммиак с образованием амидинхлоргид-, ратов, причем затем отщепляется алкоголь, что практически сводится к замене оксалкила аминогруппой [c.540]

По этому рецепту большей частью пo чaют хорошие выходы как хлоргидратов иминоэфиров, так и свободных иминоэфиров. Но ввиду большой нестойкости этих соединений большинство хлоргидратов разлагается так быстро, что Клейн и Пиннер и его ученики, открывшие иминоэфиры, должны были отказаться от мысли получить совпадающие числа при их анализах [c.541]

Таким образом, Пиннер получил ИЗ йцё онцйайгйдрйна йрб- красно кристаллизующиеся продукты конденсации. [c.544]

Из гидроароматических цианидов Пиннер исследовал нитрил камфоленовой кислоты, но получил соль иминоэфира т в чистом виде. [c.550]

Относительно реакции фенолов с нитрилами и НС1 Пиннер, открывший иминоэфиры, сообщает только свое предположение, что она должна иметь место это может быть подтвепждено тем, что Ьдноатомные фенолы, как правило, могут быть превращены в хлоргидраты фенилимИноэфиро в. Из нитрилов [c.551]

При взаимодействии ацетоуксусного эфира и формамидина Пиннер [691 получил нейтральное вещество, которое, как он считал, представляет собой этиловый эфир цианкротоновой кислоты, образующийся следующим образом [c.92]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология