Пиримидин природные соединения

Гетероциклические соединения с несколькими гетеро-атомами Они входят в состав молекул одних из важнейших природных соединений — нуклеиновых кислот Нуклеиновые кислоты — полимерные соединения Их цепи построены нз остатков фосфорной кислоты и углеводов рибозы и дезоксирибозы К углеводным фрагментам присоединены остатки гетероциклических оснований, относящихся к пиримидиновому и пуриновому рядам, т е являющихся производными пиримидина и пурина [c.314]

Фрагменты пиримидина и пурина входят в состав и других природных соединений. Кофеин содержится в кофе и чае. Теобромин содержится в чае и какао. [c.457]

Рентгеноструктурный анализ щироко используется для установления строения разнообразных природных соединений, при исследовании водородных связей и протонирования, а также для изучения строения комплексов, образуемых пуринами меладу собой и с органическими соединениями самых различных типов. В число последних входят другие пурины и пиримидины (тимин, цитозин, урацилы, барбитуровые кислоты и т. д.), многие ароматические молекулы, аминокислоты (особенно ароматические), прочие органические кислоты и амиды, индолы, Л -оксиды ряда [c.594]

Природные соединения, родственные пиримидину [c.423]

Мы будем рассматривать лишь гетероциклы с одним гетероатомом, однако формулы пиримидина и пурина, содержащих несколько одинаковых гетероатомов, рекомендуется запомнить. С ними придется встретиться далее как с составной частью важных природных соединений. [c.406]

Для проявления пятен на хроматограммах было испытано несколько реактивов (бромфеноловый реактив, азотнокислое серебро, бромкрезоловый пурпурный, конго красный) [2, 3]. Наибольшая чувствительность обнаружения (0,2—0,5 мкг) препаратов (см. табл. 2) достигается при проявлении бромфеноловым реактивом. Селективность обнаружения этим реактивом указанных пестицидов в смеси с другими тио- и дитиофосфатами, а также с пуринами, пиримидинами и другими природными соединениями, содержащими серу, достигается условиями экстракции и хроматографирования. [c.114]

Известно большое разнообразие шестичленных гетероциклических соединений. Многие найдены среди природных соединений, в то время как другие синтезированы только в лаборатории. В табл. 22.2 перечислены важнейшие циклические системы, каждая из которых является предметом специального раздела химии. Детально будут обсуждены лишь пиридин и пиримидин. [c.499]

ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, РОДСТВЕННЫЕ ПИРИМИДИНУ [c.330]

Пиримидин и пурин входят в состав биологически активных соединений природного и синтетического происхождения. [c.421]

Вероятно, правильнее определять термин нуклеозид , исходя из первоначального определения, которое связывалось с углеводными производными пуринов и пиримидинов, получаемых гидролизом нуклеиновых кислот. В настоящее время все соединения синтетического или природного происхождения, которые содержат [c.68]

При облучении замороженных водных растворов природных пиримидинов наблюдается образование циклических димеров. Так, облучение тимина в области максимума его поглощения (260 нм) приводит к образованию четырех димеров 28, 29, 30 и 31. Обратное превращение наблюдается при облучении УФ-светом с длиной волны меньше 240 нм. Природные пиримидины также вступают в реакции присоединения и [2-(-2]-циклоприсоединения с простыми эфирами, олефинами и некоторыми другими соединениями при облучении. Эти реакции имеют большое значение при разложении ДНК под действием УФ-света. [c.315]

Пиримидины — самые распространенные соединения семейства диазинов урацил (8), например, входит в состав РНК, тимин (9)—в ДНК, а цитозин (10)—в оба типа нуклеиновых кислот. Скелет пиримидина присутствует во многих других природных [c.118]

Соединения ряда пиримидина широко распространены в природе и играют важную роль в процессах жизнедеятельности. Пиримидиновые основания являются обязательными структурными компонентами нуклеиновых кислот, многих коферментов, витаминов и антибиотиков, пиримидиновый цикл содержится в ряде важнейших природных конденсированных систем (пурины, птеридины, изоаллоксазины и др.). [c.331]

При введении радиоактивного изотопа в виде простого химического соединения в живой организм образуются более сложные продукты, содержащие радиоактивный атом. Биосинтетический способ получения меченых соединений применяют в тех случаях, когда химический синтез этих веществ слишком сложен. Этот способ был использован для метки многих природных соединений, например белков, полисахаридов, нуклеиновых кислот, пуринов, пиримидинов, витаминов, гормонов, стероидов, алкалоидов, терпенов, карбоновых кислот, аминокислот, жиров и жирных кислот из радиоизотопов чаще всего применяют и Р -. Биосинтезы приводят обычно к неспецифически меченным соединениям с низким выходом требуемого продукта. Однако, если большая часть образующихся меченых соединений может быть использована для различных целей, то их биосинтез экономически выгоден. [c.683]

Пиразино[2,3-г/]пиримидины известны как птеридины [197], поскольку впервые природные соединения с подобной бициклической системой были обнаружены в пигментах, таких, как ксантоптерин (желтый), содержащийся в крыльях бабочек (Ьер1йор1ега). Впоследствии птеридиновая циклическая система была обнаружена в коферментах, использующих тетрагидрофолиевую кислоту (производное витамина фолиевой кислоты), кофакторах оксомолибдоферментах [198] и родственных ферментах, содержащих вольфрам. Птеридиновая система также присутствует в противоопухолевом препарате метотрексате. [c.294]

Субстраты. Клостридии весьма сильно различаются в отношении субстратов, которые они могут использовать и сбраживать. Некоторые виды мало разборчивы и используют широкий круг веществ, другие узко специализированы и способны сбраживать лишь один или несколько субстратов. В целом же клостридиям доступно множество различных природных соединений. Они способны разлагать полисахариды (крахмал, гликоген, целлюлозу, гемицеллюлозы,,пектины), нуклеиновые кислоты, белки, аминокислоты, пурины и. пиримидины. Одним клостридиям нужны сложные питательные среды или ростовые вещества, другие в них не нуждаются. Некоторые могут обходиться молекулярным азотом как единственным источником этого элемента азот они связывают с большой скоростью ( lostridium pasteurianum) . [c.292]

Большинство природных соединений, состоящих из углерода, водорода, кислорода и (или) азота, поддается сбраживанию в анаэробных уело-ВИЯХ. Предпосылкой для этого является возможность частичного окисления субстрата в результате внутримолекулярного расщепления, сопровождающегося выделением энергии (экзергоническая реакция). Сбраживаются, например, полисахариды, гексозы, пентозы, тетрозы, многоатомные спирты, органические кислоты (в том числе сахарные кислоты, глюконат, малат, тартрат и т.д.), аминокислоты (за исключением ароматических, лишь условно поддающихся сбраживанию), пурины и пиримидины. [c.302]

В случае фурана различие в химическом сдвиге между а- и -протонами достаточно велико и позволяет отчетливо различать а- и -замещенные производные. Ниже будет рассмотрен (см. стр. 271) ряд примеров, когда это различие удалось использовать при исследовании структуры природных соединений. Сходная методика была применена и при изучении производных индола [23], поскольку сигналы а- и -протонов для пятичленного цикла хорошо разделяются. Жардецкий [84, 85] обнаружил ряд интересных деталей строения спектров ЯМР пуринов и пиримидинов, имеющих существенное значение нри структурных исследованиях. Протонный резонанс в кольцах глиоксалина и пиразола также позволяет дифференцировать эти две системы колец [56]. В последнее время были нол5 чены данные относительно кольцевой системы триазола [155], которые также могут быть полезны при структурных исследованиях. [c.243]

В природных соединениях были найдены гетероциклы, содержащие в щестичленном кольце два атома азота. Для наименования всех азотсодержащих шестичленных гетероциклов характерно окончание ин. Возможно существование 3 изомерных шестичленных гетероциклов с двумя атомами азота в кольце. Это — пири-дазин (а), пиримидин (б) и пиразин (в) [c.215]

В группе нуклеиновых кислот, известных как рибонуклеиновые кислоты (РНК), углеводом является о-ри-боза, дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) построены из о-2-дезоксирибозы. Основаниями в ДНК являются аденин и гуанин, которые содержат пуриновую циклическую систему, и цитозин, тимин и 5-метилцитозин, содержащие пиримидиновое кольцо. РНК содержит аденин, гуанин, цитозин и урацил. Свойства этих оснований и их последовательность в полинуклеотидной цепи различны для разных нуклеиновых кислот. Это их первичная структура, а спиральная или неупорядоченная конформация образуют вторичную структуру (разд. 5.1), Пиримидин-рибозид 51 н пурии-2-дезоксирибозид 52 являются представителями этого валяного класса природных соединений. [c.88]

Гетероциклические соединения — класс органических циклических соединений, в циклах которых, кроме атомов углерода, имеются атомы других элементов — гетероатомы кислород (напр., фуран и пиран), азот (напр., пиррол и порфирины, индол, пиразол, пиридин, пиримидин, хинолин, изохинолин, пурин и др.), сера (напр., тиофен), селен (напр., селенофен) и т. д. Г, с. могут быть смешанные, содержащие два гетероатома, например тиазол и др. В природе широко распространены Г. с. группы пиррола (гемоглобин, хлорофилл), пирона (растительные пигменты), пиридина, хинолина и изохинолина (различные алколоиды), пурина (мочевая кислота, кофеин и др.), тиофена (нефть). Некоторые Г.с. получают из каменноугольного дегтя (пиридин, хииолии, акридин и пр.) и при переработке растительного сырья (фурфурол). Многие природные и синтетические Г. с.—ценные красители (индиго), лекарственные вещества (хинин, морфин, акрихин, пирамидон). Г. с. используют в производстве пластмасс как ускорители вулканизации каучука, в кииофотопромышлениости. [c.38]

Аминокислоты — структурные единицы белков. Природные аминокислоты вовлечены в биосинтез ферментов, ряда гормонов, витаминов, антибиотиков, алкалоидов, токсинов и других азотсодержащей соединений (пурины, пиримидины, гем и пр.). В организме животаого практически половина белковых аминокислот не синтезируется. Они назьтаются незаменимыми аминокислотами и должны поступать в организм с пищей. Недостаток каждой из этих аминокислот в пищевом или кормовом рационе приводит к, нарушенЁйб обмена веществ, замедлению роста и развития. Сведения о ежедневной потребности человека в незаменимых аминокислотах представлены в табл. 3.2. [c.40]

Соединения 100-102, аналоги природного токсина (+)-ферругинина 99, проявили активность связывания с а4(32 подтипами (от умеренной до высокой), но примечательно низкую связываемость с а7 подтипами. Наиболее активным оказался пиримидин 101 [93]. Высокое сродство к иАСЬК обнаружили также пиридил-производиые 8-азабицикло[3,2,1]окт-2-ена 103-105. Указанные агенты вызывают у животных явление подобное паркинсонизму [94]. [c.443]

Среди методов синтеза производных пиримидина, которые применяются для получения пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов, следует прежде всего назвать общий метод синтеза оксипири-мидинов, основанный на конденсации мочевины и ее аналогов (тиомоче-вины, гуанидина) с соединениями типа ацетоуксусного, малонового, ци-ануксусного эфиров и подобных им соединений. Этим общим методом при должном подборе компонентов конденсации могут быть получены любые из природных пиримидиновых оснований. В качестве иллюстрации можно привести синтез двух важнейших из них — урацила (I) и ти-мина (И). [c.179]

Пиримидины, являясь распространенным классом природных оснований, широко представлены среди лекарственных препаратов, обладающих выраженной противовирусной [6], гастроантисекреторной [7], диуретической [8], анти-малярийной [9], а также анти-ВИЧ-1-активностью [10]. Известно, что наличие в молекуле фтора повышает физиологическую активность соединений, по сравнению с их нефторированными аналогами [11]. Поэтому вполне закономерен интерес к синтезу новых фторсодержащих гетероциклических соединений. [c.199]

Робинс [2] в 1956 г. сообщил о синтезе З-амино-4-цианпиразола (IV), который он использовал в качестве исходного соединения для получения пиразоло13,4- ]пиримидиновых аналогов природных пуринов (см. стр, 314). Соединение IV обработкой формамидом было превращено в 4-аминопира-золо[3,4-й ]пиримидин(У ) [2], аналог аденина. Циклизация соединения IV под действием мочевины или тиомочевины приводит соответственно к 4-амино- [c.313]

Замещением в бензоле двух углеродных атомов на гетероатомы (К, О, 5) получают соответствующие гетероциклические соединения. В этой главе рассмотрены только пирндазин, пиримидин, пиразин и его производные, конденсированная система пурин, а также важные природные продукты — нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты. [c.704]

Пиримидин — водорастворимое, гигроскопичное соединение с т. пл. 22,5 °С и т. кип. 124 °С. Все природные производные пиримидина — высокоплавкие соедииеиия из-за наличия межмолекуляриых водородных связей. Так, температуры плавления кристаллических гидратов урацила, тимина и цитозина выше 300 °С. Как видно из данных табл. 7.1, пиримидин обладает свойствами слабого основания (рА =1,23). Урацил по основным свойствам значительно слабее пиримидина (рКш= - 3,38), а цитозин — сильнее (р/к.=4,61). Повышенная основность цитозина связана с возможностью мезомерной стабилизации катиона 9 с участием аминогруппы. Урацил также проявляет свойства слабой кислоты (рА =9,5). [c.305]

Из схемы видно, что центральное место в биогенезе многих классов природных веществ занимает уксусная кислота, активированная в виде ацетилкофермента А. Соединения, образуемые линейной конденсацией ацетатных единиц, называют ацетогени-нами. (Этот удачный термин был предложен Хендриксоном.) Ацетилкофермент А является также предшественником мев ало-новой кислоты, из которой образуются терпены и стероиды. Аминокислоты, получающиеся из промежуточных продуктов цикла Кребса или непосредственно из углеводов, служат предшественниками белков, пуринов, пиримидинов, некоторых алкалоидов, антибиотиков и порфиринов. Класс алкалоидов весьма неоднороден по своему биогенезу некоторые алкалоиды, видимо, род- [c.468]

Многие синтетические пиримидины, помимо рассмотренных выше природных производных пиримидина, также широко применяются в качестве терапевтических средств. Из числа последних уже упоминался сульфамидный препарат — сульфадиазин (см. разд. 21-5). Другой большой класс пиримидиновых препаратов составляют соединения, в основе которых- лежит 2,4,6-триоксипиримидин. Большинство этих соединений представляют собой 5-алкил- или 5-арилпроизводные [c.424]

Многие синтетические ниримидины, помимо рассмотренных выше природных производных пиримидина, также широко применяются в качестве терапевтических средств. Из числа последних уже упоминался сульфамидный препарат — сульфадиазин (см. стр. 112). Другой большой класс пиримидиновых препаратов составляют соединения, в основе которых лежит 2,4,6-триоксиниримидин. Большинство этих соединений представляют собой 5-алкил- или 5-арилпроизводные 2,4,6-триоксипиримидина, который более известен как барбитуровая кислота он может существовать в нескольких таутомерных формах [c.330]

Время, за которое чиспо радиоактивных атомов данного радионуклида уменьшится вдвое. Обозначается г, 2 Природные органические соединения, производные пиримидина. Биологическая роль в жизнедеятельности всех организмов обусловлена участием их в построении нуклеиновых кислот, кофврментов и других биологически активных соединений [c.181]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология