Стероидные сердечные гликозиды

СТЕРОИДЫ — сложные органические вещества растительного и животного происхождения. К С. относятся стерины, желчные кислоты, половые гормоны, кортикостероиды и др. Помимо природных С., известно большое число синтетических С. на базе природного стероидного сырья. С. широко применяются в медицине (сердечные гликозиды, стероидные гормоны), они имеют важное значение в жизнедеятельности организмов. [c.238]

И та, и другая классификации не лишены недостатков. Одним из недостатков фармакологической классификации является то, что часто группа лекарственных веществ определенного действия включает в себя вещества самой разнообразной структуры. Так, в группу стимуляторов сердечной деятельности входят и представители гетероциклического ряда как природные (кофеин, стрихнин), так и синтетические (коразол, кордиамин), и представитель терпенов (камфора) и сердечные гликозиды, которые по своей химической структуре представляют стероидные соединения. Аналогичен недостаток и химической классификации, когда близкие по химическому строению вещества обладают совершенно различным физиологическим действием. Кроме того, химическое строение вновь полученных веществ, особенно сложного природного характера, в течение некоторого времени может быть спорным и неясным, поэтому включение их в какую-то определенную группу химического строения может быть весьма относительным, а иногда ошибочным. В связи с этим в некоторых случаях продолжает использоваться смешанная классификация, учитывающая одновременно и те, и другие признаки. Однако на современном этапе с развитием науки и техники все более совершенствуются методы исследования веществ, что исключает прежние трудности в установлении строения вновь созданных лекарственных веществ. В связи с этим все более широкое признание получает химическая классификация, которая имеет основное преимущество в том, что позволяет устанавливать связь между химическим строением лекарственного вещества и его действием на организм. [c.18]

Стероидные сапонины, так же как и сердечные гликозиды, дают реакцию Либермана — Бурхарда. [c.47]

Сердечные гликозиды. Сердечные гликозиды — соединения стероидного ряда, у которых стероидная часть молекулы играет роль агликона (в этом случае его называют генином) некоторых моно- или олигосахаридов. В небольших количествах они возбуждают сердечную деятельность и используются в кардиологии. В больших же дозах являются сердечными ядами. Выделяют эти соединения из различных видов наперстянки (дигиталиса), ландыша, горицвета и других растений. [c.491]

НАИБОЛЕЕ ИНТЕРЕСНЫЕ АГЛИКОНЫ. Многие природные продукты содерн ат сахара, которые соединены гликозидными связями с интересными агликонами. К простым гликозидам, представляющим интерес с медицинской точки зрения, относятся сердечные гликозиды, которые содержат стероидный агликон и применяются для стимуляции сердечной деятельности. Из ядовитого растения наперстянки (Digitalis purpurea) можпо экстрагировать смесь, известную под названием дигиталиса. Эта смесь богата гликозидами, глав- [c.432]

Л.2.А. Стероидные сердечные гликозиды [c.227]

К стероидам относятся, например, гормоны коркового вещества надпочечников, желчные кислоты, витамины группы О, сердечные гликозиды и другие соединения. В организме человека важное место среди стероидов занимают стерины (стеролы), т.е. стероидные спирты. Главным представителем стеринов является холестерин (холестерол). [c.201]

Помимо стеринов среди стероидных соединений находятся такие важнейшие, биологически активные соединения, как половые гормоны, желчные кислоты, гормоны надпочечников, сердечные гликозиды и многие другие природные соединения. [c.126]

В химическом отношении сердечные гликозиды представляют собой ненасыщенные стероидные лактоны. В зависимости от строения [c.18]

К стероидам относятся так называемые сердечные гликозиды вещества растительного происхождения (наперстянка, ландыш майский), регулирующие сердечную деятельность. В этих сложных по структуре соединениях стероидный фрагмент соединен гликозидной связью с олигосахаридом. [c.440]

Вторую группу гидролизуемых производных составляют сердечные-гликозиды и сапонины, являющиеся одним из видов природного сырья для синтеза стероидных гормонов. [c.190]

Аналогично сердечным гликозидам, при кислотном гидролизе стероидных сапонинов также возможно отщепление гидроксильных групп агликона [53], что благоприятствует применению микробиологических методов гидролиза. [c.205]

Действие сердечных гликозидов связано с агликонами стероидной природы остатки сахаров обусловливают растворимость гликозидов (свободные аглюконы в воде практически нерастворимы) и, возможно, избирательность поглощения гликозида сердечной мышцей. [c.520]

Олиторизид — белое кристаллическое вещество горького вкуса, т. пл. 202—207°, легко растворяется в спирте и мало в воде. Дает реакции, характерные для стероидных сердечных гликозидов. Обладает высокой биологической активностью I г вещества соответствует 60000 ЛЕД. [c.560]

Приготовление но 11 тральной окиси алю1ми-н и я. Окись алюминия, выпускаемая Сталинским заводом, мало пригодна для разделения стероидных сердечных гликозидов вследствие наличия в ней значительного количества щелочи. Поэтому перед нами встала задача очистки окиси алюминия от щелочи. Очистку производили следующим образом продажную окись алюминия кипятили в течение 1 час. с 5%-ным раствором соляной кислоты. Раствор кислоты сливали, а окись алюминия промывали водой до нейтральной реакции. Промытую окись прокаливали при 450—500° в течение 1 час. Полученная таким образом окись алюминия обычно имела вторую группу активности по Брокману [11] и была пригодна для очистки суммарных гликозидных препаратов ц их агликонов. Для разделения же гликозидов и агликонов на индивидуальные продукты применялась более чистая окись алюминия, так как прокаливание ее при 450—500° ведет, хотя и к незначительному, но все же нежелательному появлению свободной щелочи. Полная нейтральность окиси алюминия достигается следующим образом активированную окись [c.169]

Перейдем теперь к разделению более сложных полярных молекул на неполярном адсорбенте из полярного элюента. Важной задачей является разделение таких лекарственных препаратов, как сильно действующие сердечные тликозиды, молекулы которых состоят из агликона — стероидной жесткой и обычно более гидрофобной части молекулы с присоединенным к ней лактонным кольцом, и гликона — конформационно подвижной и более гидрофильной сахарной части, связанной со стероидным остовом кислородным мостиком (см. формулу цимарина в разделе 14.7). При применении силикагеля, поверхность которого модифицирована реакцией с дифенилдихлорсиланом (см. рис. 5.7), достигнуто полное разделение восьми сердечных гликозидов (рис. 17.7) из полярного элюента этанол — вода (40 60) в порядке уменьшения полярности гидрофильности ) молекулы первым выходит О-строфантин (5 гидроксильных групп в стероидной части молекулы и 3 гидроксильные группы в моносахариде, всего 8 групп ОН в молекуле) и последним олеандрин (одна гидроксильная группа в стероидной части и одна в моносахариде, всего только 2 группы ОН в молекуле). [c.319]

К стероидам принадлежатстерины (Я =ОН)— холестерин, стероидные, или половые, гормоны (эстрон, тестостерон) и сердечные гликозиды, которые играют большую роль в жизненных процессах. [c.175]

Широкую известность получили так называемые сердечные гликозиды — соединения, способные стимулировать сердечную деятельность и тем самым представляющие интерес для медицины. Они встречаются в ряде видов растений, наиболее важными из которых ЯВ.1ЯЮТСЯ Sirophanthus и Digitalis. Типичным для сердечных гликозидов является присутствие дезоксисахара, который чаше всего присоединен к агликону. Структуры агликонов большинства сердечных гликозидов весьма сходны — они представляют собой сложные лактоны стероидной природы. [c.496]

К стероидам относится большая группа биологически важных соединений, в основе структуры которых лежит скелет пергидро-циклопентанофенантрена. Среди стероидов — половые гармоны, сердечные гликозиды, желчные кислоты, витамины, алкалоиды, регуляторы роста растений. Сотни физиологически активных соединений стероидного типа, нашедшие применение р медицинской практике, получены в настоящее время синтетически. Химия стероидов— одно из классических направлений биоорганической кимии. [c.702]

Сердечные гликозиды представляют собой гликозилироаанные по гидроксилу в положении 3 ненасыщенные стероидные лактоны. Их агликоны содержат А/В и /D i u -сочлененные стероидные системы и пяти- (кардеиодиды) или шестичленные (буфадиеноли-ды) лактонные кольца, причем растительные буфадиенолиды структурно близки агликонам буфотоксинов (см. с. 763). В отличие от своих агликонов, которые обычно не намного менее токсичны, сердечные гликозиды концентрируются в сердечной мышце, и их содержание в ней в 10—40 раз выше, чем в других тканях организма. [c.712]

Стероидные сапонины с двумя типами агликонов и некоторыми особенностями строения сахаридной цепи выделяют в особую группу, хотя они проявляют все общие свойства сапонинов, в том числе образуют стойкую пену. Основанием для помещения их в отдельную ячейку химической классификации служит сильное и специфическое действие на сердечную мыщцу. Из-за этого свойства они получили названия-синонимы сердечные гликозиды, кардиотонические стероиды, сердечно-активные стероиды и т.п. Агликонами их служат ненасыщенные стероидные лактоны. По признаку химического строения сердечные гликозиды делят на два ряда. К первому принадлежат вещества с пятичленным лактонным циклом. Их называют карденолидами. Соединения второго ряда, буфадиенолиды, в составе агликона содержат шестичленное дважды ненасыщенное лактонное кольцо. [c.284]

Восстановленные фурановые ядра встречаются во многих имеющих важное значение ангидридах, лактонах, полуацеталях и простых эфирах. Эти соединения часто имеют тривиальные названия, например янтарный ангидрид (17) и малеиновый ангидрид (18). Малеиновый ангидрид важен как диенофил для реакций Дильса—Альдера, а также как компонент алкидных смол. Некоторые ненасыщенные 7-лактоны являются природными продуктами, например аскорбиновая кислота, или витамин С (19), антибиотик пенициллиновая кислота (20), а также а- и -ангеликолак-юны (21 и 22). Растительные сердечные гликозиды, например строфантин [3-гликозид строфантидина (24)], представляют собой стероидные а, -ненасыщенные -[-лактоны. Они применяются как стимуляторы сердечной деятельности. Многие кислоты ряда сахаров существуют в форме 7-лактонов, например, 0-глюконо--[-лак-тон (23). Фуранозные формы сахаров, например р-В-фруктофура-ноза. (фруктоза) (26) и а-метил-О-глюкофуранозид ( -метилглю-козид ) (27) — циклические полуацетали. Тетрагидрофуран широко применяется как растворитель производные этой системы встречаются в природных веществах, например 1,4-цинеол (28), кантаридин (25), [c.149]

К стероидам относятся стерины (см. ниже), желчные кислоты, например холевая кислота С2зНзв(ОН)зСООН (во всех кольцах стерана имеются заместители), витамины группы О (см. 40.3), стероидные гормоны (см. 40.4), сердечные гликозиды, например дигитоксин, яды животных, например яд кожного секрета жабы — буфотоксин, различные сапонины — растительные гликозиды (молекула — олигосахаридная цепй, связанная с неуглеводной частью, например в дигитонине) и некоторые алкалоиды, например соланин. [c.560]

С. широко применяют в медицине (сердечные гликозиды, стероидные гормоны). Химия С. сыграла больигую роль в становлении современных теоретич. положений, гл. обр. стереохимич., и в развитии физи-ко-химнч. методов исследования органич. соединений (УФ-, ПК- и ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия и спектрополяриметрия). [c.532]

К стероидным гормонам относятся несколько групп биологически важных соединений — сердечные гликозиды, желчные кислоты, витамины, алкалоиды и гормоны. В основе структуры всех этих соединений лежит пергидроциклопентанофенантреновая система [c.115]

Строение сердечных гликозидов очень сложно. При гидролизе сердечного гликозида молекула последнего распадается на несколько молекул простых сахаров (специфичных для этих гликозидов дезоксисахаров — дигиток-созы и др., и широко распространенных, как глюкоза) и специфичный агликон стероидной природы, часто называемый генином. При гидролизе некоторых гликозидов, помимо сахаров и генинов, отщепляется также уксусная кислота. [c.475]

Сапонины, содержащие гениНы стероидной природы, обычно сопровождают сердечные гликозиды. ним относится дигитонин (стр. 469) и тигонин, содержащиеся в наперстянке. [c.476]

Строение сердечных гликозидов очень сложно и, несмотря на многочисленные исследования, во всех деталях не выяснено ни для одного представителя этой группы веществ. Однако известно, что при гидролизе сердечного гликозида молекула последнего распадается на несколько молекул простых сахаров (специфичных для этих гликозидов дезоксисахаров — дигитоксозы и др., и широко распространенных, как глюкоза) и специфичный агликон стероидной природы, часто называемый генином. При гидролизе некоторых гликозидов, помимо сахаров и генинов, отщепляется также уксусная кислота. [c.519]

В качестве примера разделения стероидных соединений на окиси алюминия можно привести методы выделения сердечных гликозидов из семян майского ландыша и семян сирении узколистной. [c.166]

Предусмотрено использование новых методов наряду с ранее применявшимися методами для качественных и количественных испытаний различных препаратов, например хроматографии и спектрофотометрии для стероидных гормонов, сердечных гликозидов и производных фено-тиазина, методов неводного титрования для количественного определения алкалоидов и солей органических оснований, полярографического метода для анализа фолиевой кислоты, флюорометрического метода для таблеток тиамина хлорида. [c.14]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология