Канниццаро фенола

Альдольная и кротоновая конденсации. Реакция Канниццаро. Особенности конденсации кетонов. Реакция Перкина. Конденсация альдегидов и кетонов с ароматическими аминами и фенолам . Трифенилметановые красители и их синтез. Лейкосоединения. Карбинольные основания. Фталеины. Образование оснований Шиффа. Сложноэфирная конденсация. [c.103]

Разумеется, Канниццаро без труда удалось показать, что сравниваемые им третичные амины различны. И снова аналогия точно так же, как фенолы представляют по своим свойствам вещества, промежуточные между спиртами и кислотами, анилин и аналогичные алкалоиды (но не бензиламин) представляют вещества, промежуточные между аминами в собственном смысле слова и амидами. [c.179]

Салициловая кислота. — Это о-оксипроизводное бензойной кислоты было впервые получено в 1838 г. при действии щелочи на соответствующий альдегид, вероятно, в результате диспропорционирования (реакция Канниццаро). В 1859 г. Кольбе открыл способ, который в несколько измененном виде (Шмитт, 1885) дает возможность легко и дешево получать эту кислоту в больших количествах. В технике процесс получения салициловой кислоты по этому методу проводят следующим образом. Раствор фенола в водном едком натре упаривают досуха и остаток растирают в порошок. Полученный фенолят натрия насыщают двуокисью углерода при давлении 4—7 ат и нагревают затем до 125°С. Водный раствор охлажденного плава подкисляют и вЬтделяют салициловую кислоту почти с теоретическим выходом [c.349]

Не менее существенное влияние на кинетику процесса конденсации фенола с формальдегидом оказывает метанол, в силу ряда причин неизбежно присутствующий в тех пли иных количествах в составе реакционной смеси. Эти причины состоят в следующем во-первых, вследствие того, что при производстве формальдегида в качестве исходного сырья используют метанол, последний всегда попадает, пусть в небольших количествах, в состав конечного продукта во-вторых метанол образуется — особенно интенсивно в щелочной среде — в результате диспропорционнрования (реакция Канниццаро) наконец, в-третьих, метанол вводят в концентрированные водные растворы формальдегида для их стабилизации за счет образования гемиформалей (3.4) — обрыв цепи препятствует образованию выпадающего в осадок малорастворимого полимера. Днформали в этих условиях (в нейтральной или слабокислой среде) не образуются. [c.45]

Образует азеотропные смеси с фенолом, о-крезолом, бен-зилхлоридом. Быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты подобно алифатическим альдегидам вступает в реакции присоединения по карбонильной группе. Нагревание с раствором щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии K N -к бензоину. С фенолами или третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной кислоты (реакция Перкина), реакция с NH3 приводит к гидробензамиду ( 6H5 H=N)2 H gH5. Замещение в ароматическом ядре (например, при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет преимущественно в л1-положении. [c.117]

При действии на фурфурол оснований, а также при конденсации фурфурола с фенолом в присутствии аммиака или сильных оснований реакция протекает успешно при соотношении 1 моль фенола на 0,75 моля фурфурола. При этом получаются смолы новолачного типа, допускающие сушку их при сравнительно вьГсокой температуре до превращения в пластичные твердые, легко измельчающиеся продукты, что связано с взаимодействием фурфурола с едкой щелочью (реакция Канниццаро). [c.192]

Упражнение 26-2. п-Оксибензальдегид не вступает в реакцию Канниццаро в кипящем растворе едкого натра. Объясните этот факт, имея в виду, что фенолы представляют собой относительно сильные кислоты. Можно ли ожидать, что ж-ок-сибензальдегид и л-карбоксибензальдегид будут вступать в реакцию Канниццаро Объясните. [c.337]

При низких концентрациях щелочи реакция Канниццаро протекает исключительно в водной фазе при более высоких концентрациях происходит конкурентное, но более быстрое превращение в органической фазе, которое ускоряется под воздействием некоторых спиртов и гликолей. Дигидрат фенолята калия является эффективным катализатором обычной реакции, а безводный фенолят калия используется для превращения бензальдегида в гидробензоин . При добавлении раствора фенолята калия и глицеробората к газовой струе в процессе сварки предотвращается окисление свариваемого металла 2 . В реакциях дегидрогалогенирования и алкилирования кетонов диметилфенилкарбинолят калия взаимодействует подобно грет-бутилату калия, например [c.187]

Необходимость резко разграничивать при щелочных катализаторах чисто конденсационные процессы (образование фенолоспиртов) и мнимый эффект (вторичный процесс, обусловленный по существу термическим воздействием) подтверждается тем, что действие каждо1Го основания связано с оптимальным количеством его. Интересно, что это не относится к самому образованию фенолоспиртов, так как оно протекает и при больших количествах основания (если только слишком большой избыток не ведет к расходу СН2О по реакции Тищенко-Канниццаро). Вторичный же процесс, являющийся следствием термического воздействия, замедляется в присутствии большого количества оснований. Действительно, при соотношении фенола и СШО 1 моль 1 моль в присутствии небольшого количества основания гладко образуется резол при большом количестве, основания образуются только новолаки. Объяснение этого в том, что образование многоядерных соединений тормозится присутствием значительного количества основания кроме того, длинные цепи не образуются, так как отщепляющийся СН2О расходуется на побочные процессы (по реакции Тищенко-Канниццаро). [c.373]

Новый фенол имеет состав этилового или диметилового нафтола . Для проверки этого предположения Канниццаро п Карнелутти (59] восстановили фенол цинковой [c.189]

Помимо описанных в предыдущих разделах случаев, влияние мицелл рассматривалось на примере многих других ионных органических реакций, например реакции Канниццаро, рацемизации, катализируемой кислотами енолизации, катализируемого основаниями гидролиза а,р-ненасыщенных кетонов и взаимодействия хи-нондииминов с фенолами. В случае реакции Канниццаро с бенз-альдегидом [уравнение (43)] было показано, что катионные детергенты — бромистый эйкозилтриметиламмоний и октадецилтри- [c.329]

Таким образом, первая стадия является как бы продолжением процесса получения фенолоформальдегидной смолы вторая стадия проводится по схеме обесфеноливания воды окислами марганца. Этот метод предусматривает главным образом очистку промышленных стоков от фенола, однако при этом происходит и обес-формалинивание воды. По-видимому, в основе процесса обезвреживания сточной жидкости от формальдегида лежат реакции Бутлерова и Канниццаро, согласно которым обесформалинивание воды может происходить [c.45]