Ацетамидо дезокси глюкоза

Макромолекула хитина - поли(2-ацетамидо-2-дезокси-р-0-глюкоза) аналогична по структуре целлюлозе. В ангидроглюкоз-ном звене ОН-фуппа у С2 замещена ацилированной амино-фуппой. Таким образом, хитин является полимером М-ацетилглюкозамина. Так же, как и в целлюлозе, элементарные [c.329]

Хитин состоит из остатков 2-ацетамидо-2-дезокси-В-глюкозы, связанных между собой 3-гликозидными связями, как показано ниже [c.266]

Рассмотрим пример первого варианта определения структуры, который наиболее близок к классической химической корреляции. Связь между пространственной структурой глицеринового альдегида и серина была определена с помощью производного D-глюкозамина в качестве ключевого соединения. Превращение D-глюкозамина в D-глюкозу или D-маннозу при реакции с азотистой кислотой позволило установить конфигурацию гидроксильных групп относительно конфигурации глицеринового альдегида. Связь между асимметрическим атомом углерода, несущим аминогруппу, и серином была определена посредством окисления метил-2-ацетамидо-2-дезокси-а-0-глюкопиранозида йодной кислотой, с последующим окислением альдегидных групп в карбоксильные и восстановлением первоначальной альдегидной группы после разрыва ацетальной связи [c.58]

Очистка хитина может заключаться в растворении хитина в холодной 40%-ной соляной кислоте и последующем осаждении его при разбавлении раствора холодной водой [9], но такая обработка вызывает значительное укорочение цепей [10]. Данные анализов препаратов хитина на содержание азота и ацетильных групп часто занижены по сравнению с теоретиче скими значениями (6,9 и 21,2% соответственно), рассчитанными для полимера 2-ацетамидо-2-дезокси-а-в-глюкозы. [c.341]

Ацетамидо-2-дезокси-0-глюкоза [c.54]

Блике (1956) предположил, что нейраминовая кислота является продуктом альдольной конденсации гексозамина с пировиноградной кислотой. Действительно, расщепЛение N-ацетилнейраминовой кислоты,, протекающее под действием ацетата никеля в пиридине, приводит к образованию наряду с другими продуктами 2-ацетамидо-2-дезокси-/)-глюкозы. На основании этих данных для М-ацетилнейраминовой кислоты первоначально было предложено строение продукта альдольной конденсации пировиноградной кислоты и Г -ацетил-/)-глюкоза-мина [c.624]

Ацетамидо-2-дезокси-1)-глюкоза не превращается в N-aцeтилнeй-раминовую кислоту. Наконец, Кун (1962) показал, что в отличие от ра- ее общепринятого мнения гидроксильная группа в N-aцeтилнeйpaминo-вой кислоте у С4 расположена справа в проекционной формуле Фишера или в конформационной формуле направлена вниз. Установлено, что объемные заместители в молекуле Н-ацетилнейраминовой кислоты при Сг, С5 и Сб являются экваториальными. [c.637]

По охлаждении смеси до О "С начинается кристаллизация продукта. Образовавшиеся кристаллы отфильтровывают, промывают эфиром (3 X 25 мл) и после высушивания в вакуумном эксикаторе над Р4О10 получают 26,0 г (92%) 2-ацетамидо-2-дезокси-о-глюкозы с т. пл, 203-205 С (разл.). + 45,Г (< = 1 в Н,0). [c.571]

К 95 мл бензилового спирта (перегн. над оксидом кальция, т. кип. 93 С/10 мм рт. ст.) добавляют 1мл ацетилхлорида, затем 23,5 г (106 ммоль) 2-ацетамидо-2-дезокси-о-глюкозы и смесь в течение 30 мин кипятят с обратным холодильником (предварительно нагрейте масляную баню до 200°С). При этом реакционная смесь становится черной. [c.571]

Для гликозаминогликанов характерно наличие определенных повторяющихся дисахаридных звеньев [5]. Простейшим по строению представителем гликозаминогликанов является гиалуроновая кислота ее повторяющееся звено (39) состоит из остатков D-глюкуроновой кислоты и 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы, связанных р-( 1- 3)-связью, т. е. остаток уроновой кислоты, имеющий р-кон-фигурацию, связан по С-1 гликозидной связью с С-3 остатка 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы. Между остатками 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы и D-глюкуроновон кислоты осуидествляется р-( 1- 4)-связь. Хондроитин также является природным несуль-фатированным гликозаминогликаном и изомерен гиалуроновой кислоте. Его повторяющееся звено (40) состоит из остатка D-глюкуроновой кислоты, присоединенного посредством р-(1->3)-связи к остатку 2-ацетамидо-2-дезокси-0-галактозы, который в свою очередь присоединен посредством Р-(1- 4)-связи к следующему остатку D-глюкуроновой кислоты. Единственное различие между гиалуроновой кислотой и хондроитином заключается в ориентации одной гидроксильной группы в каждом втором моносахаридном остатке полисахаридной цепи. [c.259]

Кератансульфат в отличие от других гликозаминогликанов не содержит остатков гексуроновых кислот. Его молекула состоит из повторяющихся дисахаридных звеньев (46), в которые входит остаток D-галактозы и 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозо-6-суль-фата, однако в отличие от гликозаминоглюкуронанов в них остаток D-галактозы связан р-(1->-4)-связью с остатком 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозо-6-сульфата, который соединен р- (1->-3) -связью со следующим остатком D-галактозы. Известны кератансульфаты, содержащие другие нейтральные сахара, например D-маннозу, [c.261]

Поскольку многие гликопротеины содержат лишь небольшое количество углеводов, для их анализа могут быть использованы протеолитические ферменты (например, проназы) при обработке этими ферментами образуются гликопептиды с небольшим числом аминокислотных остатков, к которым присоединены интактные углеводные звенья. Такие гликопептнды анализируют [188] классическими методами периодатного окисления [189] и метилирования, а также последовательным ферментативным гидролизом (см. разд. 26.3.2.11) для идентификации моносахаридных звеньев, в результате которого получают единственный аминокислотный остаток, связанный с моносахаридным звеном. Установлено, что осуществляются только два типа такой связи 0-гликозидная связь с серином, треонином, гидроксипролином и гидроксилизином, и Л -гликозидная связь с аспарагином. Показано, что в образовании таких связей могут участвовать только пять моносахаридов -арабиноза, D-ксилоза, D-галактоза, 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкоза и 2-ацетамидо-2-дезокси-0-галактоза. [c.265]

Первые работы по исследованию олигосахаридной части иммуноглобулинов выполнены Портером [210], а также Смитом с сотр. [211]. Показано, что нормальный IgG состоит из трех гликопептидов, содержащих два типа олигосахаридных звеньев [211]. При периодатном окислении этого иммуноглобулина разрушались не все остатки 2-ацетамидо-2-дезокси-Д-глюкозы и D-маннозы с помощью мягкого кислотного гидролиза показано, что остатки -фукозы и сиаловой кислоты находятся на невосстанавливающих концах молекулы и связаны с D-галактозой остатки D-маннозы замещены при С-3 или находятся в точках ветвления, а некоторые остатки 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы (окисляемые перйодатом) связаны по С-6 пли являются терминальными. Эти результаты вместе с данными, полученными при расщеплении IgG гликозидгидролазой, позволили приписать одному из гликопептидов IgG человека структуру (56) [212]. Сходное строение имеют иммуноглобулины Е [213] и А [214] человека, которые содержат разные количества невосстанавливающих концевых остатков сиаловых кислот и D-галактозы, что указывает на различные стадии завершенности биосинтеза внешних цепей или микрогетерогенность. В состав IgG быка [215] входит гликопептид (57), идентичный IgG человека, но не содержащий остатки сиаловой кислоты. [c.270]

Производные 4-кето-6-дезоксигексоз могут также служить исходными веществами для биосинтеза 4-амино-4,6-дидезоксигексоз, встречающихся в некоторых бактериальных продуктах. Так, в мутантах Es heri hia oii происходит превращение ТДФ-О-глюкозы в ТДФ-4-ацетамидо-4,6-ди-дезокси-Ь-гексозы . [c.391]

В качестве первого примера гетерополисахарида рассмотрим гиалуроновую кислоту. Это соединение состоит из эквимолярных количеств В-глюкуроно-вой кислоты и 2-ацетамидо-2-дезокси-В-глюкозы, т. е. оно является также мукополисахаридом. Остатки В-глюкуроновой кислоты и 2-ацетамидо-2- [c.268]

Кератосулъфат сходен с хондроитинсульфатами как в структурном отношении, так и по своему распространению. Он также является одним из главных полисахаридов соединительной ткани кроме того, он встречается и в некоторых других тканях. Кератосульфат состоит из чередующихся остатков В-галактозы и 2-ацетамидо-2-дезокси-В-глюкозо-6-сульфата, соединенных между собой чередующимися связями 3-(1 4)- и 3-(1 3)-типа. [c.270]

Если гидроксильную группу при С-2 заменить ацетамидной и предотвратить таким путем образование кетозы и последующие побочные реакции, эпимеризация может достигнуть ноложения равновесия. Два таких примера описаны в литературе константа равновесия между 2-ацетамидо-2-дезокси-в-глюкозой и 2-ацета-мидо-2-дезокси-в-маннозой [1691 равна 4—5, и константа равновесия между соответствующими производными арабинозы и рибозы [170] составляет примерно 2. Значения, вычисленные из энергий взаимодействия исходных сахаров, равны 5,0 и 1,6 соответственно. [c.486]

Хитин представляет собой линейный полимер, состоящий из остатков 2-ацетамидо-2-дезокси-в-глюкозы, связанных Р-(14)-связями [1]. Он выполняет роль главного органического скелетного вещества у беспозвоночных и компонента клеточной стенки у низших растений (грибов и зеленых водорослей). Хитин не встречается в чистом виде, а только как часть сложных систем он находится в тесном контакте с карбонатом кальция, белком и другими органическими веществами. Из-за нераствори- [c.340]

Гиалуроновая кислота, полисахарид, состоящий из чередующихся остатков Р в-глюкопиранозилуроновой кислоты и 2-ацетамидо-2-дезокси-Р-п-глюкозы, связанных (1- 3)- и (1 —4)-связями соответственно Ц], была найдена среди основных веществ соединительной ткани. Ее основной источник — стекловидное тело быка, синовиальная жидкость быка и пуповина человека. Последняя наиболее удобна для получения гиалуроновой кислоты в крупном масштабе, но если извлекать всю гиалуроно-вую кислоту, продукт бывает загрязнен смесью хондроитин-4-сульфата и хопдроитин-В-сульфата [2] и требует дополнительной очистки. [c.368]

Гаптенный ингибиторный анализ может применяться и для определения природы гликозидной связи в олигосахаридах, содержащих остатки п-глюкозы, 2-ацетамидо-2-дезокси-о-глюкозы и о-маннозы [25]. С этой целью изучается ингибирующее действие олигосахарида на преципитацию конканавалина А полисахаридом, которое далее сопоставляется с действием контрольных ингибиторов, таких, как мальтоза, изомальтоза и различные а-мапнобиозы. Основываясь на полученных данных, можно сделать вывод о положении связи между мопосахарид-ными звеньями, находящимися на невосстанавливающем конце полисахарида. [c.97]

Треххлористый бор в хлористом метилене вызывает N-дезацетили-рование 2-ацетамидо-2-дезокси-о-глюкозы, в результате образуется хлоргидрат 2-амино-2-дезокси-D-глюкозы (идентифицирован хроматографически) [5J. [c.168]

Смотреть страницы где упоминается термин Ацетамидо дезокси глюкоза: [c.253] [c.285] [c.96] [c.265] [c.12] [c.140] [c.637] [c.428] [c.144] [c.179] [c.228] [c.252] [c.263] [c.268] [c.471] [c.292] [c.106] [c.624] [c.289] [c.342] [c.14] [c.175] [c.176] [c.348]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология