Фенилуксусная кислота синтез

Исходным соединением в синтезе фенамина (IV) явлчется метил-бенэйлкетои (II). Известны различные методы его получения [1—3], однако нанлучшие результаты дает -нагревание фенилуксусной кислоты (I) с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия [4. 5]. Для получения IV можно II нагревать с формамидом илИ формиатом аммония с образованием 1-фенил-2-аминопропана (III) [6. 7]. Более эффективным является метод восстановительного аминирования II [8. 9]. Образующийся III действием спиртового раствора серной кислоты переводят в IV. [c.38]

Для получения фенилуксусной кислоты в качестве исходного вещества берут хлористый бензил. Реакции протекают аналогично описанным выше при синтезе бензойной кислоты. [c.167]

ПРИМЕРЫ СИНТЕЗОВ ФЕНИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА [c.265]

Укажите возможные стадии и их последовательность при синтезе из толуола и других неорганических реагентов а) фенилуксусной кислоты, б) ж-хлор-бензойной кислоты, в) п-хлорбензойной кислоты, г) я-хлорфенилуксусной кислоты. [c.335]

Глутаминовая кислота, являющаяся глико генной и заменимой аминокислотой для человека и животных, также включается в синтез ряда специфических метаболитов, в частности глутатиона и глутамина. Помимо участия в транспорте аммиака и регуляции кислотно-щелочного равновесия, глутамин—это незаменимый источник азота в ряде синтезов, в частности в биосинтезе пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, аминосахаров, в обезвреживании фенилуксусной кислоты (синтез фенилацетил-глутамина) у человека и человекообразных обезьян, а также в синтезе [c.460]

Фенилин (IV) может быть синтезирован из фенилуксусной кислоты и фталевого ангидрида (1) [1—4]. Одиако более удобным оказалось получение его взаимодействием фталид а (II) с бензальдегидом в присутствии метилата натрия в этилацетате [5]. Образующуюся натриевую соль 2-фенилиндандиона-1,3 (III) действием соляной кислоты переводят в IV. Необходимый для синтеза П получают из I восстановлением цинком в уксусной и соляной кислотах [6]. [c.35]

Эта стадия синтеза Арндта — Эйстерта представляет собой перегруппировку Вольфа [8]. Применяемый катализатор, по-видимому, необходим для ускорения разложения диазокетона с образованием кетена. В отсутствие катализатора эта перегруппировка не происходит, а в присутствии воды вместо фенилуксусной кислоты получается 2-оксиацетофенон. [c.57]

Синтез З-амино-1-хлоризохинолинов основан на реакции хлоран-гидрида фенилуксусной кислоты с хлорцианом [9161. [c.92]

Синтез Байера. Первый полный синтез оксиндола, являющийся одним из наиболее удобных среди многих предложенных, был описан Байером в 1878 г. [425]. Причиной, побудившей провести этот синтез, было предположение о том, что о-аминофенилуксусная кислота существует только в форме лактама, т. е. в виде оксиндола, и что поэтому синтез о-амино-фенилуксусной кислоты должен автоматически привести к получению оксиндола. Действительно, Байер успешно синтезировал оксиндол (III) из фенилуксусной кислоты (I) через стадию получения о-нитрофенилуксусной кислоты (II). [c.99]

Только в 1878 г. Байер осуществил синтез изатина из фенилуксусной кислоты через стадию образования оксиндола [425, 544] и тем самым завершил полный синтез индиго. В том же году метод синтеза был улучшен хлорид IV было предложено получать обработкой изатина (III) пятихлористым фосфором, а для восстановления продукта реакции (IV) в индоксил (V) применять цинк в уксусной кислоте или сульфид аммония при окислении индоксила воздухом было получено индиго (I) [715, 842]. [c.187]

Из двух H3De j iii ix методов синтеза атропина сульфата (I)—из тропина (И) и с1,1-троповой (П1) или ацетил-троповой (IV) кислоты [293] и восстановлением тропинового эфира а-формил-а-фенилуксусной кислоты для промышленного производства более приемлем первый, поскольку второй метод дает продукт худшего качества, трудно поддающийся очистке. В основу получения d,l-Tpo-повой кислоты (HI) был положен метод Швенкера и соавт. [331], использующий конденсацию фенилуксусного эфира (V) с параформом в апротонной среде в присутст-ствии щелочного катализатора. Другие известные методы [c.172]

Напишите уравнение реакции получения фенантрена из о-нитробензальдегида и фенилуксусной кислоты (синтез Пшор-ра). [c.131]

Общие сведения. Хлористый аллил является важнейшим промежуточным продуктом нефтехимической промышленности. Он легко омыляется в аллиловый спирт, являющийся исходным материалом для получения синтетического глицерина и многих эфиров, из которых важнейшими являются эфиры фталевой, фосфорной и угольной кислот. Эфиры аллило-вого спирта и низших жирных кислот, таких как уксусная, масляная или капроновая, а также коричной и фенилуксусной кислот, имеют особое значение для промышленности душистых веществ. Представляют интерес также эфиры аплилового спирта и крахмала или сахаров. Их получают взаимодействием спиртовых гидроксильных групп с хлористым аллилом. На рис. 100 показаны важнейшие направления использования хлористого аллила в нефтехимическом синтезе. [c.172]

Она плавится при 76°, перегоняется при 265° кислотность ее несколько меньше кислотности беизойной кислоты. Метиленовая группа фенилуксусной кислоты обладает высокой реакционной способностью, и это ее свойство используется в ряде синтезов (ср., например, синтез производных фенантрена по Пшорру). [c.648]

Имеются о-нитро нзальдегид и фенилуксусная кислота. Предложите схо му и условия синтеза фенантрена. [c.290]

Жидкуи) кислоту переливают в колбу Клайзена емк. в 2 л и перегоняют в вакууме. Сперва отгоняется небольшое кoJiичe твo воды, которую отбрасывают. Затем переходит около 20 мл погона с содержанием заметного количества бензилциаш-1да. Эта фракция используется для следующего синтеза. Следующая (третья) фракция перегоняется при температуре 176—189°/50 мм ее собирают отдельно. После некоторого стояния фракция затвердевает. Полученный таким образом продукт представляет собой достаточно чистую фенилуксусную кислоту с т. пл. 76—76,5 выход составляет 630 г теоретич. примечание 3). Так как вторая фракция, которая используется при последующем синтезе, содержит значительное количество фенилуксусной кислоты, то общий выход продукта составляет, по крайней мере, 80% теоретического. [c.441]

Указанный выше метод применяли для получения н других дифенилацетоацетонитрилов, замещенных в кольце. Этот метод не менее успешно применяется и для конденсации феиилацето-нитрила с этиловыми эфирами фенилуксусной кислоты, замещенной в положении 4. Результаты, полученные авторами синтеза, сведены в таблицу. [c.70]

Аналогичным образом из этилового эфира фенилуксуснои кислоты и диэтилоксалата-Со авторы синтеза получили следующие соединения этиловый эфир этоксалил-Сг -фенилуксусной кислоты, этиловый эфир фенилмалоновой-С кислоты и фе-нилмалоиовую сГ кислоту, т. пл. 162—165° (разл.). Декарбоксилирование полученной кислоты при температуре 163,0° сопровождается изотопным эффектом, равным 8,8 1,8%. [c.119]

Даубен [6] описал получение амида 2-фенилуксусной-2-С кислоты (общий выход 62 /о, т. пл. 159—160° при проведении реакции с 10 Л1молями получают 80%-ный выход) и фенилуксус-ной-2-С кислоты (выход 1,5% при проведении реакции с количествами веществ порядка 265 Л1молеи, т. пл. 75—76°) и получение солянокислой соли бензиламина-а-С (выход 45% при проведении реакции с количествами порядка 1 ммоля) по методу, совпадающему в основных чертах с указанным выше. Результаты, полученные при изучения продуктов декарбоксилирования над хромитом меди (см. синтез фенилуксуснои-2- кислоты, примечание 3), указывают на то, что небольшая активность сосредоточена, по всей вероятности, в положении С-1. Двуокись углерода, полученная нз амида по реакции Гофмана, содержит только 0,1 % от исходной активности. Опытным путем показано [6], что при нагревании эквимолекулярных количеств фенилуксусной-1-С кислоты и амида 2-фенилуксусной кислоты в условиях реакции Вильгеродта в результате изотопного обмена, протекающего приблизительно на 10%, образуется амид 2-фенилуксусной-1-С кислоты. [c.587]

В микроорганизмах некоторые гидроксибензойные кислоты образуются по шикиматному пути из промежуточных соединений неароматического характера, однако в высших растениях подобный путь биосинтеза гидроксибензойных кислот не доказан (за исключением синтеза галловой кислоты). Гейссман и Хинрайнер [89] первыми высказали мысль о биосинтезе замещенных бензойных кислот в результате р-окисления коричных кислот и экспериментально подтвердили свое предположение, используя метод меченых атомов. Основываясь на результатах этой работы, Зенк [90] и другие авторы установили метаболнтические пути общей схемы биосинтеза гидроксибензойных кислот в результате деградации соответствующих коричных кислот (схема 49). Подобные предположения оказались полезны и при изучении путей биосинтеза соответствующих альдегидов, спиртов и фенилуксусных кислот [6]. Механизм биосинтеза галловой кислоты (73) в настоящее время еще не выяснен, хотя имеются экспериментальные доказательства существования, по крайней мере, трех путей ее биосинтеза (схема 50) [91—93]. Результаты этих исследований показывают ограничения и слабые стороны метода меченых атомов, обычно используемого для установления путей биосинтеза в высших растениях, так как, по мнению авторов, маловероятно, чтобы все эти [c.714]

Эти методы удивительно эффективны в синтезе тетраарилтио-фенов. Метод именно такого типа был использован в первом синтезе тиофенового соединения, когда Лоран в 1844 г. получил тетра-фенилтиофен пиролизом полимерного тнобензальдегида. Почти любой предшественник, имеющий фрагмент РЬ—С, превращается в тетрафенилтиофен при нагревании с, серой [193]. Например, толуол, беизилхлорид, беизиловый спирт, дибензилсульфид или -дисульфид, фенилуксусная кислота и различные производные бензойной [c.284]

Фенантрен был открыт в 1872 г. Гребе в каменноугольной смоле, откуда его выделяют и в настоящее время. Для препаративных целей пригодны синтезы Пшора (1896 г.) и Хеворта (1932 г.). По первому методу с помощью реакции Перкина (см. раздел 2.2.5.1) из о-нитробенз-альдегида и фенилуксусной кислоты получают а-фенил-2-нитрокорич-ную кислоту, из которой через стадию а-фенил-2-аминокоричной кислоты приходят к фенантрен-9-карбоновой кислоте. Последняя при перегонке декарбоксилируется (отщепляет диоксид углерода) [c.280]

Синтез проводят в приборе, изображенном на рис. 31, в. В трехгорлую колбу на 100 мл с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капельной воронкой, помещают 2,3 г металлического натрия и 50 мл сухого толуола. Смесь нагревают на колбонагревателе с закрытой спиралью до кипения толуола, затем колбу отсоединяют, закрывают плотно резиновой пробкой, оборачивают полотенцем и энергично встряхивают, чтобы раздробить натрий до состояния беловато-серой суспензии. После этого колбу вновь присоединяют к прибору, охлаждают до комнатной температуры и к охлажденной суспензии при хорошем перемешивании и охлаждении медленно прибавляют 4,6 г абсолютного спирта, причем температура внутри колбы не должна подниматься выше 85° С, чтобы натрий снова не расплавился и не сбился в крупные комки. По окончании прибавления спирта колбу нагревают еще 1 ч при 100° С и затем при перемешивании добавляют 49,2 г этилового эфира фенилуксусной кислоты, предварительно высушенного над пятиокисью фосфора и перегнанного. Реакционную смесь нагревают 15 ч на водяной бане. По окончании реакции к охладившемуся остатку добавляют смесь [c.349]

Асимметрическим синтезом называют реакции, в ходе которых один из двух энантиомеров хирального продукта образуется в большем количестве, чем второй. В асимметрическом синтезе ключевой является стадия, в которой так называемый прохираль-ный реагент превращается в хиральный продукт. Прохиральными называются молекулы, способные превратиться в хиральные молекулы пугем одношагового преобразования структуры. Например, фенилуксусную кислоту в одну стадию можно превратить в а-бромфенилуксусную кислоту, которая хиральна [c.62]

Другие примеры алкнлирования фенилуксусной кислоты и ее эфиров описали Хаузер и сотр. [171. N-Метилирование индола [пример (5) I осуществляют в основном так, как описано в прнл-гере (4), Примером использования Л. н. для образования иона, который вступает в реакцию с кетоно.м, может служить синтез нитрила а, р-дифенилкоричной кислоты [181, [c.63]

Синтез (1-тетралонов. Буркхальтер н Кэмпбелл [1] получали Р-тетралоны, барботируя этилен в течение нескольких часов при 0° через раствор хлорангидридов фенилуксусных кислот в сероуглероде в присутствии хлористого алюминия. Образующиеся Р-хлорэтилкетоны не выделяя превращали обработкой соляной кислотой в р-тетралоны. [c.329]

Интерес к пиперидинам в настоящее время значительно возрос в результате открытия лекарственного препарата демерола XXXVI [156, 157). Это вещество обладает эффективным болеутоляющим действием и находит значительное применение в качестве заменителя морфина. Его синтез может быть проведен по методу, описанному при конденсации нитрила фенилуксусной кислоты с ди-(р-хлорэтил)-метиламином в присутствии амида натрия. Однако ди-(р-хлорэтил)-метиламин принадлежит к классу соединений, называемых азотистыми аналогами иприта, и представляет собой вещество потенциального кожнонарывного действия. Вследствие этого при техняческом синтезе исходят из значительно менее активных ди-(р-хлорэтил) бензиламина или N, М -ди-(р-хлорэтил) сульфамида. [c.510]

При синтезе некоторых 3-фенилкумаринов наилучшие результаты получаются в том случае, если применяются уксусный ангидрид и натриевая соль фенилуксусной кислоты однако известно также, что наряду с 3-фенил-кумаринами получаются те же соединения, которые образуются при ведении реакции с уксуснокислым натрием и уксусным ангидридом [36]. [c.136]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология