Конденсация бензальдегида с ацетофеноном

При конденсации бензальдегида с избытком ацетофенона реакция не останавливается на образовании халкона (50). Вторая молекула ацетофенона, реагируя как метиленовый компонент, присоединяется к активированной кратной связи соединения (50) (реакция Михаэля). [c.211]

Альдольная конденсация также может быть сложной. Так, например, конденсация бензальдегида с ацетофеноном при катализе кислотой приводит главным образом к ненасыщенному кетону и присоединение, и дегидратация включают енолизацию [c.218]

Если бензальдегид заменить на 1 моль ацетофенона, то при конденсации его в присутствии хлористого алюминия образуется халкон с выходом 91% [c.638]

Ацетон может вступать р реакцию Клайзена—Шмидта ПО ОДНОЙ метильной группе (образуется бензальацетон) или по двум метильным группам — получается дибензальацетон. Метиленовой компонентой может быть и жирноароматический кетон, например ацетофенон (в синтезе бензальацетофенона). В качестве карбонильной 1 омпоненты можно взять вместо бензойного альдегида фурфурол, обладающий свойствами ароматических альдегидов. Конденсация фурфурола с ацетоном протекает очень легко скорость этой рёакции в 3—4 раза больше, чем скорость конденсации бензальдегида с ацетоном. Это связано с большей электрофильностью карбонильной группы в фурфуроле [c.177]

Реакция Клайзена. — После сравнительно недолгого пребывания в Манчестере (1882—1885) Клайзен начал работать в лаборатории Байера в Мюнхене (1886—1891), где в то время работали также Бамбергер, Курциус, Кёниге, Пехманн и Перкин мл. Продолжая ранее начатые им исследования, Клайзен обнаружил (1887), что превосходным конденсирующим агентом является этилат натрия, позволяющий вести реакцию в органическом растворителе и благодаря этому избегать больших объемов, неизбежных при использовании методики Клайзена—Шмидта. Так, обрабатывая смесь бензальдегида (10,5 г) и ацетофенона (12 г) 20%-ным раствором этилата натрия (3 мл) и выдерживая ее на холоду в течение нескольких дней, получают бензальацетофенон с выходом 90%. При помощи этого реагента Клайзену З далось конденсацией бензальдегида с этилацетатом получить этиловый эфир коричной кислоты с выходом около 40% затем он нашел, что [c.556]

Бензальацетофенон может быть получен из бензальдегида и ацетофенона действием как кислых так и щелочных конденсирующих агентов. Щелочные агенты предпочтительнее, причем обычно применяют 30%-ный раствор метилата натрия при низких температурах и спиртовой раствор едкого натра Предварительные опыты показали, что конденсация при помощи метилата натрия отнимает много времени и дает продукт, получать который в больших количествах затруднительно. [c.79]

В Присутствии свободного ВРз бензальдегид конденсируется с уксусным ангидридом подобно реакции с ацетофеноном с образованием коричной кислоты [99]. Этиловый эфир уксусной кислоты, хотя и имеет подвижные а-атомы водорода метильной группы, не вступает в подобные реакции конденсации с бензальдегидом, насыщенным фтористым бором при температуре 100° [99]. Эфиры муравьиной кислоты с формальдегидом дают алкиловые эфиры гликолевой кислоты согласно реакции [c.306]

Исследование кинетики реакции конденсации бензальдегида с ацетофеноном, катализируемой щелочью. Определение порядка реакции и константы скорости по спектроскопическим данным [c.50]

Реакция состоит во взаимодействии ароматических альдегидов с алифатическими альдегидами или кетонами в результате конденсации в присутствии водных щелочей образуются а,[В-ненасыщенные альдегиды или кетоны. По этому методу из бензальдегида и ацетофенона получается бензилиденацетофенон (I) с выходом 85% [c.145]

Бензилиденацетофенон, или халкон, СвН,СН=СНСОСвНв получается конденсацией бензальдегида с ацетофеноном в присутствии едкого натра. Он образует кристаллы желтого цвета с т. пл. 58° и т. кип. 345 . Желтый цвет, обусловленный сопряжением карбонила с двойными связями С=С, наблюдается также у дибензилиден-ацетона. [c.694]

Изучена также кинетика конденсации бензальдегида с ацетофеноном в этиловом спирте, катализируемой этилат-ионами [135]. При этом был выделен [c.826]

В реакциях с участием крупных молекул (особенно из числа протекающих в несольватирующих средах) описанные эффекты теряют свое значение, уступая место влиянию на транспорт реагентов и продуктов превращения компактности пространственной сетки ионита, увеличивающейся с ростом степени сщивии. Именно поэтому константа скорости конденсации бензальдегида с ацетофеноном с возрастанием степени поперечной связанности анионита зеро-лит FF-IR от 3—5 до 7---9% снижается соответственно с 0,085 до 0,065 л моль-мин). Для реакции инверсии сахарозы на катионите амберлит-IR 120 характерна линейная, зависимость между логарифмом константы Скорости и степенью сшивки катализатора . [c.41]

Для катализируемой основаниями конденсации бензальдегида с ацетофеноном было первоначально предложено два механизма (18) и (19) образования спирта 10 (который при Этих ус Ьвиях реагирует и дальше, давая ненасыщенный арилсодержащий кетон РЬСОСН = СНРЬ. [c.23]

Этшювый эфир бензоилуксусной кислоты был получен конденсацией (в присутствии этилата натрия) уксусноэтилового эфира с бензойноэтиловым эфиром ацетофенона с угольным эфиром и ацетофенона с щавелевым эфиром с последующим нагреванием действием концентрированной серной кислоты на этиловый эфир фенилпропиоловой кислотыили на а-бромкоричную кислоту взаимодействием диазоуксусного эфира с бензальдегидом , конденсацией бензола с моноэтиловым эфиром хлорангидрида малоновой кислоты в присутствии хлористого алюминия , или [c.585]

Бензальдегид и ацетофенон вступают в реакцию с кетеном в присутствии борной кислоты или хлористого цинка при О—10° декарбоксилирование продуктов конденсации приводит к образованию с очень хорошими выходами стирола и а-метилстиро-ла соответственно, что указывает на присутствие -лактонов в продуктах реакции [103]. Хэрд и Томас [140] из продуктов реакции кетена с бензальдегидом, л-нитробензальдегидом и фурфуролом в присутствии ацетата калия выделили в основном смешанные ангидриды уксусной и а, -ненасыщенных кислот, которые могут образоваться из гипотетических -лактонов, например [c.218]

Конденсации тримолекулярного типа встречаются реже. В качестве примера приведем конденсацию бензальдегида с ацетофеноном, приводящую сначала к бензилиденацетофенону и в присутствии избытка кетона — к бензилидендиацетофенону [c.647]

Присоединение простых нуклеофилов, таких как 0Н , МНгОН, МНгМНРЬ и СЫ , к арилалкилкетонам протекает легко при условии, что оба орго-положения ароматического кольца не имеют заместителей. Ацетофенон обычным образом дает оксим, семикарбазон, фенилгидразон и циангидрин, но не аддукт с бисульфитом. Присоединение аммиака к ацетофенону приводит к продукту (36) по аналогии с тем, как это наблюдается в случае бензальдегида (см. разд. 5.3.4), однако конденсация с аминами требует гораздо более жестких условий, чем для ароматических альдегидов. Бензофенон, в котором карбонильная группа более затруднена, образует оксим и семикарбазон и т. д., но не дает циангидрина и бисульфитного аддукта. Это является следствием значительной потери энергии стабилизации при образовании тетраэдрического [c.782]

Возможность получения магнийорганических производных диацетиленов имеет большое значение при построении систем, содержащих сопряженные двойные и тройные связи. Такие системы можно получать через соответствующие диацетиленовые гликоли и спирты, например при конденсации димагнийбромдиацетилена с формальдегидом, ацетальдегидом, ацетоном, ацетофеноном [11, 152], бензальдегидом, бензофеноном и циклогексаноном [565]. Широко используется эта реакция для введения различных группировок в диацетиленовые соединения, а также для построения алициклических замещенных кумуленов (Больман и сотр. (148, 564]),Примером мощет служить реакция с непредельными цикли- [c.93]

Сравнение кривых поглощения производных лигнина с кривыми, полученными для ряда соединений фенола, бензилового вератрового и ванилинового спиртов фенилметилкарбинола, л-оксифенилметилкарбинола бензальдегида, ванилина ацетофенона и продуктов их конденсации с фенолом показало, что гваяцильная группа в лигнине ионизировалась в щелочном растворе и что гидроксильные группы фенольных молекул, конденсировавшихся с лигнином, присутствовали в фенольном лигнине в свободном состоянии. [c.252]

Конденсация М,ихазля происходит как побочный процесс при получении бензальацетофенона из бензальдегида и ацетофенона. Ниже 30° бензальацетофенон, образующийся в результате 1,2-присоединения, является главным продуктом реакции. При повышении температуры происходит сопряженное присоединение ацетофенона к бензальацетофенону [c.445]

Избыток бензола служит для понижения полимеризации окиси этилена так как в этом случае присутствует болыпое число молекул реагирующих веществ Фриделя—Крафтса па молекулу окиси этилена, то более вероятно, что происходит конденсация Фриделя—Крафтса, чем само конденсация окиси этилена. Прибавленное реагирующее вещество Фриделя— Крафтса может служить для ценных материалов в качестве разбавителя, и смесь двух полученных спиртов может быть потом разделена. Примеры соединений, которые были квалифицированы как реагирующие вещества Фриделя—Крафтса, в э ом процессе включают в себя такие ароматические соединения, как бензол, толуол, цимол, нафталин, хлор- или бромбензол, анизол, фенетол, фениловый (дифениловый) эфир, бензальдегид, толуило-вый альдегид, ацетофенон и бензофенон, такие алифатические соединения, как гексан, гептан и додекан, такие циклонарафины и гетероциклические соединения, как пиридин, хинолип или тиофен. Окиси алкиленов включают в себя окиси этилена, триметилена, пропилена и мзо-бутилена. [c.501]

Смотреть страницы где упоминается термин Конденсация бензальдегида с ацетофеноном: [c.48] [c.458] [c.556] [c.398] [c.195] [c.209] [c.376] [c.424] [c.158] [c.344] [c.344] [c.78] [c.39] [c.156] [c.424] [c.167] [c.112] [c.183] [c.189] [c.167] [c.373]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология