Индиго Байеру

В лабораториях осуществлялся синтез природных красителей. В 1867 г. Адольф Байер (автор теории напряжений) начал осуществление плана исследований, которые в итоге привели его к синтезу индиго. (Ранее индиго получали из индигоносных растений, крупные плантации которых расположены на Дальнем Востоке и в Южной Азии.) В 1868 г. ученик Байера Карл Гребе (1841—1927) синтезировал другой важный природный краситель — ализарин. [c.124]

Строение индиго выяснено Адольфом Байером, который осуществил также первые, правда, не имеющие практического значения, синтезы этого красителя. Начало практически важным методам синтеза индиго было положено Гейманом. [c.693]

Позднее Адольфом Байером был разработан целый ряд синтезов индиго они были слишком дороги для практического получения этого красителя, ио позволили выяснить его строение. [c.695]

Из индиго (стр. 693) индол был впервые получен Байером, Продукт окисления индиго, изатин (стр. 694), прп восстановлении превращается в диоксиндол, а затем в оксиндол последний прн перегонке с цинковой пылью дает индол [c.987]

Практическая потребность, стремление содействовать дальнейшему развитию входившей в моду новой отрасли промышленности заставили А. Байера еще в 60-х годах начать свои исследования, увенчавшиеся почти через 20 лет (1883 г.) установлением строения индиго и разработкой ряда методов его синтеза. Один из этих методов (синтез Геймана) послужил основой для технического получения синтетического индиго (1897 г.). Научным же результатом работ А. Байера явилась глубокая разработка химии одного из азотистых гетероциклов — индола, производным которого является индиго. [c.41]

Адольф Байер (1835—1917) — немецкий химик, профессор Страсбургского и Мюнхенского университетов. Ему принадлежат. замечательные синтезы органических соединений, в том числе синтез индиго — важнейшего природного красителя. Исследовал реакция копденсации. Изучал многие классы органических соединений. Лауреат Нобелевской премии (1905). [c.226]

В 1883 г. А. Байер осуществил синтез индиго и заявил, что может доказать экспериментально место каждого атома в его молекуле [c.246]

Синтез индиго А. Байер запатентовал, но из-за дороговизны получаемый продукт не мог конкурировать с индиго растительного происхождения. Промышленность строга в своем отборе открытий — ей необходимы технически осуществимые рентабельные процессы. [c.246]

Из многочисленных работ Байера в различных областях органической химии назовем установление строения пиррола и индола установление строения и первый синтез индиго (1880), исследования в области ацетиленовых, ароматических и алициклических углеводородов, приведшие его к созданию теории напряжения (1885). [c.555]

Решающими для изучения индиго явились работы А. Байера, завершившиеся в 1880 г. определением строения и синтезом этого красителя. [c.597]

При перегонке индиго с цинковой пылью Байер получил индол, строение которого было им позднее доказано синтезом. [c.599]

В 1878 г. Байер [1Ь] разработал недорогой метод синтеза, пригодный для Промышленного производства индиго из доступных исходных веществ. В это же вре ш было охарактеризовано и другое красящее вещество, ализарин (3), [c.13]

Байер. А. (1835-1917 гг.) — нем. химик-органик, основоположник трудов по синтезу органич. красителей и алициклич. соединений. Синтезировал индиго. [c.208]

Установление структуры индиго было начато около 1830 г. Его окисление азотной кислотой приводит к изатину. Только в 1883 г. Байеру удалось решить эту проблему с помощью метода синтеза, доказывавшего строение. В его формуле индиго приписывалась 2-конфигурация. Позднее методами рентгеноструктурного анализа было показано, что молекула обладает -конфигурацией, которую стабилизуют две внутримолекулярные водородные связи. [c.755]

В 1841 г. Эрдман [2а] и Лоран [26] окислили индиго в изатин азотной кислотой. В 1866 г. Байер и Кноп [3] восстановили изатин в диоксиндол и оксиндол позднее в том же году Байер успешно осуществил последнюю стадию расщепления индиго в родоначальное соединение —индол, — проведя пиролитическое восстановление оксиндола цинковой пылью [4]. Байер еще до этого постулировал существование указанного родоначального соединения й назвал его индолом . [c.5]

Только в 1878 г. Байер осуществил синтез изатина из фенилуксусной кислоты через стадию образования оксиндола [425, 544] и тем самым завершил полный синтез индиго. В том же году метод синтеза был улучшен хлорид IV было предложено получать обработкой изатина (III) пятихлористым фосфором, а для восстановления продукта реакции (IV) в индоксил (V) применять цинк в уксусной кислоте или сульфид аммония при окислении индоксила воздухом было получено индиго (I) [715, 842]. [c.187]

Некоторые другие ранние синтезы индиго были осуш,ествлены также в лаборатории Байера. [c.188]

Диоксиндол (111 2 IV) был впервые получен Кнопом [815] при восстановлении изатина (1) или изатида (II) амальгамой натрия. В своем исследовании, посвященном выяснению структуры индиго, Байер и Кноп [3] подт [c.172]

Еще задолго до установления строения индиго Байер (1870 г.) нашел способ его получения из производных индола, например из изатинхлорида (при действии цинковой пыли и уксусной кислоты), но изатин получали тогда только из готового, природного индиготина. Позднее (1881 г.) Байером был открыт первый метод синтеза ин-диготина из пронзводных бензола, а именно—восстановление о-нитрофенилпропиоловой кислоты, при котором как промежуточный продукт образуется индоксил (стр. 554). Второй метод синтеза—из [c.559]

Адольф Байер родился в 1835 г. в Берлине отец его был ученым-гео-дрзистом, получившим чин генерала. Байер был учеником Бунзена и Кекуле, работал в ремесленном училище в Берлине и в военной академии. В 1872 г. Байер стал профессором Страсбургского университета, а в 1875 г.— преемником Либиха на кафедре в Мюнхенском университете. Байер был типичным экспериментатором классической школы. Поэтому по мере развития структурной химии главную задачу ее он видел в выяснении строения органических соединений. В 1866—1868 гг., используя созданный им метод восстановления цинковой пылью, Байер открыл индоксил — исходное вещество для получения индиго. Байеру принадлежит также открытие методов получения фталеина и конденсации альдегида. В 1885 г. Байер выдвинул теорию напряжения при циклообразовании органических соединений. В 1905 г. он получил Нобелевскую премию по химии. [c.207]

Индиго Байера 1154 Индиго желтый (Камферол) 1148 Индиго желтый 3Q 1167 и сл. Индигозоль AZQ 1193, 1203 04В 1198, 1201—202, 1507 04G 1202 [c.1644]

А. Байером, который получил его синтетическим путем. В настоящее время установлено, что индиго имеет гранс-строение, которое объясняет его высокую прочность и светостойкость. Индиго — темно-синий порошок с Гпл = 390—392°С, не растворимый в воде, щелочах, разбавленных кислотах и в обычных органических растворителях. Однако при восстановлении индиго гидросульфитом натрия N328204 получается бесцветное соединение — лейкоин(Зиго (белое индиго), которое растворимо в щелочных растворах [c.365]

Синтез вндиго. С 1866 г. начинается серия работ А. Байера и его сотрудников, направленная на получение индиго синтетическим путем. В 1868 г. А. Байер, перегоняя индиго с цинковой пылью, восстановил его до индола, который оказался гетероциклическим соединением [c.245]

Из о-нитробензальдегида и ацетона в щелочной среде образуется 2-аце-тил-З-гидроксиндол, который далее может легко превращаться в индиго (способ Байера и Древсена). Напишите уравнения реакции. [c.279]

В качестве другого примера получения красителя можно привести схему получения индиго, одного из самых распространенных красителей. Первый синтез индиго был осуществлен А. Байером в 1870 г. Однако в промышленности нашел применение натрийамидный синтез, предложенный А. Гейманом. [c.273]

А. Гофмана. Здесь в 1856 был получен первый гинт. краситель — мовеин, а в 1858 — фуксин, к-рые явились родоначальниками большого числа промышленно валсных анилиновых красителей феназинового и трифенилметанового рядов. К 1856 относится также синтез первого цианинового красителя — цианинового синего его аналоги нашли позже широкое применение в фотографии (1876). Б это же время в лаборатории А. Кольбе получен анилиновый синий — представитель чрезвычайно важных в красильном деле азокрасителей. Большой вклад в развитие химии красителей внесли работы лаборатории А. Байера, где осуществлены первые синтезы красителей прир. происхождения (ализарина — 1869, индиго — 1883), получены синт. индигоидиые, ксантеновые и антрахиноновые красители. В 20-х гг. 20 в. бурно развивается химия этих красителей они применяются в кач-ве сенсибилизаторов фотоэмульсий дальность съемок с помощью таких фотоматериалов лимитируется кривизной земного шара. [c.414]

Синтез полиинов [181]. Интересно, что реакция, которая в далеком прошлом была использована Байером для синтеза индиго (см. Введение стр. 239), в последнее время сыграла важную роль в синтезе целого ряда полиацетиленов К(С = С) К, изучение которых было в свое время начато также Байером. [c.296]

В 1870 г. Байер и Эммерлинг [24], основываясь на результатах исследования строения индиго, предложили для пиррола структурную формулу VIII. [c.221]

Индол и некоторые его гомологи были получены из кислородсодержащих производных индола. Превраш,ение этих производных в сочетании с их синтезом представляет собой возможный способ получения индолов. Некоторые из этих методов имеют промышленное значение для производства самого индола. В 1866 г. Байер [4] открыл, что оксиндол при нагревании с цинковой пылью легко превращался в родоначальное соединение — индол. Этот способ был применен для синтеза замещенных индолов [15]. Можно также провести восстановление 1-метилоксиндолов в 1-метилиндилы с помощью алюмогидрида лития [16]. Наибольшее значение имеет реакция восстановления индоксила и индоксиловой кислоты в индол в щелочной среде [17, 18]. Индоксил и индоксил-2-карбоновая кислота легко синтезируются многими методами (см. ниже), положившими в прошлом начало получению синтетического индиго. Само индиго может быть восстановлегю в индол в щелочной среде [19] или при перегонке с цинковой пылью [20]. [c.7]

Хотя индоксил был получен Байером [572] еще в 1881 г., только почти двадцать лет спустя Форлендер и Дрешер [573] выделили это вещество в чистом виде и охарактеризовали его. Следует напомнить, что в течение указанного периода большинство исследователей ставило своей целью разработать промышленный синтез индиго и не было обращено внимания на выделение индоксила, так как последний легко окисляется с образованием красителя. Большая часть литературы, касающейся синтеза индоксила, запатентована. Читателю можно рекомендовать монографию Холлинса [14], в которой приводится обзор старой патентной литературы. [c.140]

Однако все эти открытия не имели реальной ценности до тех пор, пока Байер в 1865—1883 гг. не предпринял обширных исследоБаний в области производных индола и не выяснил в полной мере вопроса о структуре индиго [5,6146]. [c.187]

Считают, что эта реакция протекает через стадию образования о-гидро-ксиламиноацетофенона, который после отщепления воды и перегруппировки дает индоксил, легко окисляющийся в индиго [839, 840]. Байер и Эмерлинг [841] также в 1870 г. получили индиго (I) при обработке изатина (III) смесью треххлористого фосфора, хлористого ацетила и фосфора. Однако эту реакцию можно считать лишь частичным синтезом, поскольку сам изатин получался окислением индиго. [c.187]

Еще один метод синтеза индиго был осуществлен в 1882 г. Байером и Древсеном [846]. Ими было показано, что продукт альдольной конденсации о-нитробензальдегида и ацетона [XII] в водном растворе щелочи превращается в индиго (I). [c.188]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология