Планирование синтеза органических соединений

См. по этому поводу Кузнецов М. А. Применение ЭВМ к структурному анализу и планированию синтеза сложных органических соединений. [c.214]

К группе отраслей и производств тонкого органического синтеза относятся анилинокрасочная промышленность, производства синтетических лекарственных средств, органических реактивов, производства органических продуктов малой химии в других подотраслях химической, нефтехимической и коксохимической промышленности, пищевой промышленности. Основная продукция - синтетические красители и полупродукты для них, химические добавки для полимеров, кормов, пищевых продуктов и т.п., текстильно-вспомогательные вещества, фотохимикаты, лекарственные и душистые вещества, пестициды флотореагенты, коагулянты, флокулянты, ингибиторы коррозии, присадки к маслам и топливам, органические реактивы и высокочистые вещества и т.д. Это наиболее традиционные производства малой химии. Основными направлениями экономического и социального развития СССР на 1986-1990 годы и на период до 2000 года предусматривается увеличение выпуска и расширение номенклатуры малотоннажной химической продукции, прежде всего продукции тонкого органического синтеза. Для тонкого органического синтеза характерна возможность получения огромного количества разнообразных органических веществ. Из общего числа синтезированных до сих пор химических соединений установленного строения (свыше 5 млн.) белее 3/4 относится к органическим соединениям - в основном продуктам тонкого органического синтеза. Особенность многих органических продуктов - наличие у каждого из них разнообразных свойств, что позволяет производить химикаты различного назначения на одной технологической установке и менять лишь заключительные операции для придания химикату требуемых специфических свойств и определенной выпускной формы. Поэтому данную группу производств можно рассматривать как подкомплекс, развитие которого нуждается в координации, совместном планировании и управлении. [c.53]

Перебор всех вариантов создания каждой связи в ЦС представляет собой огромную по размеру задачу, решение которой становится возможным только при условии подключения к ней достаточно мощных компьютеров. Как будет показано далее, участив ЭВМ полезно и при эвристическом планировании синтеза, однако в сравнительно простых случаях можно обойтись- и без нее. Ниже излагаются правила нахождения путей синтеза органических соединений именно таким способом. [c.125]

Книга представляет собой методическое руководство, которое должно помочь учащимся химических вузов освоить все стадии планирования синтезов органических соединений, понять логику построения заданной молекулярной структуры. Умение выбрать наиболее целесообразный путь синтеза необходимо каждому химику, приступающему к экспериментальной работе. Для учащихся же рассмотрение предполагаемых путей синтеза может служить проверкой знаний основ органической химии и способствовать активному усвоению пройденного материала. [c.4]

В данную главу включен также раздел, посвященный рассмотрению некоторых вопросов, возникающих при планировании наиболее целесообразных путей синтеза органических соединений. Эта глава не содержит описания методов получения алкенов. Важнейшие [c.193]

Кузнецов M. A. Применение ЭВМ к структурному анализу и планированию синтеза сложных органических соединений. — В кн. Современные проблемы органической химии. Под ред. К. А. Оглоблина. Изд-во ЛГУ, 1975, с. 5-26. [c.346]

Если известна химия отдельных стадий, то как планировать синтез более сложных спиртов Почти всегда при планировании синтеза органического соединения лучше всего идти обратным путем от соединения, которое нужно получить. [c.514]

В данную главу включен также раздел, посвященный рассмотрению некоторых вопросов, возникающих при планировании наиболее целесообразных путей синтеза органических соединений. Эта глава не содержит описания методов получения алкенов. Важнейшие препаративные реакции получения этих соединений включены в указатель реакций синтеза, приведенный в части 2 соответствующие синтетические методы рассматриваются в последующих главах. [c.159]

Небольшая глава посвящена некоторым вопросам физической органической химии, связанным с планированием органического синтеза. Детальное рассмотрение физических методов исследования органических соединений выходит за рамки настоящего учебника, так как для их изучения учебным планом предусмотрен самостоятельный курс. [c.5]

Разработка новых подходов и методов для анализа связи между структурой и свойствами и биологической активностью органических соединений, открывающих путь к эффективному планированию синтеза соединений с заданными характеристиками, является важной проблемой современной органической химии. В статье рассматриваются основные принципы методов предсказания физико-химических свойств и биологической активности химических соединений, а также дизайна новых соединений с заданными свойствами и биологической активностью, развиваемые нами новые подходы и их применение для решения конкретных задач. Основные направления работ связаны с построением регрессионных моделей и генерацией структур, использованием локальных молекулярных характеристик и искусственных нейронных сетей, молекулярным моделированием белков и лигандов. [c.112]

О ПЛАНИРОВАНИИ СИНТЕЗОВ СЛОЖНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.210]

Колли, один из пионеров биосинтетических исследований и синтезов природных соединений по биогенетическому образцу, писал в 1893 г.. .. попытка искусственно получить существующее в природе вещество и имитировать в лаборатории отдельные из множества процессов, беспрестанно происходящих вокруг нас в природе, была всегда одной из важнейших целей химика-органика . Тем не менее примерно 70 лет спустя Ван Тамелен был вынужден отметить практически полное отсутствие сходства между синтетическими процедурами, используемыми химиками-органиками при синтезе сложных природных молекул, и методами и путями, которые предположительно реализуются в природе при создании тех же соединений. Знаменитый теперь синтез тропинона, осуществленный Робинсоном, в противоположность очень длинному обычному синтезу этого же вещества, описанному Вильштеттером, явился первым примером, продемонстрировавшим внутреннее изящество синтети> ,еских методов, основанных на идеологии построения природных молекул в мягких условиях из компонентов, которые являются реальными или предполагаемыми аналогами соединений, реально используемых в природе. Богатые возможности, заложенные в этой идее, использовались пока лишь в незначительной степени и сравнительно скромные успехи, достигнутые в этом направлении, были обобщены Ван Тамеленом в 1961 г. [6]. Однако с 1950 г. была накоплена значительная информация о путях биосинтеза, что логично привело к возрастанию активности исследователей в этой области. Некоторые из последних примеров применения этих идей в планировании и осуществлении органических синтезов обсуждаются ниже. [c.17]

Рассмотрены механизмы и закономерности молекулярных перегруппировок органических соединений в условиях проведения синтеза. Особое внимание уделено практически важным реакциям. Показано, что знание механизма перегруппировок необходимо для планирования эксперимента с целью получения соединений заранее заданной структуры. [c.2]

Статья К.А.Кузнецова является первым на русском языке обзором литературных данных по применению ЭВМ в органической химии. В обзоре рассматриваются вопросы машинного анализа спектров и машинного поиска спектров в хранилище информации - машинной библиотеке соединений. В статье рассматриваются тзкже вопросы машинного планирования синтеза сложных органических соединений, включающие создание программ для проектирования синтеза. [c.3]

Кори указывал на необходимость рассмотрения возможно большего числа схем синтеза данного соединения, большого числа промежуточных продуктов с тем, чтобы впоследствии выбрать оптимальный путь. Этот метод, названный автором логическим подходом к планированию синтеза, дал, по его словам, в применении к синтезу сложных органических соединений хорошие результаты, и поэтому был рекомендован для широкого пользования. [c.15]

Книга, в частности, может помочь студентам и их руководителям в выборе тем курсовых и дипломных работ, а также тем для исследований, вьшолняемых в рамках научно-студенческих кружков. Она ознакомит читателя с практической реализацией логики тонкого органического синтеза полезных веществ, что облегчит решение собственных задач по планированию и разработке путей синтеза целевых соединений. В целом книгу можно использовать как пособие по изучению прикладных сторон органической химии, а также как справочник для подготовленного в этой области читателя. [c.7]

Репинская И Б Ретросинтетический подход к планированию синтеза органических соединений — Новосибирск Изд-во НГУ 1989 [c.949]

Похоже, что этот первый элемент недооценивается в компьютерном синтезе. В нескольких обзорах, описывающих различные программы, большинство программ характеризуется как исчерпывающие всю органическую химию. Это даже отмечается специально чувствуется, что глобальная система планирования синтеза должна охватывать весь спектр органических соединений и должна быть применима к различным вариантам синтетических проблем, от лабораторного синтеза до промышленных процессов [33]. Нам кажется, что первым шагом в любой стратегии должно быть измерение пространства , а именно выявление того типа ЦС, который мы собираемся синтезировать. Нельзя принять одну и ту же стратегию для получения промышленного ЦС, состоящего всего из 12 атомов углерода [224] и синтеза витамина В12 [226], для синтеза ароматических [115] и гетероаро-матических соединений [34, 173], для синтеза производных про-стагландина [4], фосфорорганических соединений [237, 238] и чисто углеродных остовов или для синтеза линейных полипептидов [81] и полиенов [76]. Это утверждение основано на нашем личном опыте в области планирования синтеза гетероциклических соединений, а также на данных о работе группы Кауфмана, занимавшейся тем, чтобы приспособить одну из лучших общих [c.57]

Планирование и поиск путей синтеза органических соединений с помощью ЭВМ получило название компьютерного синтеза (КС). Первая программа компьютерного синтеза была предложена в 1969 г. Е. Кори и У. Уипке. В последующие годы был создан ряд программ, которые позволяют осуществлять компьютерный синтез, основываясь на различных описаниях структуры соединений и химических реакций, выбранных в качестве основных критериев для программирования. [c.9]

В статье содержится краткий обзор литературных данных по применению ЭВМ в органической химии в СССР к за рубежом. Рассматриваются юпросы машинного анализа спектров, построения ИПС для хранения и воспроизведения спектральных данных, а такж применения ЭВМ для планирования синтезов сложных органических соединений. Ел. - 7. библиогр. - 38 нззв. [c.156]

Рассмотренные типы ситуаций ясно показывают, сколь многогранна и сложна проблема селективности в целом. Вообще говоря, любое органическое соединение полифункционально (даже простейшее из них метан — образует при хлорировании набор продуктов от H3 I до Lt). Поэтому неудивительно, что проблема селективности реакций является в действительности ключевой при планировании синтеза. [c.162]

По-видимому, даже непосвященному в таинства органического синтеза ясно, что такой путь слишком тру-.цоемок и не может применяться в качестве рутинного метода хотя бы по той простой причине, что для осмысленного планирования синтеза дейтерированных аналогов нужно прежде всего знать структуру соединения, а зто лишает смысловой основы расшифровку спектра ПМР как шага на пути установления структуры соединения. Поэтому синтез дейтероаналогов применяется тогда, когда расшифровка сложных спектров имеет самодовлеющее значение, например в исследовании закономерностей спектра ПМР новых классов соединений и т. д. (собственно, закономерности, на которые мы теперь опираемся при структурном применении ПМР, и были в свое время добыты таким трудоемким путем). В рутинном же применении ПМР для структурных исследований отнесение сигналов в значительной мере основывается на изученных ранее особенностях спектров соединений этого класса, на ряде общих закономерностей спектроскопии ПМР, а также на многих частных приемах расшифровки. [c.81]

Структура книги и рекомендации но ее использованию. После общих замечаний по планированию, подготовке и проведению органических реакций, по аппаратурному обеспечению эксперимента, ведению лабораторного журнала (гл. I) говорится о получении и превращениях соединений с простыми функциональными группами алкенов, алкинов, галогеналканов, спиртов, простых эфиров и оксиранов, органических соединений серы, аминов, альдегидов и кетонов, а также их производных, карбоновых кислот и их производных, ароматических соединений (гл. 2). Полученные соединения служат затем в качестве строительного материала для синтеза более сложных молекул. После описания важнейших методов образования связи С—С (разд. 3.1) следует раздел, посвященный образованию и превращению карбоциклов (разд. 3.2). гетероциклов (разд. 3.3) и красителей (гл. 4). Далее изложены. методы введения защитных групп и изотопных меток (гл. 5), а также приведены примеры регио- и стереоселективных реакций (гл. 6). Центральное место в книге занимают более сложные синтезы аминокислот, алкалоидов, пептидов, углеводов, терпенов, вита.минов, ферромонов, простаглан-динов, инсектицидов и фармацевтических препаратов, планирование и разработка которых обсуждаются с привлечением принципов ретро-синтетического расчленения (гл. 7). Почти все рассмотренные в этой [c.10]

Достижения в области синтеза природных веществ, пожалуй, даже в больщей мере, чем успехи в какой-либо другой области органической химии, позволяют судить о состоянии и эффективности этой науки. При этом следует сказать, что в синтезе природных соединений редко бывают случайные победы здесь не дадут желаемых результатов как самая высокая тщательность работы, так и вдохновенная наблюдательность. Синтез должен всегда проводиться по плану, и синтетические рубежи можно определить лищь исходя из степени, до которой возможно реальное планирование при полном использовании нащих интеллектуальных способностей и всех доступных физических средств (Р. Вудворд, 1956) [2]. [c.492]

В соответствии с ранее упомянутой классификацией, в этой части книги будут рассмотрены важнейилие классы органических соединений. В заключение даются указания по планированию синтезов и по работе со специальной литературой. [c.193]

Хотя алканы представляют собой, как кажется, простейший класс органических соединений, планирование синтеза насыщенных углеводородов - едва ли не ai aя грудная задача. Сложность заключается как в выборе места ретросинтетического разрыва связи, так и в способе генерации необходимых для сборки молекулы синтонов. Общая схема состоит в разъединении С-С-связи преимущественно вблизи места наибольшего ветвления молекулы и с учетом ее симметрии стремление к созданию плана, в котором участвовали бы тожде ценные ("симметричные") молекулы, является одним из основополагающих правил эффективного планирования. [c.163]

Планирование синтеза сложных органических соединений. Существенной и неотъемлемой частью работы хишка-органика является синтез весьма разнообразных соединений. Если необходимо получить достаточно сложную молекулу, то планирование синтеза представляет нелегкую задачу, которую каждому химику приходится решать в меру своих способностей и возможностей. [c.15]

Создание программы для проектирования синтезов сложных органических соединений имеет очень большое теоретическое и практическое значение. Прежде всего показано, что такую задачу можно решить уже иа современном уровне развития техники. Усшшная работа программы подтвердила заложенные в нее основные принципы планирования синтеза. При составлении программы был поставлен и успешно решен целый ряд проблем проблема машинного восприятия структуры, ее оценки, хранение в машине информации о методах синтеза, ее классификация применительно к данной задаче, проблемы оценки применимости того или иного превращения и мног№ другие. Создана программа, которая дает вполне реальные решения. Так, например, предложенный машиной путь синтеза природного спирта пачулей является вполне реальным и пригодным для практического исполнения 28j. [c.24]

Для организации учета, отбора и первичного испытания всех синтезированных органических соединений и координации этой работы в целом по стране введена государственная система регистрации, испытания и отбора созданных в СССР продуктов тонкого органического синтеза, которая объединила все научные учреждения, работающие в области органической химии. Оснюная задача системы - выявление веществ, которые можно использовать как синтетические красители, органические пигменты, текстильно-вспомогательные вещества, добавки для полимеров, поверхностно-активные вещества, консерванты, ингибиторы коррозии, присадки к -маслам и топливам, синтетические лекарственные и душистые вещества, пестициды, химические реактивы, фотохимикаты и т.п. Это способствует расширению промышленного ассортимента продукции тонкого органического синтеза, создает возможность для объединения усилий науки и промышленности в целях комплексного проюводства и применения однотипных веществ, организации в одной отрасли или на одном предприятии на общих технологических установках производства продуктов различного назначения на основе одних и тех же индивидуальных органических веществ, разработки единой системы планирования и управления производством органичжких тонюш шикатов в промышленности. [c.54]