Кумол

В лабораторных условиях кумол получали взаимодействием бензола с изопропилхлоридом [21] или изопропилбромидом [22] по реакции Фриделя—Крафтса в присутствии хлористого алюминия, бромистого алюминия или алюминиевых стружек в струе H I. [c.264]

Другой процесс промышленного получения кумола основывается на жидкофазном алкилировании бензола пропеном в присутствии серной кислоты как катализатора [76]. Исходные материалы должны обладать такой же чистотой, как и при газофазном алкилировании. Способ работы показан на схеме рис. 142. [c.231]

Практическое применепие ракции алкилирования в нефтехимической промышленности исключительно велико. Большие количества этилбензола получают алкилированием бензола этиленом и кумола — алкилированием бен- [c.226]

Тиофен, который в последние годы производится в промышленных масштабах, также легко может алкилироваться каталитическим путем. Алкилирование тиофена бутенами или пентенами, а так>ке исключительно пригодным для этого циклогексепом может осуществляться пропусканием тиофена и олефинов или циклоолефинов над катализатором кремневая кислота — окись алюминия при 200° или над твердой фосфорной кислотой, как было выше описано для получения кумола, или также с серной кислотой. [c.231]

Подобные результаты получают ири использовании гидроперекиси кумола (образуется а-метилстирол). Этот метод подробно описан Ландау [74]. [c.83]

В настоящее время кумол в первую очередь используется для получения фенола и ацетона через гидроперекись кумола, которая легко может быть получена окислением воздухом. [c.227]

Схема получения кумола газофазным алкилированием бензола пропаном в присутствии фосфорнокислого катализатора показана на рис. 141. Смесь бензола и фракции Сз нагнетается в печь, заполненную фосфорнокислым катализатором, где при температуре 250° и 20 ат в газовой фазе протекает реакция. Продукты реакции направляются в депропанизатор, где отделяется содержавшийся во фракции Сз пропан. В следующей колонне отгоняется бензол, возвращающийся затем на установку для алкилирования, наконец в последней колонне изолируется кумол. [c.230]

В последнее время все возрастающие количества ацетона получают из кумола, также постоянно растет производство ацетона из продуктов окисления газообразных парафиновых углеводородов. [c.206]

Сырой алкилат промывается 5% раствором едкого натра и затем в присутствии этого раствора отгоняется пропан (170 °С, 14 кгс/см ). Для омыления сложных эфиров серной кислотой (из пропилена и серной кислоты) требуется высокая температура. Во второй колонне под давлением 1,7 кгс/см отгоняется бензол и, наконец, в третьей колонне получают чистые фракции кумола. Ниже приведены результаты, полученные на промышленной установке [241 [c.265]

Свежий кумол и кумол циркуляции смешиваются в отношении 1 4 и гнд- [c.232]

Рис, 143. Схема получения фенола кумола. [c.232]

Основное количество изопропилового спирта используется для получения ацетона, однако оно уменьшается из-за серьезной конкуренции кумольного метода производства ацетона. Если раньше пз изопропилового спирта получали 95% ацетона, то в 1963 г. в США таким путем было получено только 72,6%, а 20,4 % ацетона уже производили через кумол. [c.66]

Получение ацетона из кумола будет описано в главе о синтезе кумола. [c.141]

Вышеназванные методы еще не применяются для промышленного производства ацетона. В промышленности в основном принято дегидрирование дешевого и легкодоступного изопропилового спирта. Кроме того, ацетон образуется в большом количестве в виде побочного продукта при синтезе кумола. [c.143]

Для промышленного синтеза кумола предлагаются два основных пути [c.264]

При промышленном синтезе кумола смесь пропан — пропилен вводится в эмульсию бензола и серной кислоты и одновременно непрерывно удаляется некоторое количество алкилатной эмульсии. После отделения серной кислоты, которая большей частью снова подается на алкилирование (регенерируется только часть серной кислоты), это количество алкилатной эмульсии заменяется новой серной кислотой. [c.265]

Выход сырого кумола, объем/объем 90%-ной НаЗО . .................10-12 [c.265]

Кумол, до 1942 г., изготовлявшийся в лабораториях в ничтожных количествах, с этого времени внезапно превратился в один из важнейших продуктов нефтехимии. Его получение вначале оправдывалось чисто военными целями. Бензол, имеющий температуру замерзания +6°, мог добавляться к авиационным бензинам лишь в очень ограниченном количестве. Кумол с температурой замерзания —96° дтожно добавлять в значительно большем количестве, не рискуя закупоркой бензопроводов при низких температурах. Антидетонационные свойства кумола при применении в двигателях внутреннего сгорания такие же, как и бензола. [c.227]

Гидроперекись кумола и ее расщепление на фенол и ацетон впервые описаны Хоком и Ланге. Установленные ими закономерности легли в основу ряда промышленных способов получения гидроперекиси кумола. По одному [c.232]

Кумол может получаться так же, как и этилбензол, а именно реакцией пронена с бензолом, смешанным с хлористым алюмпннсм. Во время войны, когда чистоте кумола придавалось не столь большое значение, как теперь, когда кумол применяется в качестве исходного продукта для получения фенола и ацетона, алкилирование бензола пропеном в присутствии фосфорнокислого катализатора под давлепием проводилось в такой же аннаратуре, в какой осуш,ествлялась каталитическая полимеризация газов стабилизации крекипг-устаповок (смесь пропепа и бутенов) для получения полимер-бензола. [c.230]

Рпс. 142. Схема жидкофазного алкилировапня бензола в кумол с серной кислотой в качестве катализатора. [c.230]

Кумол от высокоалкилированных продуктов отделяется в колонне, работающей при нормальном давлении. Само алкилирование проходит при давлении 11,5 ат и температуре 30—40°, т. е. при условиях, обеспечивающих протекание реакции в жидкой фазе. Молярное соотношение бензола к пропену составляет 5 1, объемное соотношение серной кислоты к углеводородной смеси 1 1, время пребывания в реакционном сосуде 20—30 мин. [c.231]

Кумол (изопропилбензол) был впервые получен в 1841 г. [20] прп перегонке и-кумпповой кислоты с гидроокисью кальция или бария. До 1942 г. кумол не имел промышленного значения, но во время второй мировой войны его стали применять как компонент авиационного бензина с высоким октановым числом и очень низкой температурой затвердевания (—96 °С). [c.264]

Получение фенола и ацетона из кумола основывается на расщенлении гидроперекиси кумола в кислой среде. Ацетои и фенол образуются в соответствии со следующим уравнением [c.232]

Полученное та1 иы образом масло после отделения от кислоты разделяется иерегонко11. В колонне, работающей при нормальном давлении, отделяют ацетон. Затем при пониженном давлении отгоняют кумол и а-метилстирол, которые после описанной ранее очистки гидрированием возвращаются в процесс. Остаток в кумоловой колонне состоит из фенола с примесью примерно 6% ацетофенона. Эта смесь разделяется затем перегонкой в вакууме, фенол отгоняется, а ацетофеноп остается в остатке. [c.233]

При сухом способе окисление кумола производится в облицованной внутри медью колопне, заполненной медными кольцами, при 120 . Медь является катализатором процесса. Расщепление перекиси кумола производится практически так же, как было описапо ранее. [c.233]

Нефтехимическая переработка бензола в этилбензол и стирол (стр. 227) и в изододецил- и керилбензолы для получения арилсульфонатов (стр. 233), а также в кумол, как исходного продукта для получения фенола и ацетона (стр. 232) были уже рассмотрены выше и на рпс. 163 дапа сводка важнейших способов получения ароматических промежуточных продуктов. На рис. 164— 168 показаны важнейшие реакции основных ароматических углеводородов. [c.263]

Требования к чистоте и отбору целевого компонента определяют суммарный отбор и предельное ооде(ржа ние примесей в псввдо-кумоле. [c.261]

Для получения псевдокумола из смеси ароматических углеводо-.родов использовали двухколоиную схему ректификации с прямым потоком в первой колонне с дистиллятом отбирали все легкие углеводороды (о-ксилол, этилтолуол, мезитилен), во второй колон- не с дистиллятом отбирали целевой продукт псевдо кумол и с остатком — гемимеллитол. [c.262]

Из молибденовых соединений можно употреблять как растворимые, так и нерастворимые. Кроме гидроперекиси а-этилбензола применяют гидроперекись кумола, гидроперекись трет-бугила. и др. Реакция протекает по ионному механизму. Оптимальные условия реакции [c.83]

Синтез фенола и ацетона из бензола и пропилена через кумол и его гидроперекись [1—13] был впервые описан Хоком [14]. Первая промышленная установка мощностью 8000 т была п тцена в 1953 г. на фирме Shawinigan Со. в Монреале (Канада). С тех пор появилось много новых установок. [c.264]

Для обеспечения жидкой фазы алкилирование проводится под давлением 11,5 кгс/см при. 30—40 °С. Мольное отношение пропилен бензол = 1 5, объемное отношение углеводород Н2804 = = 1 1. При интенсивном перемешивании алкилирование оканчивается через 20—30 мин, конверсия пропилена достигает 100%. На 1 объем Н2804 можно получить 12—16 объемов сырого кумола. [c.265]

Содержание чистого кумола в сыром кумоле, [c.266]

В присутствии Al lg алкилирование осуществляется труднее, чем в присутствии HgSO . Имеется целый ряд предложений по улучшению технологии и увеличению выхода кумола [33—36], а также по удлинению срока службы катализатора [37]. [c.266]

Химия для поступающих в вузы 1985 (1985) -- [ c.318 ]

Химия для поступающих в вузы 1993 (1993) -- [ c.378 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.120 ]

Пособие по химии для поступающих в вузы 1972 (1972) -- [ c.379 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1996) -- [ c.268 , c.272 , c.283 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.16 , c.158 , c.170 , c.193 ]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.7 , c.696 ]

Фенольные смолы и материалы на их основе (1983) -- [ c.22 , c.23 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.40 , c.233 , c.406 , c.417 , c.418 ]

Органический синтез в двухфазных системах (1982) -- [ c.114 ]

Углубленный курс органической химии Книга 1 (1981) -- [ c.357 , c.358 , c.377 , c.473 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.292 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.592 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.112 , c.114 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.268 , c.272 , c.283 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.0 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.0 ]

Общая органическая химия Т.7 (1984) -- [ c.144 ]

Технология синтетических каучуков (1987) -- [ c.0 ]

Газовая экстракция в хроматографическом анализе (1982) -- [ c.140 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.261 , c.268 , c.269 , c.326 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.59 , c.563 , c.599 ]

Органические перекиси, их получение и реакции (1964) -- [ c.109 , c.139 , c.153 , c.261 , c.404 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.59 , c.563 , c.599 ]

Органические перекиси, их получения и реакции (1964) -- [ c.109 , c.139 , c.153 , c.261 , c.404 ]

Технология органических красителей и промежуточных продуктов (1980) -- [ c.190 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.134 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1985) -- [ c.268 , c.272 , c.283 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.60 , c.64 , c.153 , c.206 , c.207 , c.602 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.178 , c.180 , c.194 , c.195 , c.313 , c.497 ]

Свободные радикалы (1970) -- [ c.137 , c.140 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.268 , c.272 , c.283 ]

Физика и химия в переработке нефти (1955) -- [ c.227 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.297 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.399 , c.412 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.115 , c.117 , c.180 ]

Общая химическая технология (1969) -- [ c.289 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.292 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.464 , c.518 , c.520 , c.521 ]

Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.102 , c.128 , c.161 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.376 , c.613 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.13 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.186 , c.293 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.153 , c.304 , c.305 , c.362 ]

Новейшие достижения нефтехимии и нефтепереработки том 7-8 (1968) -- [ c.248 ]

Промышленная органическая химия (1977) -- [ c.115 , c.132 , c.133 , c.144 , c.157 , c.158 , c.165 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.34 ]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.84 ]

Вредные органические соединения в промышленных сточных водах 1982 (1982) -- [ c.92 ]

Химия и технология синтетических высокомолекулярных соединений Том 9 (1967) -- [ c.892 , c.899 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.356 ]

Инфракрасные спектры адсорбированных молекул (1969) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.73 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.78 , c.161 , c.336 , c.342 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.88 , c.180 , c.387 , c.395 ]

Механизмы реакций в органической химии (1991) -- [ c.144 , c.370 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.170 ]

Сборник номограмм для химико-технологических расчетов (1969) -- [ c.126 , c.219 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.0 ]

Вредные химические вещества Углеводороды Галогенпроизводные углеводоров (1990) -- [ c.168 , c.173 , c.178 , c.682 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.443 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.0 , c.353 , c.579 ]

Справочник по экстракции (1972) -- [ c.38 , c.87 , c.95 , c.105 , c.114 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.86 , c.169 , c.303 , c.314 , c.315 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.347 , c.349 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.16 , c.151 , c.163 , c.186 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.450 ]

Общая химическая технология органических веществ (1955) -- [ c.0 ]

Справочник показателей качества химических реактивов Книга 1,2 (1968) -- [ c.521 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.226 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.0 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.0 ]

ЭПР Свободных радикалов в радиационной химии (1972) -- [ c.330 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.0 ]

Химия (1985) -- [ c.349 ]

Химические товары Том 2 Издание 3 (1969) -- [ c.295 ]

Пространственно затрудненные фенолы (1972) -- [ c.139 ]

Санитарно химический анализ загрязняющих веществ в окружающей среде (1989) -- [ c.0 ]

Химия (1982) -- [ c.288 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.233 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.0 ]

Основы химии карбанионов (1967) -- [ c.13 , c.27 , c.28 , c.35 , c.38 ]

Электрохимия органических соединений (1968) -- [ c.185 ]

Химия инсектисидов и фунгисидов (1948) -- [ c.161 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.0 ]

Химическая кинетика и расчеты промышленных реакторов Издание 2 (1967) -- [ c.0 ]

Химическая кинетика и расчеты промышленных реакторов Издание 2 (1967) -- [ c.0 ]

Фенолы и основания из углей (1958) -- [ c.38 ]

Химически вредные вещества в промышленности Часть 1 (0) -- [ c.100 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 1 (1973) -- [ c.0 ]

Каталог спектров комбинационного рассеяния углеводородов (1976) -- [ c.195 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.234 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.120 ]

Фенопласты (1976) -- [ c.23 , c.24 , c.233 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1795 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1795 ]

Химическая кинетика и расчеты промышленных реакторов (1964) -- [ c.0 ]

Химическая кинетика м расчеты промышленных реакторов Издание 2 (1967) -- [ c.0 ]

Растворители для лакокрасочных материалов (1980) -- [ c.0 ]

Электроокисление в органической химии (1987) -- [ c.242 , c.246 ]

Совместное производство фенола и ацетона (1963) -- [ c.0 , c.33 , c.68 , c.72 , c.76 , c.77 , c.78 , c.79 , c.84 , c.85 , c.118 , c.124 , c.125 , c.129 , c.146 , c.147 , c.148 , c.149 , c.153 , c.154 , c.155 , c.169 ]

Общая технология синтетических каучуков Издание 3 (1955) -- [ c.0 ]

Общая технология синтетических каучуков Издание 4 (1969) -- [ c.0 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.0 ]

Основы технологии синтеза каучуков (1959) -- [ c.0 ]

Избранные труды (1955) -- [ c.371 , c.389 ]

Технология производства полимеров и пластических масс на их основе (1973) -- [ c.227 ]

Ионообменная технология (1959) -- [ c.285 ]

Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза (1938) -- [ c.26 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.0 ]

Ионообменная технология (1959) -- [ c.285 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.0 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.30 , c.31 ]

Основы технологии нефтехимического синтеза Издание 2 (1982) -- [ c.0 ]

Сочинения Введение к полному изучению органической химии Том 2 (1953) -- [ c.496 , c.497 , c.499 , c.500 , c.528 , c.529 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.0 ]

Ионы и ионные пары в органических реакциях (1975) -- [ c.302 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.200 ]

Общая химическая технология топлива (1941) -- [ c.403 , c.532 ]

Общая химическая технология топлива Издание 2 (1947) -- [ c.313 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.376 , c.613 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1952-1960) (1962) -- [ c.0 ]

Гетерогенный катализ в органической химии (1962) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.0 ]

Методы элементоорганической химии Кн 2 (1971) -- [ c.0 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.0 ]

Основы технологии синтеза каучуков Изд 2 (1964) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.378 ]

Органическая химия красителей (1987) -- [ c.53 ]

Химия Справочник (2000) -- [ c.354 , c.357 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология