Борнеол в пихтовом масле

Определение удельного веса. Ввиду того что состав пихтового масла не является строго постоянным, удельный вес его колеблется в зависимости от веса компонентов, преобладания более легких или более тяжелых. Наиболее сильное влияние на изменение удельного веса оказывает содержание борнилацетата. Составлена таблица для определения процентного содержания борнилацетата в пихтовом масле по удельному весу. Однако часто разные образцы пихтового масла при одинаковом удельном весе отличаются по содержанию борнилацетата на 5—10% и более. Объясняется это тем, что борнилацетат имеет свойство омыляться в борнеол. А так как удельные веса их очень близки, то независимо от того, много или мало омылилось борнилацетата, это почти не сказывается на удельном весе самого масла. [c.156]

Для получения синтетической камфары используют технический изоборнеол, не подвергнутый специальной очистке, но тщательно отмытый от солей органических кислот и хорошо отжатый от воды и масел. В ограниченном количестве используют и борнеол, получающийся при переработке пихтового масла. О составе и свойствах технического изоборнеола см. гл. VI.6, а о составе технического борнеола — гл. Х.5. [c.104]

Камфара синтетическая, кетон борнеола, С Н вО,—кристаллический порошок от белого до слабо-желтого цвета ароматическое вещество с характерным запахом. Представляет собой продукт переработки скипидара или пихтового масла. [c.970]

Интересные исследования велись и по нефтяным продуктам (получение кетонов из нефтяных кислот (1908 г.) и т. д.), по олифе, бегло отмечены в отчетах секретные работы по нейтрализации и дезодорации кокосового масла, занимались также получением борнеола и камфоры из пихтового масла и т. д. [c.437]

Состав пихтового масла колеблется в довольно широких пределах (гл. Х.2), поскольку оно выпускается мелкими партиями и не усредняется в больших емкостях. По ГОСТ 11699—66 содержание суммы борнилацетата и борнеола в пихтовом масле должно быть не ниже 32 /о- [c.26]

Пример. При анализе пихтового масла определено, что содержание борнилацетата составляет 37,98%, а борнеола 4,43%. Требуется определить содержание в масле борнилацетата и борнеола в пересчете на борнилацетат. Оно равно 37,98(4,43- 1,273) =43,62%. [c.161]

На этом основано за рубежом производство недеятельной камфоры из скипидара (т. е. из пинена через борнилхлорид), а в СССР— производство /-камфоры из уксусного эфира /-борнеола пихтового масла. [c.145]

Реакции алкоголиза имеют и техническое значение. Например, борнилацетат пихтового масла с метиловым спиртом превращается в борнеол и метилацетат. Метилацетат, полученный при сухой перегонке древесины методом переэтерификации с бутанолом или пен-танолом, можно перевести в бутил- или амилацетаты. [c.546]

В заводской практике одно время производили окисление борнеола, полученного из пихтового масла, азотной кислотой. Впервые оно было осуществлено в дореволюционной России на заводе Жукова, а в период 1930— 1941 гг.—на Охтинском химкомбинате по усовершенствованной схеме [182]. [c.106]

Предпочтительнее использовать для получения камфары уже созданные природой и доступные терпены, в первую очередь а- и р-пинены, основные компоненты скипидаров, камфен и бор-нилацетат, содержащиеся в хвойном эфирном масле пихты сибирской (пихтовом масле) и, возможно, борнеол, содержащийся в высших фракциях экстракционного скипидара (Пайн-оле). Таким образом, термин синтетическая в отношении камфары не совсем точен. В патентной литературе указывалось на возможность применения в качестве исходного продукта для синтеза камфары ароматического углеводорода п-цимола [316]. Если бы получали камфару из этого сырья, она имела бы больше основания называться синтетической. [c.13]

В Советском Союзе был найден дешевый источник для получения синтетической камфары в пихтовом масле оказалось 30— 40% борнилацетата — сложного эфира спирта борнеола (производного камфана). Таким образом, производство синтетической камфары можно было свести лишь к фракционированию пихтового масла для получения очищенного борнилацетата, гидролизу его и окислению борнеола в камфару. [c.374]

В 1934 г. производство синтетической камфары нз пихтового масла было организовано в Новосибирске . Здесь превращение борнеола в камфару осуществляли уже не окислением азотной кислотой, а каталитическим дегидрированием [164]. В результате стали получать камфару без примеси нитро-соединений. Камфара, полученная этим способом из пихтового масла, имела левое оптическое вращение и была практически оптически чистой. [c.147]

А -карен, моноциклические терпены и пр. Сырой (—)-борнилацетат содержит примесь борнеола, сесквитерпенов и смолистых веществ, от которых его освобождают дистилляцией в вакууме. В кубовом остатке от вакуум-дистилляции содержится еще борнилацетат, который можно извлечь отдувкой водяным паром, однако получаемый при этом продукт в такой степени загрязнен сесквитерпенами (до 25—30%), что его использование в производстве камфары вряд ли целесообразно, тем более что содержание борнилацетата в этой фракции не превышает 3—3,5% от его общего количества. Вследствие сравнительно небольшого объема производства и значительных колебаний в составе пихтового масла ректификацию пихтового масла обычно производят в аппаратуре периодического действия. [c.150]

Среди разных ввдов X.м. особенно изучено пихтовое масло, получаемое отгонкой с водяным паром из зелени пихты сибирской (Abies sibiri a), лучше из свежих побегов. Бесцв. или от светло-желтого до зеленоватого цвета жвдкость 4 >0,894, По 1,469-1,472. В состав масла входит более 100 компонентов, из к-рых основные а-пинен (10-30%), камфен (10-25%), борнилацетат (30-40%), борнеол (1-6%), [c.223]

Синтетическая камфара, получаемая из пинена, не обладает оптической активностью (представляет собой рацемат) синтетическая камфара, получаемая в СССР из борнилацетата, содержащегося в пихтовом масле, вращает плоскость поляризации влево — в бор-нилацетате содержится /-борнеол, при окислении которого не происходит рацемизации. [c.375]

Постоянная зависимость существует между удельным весом пихтового масла и суммарным содержанием в нем борнилацетата и борнеола в пределах 1—2% (табл. 28). [c.156]

Согласно анализу масла на борнилацетат, эфирное число равно 108,5, Процент содержания в пихтовом масле борнеола равен 0,275 (124,6— 108,5) == =-=4,43%, [c.161]

Дистиллированный борнилацетат, выделенный из пихтового масла, имеет примерно следующий состав монотерпены 1—3%, борнилацетат 85—90, борнеол 2—8, сесквитерпены 5—7%,. Внешне процесс переработки борнилацетата в камфару ничем не отличается от уже описанной переработки изоборнилацетата и изоборнилформиата (гл. VI и VII). Борнилацетат гидролизуют [c.150]

Общее содержание в пихтовом масле борнилацетата и пересчитанного на борнилацетат борнеола (т. е. связанного и не связанного борнеола в пересчете на борнилацетат) можно вычислить по эфирному числу после ацетилирования, умножив его на 0,35 (частное от деления 196 на 560). [c.161]

Эч nia) согласно определению сделанному при анализе масла на борнеол, равно 124,6. Таким образом процентное содержание камфена в пихтовом масле равно [c.163]

Некоторое количество L-камфоры в СССР получают омылением уксуснокислого эфира L-борнеола, выделяемого из сибирского пихтового масла. Лабораторный синтез ОА-камфоры из сс-пинена осуществляют по схеме [c.148]

Другим источником получения камфары служит пихтовое масло, извлекающееся из веток и игл пихты. Пихтовое масло содержит до 40% борнилацетата. Борнилацетат обрабатывается едкой щелочью с целью омыления его в борнеол. Путем окисления борнеола получают камфару. Основное отличие естественной камфары от синтетической — ее оптическая активность (способность ее растворов вращать плоскость поляризованного луча света). [c.291]

Инж. В. А. Щавинский ставил на заводе производство камфоры из пихтового масла (М. А. Блох. Указ. соч., т. I, стр. 741). А. А. Жуков получил привилегии в 1908 г. № 12807 на способ омыления уксуснокислых эфиров борнеола, изоборнеола и терпинеола, в 1910 г. № 17753 на способ изготовления олифы, в 1917 г. на способ приготовления осветительных масел из минеральных и сложных эфиров оксикислот (оксистеариновой и др.). [c.440]

Высококипящие фракции пихтового масла содержг уксусный эфир борнеола, который имеется уже в погоне с т. кип. выше 175 . Т. т. чистого уксусного эфира 2 Кристаллизуется он в крупных кристаллах из етроле ого яфира. Глав (ая часть уксусного эфира борнеола с держится во фракциях пихтового масла с т. кип. 200° иыше. [c.16]

В технике борнеол (XXIII) получают гидролизом борнилацетата (XXIV), выделенного из пихтового масла (гл. X), а изоборнеол (XXV) — гидролизом его уксусного и муравьиного эфиров (III), полученных из камфена (схема 26). [c.93]

Первые исследования пихтового масла былн выполнены в Питербурге Голубевым в конце XIX начале XX столетия. Было установлено, что пихтовое масло содержит до 40—45% (—)-борнилацетата, (—)-борнеол и (—)-камфен. Эти вещества были выделены практически чистыми даже с точки зрения современных требований [47, 50, 51]. Голубев же разработал способ превращения борнилацетата в камфару, который сводился в выделению борнилацетата, его гидролизу, окислению борнеола азотной кислотой и возгонке камфары [48, 49]. [c.147]

Основная разница в переработке борнилацетата из пихтового масла и изоборнилацетата, полученного из скипидара, происходит из-за присутствия в борнилацетате сесквитерпенов. После гидролиза часть сесквитерпенов отделяется при отжиме борнеола на центрифуге в виде масла, содержащего около 257о борнеола и около 50% сесквитерпенов, однако полученный борнеол содержит все же 4—5% сесквитерпенов. [c.151]

Камфара, полученная из борнилацетата пихтового масла (в отличие от синтетической камфары, полученной из скипидара), является практически оптически чистой (—)-камфарой, в ней отсутствуют примеси изомерных кетонов изофенхона и изокамфанона. Примесь изокамфана также более низкая, чем в синтетической камфаре из скипидара, полученной в равных условиях. Наоборот, примесь борнеола в ней, как правило, более высокая. [c.154]

Еще хуже обстоит дело с оценкой качества медицинской камфары. О наличии в ней примесей согласно требованиям Госфармакопеи СССР можно судить только по оптическому вращению и температуре плавления. Главной примесью в медицинской камфаре, полученной из борнилацетата пихтового масла, является борнеол. Борнеол имеет оптическое вращение, близкое к оптическому вращению камфары (гл. Х111), а его присутствие в количестве до 5—7% при одновременном присутствии 1—1,5% углеводородов ие повышает температуру плавления продукта выше предусмотренной нормами. [c.157]

Анализы борнеолов, борнильных и изоборнильных эфиров и пихтового масла с целью определения борнилацетата производятся тем же методом с применением тех же стандартных веществ. Однако, если анализ ставит своей задачей лишь суммарное определение эфиров, особенно формиатов в техническом изоборнилформиате или борнилацетата в пихтовом масле, он может быть выполнен быстрее и точнее общеизвестным методом гидролиза титрованным раствором щелочи. Если же анализ ставит своей задачей получение более подробной информации, например, получить данные ие о суммарном содержании эфиров, а об их раздельном содержании, то только метод ГЖХ позволяет дать надлежащий ответ. [c.175]

Выход масла равен 1,5—3% от веса лапки. Состоит это масло, как и все эфирные масла хвойных, из терпеновых углеводородов и спиртов, в основном борнеола и его уксуснокислого эфира. По ОСТ НКЛес 6231-23 пихтовое масло должно быть прозрачным и обладать характерным запахом. Удельный вес его при 20° от 0,900 до 0,925, кислотное число не более 2,5, угол вращения плоскости поляризации aD37—46°. Содержание бор-нилацетата, представляющего основную ценность масла, пе менее 32%. [c.277]

Получение камфары на основе пихтового масла Пихтовое масло содержит борнилацетат (29—40 %>), борнеол (1—6%), камфен (10—25 %), а также аир пинен, карен, р феллан дрен, лимонен, сесквитерпены и другие соединения Плотность его находится в пределах 0,900—0,915 г/см [c.320]

Основным исходным материалом для синтеза камфары слу жит борнилацетат Для его выделения в концентрированном виде пихтовое масло сначала ректифицируют под разрежением в периодически действующем аппарате, отюняя пиненкамфено вую фракцию Кубовый остаток от ректификации перегоняют под разрежением для отделения борнилацетата и борнеола от высококипящих компонентов (сесквитерпенов и полимеров) Дистил тят содержит 85—90 %) борнилацетата и 2—8% бор неола Борнилацетат омыляют 18—20 %-ньш водным раство ром едкого натра в автоклаве с винтовой мешалкой под дав- [c.320]

Встречается во многих эфирных маслах правовращающий изомер — в камфарном, лавандовом и розмариновом маслах, левевра-щающий — в пихтовом масле. Борнеол — твердое кристаллическое вещество, мало растворим в воде, легко — в органических растворителях. Любопытно необычайно малое различие между температурами плавления и кипения этого спирта (они равны соответственно 204° и 210°С), поэтому борнеол легко возгоняется. [c.446]

Борнеол в виде уксусного эфира содержится в большом количестве в хвое пихты сибирской Pinus sibiri a), произрастающей в Сибири и на востоке Европейской части СССР. Он легко может быть выделен из пихтового масла омылением этого эфира. /-Борпеол и d,/-борнеол содержатся также в валериановом масле. [c.143]

Пихтовое масло не является химически однородным веществом. Главную часть его (29—41%) составляет борнилацетат чаще 32—38%. В масле содержится борнеол (3—5%) камфен 18—25%) а-пивен (около 10%), фелландрен и дипентен (5—6%), сантен (1,5—2%), бисаболен (5—10%). [c.155]

Содержание гидроксильных групп спиртов в пихтовом масле определяют так же, как и содержание их в сосновом флотационном масле с пересчетом на спирт состава СюН1вО (борнеол). [c.157]

Определение содержания борнеола. Этот анализ основан на реакции ацетилирования и последующем омылении борнилацетата, как виовь образованного из борнеола в результате ацетилирования, так и ранее имевшегося в масле, причем содержание борнеола в пихтовом масле вычисляют по разности между эфирными числами до и после ацетилирования. [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология