Хинолины, получение из индолов

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Предложите способ получения а) 3-цианопиридина из акролеина и аммиака, 6) 5-аминохинолина из хинолина, в) 3-формилиндола из индола. [c.280]

При взаимодействии 2-метилиндола с хлороформом в присутствии этилата натрия также происходит расширение цикла с образованием 2-метил-З-хлор-хинолина [244]. Это напоминает образование небольших количеств 3-хлор-хинолина при введении индола в реакцию Реймера—Тимана с целью получения индол-З-альдегида. При действии хлороформа и этилата натрия [245] из 3-метилиндола образуется З-хлор-4-метилхинолин, а из самого индола— 3-хлорхинолин. [c.59]

Получение пиррола, индола, хинолина и родственных им продуктов методом пиролиза известных протеинов упоминалось на стр. 454—456. В настоящей главе будет рассмотрен только пиролиз Ы-гетероциклических соединений. Пиролиз Ы-гетероциклических, кислот описан в главах 13,14 и 15. Их общей реакцией является декарбоксилирование. [c.681]

Приведенные в табл. 43 соединения обнаруживаются в нефти и в котельном топливе, полученном в условиях высокой температуры. В котельном топливе пиридинов, хинолинов, пирролов, индолов и карбазолов оказалось значительно меньше, чем в исходной нефти. В то же время многочисленные исследования подтверждают, что в остаточных продуктах сосредоточивается до 80—85% азота, обнаруживаемого в соединениях нефти. Отсюда можно сделать вывод о том, что простейшие азотистые соединения, несмотря на их термостойкость, в условиях высоких температур являются источником образования более сложных уплотненных структур. Масс-спектрометрически среди азотистых соединений молекулярного веса 220—320 было установлено присутствие бифункциональных систем, содержащих в кольце не только азот, но и серу [451. [c.94]

Восьмой выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание методов получения различных типов гетероциклических соединений—фурана, индола, пиридина, пиримидина, тиазола, хинолина, имндазола и др. [c.3]

Азотистые соединения в реактивных и дизельных топливах содержатся в незначительных концентрациях, в основном в тяжелых фракциях. В прямогонных топливах до 25-35% отн. от суммы азотистых соединений составляют производные пиридина и хинолина. Практически отсутствуют амины. Обнаружены нейтральные азотистые соединения - производные пиррола, индола, карбазола. Азотистые соединения оказывают отрицательное влияние на работоспособность катализаторов, поэтому желательно их удаление из сырья при каталитическом получении топлив. [c.18]

Шестой выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит разработанные или проверенные в Институте тонкой органической химии Академии наук Армянской ССР методы получения производных кислород-, серу-и азотсодержащих гетероциклических систем, в частности фурана, диоксана, тиазола, пиридина, хинолина, индола, ими-дазола, триазола и др. [c.3]

Реакции, которые ведут к получению из пиррола пиридина и его гомологов, для индола идут аналогично и приводят к образованию хинолина и его гомологов. [c.550]

Расширение кольца индола. Аналогично получению пиридина и его производных из пиррола (стр. 533) из индола можно получать хинолин и его производные (стр. 550). [c.614]

Индолил) хинолин, т. пл. 194—195°, с выходом 32 / ) получен при взаимодействии хинолина с индолом в токе инертного газа (азот) в присутствии А1 и хлорной ртутн. Библ. 3 назв. [c.172]

Седьмой выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений , помимо ранее использованных гетероциклических систем тиазола, индола, пиридина, хинолина и других, содержит методы синтеза производных тиофена, пиримидина, бен-зодиоксана, бензотиазола, оксадиазола и других гетероциклических систем. Эти соединения сегодня представляют интерес для получения физиологически активных препаратов, красителей и полимерных веществ. [c.3]

Поглотительная фракция содержит нафталин и его гомологи, аценафтен, флуорен, дифениленоксид, индол, дифенил, хинолин и его гомологи, фенолы, сернистые и непредельные соединения, приблизительно 20 7о исиден сифицированных соединений. Поглотительная фракция, освобожденная от фенолов, а иногда и от оснований, обычно применяется для абсорбции бензольных углеводородов из коксового газа, приготовления различных технических масел и получения отдельных индивидуальных веществ — метилнафтали-нов, индола, япрнафтрна. флуорена и др. [c.93]

Миллс и сотрудники наблюдали некоторое торможение процесса крекинга кумола при температуре 425° в присутствии аммиака. В других экспериментах крекинг цетана тормозился хинолином примерно в такой мере, как и крекинг декалина [115]. Интересно отметить, что гетероциклические соединения азота, обладающие более слабыми основными свохктвами, тормозят процесс крекинга слабее, чем их аналоги с более сильными основными свойствами. Так, например, индол тормозит процесс крекинга меньше, чем хинолин, а карбазол — меньше, чем акридин. При одинаковых основных свойствах эффект торможення увеличивается с повышением молекулярного веса. Судя по результатам, полученным с аммиаком, наличие основных свойств само по себе не определяет эффективность действия каталитического яда. [c.421]

Метилиндол (метилкетол) (т. пл. 59°) получается вышеприведенными методами из фенилгидразона ацетона и из о-аминобензилметил-кетона. При щелочном плавлении 2-метилиндол превращается в индол-2-карбоновую кислоту окисление перманганатом приводит к получению N-aц тилaнтpaнилoвoй кислоты. При пропускании через трубки, нагретые до 700°, 2-метилиндол превращается в результате расширения цикла в хинолин. [c.640]

В обзоре Кадогана [45] рассмотрена область применения реакций восстановительной циклизации ароматических нитросоединений под действием триалкилфосфитов, в особенности триэтилфосфита. Этим методом можно получать следующие классы соединений а) пятичленные азотсодержащие циклические системы — карбазо-лы, карболипы, индолы, индазолы, триазолы, имидазолы, фуразаны и их бензологи б) шестичленные азотсодержащие гетероциклы — хинолины, феназины, фенотиазины и в) семичленные циклические соединения, образующиеся путем внутримолекулярной перегруппировки реакционноспособных промежуточных продуктов. Примеры получения этих гетероциклических соединений приведены в табл. 10.3.1. [c.690]

Источником Г. с. в ряде случаев могут служить продукты превращения нриродпых веществ. Так, в каменноугольных смолах содержится пиридин и его гомологи, хинолин, хинальдин, изохинолин, акридин, индол и его гомологи, карбазол, дифенилен-оксид и др. в древесной смоле содержится сильван (метилфуран), фурфурол и др. Однако синтез является основным методом получения Г. с. Способы получения Г. с. отличаются большим разнообразием. Часто можно исходить из соединений с открытой цепью, содержащих заместители, допускающие замыкание цикла. Примерами могут служить дегидратация диэтаноламина в морфолин HN( H2 H20H).2 —v — HN( H2 H2).20, дегидробромирование o-бромбу- [c.436]

Тетрагидрохпиолин был получен впервые А. Вышнеградским 3 1880 г. восстановлением хинолина натрием в кипящем спирте. 011 плавится при 20 темп. кип. 251 , уд. вес с1о = 1,0546, показатель преломления Ь = 1,5933 по запаху напоминает индол. [c.619]

Синтезы соединений ряда тиофена, фурана, пиррола и пиридина из бифункциональных производных диолов, дикарбонильных соединений дикарбонсБЫХ кислот и их производных, альдегидов и аммиака (Чичибабин), из ацетоуксусного эфира, альдегидов и аммиака (Ганч). Синтез конденсированных гетероциклических систем получение соединений ряда хинолина из ароматических аминов и глицерина (Скрауп), из ароматических аминов и алифатических альдегидов (Дебкер — Миллер) синтез индолов по Фишеру применение орто-дизамещенных бензола для получения кумарина, индиго, бензимидазсла. Взаимные переходы фурана, тиофена и пиррола (реакция Юрьева). [c.227]

Одновременное развитие и взаимосвязь химии синтетических красителей и органической химии хорошо известны. Действительно, реакции, впервые открытые при получении синтетических красителей, зачастую используются при различных синтезах без ссылки на их историю. При этом обычно имеют в виду химию ароматических карбоциклических соединений, однако необходимо особо отметить роль химии синтетических красителей в развитии химии гетероциклических соединений. Индиго и Тиоиндиго, оксазины, феназины, тиазины, Я иразолоны, Цианины и Фталоцианины относятся к области классической химии красящих веществ, в то же время они открыли широкие возможности для развития химии гетероциклических соединений. В книге [134] по химии гетероциклических соединений содержится много реакций и соединений, хорошо знакомых химику, работающему в области красящих веществ. Хинолины, хиназолины, индазолы и другие гетероциклические системы могут быть легко синтезированы из давно известного промежуточного продукта — изатина. Частичное восстановление превращает его в оксиндол, представляющий интерес с фармакологической точки зрения и для изучения метаболизма, а также в качестве составной части молекулы алкалоидов [135]. Реакция [136], использующая о-нитробензальдегид для превращения 17-кетостероидов в стероидные индоксилы, индолы и-хинолины, может служить примером применения реагента для синтеза Индиго по Байеру, разработанного еще в 1882 г. [c.1716]