Изопропилбензол, превращение

Производство а-метилстирола по объему значительно уступает стиролу. Однако выработка этого мономера в большинстве развитых стран не уменьшается. Основной метод получения а-метилстирола — это каталитическое дегидрирование изопропилбензола (кумола) — процесс, во многом аналогичный рассмотренному выше процессу получения стирола как на стадии алкилирования бензола пропиленом, так и при превращении кумола в а-метилстирол. [c.385]

Составить материальный баланс реактора и установки алкилирования бензола пропиленом в присутствии фосфорнокислого катализатора, если известно производительность установки 60 000 т/год по пропан-пропиленовой фракции содержание пропилена в пропан-пропиленовой фракции 30% масс. мольное соотношение бензола и пропилена на входе в реактор 3 1 глубина превращения пропилена Х=94% содержание изопропилбензола в алкилате 88,3%. [c.203]

Для достижения более полного превращения изопропилбензола в а-метилстирол необходима циркуляция изопропилбензола через реактор, что также повышает энергетические затраты понижение давления в реакторе ниже 0,01 атм невыгодно как конструкционно, так и энергетически. [c.272]

Основываясь на том, что глубина изотопной перегруппировки значительно отличается от количества образующегося в этих же условиях изопропилбензола, авторы работы [149, с. 5484] делают вывод, что изопропилбензол не является промежуточным продуктом в изучаемом процессе. По-видимому, изотопная перегруппировка — внутримолекулярный процесс, так как степень превращения в н-пропилбензоле и выделенном ди-н-про-пилбензоле одинакова. Радиометрическим анализом установлено, что при довольно быстро протекающей перегруппировке а-и р-углеродных атомов не затрагивается у-углеродный атом. [c.191]

Изомеризация, по мнению А. А. Мамедова и А. Е. Пинскера, протекает преимущественно по межмолекулярному цепному механизму переалкилирования в отличие от общепринятого внутримолекулярного. Образование 1,1-дифенилэтана как инициатора зарождения цепи происходит в результате взаимодействия примесей ацетилена, имеющегося в газе, с бензолом, а также за счет превращений изопропилбензола и этилбензола под влиянием хлорида алюминия. [c.210]

Таблица 5.21. Данные ГЖХ анализа продуктов превращения системы этилбензол — изопропилбензол — Л/Вгз при различных условиях приготовления комплекса Мольное соотношение 2 2 1

Степень превращения изопропилбензола. ... 0,47 0,43 0,42 Время контакта, сек [c.283]

Рис. 2.2. Расчетные равновесные степени превращения нормальных парафинов в соответствующие а-моноолефины, этилбензола в стирол и изопропилбензола в а-метилстирол

Для дегидрирования кумола применяются те же катализаторы, что и для получения стирола, при практически том же разбавлении водяным паром. В СССР в настоящее время используются катализаторы К-22 и КМС- Поскольку условия термодинамического равновесия реакции дегидрирования для изопропилбензола более благоприятны, чем для этилбензола (см. т. I, гл. 2), а-метилстирол синтезируют при температурах на 80—100 °С ниже, чем дегидрирование этилбензола. При степени превращения 60—70% селективность превышает 90%. Разработаны [c.385]

Определить количество снимаемого тепла и объем реакционного пространства на установке алкилирования бензола пропиленом в присутствии ортофосфорной кислоты, если известно производительность установки 40 ООО кг/ч по пропан-пропиленовой фракции содержание пропилена в пропан-пропиленовой фракции 30% масс. объемная скорость подачи сырья ш = 3,0 ч (при мольном отношении бензол пропилен = 3 1) плотность жидкой пропан-пропиленовой фракции 1 = 0,520 число рабочих дней в году 310 глубина превращения пропилена Х = 94% теплота реакции <7р = 98 кДж/моль изопропилбензола. [c.203]

В большинстве случаев, однако, вырожденное разветвление происходит в результате превращений промежуточных вешеств. Гидроперекиси, образующиеся при низкотемпературном окислении углеводородов в жидкой фазе, в случае большинства углеводородов значительно менее устойчивы, чем гидроперекись изопропилбензола, и превращаются в более устойчивые продукты окисления, в первую очередь в спирты, альдегиды и кетоны. [c.334]

Рис. 1.1. Зависимость степени глубокого превращения паров изопропилбензола на катализаторе АП-56 от скорости подачи паровоздушной смеси при температуре процесса 190 (/), 240 2) и 290 (5) С при размере гранул свежего катализатора 3,5 (О) и 0,5 (О) мм и гранул отработанного катализатора 0,5 (Д) мм

Рис. 1.12. Влияние обработки железохромового катализатора СТК-1-7 на зависимость степени превращения изопропилбензола от температуры для образцов катализатора А ( О ), Б ( I ), В ( Д ) и Г ( х )

Рис. 3.7. Зависимость степени превращения паров изопропилбензола на катализаторе АП-56 от температуры окисления и состава исходной парогазовой смеси

Эффект применения первого положения хорошо известен, и он подтвержден практикой промышленного производства. Степень конверсии исходных реагентов в производстве оксида этилена из этилена поддерживают в пределах 40—60%, в производстве гидроперекисей этил- и изопропилбензола — в пределах 10—15%, применяя рециркуляцию. Все процессы крекинга проводят с рециркуляцией и при далеко не полном превращении сырья. [c.270]

В качестве исходного сырья используют бензол и пропилен, из которых получают изопропилбензол (кумол), подвергающийся дальнейшим превращениям [c.554]

В табл. Х.9 показаны температуры, соответствующие равновесной степени превращения этилбензола в стирол и изопропилбензола в а-метилстирол. [c.626]

Превращение, % этилбензола в стирол при давлении изопропилбензола в а-метилстирол [c.627]

Как видно из данных спектроскопии ЯМР, дейтерий бензольного кольца при алкилировании олефинами переходит в р-по-ложение боковой цепи получаемого алкилбензола. Об этом свидетельствует также наличие в ИК-спектрах алкилбензолов полосы поглощения в области 2170 см , что соответствует валентным колебаниям связи С—В в группе СНаВ. При повышении температуры алкилирования до 75 °С в ИК-спектрах этилбензола появляется полоса поглощения в области 2135 см , которая соответствует валентным колебаниям связи С—О в а-положении этильной группы. Подобное же явление наблюдается и в случае изопропилбензолов, что было подтверждено данными ПМР и ИК-спектрами синтезированных модельных алкилбензолов, содержащих дейтерий в а-положении алкильных группы. Экспериментами с этил- и изопропилбензолами, содержащими изотоп водорода в фиксированных положениях, установлено, что переход дейтерия в а-положение алкильной группы не является результатом вторичных превращений. К сожалению, эта реакция не изучена с бутеном-1 при высокой температуре, так как уже при 50 °С образуется смесь изо- и втор-бутил-бензолов, разделить которые не удалось. [c.89]

Эти данные показывают, что разбавление изопропилбензола благо" приятно влияет на дегидрирование его в а-метилстирол, а также можно сделать вывод, что дегидрирование с одинаковой степенью превращения изонропилбензола протекает нри более низких температурах, чем этилбензола. [c.632]

Из данных рис. 2 видна прямолинейная зависимость уменьшения степени гидрирования низкомолекулярных ароматических углеводородов — бензола, толуола и изопропилбензола — с увеличением объемной скорости подачи сырья. Увеличение объемной скорости от 0,5 до 2,0 час при температуре 330° и давлении 250 ат вызывает снижение степени превращения бензола с 99,2 до 94,5%, в то время как при температуре 240° и том же [c.185]

Следует отметить, что экстракционная обработка метанолом способна извлекать из СФК не только влагу, но и примеси низкомолекулярных продуктов полимеризации стирола и дивинилбензола. Кроме того, тем же путем можно извлекать из СФК смолистые продукты, которые образуются при побочных превращениях олефинового сырья и примесей, содержащихся в Ф, в процессе его алкилирования и блокируют каталитически активные сульфогруппы. Подобные смолистые продукты являются результатом превращений примесей (а-метилстирола, ацето-фенона, оксида мезитила и др.), которые содержатся в Ф, полученном, как правило, разложением гидропероксида изопропилбензола. Эти превращения происходят при очистке Ф в присутствии СФК, осуществляемой в промышленном масштабе на Уфимском заводе синтетического спирта. [c.22]

Каталитическим дегидрированием этилбензола в больших масштабах получают стирол. Условия образования бутадиена из н-бутана или и-бутенов применимы также и для получения стирола. В термическом дегидрировании при температурах свыше 600° С выход стирола колеблется от 50 до 55%, но при использовании катализаторов уже при более низких температурах превращение почти полностью заканчивается [270]. В присутствии инертного рзабавителя (водяного пара, двуокиси углерода, метана, бензола) наблюдается более высокий выход стирола и значительно меньший крекинг углеводородов [271]. Так как катализатор стареет, температура реакции постепенно увеличивается с 600 до 660° С. При превращении за проход около 35—40% общий выход стирола составляет около 90% [272]. Подобным же образом можно дегидрировать и другие алкилбензолы. Так, например, изопропилбензол дает а-метилстирол [273], однако при жестких условиях дегидрирования получается от 15 до 30% стирола [274]. [c.102]

Пример. В нефтехимической промышленности а-метилстирол получают дегидрированием изопропилбензола в присутствии таких катализаторов, как ZnO—АЬОз или ZnO—AI2O3—СГ2О3. Реакцию проводят в адиабатическом реакторе при температурах 793—863 К и разбавлении сырья водяным паром. Следует определить константы равновесия в области температур 500— 900 К, равновесное превращение изопропилбензола при давлении 1-10 Па, влияние давления на равновесное превращение изопропилбензола и оптимальное отношение воды к изопропил-бензолу с учетом экономики процесса для температуры реакции 793 К. [c.270]

Синтез некоторых важных для нефтехимии углеводородов (этилена из этана, пропана н жидких фракций изобутилена из изобу-тана бутена и бутадиена из бутана пентенов из пентана бензола и толуола ароматизацией парафиновых и циклопарафиновых углеводородов стирола из этилбензола) относится к процессам термического и термокаталитического разложения и подробно рассматривается в курсе технологии нефти. Там же изложены процессы синтеза компонентов моторных топлив, например, изомеризация бутана в изобутан, метилциклопентана в циклогексан, превращение изомерных ксилолов, алкилирование для получения изооктана, этил-и изопропилбензола полимеризация в низшие жидкие полимеры (полимербензнн, изооктен и компоненты смазочных масел). [c.56]

В некоторых случаях функциональные группы в теломере представляют собой малоактивные фрагменты гелогена и их переводят путем химических превращений в другие функциональные группы, способные участвовать в реакциях конденсации или полимеризации. Так, с целью получения теломеров с концевыми ксан-тогеновыми, а затем сульфгидрильными и гидроксильными группами была проведена теломеризация различных непредельных соединений в присутствии телогена диизопропилксантогендисзгль- фида [43, 44]. В качестве инициатора использовалась гидроперекись изопропилбензола. Были синтезированы и выделены теломе-ры — диксантогенаты, с функциональностью близкой к двум, с различной природой молекулярной цепи. Среднечисленная молекулярная масса теломеров изменялась в пределах (0,1- 5)-10 В дальнейшем путем ряда модификаций были синтезированы те-ломеры с концевыми сульфгидрильными и гидроксильными группами, на их основе получены полиуретановые и полисульфидные эластомеры с диеновыми и олефиновыми звеньями в молекулярной цепи. [c.427]

Поскольку выделение непредельных углеводородов любым методом относительно дорогостоящий процесс, в последнее время проводятся большие исследования по разработке процессов использования этилена и пропилена без выделения их из газов пиролиза. Один из таких процессов недавно разработан в США и известен под названием процесса Алкар [70]. Он проводится в стационарном реакторе обычной конструкции и основан на каталитическом взаимодействии этилена с ароматическими углеводородами на катализаторе, состав которого не приводится. На данном катализаторе олефины вступают в реакцию с ароматическими углеводородами бензина и количественно превращаются в моноалкилароматические соединения этилен при этом образует этилбензол пропилен дает изопропилбензол и бутилены — бу-тилбензолы. Степень превращения этилена на указанном катализаторе, по сообщению печати, достигает 90%. [c.57]

Пример У11-2. Для реакции крекинга изопропилбензола СвНб—С3Н7 -> - СдНе + СдНв, проводимой при 600 °К и 58 ат, найти константу Кр и равновесную степень превращения х р. Определить, как на ххр влияют изменения температуры и давления. [c.211]

Таблица 5.7. Зависимость превращения смеси этилбензол — изопропилбензол — толуол — А1Вгз от длительности реакции Мольное соотношение 5 5 80 1 температура 40 °С

Съем изопропилбензола с 1 объема реактора, кг/ч Концентрация пропилена в исходном сырье, об. % Степень превращения пропилена Состав а1оаЛап, % Смасс.) [c.253]

О превращениях модельных соединений на поверхности катализатора можно судить, применяя метод масс-спектральной термической десорбции, разработанный в работе [199]. На рис. 54 приведены результаты [199] превращения изопропилбензола при разных температурах на поверхности цеолита и катализатора РГЦ-6Ц (65,4% АЬОз, 27,9% 5102, 1,5% N320, 5,2% РЗО). Экстремальное изменение выхода основных продуктов реакций р зависимости от температуры подтверждает значительную роль физических явлений при химических превращениях. [c.155]

Из углеводородов приведенной формулы особенно хорошо изучено окисление изопропилбензола. Среди продуктов органического синтеза очень немного можно найти соединений, которые привлекали к себе такое внимание исследователей, как изопропилбензол. Объясняется это прежде всего оступностью изопропилбензола через алкилирование бензола пропиленом и легкостью превращений его гидроперекиси в фенол и ацетон, диметилфенилкарбипол и а-метилстирол или ацетофенон, значение которых хорошо известно [132, 133]. [c.259]

При добавлении к реакционной смеси NaOH наряду с образованием радикалов имеет место образование ионов, что приводит к повышению выхода диметилфенилкарбинола до 40%. С добавлением КагОг увеличивается процент превращения изопропилбензола в ацетофенон до 33%- Выход последнего возрастает также при добавлении ZnO, АЬОз и МпОг (до 34—42%). Кислые окислы V2O5, МоОз резко снижают процент превращения изопропилбензола. [c.294]

Эта реакция, открытая Хоком и Лангом [46], была затем отработана фирмами Дистиллере компани и Геркулес паудер компани . Солт [47] описал последовательные стадии процесса. Окисление изопропилбензола в гидроперекись проводят при умеренной температуре в присутствии ш,ело-чей либо в безводной среде, либо в водной эмульсии. Всегда стараются работать при небольших степенях превращения, чтобы снизить образование побочных продуктов. Затем непрореагировавший изопропилбензол отделяют и возвращают в процесс. Утверждают, что стадия образования гидроперекиси протекает более гладко в присутствии следов формальдегида [48]. [c.264]

Нефтехимикаты. В нефтяной промышленности постоянно развивается также производство различных индивидуальных соединений примерами могут слун<ить получение бутадиена дегидрированием бутана через бутилен (стр. 89) и превращение н-гептана в толуол над хромово-алюминиевым окисным катализатором при температуре 490° (стр. 488). Последний процесс протекает с выходом около 90%, очевидно, через стадию образования гептатриена. Все в больших количествах получают также бензол из смесей циклогексан метилциклопентан и фенол через изопропилбензол (метод Хока, стр. 88). Путем изомеризующего дегидрирования алкилированных нафтенов, содержащих в среднем восемь атомов углерода, получают смесь этилбензола и П-, м- и о-ксилолов. [c.92]

Чтобы уменьшить вероятность вторичных превращений, мы заменили бензол более реакционноспособным я-ксилолом. Как и в предыдущем случае, получена сложная смесь соединений, в которой преобладает 1,3-диметил-4-изопропилбензол. Как явствует из его структуры, алкилирование и-ксилола сопровождается миграцией ме-тильной группы. [c.46]

Окисление изопропилбензола выполнено на большой группе оксидных промышленных катализаторов некоторые результаты исследований представлены в табл. 1.11 и на рис. 1.3-1.5. Как и на платиносодержащих катализаторах, с увеличением объемной скорости подачи газа на очистку степень превращения изопропилбензола снижается, соответственно для по вышения степени превращения необходимо повышение температуры процесса. Однако следует отметить, что значительный рост объемной скорости требует весьма небольшого приращения температуры процесса. Например, при десятикратном увеличении объемной скорости пода- [c.22]

Сопоставление каталитической активности образцов А, Б, В, Г желе-зо) ромового катализатора СТК-1-7 по степени превращения изопропилбензола показало (рис. 1.12), что в результате длительной интенсивной прэпарки активность образцов Б и В несколько снизилась по сравнению с активностью свежего катализатора (образец А), при этом температура пошого глубокого окисления возросла лишь на 25°С - с 300 до 325°С. Активность катализатора, отобранного после длительного пробега с промышленной установки (образец Г), практически не отличается от активности свежего катализатора (образец А). [c.48]

Окислительное дегидрирование алкилароматическнх углеводородов на щелочных, щелочноземельных и редкоземельных формах различных цеолитов описано в работах [276-291]. В табл. 3.1 представлены результаты изучения окислительного превращения этилбензола и изопропилбензола на Na-формах цеолитов А, X, Y, шабазит, эрионит, морденит и содалит (Na ) [278, 279]. Видно, что при окислительном дегидрировании этилбен- [c.109]

Ченей и Мак-Эллистер [403] дегидрировали изопропилбензол очень быстро, пропуская его через незаполненную колонку при 750 при атмосферном давлении. Согласно данным зтих исследователей, дегидрирование изопропилбензола за один проход достигало 68% с выходом стирола 33%. Стирол отделяли фракционированной перегонкой. Если в колонку для дегидрирования поместить в качестве катализатора активную окись алюминия, то температуру реакции можно снизить до 450—650 , однако степень превращения за один проход при зтом умень-щается. [c.301]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология