Гидразобензол синтез

Из казанской лаборатории Н. Н. Зинина вышел ряд блестящих работ по синтезу продуктов восстановления моно- и динитросоединений ароматического ряда. Были получены азоксибензол, гидразобензол, бензидин, ж-нитроани-лин. Значение этих работ прекрасно характеризуют слова А. В. Гофмана на заседании немецкого химического общества. Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным гигантскими буквами в истории химии . [c.488]

При синтезе бензидина обычно исходят из нитробензола, восстанавливая который, получают гидразобензол, а последний под действием кислот перегруппировывается в бензидин. Эта перегруппировка открыта Н. Н. Зининым в 1845 г. Им был впервые получен бензидин. [c.204]

СХЕМА СИНТЕЗА ГИДРАЗОБЕНЗОЛА [c.43]

Гидразобензол при стоянии в сильнокислом растворе претерпевает необычайную перегруппировку, приводящую к образованию бензидина (4,4 -диаминобифенила), который представляет собой важный промежуточный продукт при синтезе красителей в промышленном масштабе. [c.271]

Последний представляет собой ценный полупродукт, поскольку в кислой среде в результате перегруппировки гидразобензол дает бензидин, широко применяемый для синтеза различных красителей [c.451]

Благодаря этой реакции в щелочной спиртовой среде при электролизе происходит накопление азобензола в электролите до тех пор, пока присутствует исходный нитробензол. Лишь после восстановления всего нитробензола в электролите начинается образование гидразобензола. Последний представляет собой ценный полупродукт, поскольку в сернокислой среде гидразобензол, перегруппировываясь, образует бензидин, широко используемый при синтезе различных красителей [c.405]

В предыдущей нашей работе было показано, что азобензол восстанавливается в гидразобензол гидридным водородом кетонов и многих других органических соединений [11. При взаимодействии азобензола с циклогексаноном удивительным образом, как и в случае фенилдиазония, также происходит индольное замыкание, образуется тетрагидрокарбазол и выделяется анилин, а не аммиак, как в классическом синтезе Фишера — Арбузова. В качестве катализатора брался комплекс трехфтористого бора с анизолом. [c.370]

При замене трехфтористого бора полухлористой медью (синтез индолов по Арбузову) нацело идет диспропорционирование гидразобензола с образованием азобензола и анилина и дальше реакция не происходит. [c.371]

Превращение гидразобензола в бензидин используется в промышленности для синтеза бензидииа. При этом нет необходимости исходить нз чистого гидразобензола можно, напрнмер, сначала восстановить нитробензол в щелочной среде до гидразобензола, а затем непосредственно обработать реакционную массу кислотой можно также восстанавливать азобензол в кислом растворе, причем сразу получается [c.617]

Превращение гидразобензола в бензидин называется бенэидиновой перегруппировкой. Эта реакция была открыта в 1845 г. Н. Н. Зининым. Бензидин применяется в качестве диазосоставляющей при синтезе большой группы бензидиновых красителей (стр. 398, 399) . [c.392]

Важнейшим свойством гидразобензола является его способность к перегруппировке при нагревании в водных растворах сильных кислот Эта перегруппировка приводит к образованию 4,4 -диаминодифенила, называемого бензидином, его очень широко используют в качестве полупродукта в синтезе азокрасите-пей (см разд 15 2) В соответствии с названием конечного продукта реакции ее называют бензидиновой перегруппировкой [c.231]

В 1845 г. Н. Н. Зинин впервые получил азо ксибензол и гид-разобензол. Открытое им же превращение гидразобензола (при действии на него минеральных кислот) в бензидин является до сих пор единственным методом промышленного синтеза не только бензидина, но и всех его производных. Следует отметить, что название бензидин было дано 4,4 -диаминодифенилу [c.8]

Бензидин (4,4 -диаминодифенил) применяется для синтеза большого числа азокрасителей, выпускаемых большим тонна-жом. Бензидин, его производные (толидин, дианизидин, бензи-диндисульфокислота, дихлорбензидин и др.) и полупродукты, из которых он получается (гидразобензол), являются канце- [c.213]

При взаимодействии алкилтритиокарбонатов с первичными аминами образуются тиомочевины (уравнение 168), а в реакции с гидразином при соответствующих условиях — тиокарбогидразиды [441]. Удовлетворительным путем синтеза 1,2-дифенилтиосе-микарбазида является обработка гидразобензолом и аммиаком [c.666]

Как видно из приведенной схемы, гидразобензол реагирует с нитробензолом. Этот процесс протекает очень быстро, и поэтому получить в заметных количествах гидразобензол при этом синтезе невозможно. Для получения гидразобензола сперва надо вывести нитробензол из сферы реакции. Это возможно лишь в том случае, если для синтеза гидразобензола исходить не из нитробензола, но из уже готового азооксибензола или азобензола, которые злектровосстанавливаются в щелочных водно-спиртовых растворах в соответствии с уравнениями [c.484]

Синтез включает следующие стадии а) синтез я-нитроакилнна нитрованием ацетанилида с последующим гидролизом б) диазотирование ге-нитроанилина и сочетание с Аш-кислотой при pH 8—10 в) синтез бензидина восстановлением Нитробензола до гидразобензола и последующей перегруппировкой г) монодиазо-тирование бензидина и сочетание с фенолом д) диазотирование продукта стадии (г) и сочетание с продуктом, полученным на стадии (б) при pH 5—7. [c.760]

О восстановлении водородом, образующимся при взаимодействии железа с соляной кислотой, см. гл. V III синтез анилина восстановлением нитробензола. Там же описано восстановление нитробензола в гидразобензол при действии цинковой пыли в спиртово-щелочном растворе. [c.264]

Бензидиновая перегруппировка (превращение гидразобензола в бензидин под каталитическим воздействием, минеральных кислот) не является редким исключением в технологии органического синтеза. Обен местами между заместителем, стоящим при азоте, и водородным атомом ароматического ядра осуществляется также в синтезах сульфанилата, нафтионата , нитрозоди-фениламина (стр. 35) и т. д. По В. М. Родионову , механизм бензидиновой перегруппировки можно представить в следующем виде группа R—СеН4—NH— отделяется от азота и присоединяется в пара-положение на место оторвавшегося оттуда атома водорода [c.216]

Важной в синтезе полупродуктов является перегруппировка ароматических гидразосоединений, содержащих группировку—ЫН—ЫН—. Под дер1ствием концентрированных минеральных кислот гидразосоединения превращаются в 4,4 -диаминопроизводные дифенила. Так, из гидразобензола образуется при этом бензидин, полученный впервые Н. Н. Зининым [c.40]

Б 1845 г. Зинин впервые получил азоксибензол и гидразобензол. При действии на гидразобензол серной кислоты он получил 4,4 -ди-аминодифевЕЛ, названный им бензвдином [19]. Открытое Зининым превращение является до сих пор единственным методом промышленного синтеза бензидияовых оснований. [c.6]

Можно ожидать, что пиролитические реакции, используемые для синтеза анилина и азобензола из гидразобензола, га-ментана и п-цимола из лимонена и др., будут протекать и в масс-спектрометре. Характерным для масс-спектров хиноиов [c.237]

Главное же применение азосоединений — восстановление до гидразосоединений, перегруппировкой которых получают производные бензидина, имеющие большое значение в синтезе азокрасителей. Из нитробензола постадийно могут быть таким образом получены азобензол (91), гидразобензол (92) и бензидин (4,4 -бифенилдиамин) (93) [c.476]

Этот продукт применяли при исследовании реакций термического и фотохимического разложения трифенилгидразина. При термическом разложении тpифeнилгидpaзинa-N 2 образуется азобензол-N , в котором, согласно данным анализа, распределение меченого азота является статистически случайным это указывает на то, что он образуется из осколков, содержащих только один атом азота. Этот результат отличается от данных, полученных при термическом или фотохимическом разложении гидразобензола-N , при котором образуется азо-бензол-NJ поскольку отсутствует стадия случайного соединения осколков (см. методику синтеза гидразобензола-NJ , примечание 2). Другими продуктами, образующимися при термическом разложении трифенилгидразина-К1 2, являются дифениламин-N и небольшое количество анилина-N . [c.271]

Дифенил может быть получен по синтезу Фиттига при действии натрия на бромбензол. Другая реакция, при которой образуются производные дифенила, а именно перегруппировка гидразобензола бензидин, была рассмотрена выше (301). Удаляя в последнем диазотированием амино-группы, получаем дифенил. Этот переход подтвэрждает строение бензидина. [c.516]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология