Аспарагиновая кислота, выделение и синтез

В последние годы широкое применение в народном хозяйстве и медицине находят различные аминокислоты. Особое значение они имеют для сбалансирования белкового питания. Некоторые пищевые и кормовые продукты не содержат в своем составе необходимых количеств незаменимых аминокислот, в частности лизина. К таким продуктам относятся пшеница, кукуруза, овес, рис и ряд других. Для ликвидации возможного дисбаланса аминокислоты используют в чистом виде или вводят в состав комбинированных кормов, выпускаемых промышленностью. Поэтому основной сферой применения аминокислот следует считать создание рационов, позволяющих понизить содержание растительных белков в кормах. Показано, что искусственные смеси аминокислот позволяют экономить расход естественных кормов. Кроме добавок к кормам сельскохозяйственных животных, аминокислоты используются в пищевой промышленности. Применяются они и при изготовлении ряда полимерных материалов, например синтетической кожи, некоторых специальных волокон, пленок для упаковки пищевых продуктов. Ряд аминокислот или их производных обладают пестицидным действием. Метионин и у-аминомасляная кислота широко применяются как лекарственные средства. Удельный вес применения аминокислот в различных отраслях хозяйства может быть продемонстрирован на примере Японии, где на долю пищевой промышленности приходится 65% всех производимых в стране аминокислот, на животноводство — 18, для медицинских целей — 15 и на прочие нужды — 2 %. Мировой уровень производства аминокислот достигает в настоящее время нескольких миллионов тонн в год. В наибольших количествах в мире вырабатываются L-глутаминовая кислота, L-лизин, DL-метионин, L-аспарагиновая кислота, глицин. Основными способами получения аминокислот являются следующие экстракция из белковых гидролизатов растительного сырья, химический синтез, микробиологический синтез растущими клетками, при использовании иммобилизованных микробных клеток или ферментов, выделенных из микроорганизмов. [c.338]

В опытах на собаках с экспериментальным диабетом по повышению выделения глюкозы с мочой было установлено, в каком количестве образуются углеводы из различных белков и аминокислот, Оказа,пось, что в зависимости от алп1Нокислотного состава белков из 100 г может образоваться от 50 до 80 г глюкозы. Далее выяснилось, что глюкоза образуется из тех аминокислот, которые ири своем распаде в виде промежуточного продукта образуют пировиноградную кислоту. Установлено, что из пяти атомов углерода, входяиц1х в состав глютаминовой кислоты, три используются для синтеза глюкозы из четырех атомов углерода аспарагиновой кислоты на синтез глюкоз идет также три атома углерода. Каждая молекула глютаминовой и аспарагиновой кислот при распаде образует в виде промежуточного продукта по одной молекуле пировиноградной кислоты, имеющей в своем составе три атома углерода. [c.464]

Аминокислоты можно получать путем выделения из белковых гидролизатов, с использованием микробиологических методов, с помощью ферментативных методов или путем химического синтеза. Первые три подхода дают ь-аминокислоты, а при химическом синтезе получаются оь-соедине-ния, которые нужно еще разделить на оптические антиподы. До недавнего времени аминокислоты удавалось полущть только в очень малых количествах, но в последние годы их производство приняло индустриальные масштабы и в 1977 г. достигло 400 ООО т. Аминокислоты используются как вкусовые добавки в пищевой промышленности (глутамат натрия, аспарагиновая кислота, Щ1СТИН, глицин и аланин), как питательные растворы и терапевтические средства в медицине (все протеиногенные аминокислоты), как добавки для улучшения неполноценных питательных белков и фуража (лизин, метионин, триптофан), как промежуточные вещества в косметической промышленности (серин, треонин, цистеин), а также как исходные вещества для синтеза различных пептидов. [c.38]

Овальбумин является наиболее доступным гликопротеином, послужившим первым объектом серьезного химического изучения гликопротеинов. Молекулярный вес овальбумина около 45 ООО, в его состав входит 3,2% углеводов и остатки фосфорной кислоты, которые, очевидно, связаны с гидроксильной группой серина, а также с аминогруппами аминокислот (фосфамидной связью). Овальбумин содержит одну углеводную цепь и относится поэтому к гликопротеинам типа I (см. стр. 569). Однозначно доказано, что пептидная и олигосахаридная цепи связаны в нем ацилглико-зиламидной связью между остатками аспарагиновой кислоты и N-ацетил-глюкозамина доказательство основано на выделении. указанного фрагмента н его встречном синтезе . [c.575]

Имеются данные, которые свидетельствуют о том, что синтез изолейцина происходит аналогичным путем. Предполагают, что ацетальдегид, образующийся из пировиноградной кислоты, конденсируется с а-кетомасляной кислотой. Последующие превращения аналогичны реакциям, приведенным выше для валина [398, 403, 405, 406]. Возможно также, что первоначально конденсируются пировиноградная и а-кетомасляная кислоты с образованием семичленного промежуточного продукта, подвергающегося декарбоксилированию после перемещения боковой цепи. При биосинтезе валина также возможна аналогичная конденсация двух молекул пировиноградной кислоты. Данные опытов с мечеными предшественниками согласуются с изложенными выше предположениями, однако выяснение истинной природы промежуточных продуктов и их превращений остается задачей будущих исследований. Страссмен и Вайнхауз [407] рассчитали теоретическое распределение углеродных атомов метильной и карбоксильной групп уксусной кислоты в молекуле синтезируемого изолейцина, исходя из допущения, что источником а-кето-масляной кислоты является аспарагиновая кислота, которая в свою очередь образуется из щавелевоуксусной кислоты через цикл лимонной кислоты. Наблюдаемое распределение метки в выделенном изолейцине хорошо согласуется с рассчитанными величинами. Предусматриваемые приведенными выше схемами перемещения метильной и этильной групп представляют собой [c.356]

Тот факт, что нитрование проходит исключительно в пара-положение, доказан гидролизом продукта реакции 10%-ной соляной кислотой и выделением из гидролизата л-нитробензилового спирта. р-грет-Бутиловый эфир карбобензокси-ь-аспарагиновой кислоты особенно ценен как исходное вещество в пептидном синтезе. Это соединение получают этерификацией а-бензилового или а-этилового эфира карбобензокси-ь-аспарагиновой кислоты изо-бутиленом в присутствии серной кислоты и последующим щелочным гидролизом [2007, 2598]. Другие производные аспарагиновой кислоты, которые могут в ряде случаев оказаться полезными в синтетических работах, получены взаимодействием трет-бутил-оксикарбонилазида или л-метоксибензилоксикарбонилазида с [c.264]

Некоторые из аминокислот, входящих в состав белков, производятся в значительных количествах в промышленности (выделение из гидролизатов белков, ферментативное расщепление рацематов) и служат исходными веществами для синтеза других оптически активных соединений. Так, описан [15] способ стереоселективного превращения аспарагиновой кислоты (36) в аминолактон (37), аспарагина в 2,3-диамино-пропановую кислоту (38) [16], ряда аминокислот в а-ацетиламино-кетоны (39) [17]. Из -( — )-триптофана синтезированы оптически активные тетрагидро-Р-карболины [18] (схема 9). [c.46]

Из организмов человека и млекопитающих животных выделяется в виде конечного продукта обмена белков и других азотистых веществ мочевииа. Данные о механизме образования мочевины изложены на стр. 413, здесь же укажем, что в синтезе мочевины участвуют глютаминовая и аспарагиновая кислоты. Один из двух атомов азота, входящих в состав молекулы мочевины — С0(ЫНа)2, доставляется аспарагиновой кислотой, которая в свою очередь образуется путем перенесения аминогруппы от глютаминовой кислоты на щавелевоуксусную кислоту. При синтезе мочевины аминогруппа аспарагиновой кислоты используется без промежуточного выделения аммиака. Это обстоятельство дает основание предполагать, что при синтезе мочевины в определенном объеме (до бО/о) используется не свободный аммиак, а аминогруппа глютаминовой кислоты. В этом процессе снова проявляется значение реакций переаминирования аминокислот. [c.355]