Гриньяра реакция синтез

Рассмотрите возможность [применения таких методов, как реакция Фриделя — Крафтса, реакция Вюрца — Фиттига и реакция Гриньяра для синтеза указанных углеводородов из бензола а) этилбензола б) пропилбензола в) т/7т-бутилбензола, В каждом случае приведите основные и побочные (если они есть) реакции и укажите наиболее целесообразный путь синтеза. [c.130]

Синтезы Гриньяра. — Реакция Гриньяра применяется во многих синтезах смешанных жирноароматических углеводородов, содержащих насыщенные и ненасыщенные боковые цепи. Приводимые ниже примеры (реакции 1—3) иллюстрируют один из типов реакций, при которых используются арилмагнийгалогениды — реактивы Гриньяра, легко получаемые взаимодействием магния с ароматическими бромидами и иодидами [c.181]

ГРИНЬЯРА РЕАКЦИЯ (магнийорг. синтез, р-ция Барбье — Гриньяра), синтез орг. в-в, основанный на присоед. смешанных магнийорг. соед. (реактивов Гриньяра) к поляризов. кратным связям, вапр. [c.143]

Признаком конца реакции считается почти полное исчезновение магния (обычно остается небольшой темный остаток). Находящийся в эфирном растворе реактив Гриньяра теперь может быть использован для соответствующего синтеза. Желательно применять реактивы Гриньяра в синтезах вскоре после их получения, так как магнийорганические соединения способны окисляться кислородом воздуха (во время реакции пары эфира над раствором в известной мере предохраняют магнийорганическое соединение от окисления). [c.316]

Первое М.с. (соль Цейзе К[Р1С1з(СН2=СН2)] Н2О) получено В. Цейзе в 1827. Впоследствии работами Р. Бунзена, выделившего орг. соед. As (1839), и Э. Франкленда, получившего диэтилцинк (1849), положено начало химии М.с. С сер. 19 в. до сер. 20 в. развивалась преим. химия соед. непереходных металлов. Главное достижение этого периода-синтез и широкое применение магнийорг. соед. (реактивы Гриньяра, см. Гриньяра реакция). В 50-х гг. 20 в. произошел резкий подъем в химии М. с., особенно переходных металлов. За открытием и установлением строения ферроцена (1951) последовал синтез и выделение множества родственных металлоорг. комплексов. Этому способствовало развитие и внедрение физ. методов исследования, а также успешное применение М.с. в практике. [c.44]

При взаимодействии Л. Л -диалкиламидов или солей карбоновых кислот с реактивами Гриньяра реакция останавливается на стадии нуклеофильного присоединения с образованием аддукта (51). Это объясняется тем, что вытеснение реактивом Гриньяра на второй стадии реакции такого аниона, как, например, М(СНз)2. чрезвычайно энергетически невыгодно. Вследствие этого диалкиламиды и соли карбоновых кислот иногда используют как исходные вещества при синтезе альдегидов и кетонов [c.296]

В этой главе сопоставлены химические и физические свойства ряда важных типов металлоорганических соединений, очень важной общей характеристикой при этом является степень ионности связей углерод — металл. Применение магнийорганических соединений реактивов Гриньяра) в синтезе и возникающие при этом осложнения будут обсуждены подробно. Наконец, будет рассмотрена стереохимия реакций металлоорганических соединений — вопрос, который в настоящее время вызывает особый интерес. [c.305]

Одной из реакций, которые очень эффективны при использовании алкиллитиевых реагентов, но плохо идут с реактивом Гриньяра, является синтез кетонов из карбоновых кислот. Литийорганическое соединение взаимодействует с солью карбоновой кислоты, образуя в качестве промежуточного продукта реакции дилитиевую соль. Последняя оказывается стабильной при комнатной температуре и лишь при гидролизе реакционной смеси дает кетон наиболее часто реакция используется для получения метилкетонов [c.241]

Некоторые методы синтеза спиртов уже рассмотрены в предыдущих главах. Здесь мы остановимся на нескольких основных методах синтеза спиртов. Мы детально рассмотрим использование реактивов Гриньяра для синтеза спиртов и ограничения этих реакций. (Интересующиеся могут вернуться к разд. 6.7.) В конце главы кратко представлены промышленные способы получения некоторых спиртов. [c.389]

Реакция. Синтез карбоновой кислоты взаимодействием реактива Гриньяра с твердым диоксидом углерода (карбоксилирование металлоорганического соединения). Этот метод удобен также для получения изотопно меченых по С соединений посредством взаимодействия реактивов Гриньяра с С02 или с СОз. [c.502]

Реакции Гриньяра — это реакции синтеза ряда органических соединений с помощью смешанных магнийгалогенорганических соединений. [c.258]

Гриньяра реакции — методы синтеза органических соединений, основанные на присоединении реактивов Гриньяра к поляризованным кратным связям [c.85]

Процесс образования магнийорганических соединений получил название реакция Гриньяра . В более широком смысле реакциями Гриньяра называют все синтезы, в которых в качестве реагента применяют реактивы Гриньяра. Другое название этих реакций - синтезы Гриньяра . [c.665]

Реакция. Синтез альдегида присоединением реактива Гриньяра (предпочтительно AI MgX) к подиду 3,4,4-триметилоксазолиния с после- [c.409]

Реакция протекает аналогично реакции синтеза алифатических гомологов по Гриньяру с той разницей, что металлоорганические соединения играют роль катализаторов. Механизм реакции один и тот же для любого низшего олефина. [c.321]

Рассмотрите возможность применения таких методов, как реакция Фриделя-Крафтса, реакция Вюрца-Фитгига и реакция Гриньяра для синтеза указанных углеводородов из бензола а) этилбензола б) пропилбензола [c.20]

Открытие Гриньяром реакции органических галогенидов с металлическим магнием с образовяеием нуклеофильных магнийорганических соединений было поворотным пунктом в оргаинческом синтезе. Эти соединения и сейчас занимают важное место в органической химии, и реак-и,ия галогенидов с металлическим магпием в диэтнловом эфире остается принципиально важным методом нх синтеза [c.149]

Реактивы Иоцича вступают в р-ции, характерные для магнийорг. соед. (см. Гриньяра реакция), но обладают меньшей реакц. способностью, чем реактивы Г риньяра. Реактивы Иоцича широко используют в синтезе ацетиленовых углеводородов, а также прир. соед., напр, витамина А, каротиноидов и стероидных гормонов. [c.271]

Реакция. Нуклеофильное присоединение матнийорганического соединения по карбонильной группе (реакция Гриньяра [70]). Синтез третичного спирта из кетона. [c.233]

Первой стадией любого магнийорганического синтеза является получение смешанного магнийорганического соединения (реактива Гриньяра). Реакция между галогеналкилом (арилом) и металлическим магнием проводится в растворе абсолютного (безводного) дизтилового зфира [c.298]

Реакция. Синтез кетона ацилированием реактива Гриньяра хлор-аетйдридом карбоновой кислоты. Обязательны применение ТГф в качестве растворителя и проведение реакции при низкой температуре (ср. Ж-11). [c.131]

Реакция. Синтез карбоиовоЙ кнслоты взаимодействием реактйвз Гриньяра с твердым диоксидом углерода (карбоксилирование метял лоорганического соединения). Этот метод удобен также для получений изотопно меченых по С соединений посредством взаимодействий реактивов Гриньяра с СОг нлн с С02- [c.502]

Реакции, начинающиеся с атаки электрофилом одного из атомов, образующих кратную связь, характерны не только для алкенов, но и для альдегидов и кетонов. При этом электрофил координируется с атомом кислорода (следовательно, он должен быть жесткой кислотой по Льюису), что приводит к поляризации двойной углерод-кислородной связи и, следовательно, к увеличению активности карбонильной группы соответствующего альдегида или кетона (или, что то же самое,-увеличению электрофиль-ности карбонильного атома углерода). Аналогичная ситуация обсуждалась выше при рассмотрении взаимодействия альдегидов и кетонов с реактивами Гриньяра и синтеза 2,4-динитрофенилгидразонов. Активация карбонильной группы в альдегидах и кетонах делает их способными реагировать даже с очень слабыми нуклеофилами. Однако подобные реакции не столь распространены и не всегда результативны. [c.240]

Магнийорганический синтез (реакция Гриньяра). Реакция Гриньяра основана на способности магния в присутствии безводных простых эфиров образовывать с алкилиодидами смешанное магннйорганнческое соединение — реактив Гриньяра [c.495]

Вильштеттер, Цехмейстер и Киндлер [34] использовали взаимодействие жумаринов с реактивами Гриньяра для синтеза антоцианидинов. Если вести реакцию в мягких условиях (разбавленные растворы, комнатная температу- ра, короткое время), то кумарин реагирует своей оксогруппой с 1 мо- [c.234]

Очень легко и гладко расщепляются фенилаллиловые эфиры. И с жирными, и с ароматическими реактивами Гриньяра реакция протекает уже при 50—75° С (тогда как фенилалкиловые эфиры реагируют лишь при 160— 200°С). Реакция эта может с успехом служить для синтеза непредельныл углеводородов [c.325]

Гребе — Ульмана синтез карбазолов 8, 566 Гриньяра реакция азиридинов 3, 83 азиринов 3, 556 [c.50]

Реакции Гриньяра. — Реакции циклических ангидридов с реактивом Гриньяра иногда применяются для синтеза укето- [c.456]

Иминосоединения быстро гидролизуются с образованием соответствующих карбонильных соединений. Этот тип реакций встречается при получении карбонильных соединений из нитрилов и реактивов Гриньяра, в синтезах Гёша и в других реакциях, в которых иминопроизводные присутствуют как промежуточные соединения. [c.142]

Метод прямого синтеза алкил- и арилхлорсиланов стал известен только после 1945 г. Он ознаменовал собой основной поворот и дальнейшее промышленное развитие производства силиконов, до тех пор вырабатывавшихся с помощью синтеза Гриньяра. Прямым синтезом называют реакцию между элементарным кремнием и галоидным алкилом или арилом в газовой фазе, осуществляемую в присутствии некоторых катализаторов—металлов, способных давать нестойкие металлорганические соединения (например, медь, серебро и т. п.). В этом методе, имеющем большое практическое значение, устранены основные трудности синтеза Гриньяра, т. е. опасность работы с эфиром, большие объемы реагирующих веш,еств, трудность выделения мономеров. [c.66]