Хлористый бензил окисление

Замещенные алкилгалогениды, конечно, вступают в реакции, характерные для других функциональных групп, имеющихся в молекуле, например нитрование хлористого бензила, окисление этиленбромгидрина, присоединение к бромистому аллилу, но как галогениды они реагируют в значительной степени подобно этил-, изопропил- или трет-бутилгалогенидам. [c.442]

Полученный бензальдегид отгоняют с водяным паром. Экономичнее производить бензальдегид из хлористого бензила окислением его хромпиком в водно-щелочном или содовом растворе по реакции [c.157]

Определить положение галоида можно путем окисления исследуемого вещества. Так, хлористый бензил дает при окислении бензойную кислоту, хлортолуол—хлорбензойную кислоту [c.438]

О ВОЗМОЖНОСТИ контактного окисления хлористого бензила в бензойный альдегид было сказано выше, в главе VII. [c.510]

Гидролиз и окисление моногалогенопроизводных. Из галогенопроизводных типа хлористого бензила можно получать альдегиды при действии на них, например, водных растворов нитрата свинца или меди [c.483]

Выше было уже указано на практическое значение для получения бензальдегида предварительного хлорирования толуола, превращающегося при этом в хлористый бензилиден. Альдегиды могут быть получены и из продуктов более низких степеней хлорирования (хлористого бензила и его производных) путем одновременного обмена хлора и окисления [c.632]

Для получения бензальдегида применяют реакцию окисления не самого толуола, а его ю-хлорзамещенного — хлористого бензила. В отличие от обычного способа окисления бихроматом здесь окисление ведут в присутствии щелочи [c.158]

Успех реакции окисления зависит от специфических свойств окислителей. В зависимости от своей природы и среды они проявляют некоторые избирательные свойства. Так, бихроматы в кислой среде — весьма энергичные окислители и применяются при получении карбоновых кислот или для окисления антрацена до антрахинона. В содовой среде те же окислители более мягки и применяются для окисления хлористого бензила в бен- [c.121]

Такие реакции характерны не только для толуола, но и для более ложных производных бензола. В присутствии солнечного света и при нагревании замещение происходит в жирном остатке, в отсутствии света и на холоду, в присутствии переносчиков галоида — в ядре. Пользуясь методом окисления, всегда можно решить вопрос, куда стал галоид в кольцо или боковую цепь. Остаток жирного углеводорода, даже содержащий хлор, превращается при окислении в карбоксил, остаток бензола остается неизменным. Таким образом, хлористый бензил (I) при окислении дает бензойную кислоту, а хлор-толуол (II) дает хлорбензойную кислоту [c.496]

Идентификацию основания проводили следующим образом. Так как при восстановлении хлористым оловом образуется аминофенол, можно считать, что основание представляет собой сложный или простой эфир. Кипятят 8 г основания с.% мл 20%-ной соляной кислоты в колбе с нисходящим холодильником и пропускают водяной пар. Отгоняется слезоточивая жидкость, тяжелее воды, с т. кип. 175°. С азотнокислым серебром при нагревании образуется хлористое серебро. Окисление перманганатом калия в нейтральном растворе протекает очень быстро и приводит к получению бензойной кислоты, т. пл. 121°. Итак, в дистилляте содержится хлористый бензил. [c.356]

Первый член этого ряда — бензи-ловый спирт — типичный первичный спирт. Он может быть получен путем гидролиза хлористого бензила или при одновременном окислении и восстановлении бензальдегида под действием сильного основания [c.254]

В этом разделе будут рассмотрены сульфокислоты, содержащие сульфогруппы в боковой цепи ароматических соединений. Бензольное кольцо сульфируется легче, чем большинство алифатических групп, и поэтому для получения арилалкилсульфокислот обычно служат методы не использующие реакцию прямого замещения. Толуол-ш-сульфокислота [69 г, 119] наиболее легко получается из хлористого бензила и щелочной соли сернистой кислоты в щелочном растворе. Она приготовлена также нагреванием хлористого бензила с раствором гидросульфита натрия в присутствии цинковой пыли [120] окислением дибензилдисульфида азотной кислотой [121] и нагреванием метилбензилкетона с концентрированной серной кислотой [122] [c.127]

Исходный /г-яитробензилхлорид образуется вместе с о-нитроизоме-ром при нитровании хлористого бензила, но так как он является твердым веществом (т. пл. 72 °С), то его легко очистить кристаллизацией. Еще одним положительным фактором в данном случае является то, что п-нигробензальдегид более устойчив к окислению, чем обычные альдегиды, и не изменяется при длительном нагревании, необходимом для доведения реакции до конца. [c.372]

Можно также, не доводя хлорирования до получения трихлоро-замещенного, подвергнуть окислению менее охлоренные продукты с получением карбоксильной группы. Подходящий для этой цели Окислитель — хлорная известь. Нагревание с раствором хлорной извести окисляет смесь хлористого бензила и хлористого бензилидена в бензойную кислоту [c.356]

Успех реакции окисления зависит от специфических свойств окислителей. В зависимости от своей природы и среды они проявляют некоторые избирательные свойства. Так, бихроматы в кислой среде — весьма энергичные окислители и применяются при получении карбоновых кислот или для окисления антрацена до антрахинона. В содовой среде те же окислители мягче и применяются для окисления хлористого бензила в бензальдегид. Заметим кстати, что при окислении хлористого бензила соотношение соды и бнхромата должно быть строго определенным иа 1 моль соды 2 ноль бихромата. Без соблюдения этого условия выход бензальдегида резко снижается при недостатке соды в качестве основного продукта образуется бензойная кислота. [c.105]

Г идролиз хлористого бензилиде-на гидролиз и окисление хлористого бензила из фталевого ангидрида [c.807]

Несмотря на то, что пятиокись ванадия или ванадаты оказываются превосходными катализаторами для окисления ароматических соединений в кислоты (бензола—в малеиновую кислоту или нафталина —в о-фталевую), они не содействуют получению хороших выходов бензальдегида . Meigs отметил в случае введения в катализатор другого металла, например серебра, образование большого процента бензальдегида при парофазном окислении толуола. Температура катализатора подаерживалась около 250°, w к реагирующим газам примешивался водяной najp. Темшература и количество водяного пара регулировались так, чтобы концентрация углекислоты в отходящих газах не превышала 3%. Хорошие выхода бензальдегида однако получаются при использовании пятио киси ванадия при каталитическом окислении бензилового спирта или хлористого бензила воздухом [c.989]

Толуол МОжет быт1) окислен в бензальдегид и 1не непосредственно. Например хлористый бензил (полученный хлорированием толуола) гидролизуется в бензиловый спирт при кипячении с обратным холодильнико М с раствором едкого натра течение нескольких часов. Продукт реакции обрабатавают водным раствором хлорноватистокислого натрия, содержащим 2—3% едкото натра. Бензальдегид, образующийся при прибавлении хлорноватистокислой соли, выделяется перегонкой с водяным паром [c.990]

Бензальдегид, СвНзСНО—однородная, без взвешенных капель, бесцветная или слабо окрашенная жидкость с запахом миндаля. Получают окислением хлористого бензила. Выпускают два сорта I и II. [c.315]

Фенилуксусная кислота может быть получена из толуола через хлористый бензил, который реагирует с цианистым натрием в водном "пирте, образуя бензилцианид (выход 80—90%) последующий гидролиз полученного нитрила разбавленной серной кислотой приводит к образованию фенилуксусной кислоты (выход 80%)- Эту кислоту получают также восстановлением миндальной кислоты при действии иодистого калия, красного фосфора и фосфорной кислоты (выход 90%). Недавно Рейтсема (1962) предложил новый путь синтеза фенилуксусной кислоты, заключающийся в окислении этилбензола водным раствором бихромата натрия при нагревании в автоклаве в течение 1 ч при 275 °С [c.353]

Можно также, не доводя хлорирование до образования трихлор-замещенного, подвергнуть окислению менее охлоренные продукты. Подходящим для этой цели окислителем является хлорная известь. Например, нагревание с раствором хлорной извести приводит к окислению смеси хлористого бензила и хлористого бензилидена в бензойную кислоту [c.642]

Окислительно-восстановительный характер химических превра щений органических соединений обычно оценивают лишь качест венно, отмечая изменения в поляризации связей углеродного атом с его соседями. Например, при окислении толуола в бензиловы спирт связь С—Н заменяется связью С—ОН, благодаря чему прс исходит соответствующее изменение электронной плотности у угле родного атома. Аналогичные эффекты можно было бы отметить при превращении толуола в хлористый бензил, в фенилнитромета или в бензиламин, из чего следует, что и эти реакции имеют окис лительно-восстановительный характер. Этот совершенно правил ный вывод можно с легкостью распространить на все без псключе [c.350]

Современные технические методы получения бензальдегида подробно описаны в учебниках и пособиях по органической химии, здесь отметим только, что для производства беизальде-гида, применяемого в парфюмерной и тем более в пищевой промышленности, нежелательны методы, основанные на использовании хлоридов (хлористый бензил, бензальхлорид) в качестве исходных соединений. В связи с этим в ряде работ довоенного периода испытаны различные возможности получения бензальдегида окислением толуола [167, 168], окислением бензилового спирта [169] некоторые из разработанных методов были проверены в заводских условиях. Промышленное использование на предприятиях по синтезу душистых веществ нашел наиболее удобный и экономически оправданный метод каталитического окисления толуола кислородом воздуха в паровой фазе. [c.35]

Бензальдегид получается в промышленности гидролизом хлористого бензилидена известковым молоком, карбонатом натрия или серной кислотой, а также гидролизом хлористого бензила, сопровождаемым окислением (Na2 г207). Можно также применять реакцию Гаттермана при этом исходным веществом служит бензол. Очистку производят через бисульфитное соединение. [c.675]

Поскольку такие арилметилгалогениды, как хлористый бензил и бензальхлорид, очень реакционноспособны, легко доступны или без труда синтезируются, они оказываются удобными промежуточными соединениями при синтезе других замещенных в боковой цепи производных. Хлористый бензил может быть легко гидролизован в бензиловый спирт, превращен при действии цианидов щелочных металлов в фенилацетонитрил или окислен до бензальдегида (см. ниже и 1, стр. 360—361) [c.259]

П. П. Шорыгиным было предложено применять для получения бензальдегида также окислительный гидролиз хлористого бензила при пропускании паров последнего вместе с воздухом и перегретым паром через катализатор окисления (V2O5 на пемзе) при 360— 380°. Образующийся при этом вначале бензиловый спирт окисляется далее в бензальде-. гид и отчасти в бензойную кислоту . [c.376]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.632 , c.642 , c.848 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.632 , c.642 , c.848 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.376 , c.583 , c.584 , c.596 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология