Бензол хлорметилирование

Получите хлористый бензил а) из бензола (реакцией хлорметилирования) и б) из толуола. [c.124]

Наконец, возможно, что значительные колебания в выходах для реакций хлорметилирования различных ароматических углеводородов станут более понятными, если учесть эту большую избирательность реакции. -Большая разница в поведении бензола и толуола в реакции ясно показы- [c.458]

Хлорметилирование бензола — один из промышленных методов получения бензилхлорида. Механизм реакции может быть представлен схемой] [c.126]

Процесс хлорметилирования обработкой ароматического соединения формальдегидом и хлористым водородом в присутствии хлористого цинка называют реакцией Блана. Например, хлорметилирование бензола проводят при 60 °С, пропуская сухой хлористый водород через смесь бензола, формальдегида и хлористого цинка. [c.253]

Простейшим примером реакции хлорметилирования является получение хлористого бензила действием параформальдегида и хлористого водорода на бензол в присутствии хлористого цинка по схеме [c.317]

В щелочной среде электрофильная реакционная способность формальдегида определяется только наличием дефицита электронной плотности на атоме углерода его карбонильной группы, поэтому в реакцию гидроксиметилирования вступает меньшее число ароматических соединений, чем в реакцию хлорметилирования. Так, в реакцию хлорметилирования помимо фенола и его эфиров вступают бензол и его гомологи и даже хлорбензол, тогда как реакцию гидроксиметилирования удается осуществить только в случае анилина и Л ,Л -диалкил-анилинов, фенола и его эфиров. [c.396]

Методом хлорметилирования можно получать из бензола толуол [c.480]

Хлористый бензил получают путем хлорметилирования бензола параформальдегидом или формалином хлорметиловым или дихлор-метиловым эфиром в присутствии хлористого водорода , путем хлорирования толуола хлористым сульфурилом , из бензилового спирта действием хлористого водорода , треххлористого фосфора или хлористого тионила . [c.186]

Если принять скорость хлорметилирования бензола за единицу, то по реакционной способности следующие соединения располагаются в ряд [c.477]

Как установил Г. Блан [38], реакция распространяется и на гомологи бензола, т. е. является новым методом введения СНзС -группы в ароматическое кольцо с выходами до 80%. Значение этой реакции заключается в том, что СН С -группу можно затем превратить в —СНзСЫ, —СН2ОН, —СНО, —СНзК Нз и т. д. Таким путем получены хлорметилированные производные бензола и его гомологов, нафталина, антрацена, фенантрена, дифенила. В случае наличия заместителей хлорметильная группа направляется в п-положение, причем скорость реакции сильно зависит от характера первого заместителя. Если принять скорость хлорметилирования бензола за единицу, то скорость хлорметилирования нижеприведенных соединений составит [c.479]

Бензокарбоновые кислоты можно получать не только из угля, но и из других видов сырья, например из алкил-бензолов, хлорметилированных алкил бензолов, аценафтена и др. Бензойную кислоту получают гидролизом хлористого бензола или декарбоксилированием фталевой кислоты. Синтез терефталевой кислоты путем термичес- [c.140]

Этерификация хлорметилированных смол происходит в этаноле, ТГФ, бензоле и др. при нагревании до кипения (24-.-50 ч), причем выходы невелики — 14—50%. Применение гидроксида тетраметиламмония вместо триэтиламина приводит к более высокой степени этерификации и, кроме того, препятствует образованию четвертичных аммониевых групп на носителе [422]. [c.186]

Кроме того, побочными продуктами реакции хлорметилирования являются производные дИарилметана. Образованию последних благоприятствует применение больших количеств хлористого цинка, а также удлинение времени насыщения реакционной смеси хлористым водородом. Например, в случае хлорметилирования бензола образовавшийся хлори- [c.317]

Толуол (метилбензол) получают, как и бензол, из коксового газа, бензина пиролиза и бензина риформинга, или же в результате дегидроциклизации я-гептана. В лаборатории он может быть синтезирован хлорметилированием бензола до бензилхлорида с последующим каталитическим гидрированием последнего. [c.268]

Недавно было найдено, что хлорметилирование более реакционноспособных гомологов бензола протекает в отсутствие апротон-пых кислот, а катализатором является сам реагент — хлористый водород (или соляная кислота). В этом случае температуру нужно повысить до 90—140°С и процесс надо проводить под давлением, необходимым для сохранения реакционной массы в жидком состоянии. Побочного образования диарилметанов при таком варианте не наблюдается, так как протонные кислоты не катализируют конденсацию хлорпроизводных с ароматическими соединениями. Благодаря повышению выхода целевого продукта и отсутствию необхо-дпвдости Б дополнительном катализаторе процесс становится значи-гельно более экономичным. [c.554]

Большое число ионообменных смол получается с помощью химических превращений полимеров ароматического характера. Например, подвергая сополимеры стирола с дивинил бензолом хлорметилированию с последующим аминированием хлормети-лнрованного продукта, получают сильноооновные аниониты, сульфированием (или сульфохлорированием с последующим омылением) этих же сополимеров синтезируют сильнокислотные катиониты. [c.201]

Такое промежуточное соединение должно было бы нметь сравнительно малый стерический эффект в отношении о-замещения. Это находится в соответствии с образованием 34,7% о-изомера при хлорметилировании то-лз ола [54]. Подобным же образом высокая степень резонансной стабилизации, которая, как предполагается, существует в этом промежуточном соединении, наводит на мысль, что реакция должна идти с сильной избирательностью. Отношение скоростей реакций толуол бензол, равное 112, подтверждает эго заключение [54]. Большая избирательность заставляет отбросить сомнения относительно предыдущих исследований кинетики некаталитического хлорметилирования ряда ароматических углеводородов в уксусной кислоте. [c.458]

Реакция хлорметилирования применяется обычно в ароматическом ряду. С ее помощью были получены хлорме-тильные производные бензола, нафталина, антрацена, фо-нантрена, бифенила и др. Однако хлорметилирование три-фенила (1,4-дифеиил бензол а) осуществить не удалось [2]. Иэ моноалкилпроизводных бензола при хлорметилировании образуютсй ара-хлорметильные соединения, часто с примесью небольшого количества орго-наомеров. Обычно [c.84]

В качестве матрицы Меррифельд наряду с другими полимерами брал нитрованный, частично хлорметилированный сополимер стирола с 2% дивинил бензола [c.191]

Вавон. Болль и Кален [7], изучая влияние заместителей. tia хлорметилирование бензола действием хлорметилового, эфира в отсу тствин катализаторов, нашли, что группы -СНз. — —ОеНз и — OG3H7 увеличивают [c.87]

Непосредственное введение группы H2 I в циклическое соединение называется реакцией хлорметилирования . В реакцию хлорметилирования вступают главным образом ароматические углеводороды (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил) и многие их производные. [c.317]

Хлорметилирование полиалкилированных бензолов обычно удается осуществить без катализатора для этого достаточно обработать углеводород смесью формальдегида и концентрированной соляной кислоты [3,4]. Например, хлорметилирование /1-Кснлола проводят следующим образом. [c.90]

Кроме одной хлорметильной группы, можно ввести в цикл еще вторую. Соединения с двумя хлорметильнымп группами всегда образуются при хлорметилировании в качестве побочных продуктов в большем или меньшем количестве в зависимости от условий реакции. Из бензола образуется 1о,ш -дихлор-/г-ксилол [c.317]

При хлорметилировании моноалкильных производных бензола хлорметильная группа вступает главным образом в пара-положение и в незначительной степени—в орто-положение к алкильной группе. [c.318]

В процессе хлорметилирования образуются продукты, частично растворимые в бензоле, количество которых зависит от природы катализатора, времени реакции, полярности растворителя, молекулярной массы и природы асфальтита. Наличие нерастворимых продуктов в хлорметилиро- [c.65]

В зависимости от содержания бензоло-растворимой части в хлорметилированном продукте и среды реакции из полиэтилен-полиамина получены аниониты с обменной емкостью 8,3-5,7 мг-экв/г из бензидина, и-фенилендиамина — с обменной емкостью 5,5-2,5 мг-экв/г. Из никотиновой, изоникотиновой, хинолиновой кислот получены амфолиты (табл.. 41). [c.68]

Дурол, пентаметилбензол и гексаметилбензол обычно получаются из бензола или его метилпроизводных по методу Фриделя-Крафтса 1. Дурол был получен из бромпроизводных метилированных бензолов по методу Фиттига 2. Его получили также с выходом 20% пропусканием паров метилового спирта и ацетона через нагретую окись алюминия и с выходом 45% хлорметилированием ксилола и восстановлением хлорметилированного продукта . Гексаметилбензол был получен действием хлористого цинка на метиловый спирт или ацетон Метод, приведенный выше, описан в литературе [c.259]

В пром-сти Б, получают жидкофазным хлорированием толуола при УФ-облучении или в присут. 2,2 -азо-бис-изо-бутиронитрила. Содержание Fe в толуоле и хлоре не должно превышать 0,00002%, Процесс ведут при 60-75 °С в эмалиров. реакторе до достижения плотности реакционной массы 0,965 г/см . Б. выделяют ректификацией в вакууме и нейтрализуют твердой Ка2СОз выход 90-95%. Лаб. метод получения хлорирование толуола SO2 I2 в присут. инициатора или хлорметилирование бензола. [c.260]

Хлорметилированные асфальтиты (ХМА) частично растворимы в бензоле и СС14. Изменение отнощения (Н -1- С1)/С по сравнению с Н/С в исходном асфальтите показывает, что замещение происходит в циклической части молекул. Подтверждение этому получено на ИКС путем идентификации бензильньгх групп. [c.65]

В трехгорлой колбе емкостью 100 мл, снабженной мешалкой, обратным холодильником, термометром и трубкой для ввода газа, кипятят смесь 20 г хлорметилированного полистирола с 50 л бензола в течение 30 мин. После охлаждения до 30—35 °С газообразный безводный триметиламин пропускают в раствор, постепенно повышая температуру до 50—55 °С. (Газообразный триметиламин получают, приливая его водный раствор к раствору едкого натра перед пропусканием через реакционную колбу газ проходит через трубку, наполненную твердым NaOH.) Через 4 ч прекращают пропускать газ и реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре около 3 ч. Гранулы фильтруют, отсасывая, промывают несколько раз бензолом и сушат в вакууме при 50 °С. После этого сухие гранулы выдерживают в 100 мл 5%-ного раствора соляной кислоты в течение 2 ч, а затем промывают водой до нейтральной реакции (по метиловому оранжевому). [c.246]

Хлорметилирование. Хлорметил ирование п-нптрофенола осуществляют следующим путем. В смесь 0,30 моля л-нитрофенола, 050 мл конц. соляной кислоты, 5 ил конц. сериой кислоты и I моля М. пропускают хлористый водород при 704=2" и перемешивают в течеиие 4—5 час. Хлорметильное производное начинает кристаллизоваться в первый час. Реакциопиую смесь охлаждают льдом и кислотный слой декантируют. Кристаллизация из бензола дает чистое хлорметильное производное с т. пл. 129—130" выход 09%. [c.256]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.126 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.538 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.773 , c.774 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.341 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.318 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.415 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.126 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.669 , c.670 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.260 , c.261 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология