Карбоновые по Фаворскому

Реакция Фаворского (гл. 13 Карбоновые кислоты , разд. Ж-2) [c.336]

Перегруппировка а-галогенкетонов в карбоновые к-ты илн их производные под действием оснований (наз. также перегруппировкой Фаворского) [c.608]

Для синтеза карбоновых кислот с третичным радикалом отчасти может быть использована перегруппировка Фаворского в-галоидозамещенных кетонов [51—Г>3]. Одпако в тех с.тучаях. [c.18]

Расщепление 1.3-дикарбоновых соединений [20] и перегруппировка Фаворского [21] (Л-15г, Л-20а) также пригодны для синтеза карбоновых кислот. Постоянно возрастает и количество гетероциклов, привлекаемых для синтеза (в особенности для энантиоселективного) замещенных карбоновых кислот [22а]. [c.142]

Галогенирование фенола Окисление гидрохинона в хинон Хинон как диенофил в реакции Дильса Альдера Фотохимическое внутримолекулярное [2 -I- 2]-циклоприсоединение Перегруппировка Фаворского со сжатием кольца Метилирование карбоновой кислоты диазометаном Число стадий 5 Общий выход 19% [c.606]

Для перехода от циклоалканонов к карбоновым кислотам с тем же числом атомов углерода, но меньшим размером кольца достаточно часто используют реакцию Фаворского-обработку щелочью соответствующего а-галогенокетона В ряде случаев таким путем удается получить труднодоступные иными путями соединения [c.62]

Перегруппировка Фаворского состоит в превращении оь-галогенкетонов в карбоновые кислоты или их производные под действием оснований [c.72]

Перегруппировка Фаворского (1894 г.). а-Галоидзамещенные кетоны превращаются при обработке твердыми едкими щелочами в эфирном растворе в карбоновые кислоты [c.11]

Перегруппировка Фаворского. — Фаворский нашел (1894— 1895), что при нагревании а-галоидкетонов со щелочью они перегруппировываются в карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода [c.484]

Рассмотрим в заключетгие ещо одип тип ггерегруппироп-ки, особенно плодотворно используемой в синтезе различных напряженных систем, а именно нерегруннировку Фаворского, результатом которой является превращение а-гало-генкетонов в карбоновые кислоты в соответствии с общей схемой [c.209]

А. Е. Фаворским был найден новый метод синтеза р-оксикарбо-новых кислот или ненасыщенных карбоновых кислот из виниловых эфиров через ацетилениловые эфиры [c.745]

Это нростое дегидрогалогенирование а-галогенкетонов, катализируемое основанием, сопровождается иногда интересной реакцией — перегруппировкой Фаворского, в результате которой а-галогенкетон превращается в соль карбоновой кислоты. Основанием в перегрупнировке Фаворского служит обычно гидроксильный ион. [c.66]

Реакция Фаворского. Превращение а-галогензамещенного кетона в соль карбоновой кислоты под действием основания (обычно гидроксид-иона). Промежуточным соеднненнем служит, по-видимому, циклопропанон. [c.90]

ФАВОРСКОГО РЕАКЦИИ. 1) Перегруппировка а-га-логенкетонов в карбоновые к-ты, их эфиры или амиды при действии оснований - соотв. щелочей, алкоголятов или аминов (наз. также перегруппировкой Фавор-с кого) [c.52]

В перегонную колбу емкостью 100 мл с дефлегматором длино 1 10—12 см (примечаиио) н боковым тубусом (колба Фаворского) помещают 2-1-,3 г (0,15 моля) бензофу-ран-2-карбоновой кислоты с г. пл. 189 — 190 (см. стр. 49) и 1,0 г окиси меди. [c.19]

Реакция. Перегруппировка Фаворского [64] циклического а-гало-генкетона. В данном случае двукратное сужение пятичленного кольца до четырехчленного. Получение диазометана отщеплением ацила [65] от N-мeтил-N-нитpoзoмoчeвины гидроксидом калия в двухфазной системе вода-эфир. Метилирование карбоновой кислоты диазометаном. Согласно данным работы [60], бисгомокубан можно получить и из соединения Л-15г (также в микроколичествах). [c.301]

Ряд перегруппировок протекает с перестройкой углеродного скелета молекулы. Например, прн действии оснований на а-галогенкетоны происходит миграция алкильной группы к соседнему атому углерода на место галогена с образованием карбоновых кнслот или их производных (перегруппировка ФАВОРСКОГО). Эта перегруппировка является также примером перегруппировки с замещением [c.302]

Атомы галогенов в а-галогенальдегидах и а-галогенкетонах очень легко обмениваются в реакциях 5л 2-типа. При действии щелочей или алкоголятов протекает перегруппировка Фаворского (1894 г.) а-гало-генкетонов в карбоновые кислоты или их эфиры, например [c.375]

Реакция с адамантаноном. Попытка японских химиков (IJ осуществить реакцию Шмидта при обработке адамантанона (1) Н. а. в метансульфокнслоте неожиданно привела к получению 4-метпл-сульфоноксиадамантаиона (2) с 90%-ным выходом. Прп щелочном гидролизе это соединение (2) с выходом 85% расщепляется до Д -бп-цпкло-[3,3, П Нонен-7-карбоновой кислоты (3) по квазиреакцяп Фаворского. Незамещенный адамантан не вступает в эту необычную реакцию замещения. [c.183]

При этом из галогенкетонов получаются соли карбоновых кислот. Внервые такую реакцию наблюдал А. Е. Фаворский (1895), поэтому ofia назьшается перегруппировкой Фаворского. [c.493]

Арндта — Эйстерта, ирясоединение воды к кетенам, перегруппировка ос-днкетонов, перегруппировка Фаворского). Карбоновые кислоты образуются при гидролизе сложных эфиров и амидов, полученных специфическими реакциями (иапример, окисление кетонов по Байеру — Виллигеру, с. 596, реакция Тищенко, с. 454, перегруппировка Бекмана, с. 471). [c.542]

Присоединение карбоновых кислот Карбоновые кислоты с алкинами в кислой среде ( I3 OOH, BF3, HgO) (А Е Фаворский, 1887) образуют сложные эфиры [c.316]

К числу реакций, связанных с преобразованием углеродного скелета органических молекул, относятся также перегруппировки сс-галогенкетонов под влиянием основных катализаторов в соответствующие карбоновые кислоты или их эфиры (перегруппировка Фаворского). Так, при взаимодействии (в среде изоамилового спирта) изоамилата натрия с 2-хлорциклогексаноном, меченным углеродом-14 в положениях 1 и 2, образуется амиловый эфир циклопентйкарбоновой кислоты по схеме [c.249]

Один из основателей химии ацетиленовых соединений. Открыл (1887) изомеризацию ацетиленовых углеводородов под влиянием спиртового раствора щелочей (аце-тилен-алленовая перегруппировка), которая явилась общим методом синтеза ацетиленовых и дненовых углеводородов. Позднее, накопив большой экспериментальный материал, раскрывающий зависимость процессов изомеризации от строения реагентов и условий реакции, сформулировал закономерности протекания этих процессов (правила Фаворского). Рассмотрел (1891) вопрос о механизме изомеризации в рядах непредельных углеводородов, установив возможность обратимой изомеризации ацетиленовых, алленовых и 1,3-диеновых углеводородов. Обнаружил (1895) новый вид изомеризации а-галогенкетоиов в карбоновые кислоты, положивший начало синтезам кислот акрилового ряда. Открыл (1905) реакцию получения третичных ацетиленовых спиртов конденсацией ацетиленовых углеводородов с карбонильными соединениями в присутствии безводного порошкообразного едкого кали (реакция Фаворского). Предложил (1939) метод синтеза изонрена на основе ацетилена и ацетона через ацетиленовый спирт и винилдиме-тилкарбинол. Разработал способ синтеза диоксана, впервые им полученного и описанного (1906). Впервые установил путь синтеза а-карбинолов ацетиленового ряда на основе кетонов, а также винн-ловых эфиров на основе ацетилена и спиртов. Создатель большой научной школы химиков-органиков. [c.510]

А. Е. Фаворский обнаружил новый вид изоляризации а-галогенкетонов в карбоновые кислоты, открывший путь синтеза кислот акрилового ряда. [c.658]

Перегруппировка Фаворского происходит при обработке а-галогенкетонов нуклеофильными основаниями (например, гидроксидными и алкоксидными ионами или аминами) и дает соли, эфиры или амиды карбоновых кислот с измененным скелетом см. обзоры [468, 470]. Хотя эта реакция чаще всего применяется к моногалогенкетонам, она происходит также с а,а- и а,а -дига-логенкетонами (что ведет к образованию а,р-непредельных кислот), с а,р-дигалогенкетонами (с первоначальным образованием р,7-непредельных кислот) и с а,а,а -тригалогенкетонами (с образованием главным образом производных а-галоген-а,р-непредель-иых кислот). Некоторые примеры приведены в уравнениях. (144) — (147). [c.674]

Перегруппировкой Фаворского называется превращение а-галоидкетонов в карбоновые кислоты или их эфиры. Перегруппировка протекает под влиянием основных катализаторов и является общей реакцией а-моно-, а,а - и а,р дигалоидкетонов. [c.246]

Авторы попутно исправили данные Маркера и сотрудников [41] и Ингоффена [42], касающиеся строения продукта галои-дирования Зр-ацетата- Д 5 прегненолона-20. Недавно было показано [42], что при действии на 3-ацетат 17а-бром-21-йод-Л -прегненол-3 3-она-20 метанольного раствора едкого кали в условиях перегруппировки Фаворского образуются две изомерные Д5,17(20). прегнадиенол-3 3-карбоновой-21 кислоты, которым на основании спектральных данных приписаны цис- >т транс-кон-фигурации. [c.237]

Эту реакцию проводят ио методу Реппе при 150— 180 С по периодич. илп непрерывной схеме в присутствии инертных разбавителей (азот, метан, водород) или же по методу Фаворского — Шостаковского в отсутствие разбавителей. В качестве побочных продуктов образуются ацетали и соли щелочных металлов карбоновых к-т. Первичные и вторичные спирты винилиру-ются очень легко, третичные — значительно труднее низкокипящие спирты вшшлируют в автоклаве под давлением —0,5 Мн/м (5 кгс/см ). Выход В. э. 90—95%. [c.205]