Индолы, пирролы, хинолины и пиридины

Индолы, пирролы, хинолины и пиридины [c.408]

Реакции органических соединений с аминами в зависимости от исходного органического вещества и условий реакции приводят к синтезу различных аминов, амидов и нитрилов кислот гетероциклических соединений ряда пиридина, хинолина, индола, пиррола и т. д. [c.307]

Расширение кольца индола. Аналогично получению пиридина и его производных из пиррола (стр. 533) из индола можно получать хинолин и его производные (стр. 550). [c.614]

Этиленимин, 1. Пирро-лидин, 4. Пирролин, 133. Пиррол, 159. Пиридин 181. Индол, 304. Хинолин. 339. Изохинолин, 380. Карбазол, 433. Акридин, 459 [c.387]

Азотистых соединений в авиационных топливах, особенно в легких, очень мало, так как основная их часть сосредоточивается в тяжелых фракциях нефти. Это, как правило, гетероциклические соединения с атомом азота в одном или нескольких кольцах. Чаще всего встречаются гомологи пиридина (1), хинолина (2), пиррола (3), индола (4) [c.17]

Азотистых соединений в топливных дистиллятах немного. Даже в самых богатых азотом нефтях его содержится не более 0,045% (масс.). Среди азотистых соединений обнаружены производные хинолина, изохинолина, пиридина, акридина, пиррола, индола, карбазола, амины, порфирины, циклические амиды кислот [9, 15, 158]. [c.78]

В смолах и асфальтенах азот в основном присутствует в виде ароматических (содержащих ядро пиридина или хинолина),гидроароматических (ядро пиперидина) и нейтральных (ядро индола, карбазола и пиррола) соединений, которые включены в общую полициклическую систему. При пиролизе смол и асфальтенов большая часть соединений азота переходит в кокс [242], т. е. входит в состав термически стойких циклических соединений. [c.273]

Бензины содержат незначительное количество азотистых соединений (0,01-0,03%), практически не влияющих на эксплуатационные свойства топлива. Эти соединения представлены азотистыми основаниями (пиридины, хинолины, изохинолины, акридины, амины) и нейтральными вещества.ми (пирролы, индолы, карбазолы, порфирины). [c.15]

Азотистые соединения в реактивных и дизельных топливах содержатся в незначительных концентрациях, в основном в тяжелых фракциях. В прямогонных топливах до 25-35% отн. от суммы азотистых соединений составляют производные пиридина и хинолина. Практически отсутствуют амины. Обнаружены нейтральные азотистые соединения - производные пиррола, индола, карбазола. Азотистые соединения оказывают отрицательное влияние на работоспособность катализаторов, поэтому желательно их удаление из сырья при каталитическом получении топлив. [c.18]

Для некоторых гетероциклов применяют тривиальные названия (пиррол, пиридин, индол, хинолин, пурин и т.д.). [c.180]

Параметры молекул пиррола, индола, пиридина, хинолина и акридина [c.111]

Азотистые соединения, имеющие основный характер, представляют собой гомологи хинолина, пиридина и других азотистых оснований. Большинство азотистых соединений (примерно 2/з) — вещества нейтральные. Это —гомологи пиррола, индола, карбазола, а также порфирины. В среднем в нефтях содержится не более 2—3% (масс.) азотистых соединений, а в реактивных топливах их содержание примерно на два порядка меньше (например, в топливе ТС-1 их менее 0,045% масс.). ДанАые [c.18]

Углеводороды в нефти представлены алканами, циклоалканами, голоядерными ароматическими углеводородами и структурами смешанного строения, состоящими из ажановых, циклоалкановых и ароматических фрагментов в различных сочетаниях [3...5,7...13,31,52,64]. Гетероатомные органические соединения нефти представлены в основном соединениями серы (меркаптаны, сульфиды, дисульфиды, тиофены), кислорода (карбоновые кислоты, фенолы, эфиры, лактоны и гетероциклические соединения) и азота (хинолины и пиридины, карбазолы, индолы, пирролы, порфирины и вещества, не извлекаемые минеральными кислотами) [3..8,31,52,53]. В нефтях обнаружено около 50 различных элементов - Ы, N3, К, Си, Ао, Аи, Ве, М , Са, 2п, 8г, Сб, Ва, Hg, Ка, В, А1, Оа, 1п, Ьа, Т1, 51, Т , Се, 5п, РЬ, V, А , 5Ь, В1, С, Мп, Ре, Со, N1, Мо, Ки, С1, Вг, I, Се, N6, ТЬ, и и другие [5,6,14,32,33,64], способных к образованию элементоорганических соединений [65]. [c.13]

Соедпнения, сконцентрировавшиеся в третьей фракции, относятся, вероятно, к азотным алкилзамещенным гетероциклам типа пиридина, пиррола, хинолина. Возможно присутствие соединений с двумя атомами азота в кольце пли в молекуле, например типа аминопирролов или амино-пирпдипов. Это в значительной мере подтверждается ИК- и УФ-спектра-ми. В ИК-спектрах обнаруживается сильное поглощение в области 3440— 3400 см , относящееся к С—И связям в кольце, а также поглощение около 1565 и 1500 см- , относящееся к С—С связям в азотных гетероциклах. Поглощение около 1620, 1572, 1471 и 1433 си- характерно для валентных колебаний кольца замещенных пиридина. Колебание пяти- и шестичленных колец проявляется также в области 1020—995 m 1. Отмеченное в спектрах поглощение около 2250 m"1, вероятнее всего, указывает на присутствие группы С—NH. В УФ-спектрах имеются отчетливые максимумы поглощения при 175, 195 и 257 мкм, относящиеся к пирпдинам, а нри 215 мкм — к пирролам. Фракция III имеет максимум поглощения также при 550 мкм, относящийся к пирролам и индолам. [c.17]

Названия гетероциклов, содержащих один атом фосфора, образуются добавлением приставки фосфа (если необходимо, а опускается) к соответствующему корню из табл. 19.3.2. Для шестичленных циклов, названия которых оканчиваются на ин , вместо фосфа следует писать фосфор . Общеупотребительные названия моногетероциклов, содержащих один атом фосфора, напоминают названия родственных гетероциклов, содержащих один атом азота, например пиррол — фосфол, пиридин — фосфорин. То же относится и к соединениям, у которых гетероцикл конденсирован с бензольным ядром например, от индола и хинолина производятся названия фосфиндол и фосфинолин, соответственно. [c.376]

Значение перегруппировки Демьянова заключается в возможности перехода к циклам, содержащим на один атом углерода больше или меньше. Н. И. Путохин перенес эту реакцию на гетероциклические соединения [8] <в-амино-3-метил-пиррол был превращен при аействии азотистой кислоты в пиридин о)-амино-2-метил-индол— в хинолин во всех случаях, однако, выход был незначительным. [c.790]

Что такое -гетероциклические соединения Дайте определение и приведите примеры пяти- и шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Напишите формулы строения пиррола, фурана, тиофена, пиридина, имидазо-ла, пиразола, р-пиридинкарбоновой кислоты и ее амида (витамина РР), бензопиррола (индола), бензопиридина (хинолина), пиримидина, двух таутомерных форм урацн-ла (2, 6-диоксипиримидина), формулу барбитуровой кислоты (2,4, 6-триоксипиримидина), пурина (укажите, какие гетероциклы входят в его состав), ксантина (2, 6-ди-оксипурина), двух таутомерных форм мочевой кислоты, а-амино-р-индолилпропионовой кислоты (триптофана). [c.128]

Другие азотсодержащие соединения. Пиридин, хинолин, индол, пиррол, карбазид, триазолы, тетразолы, амиды и т. д. достаточно хорошо растворимы в жидком аммиаке. [c.78]

В литературе имеются данные о многих случаях расширения кольца пирролов [35, 37, 59, 61, 104—106] и индолов [33, 106], в результате чего были получены пиридины и хинолины. В качестве примера можно упомянуть превращение индола в хинолин под действием метиллитня и хлористого метилена [106] [c.78]

Синтезы соединений ряда тиофена, фурана, пиррола и пиридина из бифункциональных производных диолов, дикарбонильных соединений дикарбонсБЫХ кислот и их производных, альдегидов и аммиака (Чичибабин), из ацетоуксусного эфира, альдегидов и аммиака (Ганч). Синтез конденсированных гетероциклических систем получение соединений ряда хинолина из ароматических аминов и глицерина (Скрауп), из ароматических аминов и алифатических альдегидов (Дебкер — Миллер) синтез индолов по Фишеру применение орто-дизамещенных бензола для получения кумарина, индиго, бензимидазсла. Взаимные переходы фурана, тиофена и пиррола (реакция Юрьева). [c.227]

Приведенные в табл. 3.1 данные показывают, что молекула пиррола имеет значительно более высоколежащие фронтальные орбитали ро сравнению с пиридином. Азолы (имидазол, пиразол), как и следовало ожидать, занимают промежуточное положение. С увеличением протяженности я-системы соединение становится более я-донорным и одновременно более я-акцепторным, например акридин>хинолин>пиридин или индол>пиррол. Существует тенденция к увеличению я-донорности по мере уменьщения ароматичности. Так, высокой я-донорностью отличаются сравнительно мало ароматичные индолизин и изоиндол и в особенности антиароматические гетероциклы, у которых ВЗМО нередко становится разрыхляющей (1,4-дигидропиразин). [c.76]

Расположите в порядче уменьшения основности следующие соединения а) пиррол, б) пиридин, в) индол, г) пирролидип, д) хинолин, е) акридин. Приведите объяснения. [c.230]

Пиридин более сильное основание, чем пиррол, хинолин — сильнее, чем индол, а хинуклидин СН(СН2СНг)зЫ сильнее, чем три этиламин. Дайте объяснение этим фактам. [c.165]

Н. И. Путохиным, осуществившим переход от производных пиррола к пиридину и от индола к хинолину [29] [c.206]

Соур (Sauer), Мелполдер и Браун [140] применили адсорбционное фракционирование, чтобы извлечь азотистые соединения из двух образцов печного топлива — каталитического и прямогонного топлива кувейтской нефти. Исследованпе концентратов методом масс-спектрометрического анализа показало, что помимо основных соединений (хинолина и пиридина) имеются и неосновные — карбазол, индол и пиррол. [c.44]

Изучение состава азотсодержащих веществ различных нефтей показало, что азот находится в них в виде соединений, обладающих основным, нейтральным или кислым характером. К числу азотистых соединений основного характера относятся пиперидин, пиридин и хинолин к нейтральным — бензпиррол, или индол, и карбазол 1 кислотным — пиррол и др. Реагируя со щелочными металлами, азотистые соединения образуют соответствующие соли. Особое место среди азотистых соединений нефтей занимают порфирины. Это комплексы из соединений азота с высокомолекулярными углеводородами, включающие металлы — ванадий и никель. Доказано наличие в нефтях кислых и основных порфиринов. В числе прочих азотистых соединений нефтей следует назвать аминокислоты и аммонийные соли. Они интересны как добавки, способные повышать адгезионные свойства битумов. [c.30]

Пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие кАслород, азот или серу, энергетически менее стабильны, чем бензол, и легче гидрируются. Так, например, фуран и его производные, содержащие метильную, карбоксильную, оксиметильную, карбоксиметильную группы и др., гидрируются на платиновом катализаторе Адамса в среднем в 2,7 раза быстрее бензола и его аналогичных производных Введение заместителей, как и в случае бензола, уменьшает скорость гидрирования фуранового кольца. Аналогично, скорость гидрирования метил- и полиметилпиридинов меньше скорости гидрирования пиридина Однако введение метильных заместителей в пир-рольное кольцо ускоряет гидрирование Возможно, что в этом случае, как полагает автор , могли быть получены неверные результаты из-за чрезвычайно легкой окисляемости пирролов на воздухе. При гидрировании соединений, содержащих два кольца — бензольное и гетероциклическое, — бензфурана, индола, бензтиофена (тионаф-тена) и хинолина на высокотемпературных сульфидных катализаторах, как правило, в первую очередь гидрируется гетероциклическое кольцо Однако в этих условиях процесс гидрирования ослож- [c.159]

Гидрогенолиз гетероорганических соединений, к числу которых относятся серусодержащие (тиофены, дибензотиофены, нафтобензотиофены, алифатические и циклические сульфиды, дисульфиды, меркаптаны) кислородсодержащие (фенолы, алифатические спирты, нафтеновые кислоты, гидропероксиды) азотсодержащие (пиридины, хинолины, пирролы, индолы, карбазолы) и металлорганические соединения. Серу-, кислород- и азотсодержащие соединения гидрируются с образованием углеводорода [c.233]

Азотистые гетероатомные соединения содержатся в нефтях в значительно меньших количествах, чем предыдущие два класса. В нефтях азотистые соединения представлены в виде производных карбазола, пиррола, пиридина, хинолина, индола. Во всех этих соединениях азот находится в составе кольца, хотя встречаются и производные анилина, где азот встреч i-ется в аминной группе. [c.14]

Азот в асфальтенах входит в состав таких гетероциклических структур, как пиррол, пиридин, хинолин, карбозол, индол и их бензологи, сосредоточиваясь преимущественно во внутренних частях крупных полициклических структур [6,74...78] или в ароматических кольцах. Важная форма существования азота - металлоорганические комплексы порфиринового и непорфиринового типов. [c.16]

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

В состав растений входит большая группа алкалоидов — АС. Мы рассмотрим лишь сложные алкалоиды — гетероциклические соединения которые могли бы быть исходным материалом для образования АС. Известны растительные алкалоиды типа пиррола и пирролидина, пиридина и пиперидина, индола, хинолина, изохинолина, имидазола, пиримидина, конденсированных циклических систем (например, одного пирролидино-вого и пиперидинового, или двух пирролидиновых, или пиримидинового и имидазольного циклов), ароматических аминов. Многие из этих соединений встречаются в высших растениях и синезеленых водорослях. [c.65]

Различные соединения имеют отличающиеся друг от друга удельные сдвиги (рис. 56). Анализ спектров 41 ЯМР с применением ЛСР невозможен в случае готероатомов с неподеленной парой, сопряженной с непредельными фрагментами молекул. К такому типу соединений относятся пирролы, индолы и карбазолы. Однако амины, пиридины, хинолины и их производные имеют весьма большие удельные сдвиги в характеристических областях и принципиально могут быть пдентифицированы. Полу- [c.166]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология