Вагнера гликолей

Вагнера реакция — окисление алкенов в цис-а-гликоли действием калия перманганата в щелочной среде [c.56]

Реакция окисления непредельных углеводородов марганцовокислым калием была подробно изучена Е, Е. Вагнером (1888 г.). Оказалось, что она является общей для всех соединений с кратными связями. Из кислот этиленового ряда получаются диоксикислоты (из коричной—фенилдиоксипронионовая), из аллнлового спирта—глицерин, из олефинов—гликоли и т. д. Позднее было открыто, что этот процесс, который называют окислительной гидратацией, можно проводить каталитически. Прекрасными -катализаторами являются Оз или ОзО , значительно ускоряющие реакции. Добавки ОзО и КСЮд или НаСЮд при окислении фумаровой или малеиновой кислот в винные кислоты в несколько раз повышают скорость реакций. [c.215]

В противоположность насыщенным углеводородам, алкены и циклоалкены могут быть охарактеризованы с помощью химических реакций. Так, они на холоду обесцвечивают щелочной раствор перманганата калия (проба Байера, реакция Вагнера) или раствор брома в хлороформе. С тетранитрометаном они образуют окрашенные в желтый цвет комплексы с переносом заряда. Для доказательства строения олефинов можно использовать гидроксилирование с последующим расщеплением гликоля, а также озонолиз. [c.234]

Реакция осуществляется г ис-стереоспецифично. В результате присоединения образуется циклический эфир, который в водной среде легко гидролизуется по связи О—Мп, давая двуокись марганца и гликоль. При окислении по Вагнеру геометрических изомеров олефина получаются стереоизомерные гликоли. Так, малеиновая кислота дает мезовинную кислоту, а фумаровая — (1,1-винную [c.272]

Вейганд не указывает, что окисление этиленовых соединений холодным нейтральным раствором перманганата с образованием гликолей было разработано замечательным русским химиком, одним из основоположников химии терпенов, Е. Е. Вагнером и известно в мировой химической литературе как окисление по Вагнеру . Реакция эта оказала неоценимые услуги в деле изучения строения терпенов. [c.610]

Реакции окисления. Большое практическое значение имеют реакции окисления непредельных соединений. Так, по методу, разработанному русским химиком Вагнером, этилен окисляется на холоду водным раствором марганцовокислого калия в щелочной или нейтральной среде. При этом происходит окисление этилена, а при последующей гидратации полученной окиси этилена, образуется двухатомный спирт — гликоль [c.62]

Общим методом синтеза гликолей является окисление алкенов перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (см. 2.2,6). Эта реакция известна как гидроксилирование алкенов (реакция Вагнера). [c.174]

Гидроксилирование. Реакция Вагнера. Установлено, что гидроксилирование обоих атомов углерода, связанных двойной связью, происходит синхронно. При действии перманганата на циклический алкен образуется цыс-гликоль [c.36]

При действии мягких окислителей (например, холодного щелочного раствора КМпО — реактив Байера) при обычной температуре происходит образование двухатомных спиртов — гликолей (реакция Е. Е. Вагнера) [c.72]

Напишите схему получения этиленгликоля из этилена по реакции Вагнера, назовите гликоль по международной номенклатуре и напишите схемы его реакций а) с азотной кислотой б) с этиловым спиртом (в избытке) в присутствии серной кислоты в) с гидроксидом меди (II). [c.47]

Окисление алкенов перманганатом калия с образованием гликолей было впервые осуществлено Г. Вагнером. — Прим. ред. [c.199]

При окислении алкенов перманганатом калия в мягких условиях (нейтральная среда, комнатная температура, разбавленный раствор перманганата) происходит, как показал Е. Е. Вагнер, гидроксилирование я-связи и образуются а-гликоли - соединения, содержащие две гидроксильные группы у соседних атомов углерода [c.62]

Поскольку окисление олефинов перманганатом, содержащим тяжелый кислород 1 0, приводит к получению меченного тяжелым кислородом гликоля (МпО не обменивается кислородом с водой), весьма вероятно, что реакция Вагнера идет через стадию образования циклического эфира [c.269]

Циклические олефины (стр, 108) образуют по реакции Вагнера цис-гликоли. [c.269]

Продукт дегидратации пентанола-2 окислен разбавленным раствором марганцовокислого калия (реакция Вагнера). Полученный гликоль обработан уксусным ангидридом. Напишите уравнения реакций. Назовите все соединения (оптическую изомерию не учитывать). [c.166]

При осторожном действии на этиленовые углеводороды перманганата Б щелочном растворе по двойной связи присоединяются атом кислорода и молекула воды и получаются двухатомные спирты, или гликоли (Е. -Е. Вагнер ), например [c.371]

Реакция Вагнера идет через стадию образования циклического эфира. Механизм образования гликоля люжно представить следующей [c.132]

Из различных гликолей наиболее важными являются а-гликоли. Они получаются из этиленовых углеводородов при осторожном окислении 1% раствором марганцовокислого калия в щелочной среде (окисление по Е. Е. Вагнеру) (см. стр. 91). [c.199]

При действии перм анганата калия на соединения, содержащие этиленовые связи, происходит присоединение кислорода и воды к этим связям, в результате чего образуются гликоли (реакция Вагнера) Например, из этилена образуется этиленгликоль, а из лимонена (I)—лимонен-эритрит (П) [c.656]

Водный раствор перманганата калия (Е. Е. Вагнер) или раствор перекиси водорода в безводной уксусной кислоте (Н. А. Прилежаев) при комнатной температуре превращает алкены в соединения, содержащие две гидроксильные группы — а-гликоли [c.66]

Окисление олефинов перманганатом (реакция Вагнера). Характерная для олефинов реакция с перманганатом [26] протекает при высоких значениях pH таким образом, что в качестве главного продукта образуются а-гликоли [c.253]

Однако недавние исследования [27] реакции Вагнера с помощью МпОГ. меченного О , показали, что в действительности оба атома кислорода в молекуле гликоля обязаны своим происхождением перманганату [c.253]

Окисление. В отличие от предельных, олефиновые углеводороды легко окисляются различными окислителями. Они медленно окисляются даже кислородом воздуха. Действие окислителей почти всегда направлено на двойную, связь. При окислении в мягких условиях, например при действии марганцевокислого калия на холоду в щелочном растворе, происходит разрыв двойной связи между атомами углерода, которая превращается в ординарную, к освобождающимся валентностям присоединяются две гидроксильные группы, и образуются двухатомные спирты — гликоли (реакция Вагнера) [c.43]

Гидроксилирование синтез гликолей). При обработке алкенов или циклоалкенов разбавленным щелочным раствором перманганата ка-лия через циклические промежуточные продукты образуются i M -l,2-диoлы (qii -гликоли) одновременно наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия и выпадение коричневого осадка гидроксида марганца (IV) (проба Байера, реакция Вагнера). [c.229]

Это реакция Вагнера при этом образуется диспнрт или гликоль. [c.90]

Если проанализировать структурные формулы сесквитерпенов, приведенных выше, то можно достаточно однозначно предсказать целый ряд их химических превраш,ений в соответствии со свойствами функциональных групп, у них имеюш,ихся. Во-первых, это серия реакций олефиновых связей электрофильное галогенирование, гидратация в присутствии кислот, эпоксидирование надкислотами, различные реакции окисления — от способа Вагнера, ведуш,его к гликолям, до полного расш,епления двойных связей до соответствующих кислот и т.д. Также мы можем описать реакции сесквитерпенов, содержащих гидроксильные, кетонные, альдегидные и карбоксильные группы, т.е. процессы дегидратации, этерификации, окисления и т.д. [c.170]

ВАГНЕРА РЕАКЦИЯ, гидроксилирование соед., содержащих связь С—С (олефинов, терпенов, стероидов и др.), в цис-а-гликоли действием КМпОд. Осуществляют при 0-10 °С в орг. р-рителе (обычно ацетоне или этаноле) в нейтральной или щелочной среде при низких концентрациях КМпО (ок. 1%). Стереоспсцифичностъ процесса обусловлена образованием на промежут. стадии сложных циклич. эфиров [c.342]

Наиболее важны способы получения 1,2-гликолей из олефинов. В лаборатории можно осуш,ествить окисление олефина по Вагнеру водным раствором КМПО4. При этом к обоим углеродам, связанным двойной связью, присоединяется по гидроксилу [c.108]

Окисление олефинов перманганаюм калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера) [c.268]

Тозилгидразоны ароматических кетонов [13] и мопотозил-гидразоны дикетонов [14] превращаются в соответствии с уравнением (1) в диазосоединения с хорошими выходами. В случае тозилгидразонов алифатических альдегидов и кетонов реакция проходит только при 130—150°, т. е. в таких условиях, когда сразу после образования диазоалкана идет его разложение. Разложение диазоалканов в протонодонорных растворителях (например, в гликоле) включает стадию протонирования и приводит к карбониевым ионам [15, 16] в то же время в апротонных растворителях (например, в диметиловом эфире диэтиленгликоля) преимущественно образуются карбены [15, 17]. Наиболее ясный ответ на вопрос, какие частицы возникают промежуточно — ионы карбония или карбены — можно получить, изучая разложение тозилгидразона камфоры. Дело в том, что соответствующий карбониевый ион дает исключительно камфен (1) в результате перегруппировки Вагнера— Меервейна. Если же при этом образуется карбен, то он претерпевает внутримолекулярное внедрение и образуется трициклен (II) [c.63]