Этилен присоединение брома

Напищите уравнение реакции присоединения брома к акриловой кислоте. Объясните, почему бром присоединяется к а-, р-непредельным кислотам труднее, чем к этилену. [c.76]

Присоединение брома к этилену [c.14]

Двойная связь обусловливает повышенную по сравнению с алка-нами реакционную способность алкенов. Они активно вступают в реакции присоединения вследствие разрыва менее прочной я-связи. В качестве примера можно привести реакцию присоединения брома к этилену [c.256]

Наиболее важным соединением, образующимся при реакции олефина и брома, является дибромэтан, который вместе с тетраэтилсвинцом входит в состав этиловой жидкости, применяемой для повышения октановых чисел бензинов. Дибромэтан получают непосредственным присоединением брома к этилену, используя для этого любой из способов, разработанных для производства дихлорэтана из этилена и хлора. Бром добывают из морской воды посредством ее хлорирования [44]. [c.190]

Стереохимически наиболее благоприятно транс-ща-соединение по двойной связи. Отсюда легко предвидеть конфигурацию образующихся соединений. Рассмотрим присоединение брома к г ис-замещенным этиленам. Оно начинается с образования промежуточного бромопиевого комплекса, который далее может быть атакован бром-анионом по первому или второму атому углерода, но всегда так, что объемные атомы галоида оказываются в трансоидной конформации [c.252]

Был предложен следующий механизм присоединения брома к этилену. [c.585]

Доказательством такого механизма являются многие реакции смешанного присоединения к двойной связи. Так, например, при присоединении брома в водной среде к этилену наряду с бромистым этиленом (1,2-дибромэтаном) образуется также и р-бромэтиловый спирт (этиленбромгидрин) [c.208]

Этиленбромид (1,2-дибромэтан) получают присоединением брома к этилену. Используется в качестве добавок к горючим смесям, содержащим антидетонационные присадки — тетраметил- или тетраэтилсвинец. Это позволяет вследствие образования летучего бромида свинца (IV) предотвратить осаждение свинца на стенках цилиндров и свечах зажигания. [c.299]

Вицинальные дибромиды, полученные присоединением брома к этилену, пропилену, изобутилену, /и/ анс-стильбе-ну и цис- и /иранс-бутенам-2, при обработке три-н-бутил-станнаном подвергаются дегалогенированию с образованием алкенов в соответствии с уравнением [c.34]

Далее следует подчеркнуть, что хотя сами величины не подчиняются правилу аддитивности, показано [561—564], что в тех случаях, когда с реакционным центром связано несколько заместителей (в реакции присоединения брома к замещенным этиленам), стерическое влияние заместителей является аддитивным [c.217]

Такой порядок изменения скоростей присоединения брома в зависимости от природы заместителей у ненасыщенных углеродных атомов вполне понятен. Так как первая стадия реакции заключается в атаке олефина катионом галогена, то ясно, что приближение катиона Вг будет облегчаться, если электронная плотность двойной связи будет больше. Наоборот, уменьшение электронной плотности будет затруднять первую (медленную) стадию реакции, а следовательно, замедлять весь процесс присоединения галогена. Ясно, что такие электроноотталкивающие заместители, как метильные группы, будут увеличивать электронную плотность двойной связи и ускорять реакцию присоединения сравнительно с незамещенным этиленом [c.151]

Если проводить присоединение брома к этилену в присутствии хлорида лития, то кроме 1,2-дпбромэ1ана образуется и 1-броы-2-хлорэтан. Объясните механизм протекания этих реакций. [c.250]

На примере присоединения брома к этилену можно рассмотреть в несколько упрощенном виде двухстадийный механизм, объясняющий большинство приведенных выше фактов. Кривым стрелкам, используемым в последующем изложении, не следует придавать реального значения в смысле указания на конкретный механизм они должны, прежде всего, показать, какие атомы следует рассматривать как нуклеофильные (дающие электроны) и какие — как электрофильные (принимающие электроны). Острия стрелок направлены к атомам, которые принимают электроны. [c.167]

Присоединение галоидоводородов.—Галоидоводороды присоединяются к алкенам, причем порядок реакционной способности здесь тот же, что и в их реакции со спиртами Н1>НВг>НС1. Этилен присоединяет HI и НВг, но не присоединяет менее реакционноспособный НС1. Пропилен присоединяет хлористый водород, и продуктом реакции является хлористый изопропил, но не хлористый н-пропил. Эти факты очень легко объяснить двухступенчатым процессом транс-присоединения (реакция 1), аналогичным присоединению брома [c.179]

Если проводить присоединение брома к этилену в присутствии хлорида лития, то кроме 1,2-дибромэтана образуется и 1-бром-2-хлор-этан. Объясните механизм появления этих продуктов. [c.304]

Тогда, когда с реакционным центром связано несколько заместителей (в реакции присоединения брома к замещенным этиленам), стерическое влияние заместителей является аддитивным [444—448] [c.235]

В рамках теории МО реакция электрофильного присоединения брома к этилену может быть описана следующим образом. При активированном столкновении молекул этилена и брома происходит обратимое образование л-комплекса [c.77]

Присоединением брома к этилену известным способом получают бромистый этилен (т. кип. 131 —132°), широко применяемый для синтезов и в качестве антидетонатора. [c.218]

На конец трубки крана 1 надевают резиновый шланг, который опускают в стакан с водой и открывают кран. Так как в склянке создалось разрежение вследствие присоединения брома к этилену, то вода фонтаном бьет во внутрь склянки и заполняет ее. [c.51]

Однако, несмотря на ишрокую известность и несомненную общность, эти реакции (за исключением присоединения брома) в своем классическом виде не вошли в арсенал методов современной органической химии по очень простой причине — им не хватало именно чистоты. Так, например, даже простейшая реа1 ция гидратации — присоединение воды к этилену в присутствии серной кислоты — приводит к образованию пе только этилового спирта, но и диэтилового эфира, этилсульфата и ряда других продуктов. [c.63]

Аналогичная картина наблюдается при реакциях полимеризации олефинов. При присоединении брома к этилену образуется дибромэти-лен, выход которого зависит от числа молекул этилена, участвующих в реакции. При полимеризации большое число молекул этилена соединяется в одной молекулярной цепи, т. е. макромолекула полимера образуется в результате большого числа элементарных реакций. Число этих реакций зависит от условий синтеза и определяет степень полимеризации или молекулярную массу полимера. С изменением условий синтеза изменяется молекулярная масса полимера и все его свойства, связанные с величиной молекулярной массы. [c.59]

Перейдем теперь к обсуждению изменения энергии связи, которое определяет движущую силу реакций присоединения. Как было указано в разд. 17.7, энергией связи называется уменьЩе-ние энергии пары атомов при образовании между ними химической связи. В табл. 17.4 приведены значения энергии связи для некоторых из обсуждаемых здесь связей. Например, энергия образования двойной углерод-углеродной связи равна —145 ккал/моль. И наоборот, для разрыва этой связи необходимо затратить энергию, равную 145 ккал/моль. Можно предположить, что в реакции присоединения брома к этилену [c.468]

Присоединение брома мы легко можем наблюдать по быстрому исчезновению желтой окраски бромной воды. Аналогично происходит присоединение кислорода при добавлении раствора марганцойокислОго калия. В водной среде наряду с кислородом этилен присоединяет молекулу воды и образует двухатомный спирт этиленгликоль [c.33]

О присоединении брома к ди-, три- и тетрахчор-этилену см. соответствующую литературу [c.374]

Эта реакция, как и присоединение брома к этилену, идет после образования тс-комплекса через стадию образования про-тониевого иона [c.172]

Конн, Кистяковский и Смит [259] измеряли энтальпию присоединения брома к этилену при 355° К. Приведение этих данных к 298° К и использование энтальпий образования газообразного этилена и брома, принятых в данной работе, приводит к значению AHfl g) = = —9,3 ккал молъ. Результаты многих попыток измерения энтальпии сгорания [709, 1180, 1383, 1385] значительно отличаются от данных, приведенных выше, что отражает несовершенство старых методов измерения энтальпии сгорания соединений брома. [c.615]

Свыше ста лет назад Кекуле сформулировал присоединение брома к этилену с включением стадии квазичетырехчленпого кольца [c.459]

Присоединение брома к этиленовым углеводородам также протекает тем легче, чем большее количество атомов водорода в этилене замещено алкильными группами. Ниже приведены данные об относительных скоростях присоединения брома к непредельным соединениям в растворе СНаОд при температуре —78°С [24] [c.406]

Бромистый этилен, или дибромэтан, СН2ВГ—СНзВг весьма часто применяется в лабораториях для синтезов. Обычно он получается присоединением брома к этилену. Это тяжелая жидкость (относительная плотность 2,18 при 20° С), кипящая при 131° С и замерзающая при -1-10,0° С с образованием бесцветных кристаллов хорошо растворяет многие органические вещества [c.188]

Ацетилен, так же как и этилен, присоединяет бром и легко окисляется марганцово кислым калием. Реакция присоединения брома протекает в две фазы с образов1а-нием сначала дибромэтилена, затем тетрабромэтана. Реакция окисления ацетилена протекает очень сложно с расщеплением молекулы конечными продуктами окисления являются углекислый газ и муравьиная кислота. [c.27]

Присоединение брома к этиленовым углеводородам также проте-<ает тем легче, чем большее количество водородов в этилене замеш,ено 1лкильными группами. Ниже приведены данные об относительных жоростях присоединения брома к непредельным соединениям [24] i растворе Hj lj при температуре —78° (скорость реакции с этиленом принята за единицу) [c.353]

Бромистый этилен СНгВг— HgBr весьма часто применяется в лабораториях для синтеза. Обычно получается присоединением брома к этилену. Это тяжелая жидкость, кипящая при 131°, уд. веса 2,18 (при 20°), замерзающая при +10,0° в бесцветные кристаллы. Бромистый этилен хорошо растворяет многие органические вещества применяется как растворитель для криоскопического определения молекулярного веса. [c.185]

Вхождение С2Н5+ в связь с атомами углерода ядра амина, несущими отрицательный заряд (см. гл. I, стр. 60), конкурирует с побочными реакциями присоединением бром-иона с образованием бромистого этила и отрывом протона с переходом в олефин (этилен). Подобные схемы, допускающие образование положительного иона, развиты тгкже для перегруппировок N-xлopaцeтaнилидa в /г-хлорацетанилид, 3-арилгидроксиламина в п-аминофенолы и для бензидиновой перегруппировки [c.550]