Фурилакриловая кислота из фурфурола

Фурилакр иловая кислота. В круглодонную колбу емкостью 1,5—2 л, снабженную обратным холодильником, помещают 100 г фурфурола, 200 г уксусного ангидрида и 200 г свежепрокаленного уксуснокислого натрия и смесь нагревают на масляной бане при 170° в течение 11 час. Реакционную смесь обрабатывают горячей водой и горячий раствор фильтруют для освобождения от смолы по охлаждении из фильтрата выделяется желтый кристаллический осадок. Выход неочищенного вещества с т. пл. 106° равен 140—147 г. После перекристаллизации получают 120—125 г светло-желтой кристаллической 2-фурилакриловой кислоты с т. пл. 139—140° выход составляет 83,5—87% от теорет. [316]. [c.227]

Реакции Перкина и Кляйзена протекают с фурфуролом нормально. Из фурфурола и ацетата натрия в присутствии уксусного ангидрида образуется фурилакриловая кислота (31—33), с янтарнокислым натрием в присутствии янтарного ангидрида—фурфурилиденянтарная, которая, отщепляя СО2, дает фурфурилиденпропионовую кислоту (34) и т. д. Кляйзен (35) установил, что этиловый эфир фурилакриловой кислоты может быть получен из фурфурола и этилацетата при действии металлического натрия впоследствии эта реакция была распространена и на другие сложные эфиры йлифатических кислот. Кневенагель показал, что подобные конденсации при применении пиперидина в качестве конденсирующего агента протекают при значительно более низкой температуре (28). Предметом одного из патентов является получение различных эфиров фурилакриловой кислоты, исходя из фурфурола и сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии алкоголятов (36). [c.49]

Способы получения некоторых кислот фуранового ряда были рассмотрены ранее в различных разделах книги. Так например, синтезы фурилакриловой кислоты и ее эфира посредством конденсации фурфурола с уксуснокислым натрием по Перкину, с этиловым эфиром уксусной кислоты, с малоновой кислотой, а также получение диэтилового эфира фурфурил и денмалоновой кислоты приводятся в разделе 2, посвященном конденсации фурановых альдегидов и кетонов. Там же во вводной части указаны другие случаи конденсации подобного типа. В том же разделе содержится синтез пирослизевой кислоты из фурфурола по реакции Канниццаро. В разделе 3, Реакции замещения , можно найти синтез галоидо,-нитро- и т. д. замещенных в ядре производных пирослизевой кислоты. [c.157]

Фурилакриловая кислота представляет лишь теоретический интерес. Эфиры ЭТОЙ КИСЛОТЫ, имеющие синтетическое значение, не могут быть получены из КИСЛОТЫ каким-либо удобным методом. Этиловый эфир 2-фу-рилакриловой кислоты служит в качестве промежуточного продукта для синтеза большого числа фурановых производных. Он легко получается конденсацией фурфурола с уксусноэтиловым эфиром в присутствии натрия [252]. [c.157]

Фурилакриловую кислоту обычно получали из фурфурола по реакции Перкина . Применение уксуснокислого калия более предпочтительно, так как в этом случае реакция протекает быстрее и при относительно более низких температурах. Фурилакриловая кислота была также получена конденсацией фурфурола с малоновой кислотой в присутствии пиридина и окислением фур-фуральацетона белильной известью . [c.457]

Фурилакриловая кислота образуется при окислении фурилакролеина кислородом в присутствии серебряного катализатора, содержащего окись меди, а также при окислении фурфурилиденацетона хлорной известью. Обычный способ получения фурилакриловой кислоты заключается в конденсации по Перкину фурфурола с уксуснокислым натрием или калием в присутствии уксусного ангидрида или уксусной кислоты и пиридина . Удобным способом синтеза фурилакриловой кислоты является конденсация фурфурола с малоновой кислотой, осуществляемая в присутствии аммиака или пиридина . Приведенная выше пропись предложена [c.56]

В 1-литровую круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 192 г (166 мл, 2 моля) свежеперегнанного фурфурола (примечание 1), 208 г (2 моля) малоновой кислоты (примечание 2) и 96 мл (1,2 моля) пиридина (примечание 3). Колбу нагревают в течение 2 час. на кипящей водяной бане, после чего реакционную смесь охлаждают и добавляют к ней 200 мл воды. Кислоту растворяют, прибавляя к смеси концентрированный водный аммиак. Раствор фильтруют через складчатый бумажный фильтр и промывают последний тремя порциями воды по 80 мл. Соединенные вместе фильтраты подкисляют при перемешивании избытком разбавленной (1 1) соляной кислоты. Смесь охлаждают проточной водой и затем оставляют стоять в течение не менее 1 часа в бане со льдом. Фурилакриловую кислоту отфильтровывают. [c.456]

После растворения всего металлического натрия смесь, окрашенную в темно-коричневый цвет, оставляют стоять на несколько часов при комнатной температуре. Затем добавляют рассчитанное количество уксусной кислоты и после этого воду. Эфирный слой отделяют, промьгоают раствором соды и сушат прокаленным хлористьм кальцием. Эфир отгоняют и остаток перегоняют при обычном давлении. После двукратной перегонки этиловый эфир фурилакриловой кислоты получают в виде желтоватого масла с т. кип. 233—235°, выход 35—40% теоретического (из расчета на фурфурол) [c.66]

В приготовленную карбоксильную полимерную основу из 27,6 г р-2-фурилакриловой кислоты при комнатной температуре вносили смесь 11,50 г фурфурола и 10,68 г ФСК, полученной по ранее описанной методике [3]. Всю реакционную массу постепенно выливали в стакан с вазелиновым маслом и интенсивно перемешивали при 60° С в течение 5—6 ч до отверждения мелкой бисерной формы. Катионит в бисерной форме отделяли от масла и отмывали бензолом. Для лучшей очистки пор от сопутствующих примесей зерне-ный катионит обрабатывали острым паром в течение 5—6 ч до осветления стекающего конденсата. [c.42]

Фурилакриловая кислота Малоновая кислота, фурфурол Б Т. пл. 140° (гексан) 85 [c.447]

Возможно, что представление об ароматическом характере фурановых соединений исторически начало складываться прежде всего вследствие поразительного сходства некоторых фурановых веществ с соответствующими производными бензола и из известной аналогии в их химических свойствах. Действительно, аиетилфуран даже по запаху схож с аце-тофеноном, фурилакриловая кислота — с коричной и т. д. Фурфурол во многих своих химических реакциях очень напоминает бензойный альдегид [c.7]

Конденсация ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии оснований — реакция Перкина — протекает по типу альдольной конденсации, причем и в этих реакциях продукты альдольного уплотнения неустойчивы в результате отщепления воды они превращаются в а, р-ненасыщенные соединения. Практически по реакции Перкина получают р-замещен-ные производные акриловой кислоты, например коричную кислоту. Метиленовая компонента в этих реакциях— ангидрид карбоновой кислоты, а карбонильная — ароматический альдегид бензойный (в синтезе коричной кислоты), фурфурол (в синтезе р-фурилакриловой кислоты), салициловый (в синтезе кумарина). В качестве катализаторов используют ацетат натрия, ацетат калия, карбонат калия, карбонат натрия. Опытным путем установлено, что в присутствии солей калия реакция идет быстрее, чем в присутствии солей натрия. Так, синтез коричной кислоты с ацетатом натрия продолжается 8 ч, а с [c.177]

Катиониты с тремя функциональными группами (—ОН, —50зН и —СООН) получены взаимодействием р-2-фурилакриловой кислоты, фенолсульфо-кнслоты и фурфурола [35]. [c.18]

Фурфурол может вступать в многочисленные реакции конденсации по альдегидной группе. Он взаимодехгствует, например, с уксусным ангидридом в присутствии уксуснокислого натрия, согласно схеме реакции Перкина, давая фурилакриловую кислоту, аналогичную коричной кислоте [c.598]

Фурилакриловая кислота получается из фурфурола по Перкину с 92%-ным выходом (СОП, 3, 455) описание синтеза ж-нитрокоричной кислоты из ж-нит-робензальдегида (выход 77%) дано в Синтезах органических препаратов (1, 302). [c.436]

Фуриловый альдегид (фурфурол) обнаруживает все свойства ароматического альдегида. Подобно бензальдегиду, он превращается по реакциям Канницарро в фуриловый спирт и фуранкарбоновую кислоту, дает с ацетатом натрия и уксусным ангидридом (по реакции Перкина) аналог коричной кислоты—фурилакриловую кислоту, с цианистым калием уплотняется в аналог бензоина—фуроин. [c.520]

Действием уксусного ангидрида на фурфурол в присутствии уксуснокислого калия при 135—140° С (по Перкину) получали калиевую соль фурилакриловой кислоты. Затем через выделенную кислоту в спиртовом растворе пропускали ток сухого НС1 при 100° С. Из полученного эфира кетопимелиновой кислоты омылением можно выделить свободную кислоту. Эфир кетопимелиновой кислоты и 2-этилгексанола можно применять в качестве пластификатора для п оливинилхлорида. [c.27]

Диэтилфурфурилиденмалонат и этилфурфурилиденацетоацетат получают по реакции Кновенагеля [1] взаимодействием фурфурола сответственно с малоновым и ацетоуксусным эфирами в присутствии каталитических количеств пиперидина. Эти вещества могут быть использованы для получения производных цис- и гранс-фурилакриловых кислот и синтеза азотсодержащих гетероциклов. [c.130]

В соответствии с работами Шварца и Меера эфиры кетопимелиновой кислоты можно получить этерификацией фурилакриловой кислоты, синтезируемой по Перкину из фурфурола и уксусного ангидрида. Ее этерифицируют большим избытком спирта в присутствии большого количества ионообменных смол, например типа вофатита X, и после длительной реакции получают эфир хорошего качества с выходом около 75% от теоретического. В этих условиях фурановое кольцо количественно раскрывается. Ниже в табл. 219 приведены некоторые физические свойства эфиров кетопимелиновой кислоты. [c.616]

Фуранакриловая кислота 455 Фурилакриловая кислота 455 Фурфуриламин 449 Фурфурол 449, 455, 456 [c.568]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология