Карбазол из смолы

На коксообразование в порах катализатора оказьшает также большое влияние гетероциклические соединения сырья, так как они в большинстве своем полярны и обладают более высоким адсорбционным эффектом, чем неполярные углеводороды. Так, при анализе состава кокса от гидрообессеривания гудрона [41] было показано, что в его состав включены сера, азот, кислород в результате деструктивного гидрирования нестабильных групп аминов, карбокси- и тиосоединений и других, входящих в состав структурных фрагментов смол и асфальтенов. Например, показано [41, 53], что дибензофуран, карбазол и дибензо-тиофен могут легко превращаться в кокс. Накопление азота и кислорода в составе коксовых отложений дибензофурана и карбазола больше, чем серы от дибензотиофена. Это связано с тем, что связь С-5 слабее, чем -N и С-О. [c.63]

Далее в смоле имеется анилин СвНа N11 нейтральные или кислые азотистые соединения пиррол, который можно рассмат щ-вать как циклопентадиен, в котором СНз заменено К индол, получаемый при замене СНг — N в молекуле индена, и карбазол — замюной ОНз в молекуле флуорена N (формулы строения их приведены вьЕше). [c.403]

Для выделения ароматических углеводородов с конденсированным циклами (нафталин, антрацен, фенантрен) используют главным образом методы кристаллизации. Из антраценовых фракций каменноугольной смолы (270—350 °С) сплавлением с едким кали и последующим гидролизом выделяют еще одно ценное для органического синтеза вещество — карбазол [c.70]

Каменноугольная смола содержит около 300 веществ. Содержание особо важных веществ в смоле (%) нафталина 5— 10 фенантрена 4—6 карбазола 1—2 антрацена 0,5—1,5 фенола 0,2—0,5 крезола 0,6—1,2 пиридиновых оснований 0,5—1,5. Поми- [c.45]

В смолах и асфальтенах азот в основном присутствует в виде ароматических (содержащих ядро пиридина или хинолина),гидроароматических (ядро пиперидина) и нейтральных (ядро индола, карбазола и пиррола) соединений, которые включены в общую полициклическую систему. При пиролизе смол и асфальтенов большая часть соединений азота переходит в кокс [242], т. е. входит в состав термически стойких циклических соединений. [c.273]

Антрацен, карбазол и фенантрен содержатся в одной и той же фракции каменноугольной смолы. Стоимость выделения каждого из этих веществ зависит от возможности использования всех трех компонентов смеси. Фенантрен никогда не находил спроса, а потребность в карбазоле никогда не достигала размеров его потенциального источника. Единственным интересным для промышленности материалом являлся антрацен. Так как производство красок в Европе примерно до 1920 г. основывалось почти целиком на каменноугольном антрацене (сырье для получения антрахинона), то возможность использования карбазола как в промышленности красителей, так и в каменноугольной индустрии представляла значительный интерес. Эта проблема, однако, не существовала для американской промышленности красителей, где при получении синтетического антрахинона исходили из фталевого ангидрида. Действительно, для того чтобы расширить существующие источники снабжения карбазолом, было необходимо получать его синтетическим путем. [c.231]

Антраценовое масло, последняя фракция каменноугольной смолы, застывает при охлаждении в мягкую кристаллическую массу, состоящую в основном из кристаллических углеводородов. Большую часть их (20—30%) составляет антрацен кроме того, в этой массе находятся фенантрен, аценафтен, флуорен, азотсодержащие соединения — карбазол и акридин — и другие вещества, представляющие исключительную ценность для промышленности синтетических красителей. Масло, оставшееся после отделения кристаллических компонентов, используется под названием карболинеума для пропитки древесины и в качестве топлива. [c.476]

Ниже приведены важнейшие азотсодержащие соединения, получае-.мые в промышленности из каменноугольной смолы все они обладают основным характером, за исключением индола и карбазола, которые отличаются слабокислыми свойствами. [c.155]

В смолах и асфальте нах азот находится в ароматических (ядрах пиридина или хинолина), гидроароматических (ядрах пиперилена) и нейтральных (ядрах индола, карбазола, пиррола) структурных элементах. [c.82]

Карбазол содержится в антраценовой фракции каменноугольной смолы. Может быть получен нагреванием 2,2 -диаминобифенила с фосфорной кислотой [c.568]

Основным источником карбазола является каменноугольная смола однако интересно отметить, что существуют и синтетические методы его получения и что синтетический продукт вполне может соперничать с природным карбазолом. Всего 25 лет назад в монографии Кона сообщалось, что синтетические методы получения карбазола имеют только академический интерес [6]. Такая резкая перемена была вызвана как экономическими факторами, так и серьезными причинами химического порядка. Каменноугольный карбазол очень трудно очищать. Винтерштейн [19] приводит лишь один пример, показывающий, что для полного отделения карбазола от фенантрена и антрацена приходится прибегать к хроматографической адсорбции. Разногласия относительно таких существенных физических свойств карбазола, как температура плавления и флуоресценция, объясняются, несомненно, тем, что каменноугольный карбазол никогда не бывает свободен от примесей углеводородов. С другой стороны, и углеводороды содержат карбазол и его производные. Винтерштейн 19] указывает на то, что канцерогенное действие хризена, вероятно, вызвано примесью 1,2-бензокарбазола. [c.234]

Индол и карбазол содержатся в каменноугольной смоле, откуда их и выделяют. Кроме того, индол и его производные в небольших количествах встречаются в природных продуктах. Индол, карбазол и их производные могут быть получены также синтетически. [c.668]

Содержание азота в угле находят методом, принятым для определения карбазола в каменноугольной смоле. В случае необходимости навески исследуемого вещества и соответственно количества реагентов могут быть увеличены. [c.48]

При определении карбазола в сыром антрацене, фракциях каменноугольной смолы и других продуктах, в которых наряду с карбазолом предполагается наличие оснований, их необходимо удалять. [c.376]

Определение в антрацене чистого антрацена, карбазола, фенантрена и сернистых соединений в случае необходимости проводится по методам анализа, описанным для каменноугольной смолы и ее фракций (см. стр. 364 и далее). [c.407]

Антрацен i Hi (темп. кип. 342 °С, темп. пл. 216 °С) получается из антраценового масла. Среднее содержание антрацена в смоле—1%. Антрацен используется для производства красителей (стр. 282), синтетических дубителей и др. Антраценовое масло для выделения содержащихся в нем веществ поступает в кристаллизаторы. В результате кристаллизации из масла выпадает илистая масса зеленого цвета, состоящая из смеси кристаллов антрацена, карбазола и фенантрена [c.100]

Иногда путем гидрогенизации возможно разделять сложные близкокипящие углеводородные смеси, так как гидрированные компоненты значительно отличаются по своим свойствам от негидрированных, чем и пользуются для разделения их при помощи физических или химических методов. Цапример, антраценовую лепешку (побочный продукт, выделяемый из каменноугольной смолы, содержащий антрацен, фенантрен, карбазол и другие полициклические углеводороды) можно так прогидри-ровать, что прогидрируется только антрацен. Продукт гидрогенизации антрацена 9,10-дигидроантрацен можно выделить из смсси перегонкой либо избирательной экстракцией. Подходящими условиями для этого процесса являются температура 300°, давление водорода 42 ат, катализатор сульфид никеля или сульфид молибдена [30]. [c.243]

Исследованиями [78] показано, что для получения высококачественного антраценового масла и сырого антрацена, свободного от флуорена, пирена и иных примесей, кристаллизации следует подвергать фракцию с интервалами выкипания 305—385 °С. Выход ее составляет 12—14% от массы смолы. При содержании 23—24% фенантрена, 5—7% антрацена и 12—14% карбазола в ней сосредоточивается 65—70% антрацена и фенантрена и 45— 50% карбазола (от содержания в смоле). При кристаллизации узкой фракции в сыром антрацене содержится 27% антрацена, 25% фенантрена и около 31% карбазола. Выход сырого антраце- [c.172]

Наибольшее внимание среди полициклических ароматических углеводородов уделялось антрацену, фенантрену и их постоянному спутнику — карбазолу. Это объясняется высоким содержанием перечисленных соединений в смоле, получением при кристаллизации антраценовой фракции (концентрата, в котором сосредоточены эти три вешества) сырого антрацена, а также достаточно широким применением антрацена. Фенантрен выделяют при комплексной переработке сырого антрацена, а при организации крупного промышленного производства его рациональнее выделять из антраценового масла, в котором сконцентрировано около 80% от содержания его в исходной фракции. Промышленное значение имеет получение аценафтена, который обычно концентрируется в поглотительной фракции. При его производстве приходится решать вопрос и о выделении близкокипяших дифениленоксида и флуорена. Пирен и флуорантен выделяют из пековых дистил- [c.299]

Участие азотистых соединений в реакциях окисления и уплотнения подтверждается обязательным присутствием азота во всех смолах, осадках и отложениях, образующихся при применении бензинов. Азотистые соединения бензинов в основном представлены соединениями трехвалентного азота (неокислен-ными). Неокисленные азотистые соединения условно делят на две группы — основного и нейтрального характера [18]. К азотистым основаниям относятся неароматические и ароматические соединения, например производные хинолина, изохино-лина, пиридина и акридина, а также амины. Нейтральные азотистые соединения могут включать производные пиролла, индола, карбазола, а также порфирины [19]. [c.77]

Карбазол. Это соединение имеет циклическую систему из одного пиррольного и двух орто-конденсиро-ванпых с ни.м бензольных колец. Оно находится в большом количестве в каменноугольной смоле, особенно в антраценовом масле . Если к этой фракции каменноугольной смолы прибавить едкое кали, то при перегонке остается калиевая соль карбазола. [c.991]

В результате дай таких кислых соединений,как карбоновые кислоты, фенолы, карбазолы и амиды, были приняты соответственно следулцие интегральные коэффициенты , 10 10 0,5 10 0,6 10 и 1,4 Ю л/Смоль си ) [c.128]

КАРБАЗОЛ (дибензопиррол) С,2Н9К— кристаллы, т. пл. 245—247° С нерастворим в воде, растворяется в органических растворителях. Основным источником получения К. является антраценовое масло и каменноугольная смола. К. можно синтезировать. Применяют К. в производстве гидроновых красителей, а его нитро- и хлорпроизводные являются инсектицидами. [c.119]

С днметиловым эфиром л-ксилилепа легко реагирует не только фенол, но и полиядерные ароматические и гетероциклические соединения (нафталин, карбазол). Получаемые форполимеры могут быть отверждены с помощью ГМТА (10—157о) или эпоксидными (циклоалифатическими) смолами. [c.116]

КАМЕННОУГОЛЬНАЯ СМОЛА, вязкая черная жидк. с фенольным запахом плотн. 1,175—1,205 г/см . Сложная смесь орг. соед., включающая нафталин и его гомологи, антрацен, фенантрен, карбазол, аценафтен, инден, хризен и др. (идентифицировано ок. 500 в-в, составляющих 60% массы смолы). Образуется при коксовании углей (из 1 т— 30—40 кг). К. с. подвергают дистилляции (осн. фракции — вафталиновая, поглотительная, антраценовая и кам.-уг. пек). Кристаллизацией, фильтрованием, прессованием, хим. очисткой фракций получают нафталин, антрацен, фенолы, кам.-уг. масла. Мировое производство 15—16 млн. т/год (1980). [c.239]

Содержание карбазола по Донбассу в среднем 40<>/о от антрацена, или 0,1—0,15 кг с 1 /я угля о содержании карбазола в смоле кузнецких углей точных данных нет, содержание карбазола в смоле ккзеловских углей не свыше 20% от аитраадна, т. е около 0,1 кг с т угля. [c.18]

Само собой понятно, что эти постоянные отношения играют весьма заметную роль в экономике промышленности. В случае очень большого запроса со стороны промышленности на какой-либо из продуктов, получаемый в меньших количествах (таким например является толуол), усиление его выработки неизбежно повлекло бы выработку вместе с ним превосходящих его по количеству других продуктов (например бензола, отчасти иафталина), которые таким образом могли бы сделаться неликвидными. Поэтому при организации производств, потребляющих большое количество сырых материалов, всегда предпочтительно выбирать такие исходные материалы, которые не могли бы оказаться дефицитными при увеличении производства. Этим например обусловливается то обстоятельство, что производство индиго (в Германии и других странах Запада) использует в качестве исходного материала не толуол, а бензол, хотя методы получения индиго из толуола достаточно хорошо разработаны. Некоторые из соединений, заключающихся в больших каличествах в каменноугольной смоле, являются до сих пор недостаточно ликвидными (таковы например фенантрен, карбазол), и предстоит большая исследовательская работа, может быть еще на долгое время, чтобы найти им применение. [c.19]

С тех пор как винилкарбазол нашел техническое применение, проблема очистки сырого карбазола приобрела еще большее знаиение. Если необходим очень чистый продукт, то его гораздо легче получить синтетическим путем, чем из каменноугольной смолы. [c.234]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология