Иодбензол разложение

Галогенониевые соединения напоминают соли диазония не только своими солеобразными свойствами, но также и способностью к реакциям нуклеофильного замещения. Иодистый дифенилиодоний, например, при термическом разложении дает две молекулы иодбензола. Аналогично бромистый дифенилиодоний образует по одной молекуле иод- и бромбензола [c.327]

Хорошо извостыо, что ПОН фенилдиазония можно превратить п значительное число производных (фенол, хлор-, бром- и иодбензол и т. д.) при разложении его в водных растворах в присутствии подходящего нуклеофильного реагента. Разложение солянокислой соли диазония в разбавленном растворе соляной кислоты следует кинетическому выражению для реакций первого порядка в широкой области концентраций от 0,0008 до 0,4 моля, считая на соль диазония [90J. Константа удельной скорости проявляет относительно малое увеличение (от 1,9 10 сек для наиболее разбавленных растворов до 2,6 сек. для наиболее концентрированных) с увеличением концентрации соли. С другой стороны, изменение концентрации заметно сказывается на изменении состава продуктов реакции. В наиболее разбавленных растворах выход фенола составляет 95%, но он падает до 24% в более концентрированных растворах, а основным продуктом становится хлорбензол. [c.476]

Разложение дибензоилиерекиси в хлороформе или четыреххлористом углероде вызывает образование радикала -ССЦ, в результате чего получаются двуокись углерода, о- и п-трихлор-метилбензоилхлорид, гексахлорэтан, фосген и хлорбензол (в ССЦ) или дифенил (в СНС1з) . Если эту реакцию проводить в безводном четыреххлористом углероде в присутствии иода, образуется иодбензол, в присутствии > е воды основным продуктом является бензойная кислота. Очевидно, течение этих [c.407]

Арильные катионы, образующиеся при термическом разложении тетрафтороборатов арилдиазония, могут атаковать атомы, содержащие неподеленные пары электронов, входящие в состав органических молекул Так, при термолизе тетра-фторобората фенилдиазония в хлорбензоле, бромбензоле, иодбензоле и дифениловом эфире наряду с арилированием ароматического ядра происходит присоединение фенил-катиона по свободной паре электронов галогенов или кислорода и образуются тетрафторобораты ониевых катионов - дифенилгалогенониев (см разд 14 1) и трифенилоксония [c.256]

Соотношение Ар/А н независимо от источника фенильных радикалов термическое разложение фенилазотрифенилметана или фотолиз иодбензола) составляет 31—35. [c.116]

Получение трифенилкарбинола [13]. Из 55 г иодбензола, 9,5 г Са и 0,1 г магния получен иодистый фенилкальций, нерастворимый в эфире, причем раствор окрасился в кирпично-красный цвет. Через 8 час. добавлен эфирный раствор 40 г бензофенона. Разложением полученной тестообразной массы хлористым аммонием получено 16,7 г трифенилкарбинола. [c.499]

Кроме того, ожидали, что на состав продуктов гидролиза несимметрично замещенных иодониевых солей определенным образом повлияют природа и положение заместителей, что, возможно, позволит сделать различие между гидролизом по механизму 5дг1 и 8 2. Влияние заместителей в 5 1-гидролизе должно быть таким же, как и при разложении солей диазония по механизму 5 1 [1]. Наоборот, местом атаки при механизме 8 2 был бы преимущественно 1-углерод с наименьщей электронной плотностью [5]. Таким образом, ожидали, что ж-нитро-дифенилиодониевые соли дадут. ад-нитроиодбензол и фенол при 5]у1 Гидролизе, но иодбензол и л4-нитрофенол при 5д 2-гидролизе. [c.135]

На этой стадии нашей работы Беринджер и сотрудники [8] сообш,или, что термическое разложение хлорида дифенилиодония на хлорбензол и иодбензол катализируется одновалентной и двухвалентной медью. Это привело нас к изучению влияния солей меди на гидролиз, и действительно, был обнаружен ярко выраженный катализ. Однако распределение продуктов гидролиза тозилата и трифторацетата 4-метоксидифенилиодония в присутствии микромолярных количеств хлорной меди было [c.136]

Бензол в первый момент растворяет JFj без заметного изменения, затем происходит быстрое разложение с окрашиванием жидкости в синий цвет [91]. Основные продукты реакции — фтористый водород, иодбензол, ди- и трииодбензол фтор-бензол и фториодбензол получаются лишь в незначительных количествах [14]. Образование в данном случае иодпроизводных объясняется, видимо, тем, что JFg восстанавливается бензолом до [J F-], и сильный нуклеофил иодирует бензол прежде, чем он может быть профторирован. [c.286]

При переходе от фтора к иоду в ряду СеНаГ (Г — галоген) гомеополярность связи галоген—фенил увеличивается. Известно также, что в иодбензоле связь галоген—фенил практически ковалентна и в то же время атом иода обладает значительным сродством к электрону. Поэтому доля внутриионизованных структур достаточно велика, и прн поглощении фотона связь претерпевает значительные изменения, и свечение становится невозможным. Наличие изменений в связи иод—фенильное кольцо при возбуждении легко устанавливается экспериментально при облучении иодбензола ультрафиолетовым светом наблюдается его фотохимическое разложение, т. е. молекула как таковая перестает существовать, и вполне очевидно, что запасенная при возбуждении энергия не может быть отдана в виде люминесцентного излучения, так как она затрачена на диссоциацию молекулы. [c.48]

Протекание реакции в две фазы с образованием неустойчивого промежуточного продукта присоединения галоидного алкила к фосфористому эфиру было подтверждено А. Е. Арбузовым разложением при нагревании продукта присоединения иодистого метила к фениловому эфиру фосфористой кислоты (получение см. ) на иодбензол и фениловый эфир метилфосфиновой кислоты. [c.10]

Дифенилиодоний реагирует с сольватированными электронами, давая иодбензол и фенил-радикал. Иодбензол также реагирует с сольватированными электронами и тоже дает фенил-радикал таким образом, из 1 моля дифенилиодониевых ионов получаются 2 моля фенил-радикалов, на что и указывают выходы продуктов 1 и 2, полученные при использовании в качестве нуклеофила енолят-иона ацетона [реакция (3)]. Существуют электрохимические доказательства постадийного разложения дифенилиодония, как показано реакциями (8) и (9) [3] [c.107]

В 1929 г. Несмеянов нашел [1], что при самопроизвольном разложении двойной соли иодида фенилдиазония с йодной ртутью наряду с иодбензолом получается (с выходом 10%) соответствующая соль ди-фенилиодония, образование которой можно объяснить гетеролитическим распадом исходной соли диазония с последующей посадкой возникающего фенил-катиона на одну из свободных пар электронов иода иодбен-зола, являющегося главным продуктом разложения [c.29]

Hpri разложении иодида дифенилбромония таллием, свинцом и висмутом соответствующие металлоорганические соединения не образуются. Благородные металлы (платина и серебро) лищь катализируют распад иодида дифенилбромония на бром- и иодбензолы. [c.33]

В 1929 г. А. Н. Несмеянов нашел [523], что при самопроизвольном разложении двойных солей иодида фенилдиазония с йодной ртутью наряду с иодбензолом получается соответствующая соль дифенилиодо-ния. Много позже тому же автору и Т. П. Толстой удалось показать [524], что самопроизвольное разложение двойной соли бромида фенилдиазония и бромной ртути протекает совершенно аналогично с образованием двойной соли бромистого дифенилбромония с бромной ртутью [c.153]

При разложении энолят-бетаинов в пиридине в присутствии AgNOз образуются труднорастворимые серебряные солп иоддимедопа и 5-фенил-2-иодциклогександиона-1,3 с выходом до 80% и почти совсем не образуется иодбензола [555] [c.155]

При разложении в пиридине алкилированных энолят-бетаинов образуется иодбензол и соответствующие пиридиниевые соли, алкоксиль-ная группа которых опыляется, что приводит к образованию энолят-бетаинов пиридиния [554, 557] [c.156]

Это кристаллические вещества с температурами разложения выше 200° С, поразительно устойчивые к действию кислот и щелочей. Иодид дифенил-о, о -дифениленаммония, например, разлагается лишь при кипячепии с 50%-ным раствором КОН с образованием К-фенилкарба-зола, иодбензола и следов дифенилового эфира. [c.159]

Как указывалось выше, галоидные алкилы непосредственно не присоединяются к стибинам, содержащим более одного арильного радикала. Трифенилстибин не вступает в реакцию с иодистым метилом при нагревании (150° С) их смеси в запаянной ампуле [34], при 200° С наступает глубокое разложени с образованием иодбензола и этана по возможному уравнению [c.188]

При разложении борфторида фенилдиазония в хлорбензоле, бромбензоле, иодбензоле и простом дифениловом эфире наряду с реакцией Гомберга происходит присоединение образующегося фенил-катиона по свободной паре электронов галоида или кислорода и образуются соли (борфториды) ониевых катионов — дифенилхлорония, дифенилбромония, дифенилиодония и трифенилоксоиия (А. Н. Несмеянов,. П. Толстая) [c.100]

Иодбензол реагирует с Ni (СО) 4 в бензоле с образованием <в качестве промежуточного продукта бензоилни-келькарбонилиодида (127) [171]. При термическом разложении этого продукта образуются бензил (128) и диэфир стильбендиола (129). При алкоголизе комплекса (127) получен эфир бензойной кислоты [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология