Диполярные ионы

Этерификация. Подобно другим карбоновым кислотам а-амино-кислоты образуют со спиртами сложные эфиры. Для получения последних по методу, предложенному Эмилем Фишером, суспензию аминокислоты в спирте обрабатывают избытком НС1. При этом карбоксил-анион диполярного иона аминокислоты превращается в свободную карбоксильную группу, которая затем подвергается этерификации, [c.356]

Примером диполярных ионов могут служить внутренние соли аминокислот, образующиеся в результате реакции [c.81]

Задача 37.2. В сильнокислом растворе аминокислота содержит две кислые группы — NHJ и СООН. Какая из них будет более кислой Какая группа будет легче отдавать протон при прибавлении основания к раствору Какое соединение при этом образуется Задача 37.3. Объясните, почему п- и о-аминобензойные кислоты (антраниловая кислота) не образуют в заметной степени диполярного иона, а п-аминобензолсульфокислота (сульфаниловая кислота) образует. (Указание-, какова величина Кь для большинства ароматических аминов ) [c.1041]

Задача 23.10. п-Аминобензойная кислота не является диполярным ионом, в то время как глицин (аминоуксусная кислота) представляет собой диполярный иои. Как вы можете это объяснить [c.720]

Такие соли называются диполярными ионами (соли с двумя противоположными зарядами). Эти ионы в кислой среде (рН<7) ведут себя как катионы (подавляется диссоциация по карбоксильной группе), а в щелочной среде (рН>7) — как анионы [c.223]

Можно ожидать образования диполярных ионов во всех случаях, когда имеют дело с молекулами, содержащими как аминогруппу, так и кислую группу при условии, что амин будет более сильным основанием, чем анион кислоты. [c.720]

В твердом состоянии аминокислоты существуют в виде цвиттер-иоиов (известных также под названием диполярных ионов или внутренних солей). В подобных цвиттер-ионах протон переносится от карбоксильной группы к аминогруппе. [c.386]

Так как длина цепи в аминокислотах часто очень велика, соответственно и дииольные моменты этих молекул весьма значительны. Диполярный ион нельзя считать в подлинном смысле слова ионом, так как здесь нет избыточного заряда. Это по существу нейтральная молекула, которая обладает очень большим дипольным моментом. Поэтому присутствие таких ионов сильно повышает диэлектрическую постоянную раствора. Кроме того, они отличаются большой поверхностной активностью. Та кое образование молекул с очень большим дипольным моментом наблюдается не только в растворах, но и в парах, что и было показано экспериментально. [c.81]

При диссоциации органических амфолитов в этой точке происходит максимальное образование так называемых диполярных ионов, имеющих вид Х+ [c.48]

Эта точка характеризуется минимумом диссоциации и растворимости. Примером диполярных ионов могут служить внутренние соли аминокислот, образующиеся в результате реакции [c.48]

Аминокислоты как диполярные ионы [c.1040]

Необходимо иметь в виду, что ионы II и III, содержащие свободную NH -или СООН-группу, находятся в равновесии с диполярным ионом I поэтому аминокислоты вступают в реакции, характерные для аминов и карбоновых [c.1041]

Сульфирование ароматических аминов. Диполярные ионы [c.719]

Амфотерность. Гетерофункциональные соединения, содер> щие одновременно кислотные и основные функциональные гр пы, например аминокислоты, проявляют амфотерные свойст т. е. способны взаимодействовать как с кислотами, так и осно ниями. При их отсутствии (в нейтральных водных растворах i кристаллическом состоянии) аминокислоты существуют преи щественно в форме внутренних солей (диполярных ионов), t [c.234]

Определение константы диссоциации наиболее важного амфолита — воды путем измерения электродвижущей силы элементов без жидкостных соединений было рассмотрено в 1. Все другие амфолиты, исследованные этим же методом, представляют собой алифатические аминокислоты. Как было показано ранее [43 — 46], электронейтральиые молекулы этих соединений в растворе являются главным образом диполярными ионами (амфионы), несущими положительный и отрицательный заряды. Обозначая такие молекулы через можно изобразить кислотную и основную диссоциации простых аминокислот с помощью следующих схем [c.469]

Эти свойства сульфаниловой кислоты можно понять, если приписать сульфаниловой кислоте структуру I, в которой имеются NHg- и SOg-группы. Сульфаниловая кислота представляет собой соль, но довольно специфического рода, называемую диполярным ионом (иногда называется также цвит-тер-ионом, от немецкого Zwitter — двуполый). Этот ион является продуктом реакции между кислым и основным остатками, входящими в состав одной и той же молекулы. Ион водорода присоединяется к атому азота, а не атому кислорода потому, что NHg-группа— более сильное основание, чем SOg-группа. Высокая температура плавления и нерастворимость в органических растворителях— это свойства, характерные для солей. Нерастворимость в воде также не является неожиданной, поскольку многие соли нерастворимы в воде. В щелочном растворе сильноосновной гидроксил-ион отрывает ион водорода [c.720]

Все эти свойства вполне соответствуют структуре диполярного иона (I) для аминокислот [c.1040]

При подщелачивании раствора аминокислоты диполярный ион I превращается в анион II более сильное основание, гидроксил-ион, отрывает протон от иона аммония и вытесняет более слабое основание — амин [c.1041]

Если подкислить раствор аминокислоты, то диполярный ион I превращается в катион III более сильная кислота Н3О+ отдает протон карбоксилат-иону и вытесняет более слабую карбоновую кислоту [c.1041]

Значение pH, прн котором концентрация диполярных ионов максимальна а минимальные концентрации катионных и анионных форм а-аминокислоты равны, называется изоэлектрической точкой (р1). Значение р1 в общем случае вычисляется по формуле [c.328]

Цвиттер-иопы аминокислот являются разновидностью внутренних солей и обладают рядом свойств, характерных для солей. В частности, они обладают большими дипольными моментами, растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных растворителях, являются кристаллическими веществами с высокими температурами плавления. Помимо этого они являются амфотер-ными в водных растворах диполярный ион аминокислоты может присоединять протон, образуя катион, а также терять его, превращаясь в анион. [c.454]

Строение вещества, образующегося при метилировании 8-оксихинолина диазометаном, правильнее изображать в виде диполярного иона [455]. [c.106]

Существует группа соединений, в молекулах которых содержатся кислотные и основные группы. Такие соединения называются амфо-терными электролитами или амфолитами. Классический пример ам-фолитов — аминокислоты жирного ряда NHjR OOH. В водном растворе аминокислот в результате внутренней ионизации образуются цвиттерионы (двойные или диполярные ионы, амфиионы) [c.15]

Показана диполярная ионная природа амфотерицина В. Брутто-формула антибиотика соответствует С47Н7з017Ы. Ниже приводится структура (17) амфотерицина В. Аминосахар является пиранозидом, соединенным р-гликозидной связью с С1Э. [c.68]

Возможно также, что некоторая часть ксантогената разлагается в результате реакции, при которой происходит образование промежуточного соединения типа диполярного иона [241, рассмотренного пыше, из которого олефины могут образоваться по механизму, н значительной степени отличающемуся от согласованного механизма реакции Чугаева. [c.83]

В случае аналогичных ациклических сульфонилзамещенных соединений, упомянутых выше, была в111двинута гипотеза, что при пиролизе происходит образованию диполярного иона XLIV, [c.88]

Отрыв очень кислого протона из положения 2 сульфона (127) приводит к аниону с тригональным С-2, который обладает типичными свойствами карбанионов [98]. В спектре ЯМР сигналы его протонов смещены в более слабое поле по сравнению с протонами сульфона (127), и его можно представить как гомоароматическую систему с шестью я-электронами (147). Производное (148) проявляет свойства диполярного иона, что отражает формула (149) оно может подвергаться протонированию или электрофильному замещению [99]. Ароматичность аниона (147) объясняют либо гомо-сульфонильиым сопряжением, либо участием -орбиталей серы. [c.321]

По иному протекает озонирование в спиртовом растворе. В этом случае образовавшийся при распаде 1,2,3-триоксолана диполярный ион [c.230]

Сульфаниловая кислота и ее производные. Сульфаниловая Нота (я-аминобензолсульфокислота) легко получается при рБфировании анилина, существует в виде диполярного иона. [c.271]

Щ водном растворе а-аминокислота существует в виде рав-жсной смеси диполярного иона, катионной и анионной форм рйчио используемая запись строения а-аминокислоты в неио- рованном виде служит лишь для удобства). Положение Иовесия зависит от pH среды. Общим для всех а-аминокис-I является преобладание катионных форм в сильнокис- (pH 1—2) и анионных — в сильнощелочных (pH 13—14) [дах. [c.327]

В изоэлектрической точке суммарный заряд молекулы а-аминокислоть равен 0. Диполярные ионы не перемещаются в электрическом поле. При зна чениях pH среды ниже значения р1 катион а-амннокислоты (аммониевая форма) движется к катоду при р) выщи, чем р1, ацилат-ион а-аминокислоты перемещается к аноду. На этом основано разделение а-аминокислот методом электрофореза (см. 15.1). [c.328]

Пиридоксальфосфат и а-аминокислота образуют альдимиь путем взаимодействия альдегидной группы кофермента и ами( группы а-аминокислоты. Пиридоксальфосфат тесно связан ферментом и существует в виде диполярного иона. [c.336]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология