Теофиллин производные

Производные пурина (кофеин, теобромин, теофиллин). [c.332]

Для медицины имеет значение не сам ксантин, а его метилированные производные кофеин, теобромин, теофиллин и их производные, являющиеся фармацевтическими препаратами. [c.360]

Изучены масс-спектры кофеина, теобромина и теофиллина [14]. В предварительном сообщении [15] приведены масс-спектры некоторых пуриновых нуклеозидов. Эти производные возгонялись непосредственно в ионизационной электронной камере масс-спектрометра. [c.209]

Электрофильное замещение при углероде в пуриновой системе происходит только в таких производных с несколькими активирующими заместителями, как ксантины и метилированные ксантины, и притом только в положении 8. При взаимодействии пуринов с соединениями, включающими такие фрагменты, как бутен-2-ил, которые вступают в реакции С-алкилирования с фенолами, обычно наблюдается алкилирование [137]. Оно, возможно, является результатом перегруппировки с переходом групп от атома азота на углерод, хотя в качестве побочной реакции может происходить также 8-бензилирование и 8-алкенилирование, например при бензилировании теофиллинов [138]. [c.623]

Более обычными превращениями производных теофиллина и теобромина, идущими с высоким выходом, являются такие известные реакции электрофильного замещения, как нитрование, азосочетание и галогенирование. В некоторых случаях при попытках замены оксогрупп на атомы хлора действием смесей, содержащих пентахлорид фосфора, наблюдается побочная реакция хлорирования в положение 8, однако лучше всего проводить хлорирование газообразным хлором в инертном растворителе, например в хлороформе или уксусной кислоте. Широко изучено бромирование [139], которое легко протекает в случае аденина, гуанина, гипоксантина, ксантина и метилированных ксантинов, приводя к [c.623]

Применяя описанный выше метод к метилмочевине, можно получить алкилированные производные, как, например, теофиллин (Траубе, 1900 г.) [c.768]

Действие аминофиллина. Больным, с приступом астмы наряду с адреналином часто вводят аминофиллин-пуриновое производное, сходное с теофиллином из чая. Какова цель и в чем биохимическая основа применения этих препаратов [c.811]

К производным пурина, кроме мочевой кислоты, относятся также алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин. [c.104]

Алкалоиды кофеин (274), теобромин (275) и теофиллин (276) относятся к ряду производных пуриновых основании, а именно к N-мeтилзaмeщeнным ксантинам (ксантин, 279) [c.161]

К 51,5 л разбавленной муравьиной кислоты, содержащей 20,6 кг продукта, при 20—25° прибавляют 6 кг (29,7 мол) III и при перемешивании и охлаждении порциями в течение З /г. часов добавляют 5,6 кг цинковой пыли, поддерживая при этом температуру 28—32°. По мере восстановления изонитрозопроизводного реакционная масса обесцвечивается и после этого через 20—25 минут перемешивания муравьиную кислоту отгоняют в вакууме при 60° в течение 4 часов. К остатку, содержащему формильное производное (IV), приливают 50 л в()ды, перемешивают до получения однородной суспензии и нейтрализуют ее прибавлением водного раствора едкого натра до зН 6,0. После этого приливают 19,2 кг 42% едкого иатра до pH 9,5—10,0, реакционную массу быстро нагревают до 90°, дают выдержку 10 минут, затем охлаждают до 40—45° и прибавляют 50% серную кислоту до pH 4,5—5,0. При подкислении вначале осадок полностью растворяется и очень быстро начинает выпадать в осадок кристаллический теофиллин (V). Массу перемешивают 1 час, охлаждают до 25—30°, технический V отсасывают и промывают холодной водой. Очищают V перекристаллизацией из кипящей воды, первый раз—в отношении 1 11, второй раз — в отношении 1 7. Получают 3,8—3,85 кг (64,5—65,3% на III) V, т. пл. 271—224°. [c.285]

Дипрофиллин — водорастворимое. производное теофиллина. Подобно теофиллину вызывает расширение бронхов и коронарных сосудов сердца. Применяется при бронхиальной и сердечной астме, при хронической коронарной недостаточности. [c.290]

Р-ция Ц. к. и ее эфиров с мочевиной и ее производными приводит к азотсодержащим гетероциклам, напр, с 1,3-диме-тилмочевиной образуется 1,3-диметил-4-имнноурацил - полупродукт в синтезе пуриновых алкалоидов (теофиллина, кофеина) [c.358]

Кроме создания структур живых организмов производные пиримидина и пурина широко используются в структурах алкалоидов, таких как кофеин (кофе и чая), теофиллин и теобромин (чая), многочисленных природных красителей. Они широко используются для синтеза лекарственных и ростовых веществ, среди них такие, как снотворные лекарства — производные барбитуровой кислоты. К производным пиримидина принадаежаг лучшие из сульфамидных лекарств, в том числе сульфадимезин [c.708]

Теофиллин (1,3-диметилксантин, т. пл. 268°С) является производным лактамной формы ксантина. Он содержится в листьях чая и действует как диуретик (мочегонное), а также как сосудорасширяющее средство при коронарной недостаточности при сердечных заболеваниях. [c.602]

Модификации синтеза Траубе. Спир и Реймонд [76] усовершенствовали синтез теофиллина, заменив хлорокись фосфора уксусным ангидридом при получении 4-амино-1,3-диметилурацила из 1,3-диметилмочевины и циануксусной кислоты. Во многих случаях для синтеза различных производных 4-амино-урацила удобнее пользоваться катализируемой основаниями реакцией с этилцианацетатом. Однако симметричные диалкилмочевины не конденсируются с этилцианацетатом в присутствии этилата натрия [77]. Спир и Реймонд расширили применение метода Траубе, синтезировав ряд 1,3-диалкильных гомологов теофиллина. [c.164]

Фишер [51, 52] в 1909 г. установил положение, по которому проходит сочетание диазониевых солей с теофиллином, ксантином. и гуанином, восстановив гидросульфитом натрия их 8-азобензольные производные в соответствующие известные 8-аминопурины. Реакция сочетания солей диазония с теофиллином, ксантином и гуанином с последующим восстановлением часто используется в качестве препаративного метода получения соответствующих 8-аминопро-изводных [49, 53, 54]. Показано, что изогуанин также сочетается с солями диазония по положению 8 [54, 55]. [c.215]

В 1948 г. Хаас [62] опубликовал обзор, в котором рассмотрена диуретическая активность производных ксантина и показано, что наиболее эф< )ектив-ными диуретиками среди пуринов являются 1-аллил-3,7-диметилксантин и 1,3,7-триметилмочевая кислота. В обзорной статье Папеша и Шрёдера [63] приведены таблицы, содержащие большой список пуриновых производных, которые были испытаны как диуретики. Фармакологии теофиллина и его производных посвящена обзорная статья [64]. [c.308]

Главный алкалоид группы кофеин содержится в листьях чая и зернах кофе (рис.. 351) (содержание кофеина в бобах кофе 1,5°о, а в некоторых сортах чая до 5 о), а также в орехах кола. Возбуждающие напитки на этой основе известны с глубокой древ ности, что позволяет считать кофеин одним из наиболее заслуженных алкалоидов. Впервые он был выделен в 1819 г. Ф. Рунге. Кофеин является производным ксантина (дигидроксипурина) и близким родственником мочевой кислоты (тригидроксипурина), открытой К. Шееле в 1776 г. Аналогами кофеина являются теобромин, впервые обнаруженный А. А. Воскресенским в бобах какао (1842), а также содержащийся в чае теофиллин, выделенный [c.658]

Для определения [13] различных органических соединений, применяемых в фармации, их обрабатывают взятым в избытке стандартным метанольным раствором Вгг, насыщенным бромидом натрия, через некоторое время добавляют 10%-ный раствор К1 и титруют выделившийся раствором N828203. Этот метод применяют для определения различных эфирных масел (карвон, цитронеллаль, цит-раль, эвгенол и др.), сульфамидов (сульфапиридин, сульфатиазол, нронтальбин, глобуцид, альбуцид), производных пурина (кофеин, теофиллин), антипирина, и-аминобензойной кислоты. [c.89]

В медицине находят применение К-метилированные ксантины, т. е. производные, содержащие две или три метильные группы у атомов азота", теофиллин (1,3-диметилксантин), теобромин (3,7-ди-метилксантин) и кофеин (1,3,7-триметилксантин). [c.381]

Приготовление производных ксантена, теофиллина и л-ксантена из их 8-хлорозамещенных гидрогенизацией в водном растворе щелочи при 100°, под давлением от 30 до 40 ат [c.282]

Химия циклической системы пурина, или имидазо 14,5-rf] пиримидина (1), является одной из наиболее широко изученных областей. Исторически сложившаяся [1] необычная нумерация этой системы сохранилась и является общеупотребительной. Интерес к пуринам связан с тем, что строительные блоки человеческого и животного организма — нуклеиновые кислоты построены с участием оснований аденина (2, R = Н) и гуанина (3, R = Н) в форме их 9-фосфорилированных углеводных производных — нуклеотидов (см. гл. 22.2), а их метаболиты, например мочевая кислота (4), находятся в моче и желчном камне. Сам гуанин находится в гуано— экскрементах морских птиц, используемых как удобрения, в то время как алкалоиды теобромин, теофиллин и кофеин являются производными Л -метилоксопурина. Важным соединением является также кофермент NAD, никотинамидадениндинуклеотид (см. гл. 22.2). [c.588]

В дополнение к рассмотренным выше синтезам из конденсированных систем, включающих пяти- и шестичленные циклические системы, следует отметить превращение пиримидо [5,4-с] оксади-азина (96) в 8-метилпурин (97), идущее при 200 °С с потерей молекулы формальдегида схема (19) . Из перегруппировок других систем, построенных из двух шестичленных циклов, известны превращения различных производных птеридина в пурины при действии амида натрия в жидком аммиаке [79] или при кипячении в уксусном ангидриде соответствующих Л -оксидов [80], трансформации 6-азаптеридинов (98) в 8-замещенные теофиллины (99) в условиях восстановления [81] схема (20) , а также получение пуринов (100) при действии формамида на фервенулины (7-азаптеридины) [82]. [c.611]

Теофиллин и его аналоги алкилируются исключительно по N-7, а теобромины — по N-1. В те же положения направляется атака при получении производных Манниха действием формальдегида и вторичных аминов, а также обычных аддуктов Михаэля. Полиалкилирование пуриндионов-2,6 дает возможность получения мезоионных производных пуринона, например (146) [158]. Связанные с этим теоретические вопросы явились предметом обзоров [159, 160]. Подробно изучен и сложный процесс алкилирования пуриндионов-6,8 [161]. [c.626]

Ксантин и его производные, как, например, теофиллин, по своему поведению очень сходны с барбитуровой кислотой, в которой карбонильная группа мочевины при катодном восстановлении остается неизменной [76]. Теофиллин при восстановлении на свинцовом катоде в водно-сернокислой среде дает дезокситео- филлин [c.91]

В последнее время большое значение приобретает синтетический метод ползгчения кофеина, теобромина и теофиллина из мочевины (и ее производных) и циануксусной кислоты N — H.j—СООН. [c.332]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология