Борнеол анализ

Еще в древности стали известны пахучие вещества, входящие в состав эфирных масел ментол, борнеол, камфора и анетол. Интерес к этим веществам определялся, во-первых, практическими потребностями (использование их для лечебных целей, а также в составе благовонных смесей) [5, 6] и, во-вторых, легкостью выделения этих веществ в кристаллической форме из эфирных масел, например, при охлаждении. Поэтому представляется вполне естественным тот факт, что первые исследования химического состава душистых веществ в начале XIX в., обусловленные введением в органическую химию элементного анализа, были начаты с кристаллических соединений эфирных масел. [c.193]

Пример. При анализе пихтового масла определено, что содержание борнилацетата составляет 37,98%, а борнеола 4,43%. Требуется определить содержание в масле борнилацетата и борнеола в пересчете на борнилацетат. Оно равно 37,98(4,43- 1,273) =43,62%. [c.161]

Этот метод вполне пригоден для анализа борнеола, изоборнеола, гераниола ментола i и санталола. Менее гладко идет ацетилирование третичных спиртов, например линалоола и терпинеола, которые отщепляют воду и переходят в терпены. [c.61]

При дегидрировании борнеолов в паровой фазе реакция заканчивается не полным превращением борнеолов в камфару, а подвижным равновесием между борнеолами, с одной стороны, камфарой и водородо.м — с другой. С повышением температуры равновесие сдвигается в сторону камфары. Судя по анализам камфары, полученной парофазным методом, можно утверждать, что при 250—260°С реакция практически количественно сдвинута в сторону камфары. [c.120]

Титрование водой применяют также для анализа этанольных растворов борнеола, бензола и его гомоло- [c.56]

В замещенных циклогексилкарбинолах. Полный анализ спектра борнеола был осуществлен с использованием сдвигающих реактивов [16]. Получены спектры С ряда многоатомных спиртов [17]. Обнаружена корреляция между химическим сдвигом углерода и скоростью окисления спиртов [18]. [c.75]

Согласно анализу масла на борнилацетат, эфирное число равно 108,5, Процент содержания в пихтовом масле борнеола равен 0,275 (124,6— 108,5) == =-=4,43%, [c.161]

Эч nia) согласно определению сделанному при анализе масла на борнеол, равно 124,6. Таким образом процентное содержание камфена в пихтовом масле равно [c.163]

Описанный метод определения камфена может быть использован и для анализа борнеолов и высококонцентрированных муравьиного и уксусного эфиров изоборнеола. [c.201]

При сравнении этих масел путем хроматографического анализа на сквалане в масле лаванды камфару не обнаруживают, а в масле лавандина она присутствует [44]. Установлено также, что чистые масла лаванды и лавандина не содержат борнилацетата, хотя и содержат более 1,8% свободного спирта борнеола. В продажных же маслах часто присутствует борнилацетат. [c.429]

В рефрактометрических Ж. а. измеряют показатель преломления (коэф. рефракции) жидкости в видимой области спектра. Области применения анализ многокомпонентных смесей (напр., определение концентрации соли в морской воде предел обнаружения до 5-10" мг/мл) контроль качества пром. продукции (напр., измерение жирности молока и сливочного масла в пищ. произ-вах) и др. Действие поляризационных Ж. а. основано на измерении угла вращения плоскости поляризации монохроматич. света, прошедшего через р-ры оптически активных в-в. Области применения сахариметрия (напр., определение глюкозы), анализ масел (напр., эфирных), к-т (напр., винной), водных р-ров спиртов (напр., борнеола) предел обнаружения 2-10" % (см. также Хироптические методы). [c.150]

Окисление борнеола или изоборнеола (9) дает смесь, содержащую по меньшей мере десять продуктов (по данным ГЖХ-анализа). В обоих случаях главным продуктом является 2,3,3-триметил-4-циклопен-тенацетальдегид (10). Окисление изоборнеола — это наиболее удобный способ синтеза соединения (10). [c.342]

В довоенное время германской фирмой Шеринг была проведена большая работа по подбору катализаторов для изомеризации пинена. Результаты этих исследований, выполненных Ульферсом и Эрбе, стали известны по окончании второй мировой войны. В табл. 13 приведены максимальные выходы технического камфена, т. е. суммы камфена, трициклена и фенхенов, получающиеся при проведении реакции с разными катализаторами. При действии некоторых катализаторов, например щавелевой кислоты, наряду с камфеном получается эфир борнеола. Образующийся в этих случаях борнеол приплюсован к камфену. Точность анализов, вероятно, лежит в пределах 5%. [c.41]

На рис. 21 показана заводская схема установки для дегидрирования борнеола. В стальной аппарат 1 с горизоитальнон мешалкой емкостью около 10 м обогреваемый посредством паровой рубашки, загружают 5—6 т борнеола или изоборнеола через загрузочное приспособление 13 и около 1 т растворителя из мерника 8. В качестве растворителя обычно применяют ароматические углеводороды (толуол, ксилол). После того как содержимое аппарата под влиянием разогрева примет полужидкую консистенцию, пускают в ход мешалку. Содержащаяся в борнеолах вода отгоняется в виде азеотроп-нон смеси с растворителем через полую колонну 2 высотой около 7 м и диаметром 800 мм и холодильник 3 в сборник 4 и далее во флорентийский сосуд 5, откуда вода выводится из системы, а растворитель возвращается в колонну. В колонне пары борнеолов, до поступления в холодильник, несколько обогащаются растворителем. Кроме того, колонна служит буфером, предохраняющим от перебросов плава и катализатора при последующей перегонке. После того как содержащаяся в борнеолах вода удалена, в аппарат постепенно вводят катализатор н одновременно отгоняют часть растворителя в сборник J0 с таким расчетом, чтобы температура кипения плава поднялась до 180—190°С. Выделяющийся при реакции водород выводят из системы через буферный сосуд (промывалку) 7 и газовый счетчик 14. Контроль за ходом реакции осуществляют путем > чета выделяющегося водорода и анализом плава на содержание борнеолов. [c.113]

Анализ камфары [154]. Товарная синтетическая камфара содержит 90— 95% основного вещества и ряд примесей, из них главные терпеновые углеводороды (камфен и трициклен), гидрированные терпены (изокамфан), терпеновые спирты (борнеол, изоборнеол), терпеновые кетоны (фенхон, изофен-хои, изокамфанон), см. гл. XI, табл. 47 и 48. Кроме -того, камфара может содержать влагу и небольшое количество этанола, оставшееся в ней после перекристаллизации. Такой состав продукта требует производства анализа методом внутреннего стандарта. Определение основного вещества в камфаре может быть произведено на насыпной колонке, что удобно в условиях производственной лаборатории используют колонку длиной 2 м с внутренним диаметром 4 мм. Твердый носитель полихром I (0,25—0,5 мм), стационарная жидкая фаза апиезон Ь или N (10%), газ-носитель водород, предпочтительнее 1елий, при скорости 80 см мии. Детектор катарометр. Температура испарителя 240—260°С, температура колонки 170 0,5°С. В качестве стандарта применяют нафталин [184, 244], который можно иметь в виде очень чистого продукта. [c.174]

Анализы борнеолов, борнильных и изоборнильных эфиров и пихтового масла с целью определения борнилацетата производятся тем же методом с применением тех же стандартных веществ. Однако, если анализ ставит своей задачей лишь суммарное определение эфиров, особенно формиатов в техническом изоборнилформиате или борнилацетата в пихтовом масле, он может быть выполнен быстрее и точнее общеизвестным методом гидролиза титрованным раствором щелочи. Если же анализ ставит своей задачей получение более подробной информации, например, получить данные ие о суммарном содержании эфиров, а об их раздельном содержании, то только метод ГЖХ позволяет дать надлежащий ответ. [c.175]

Так как в сосновом флотационном масле содержится лишь небольшая примесь вторичных спиртов (борнеола), то по данному методу могут быть получены достаточно точные данные. Расхождения между параллельными определениями при анализе технических продуктов не превышают 2% (колебания от 0,1 —до 2%). Однако метод дегидратации дает несколько заниженные данные по сравнению с методом Чугаева — Церевитинова (отклонения до минус 2%). [c.150]

Определение содержания борнеола. Этот анализ основан на реакции ацетилирования и последующем омылении борнилацетата, как виовь образованного из борнеола в результате ацетилирования, так и ранее имевшегося в масле, причем содержание борнеола в пихтовом масле вычисляют по разности между эфирными числами до и после ацетилирования. [c.160]

Анализ муравьиных и уксусных эфиров борнеола и изоборнеола [63]. В продуктах, полученных после формилирования или ацетилирования камфена, содержание эфиров обычно определяют путем их омыления а. иртовым раствором едкого натра. Чтобы обеспечить возможно более быстрое омыление, спиртовый раствор щелочи должен содержать не менее 5%, а желательно около 10% воды. Муравьиные эфиры борнеола и изоборнеола омыляются достаточно быстро даже при комнатной температуре, поэтому при определении этих эфиров навеску анализируемого продукта заливают избыточным количеством титрованного раствора щелочи, выдерживают некоторое время в закрытом сосуде, после чего избыток щелочи оттитровывают кислотой. [c.197]

Анализ камфары проводят в соответствии с требованиями ГОСТ 1123—58 и Государственной фармакопеи СССР (глава IX). В отдельных случаях характеризуют товарную камфару по содержанию борнеолов, камфена и камфары. Хотя ГОСТ 1123—58 и предусматривает определение в камфаре суммы этерифицирующихся веществ (суммы борнеолов и камфена), иногда этого бывает недостаточно и возникает надобность в раздельном определении этих примесей, так как они не равноценны. Примесь к камфаре борнеолов в пределах, допускаемых ГОСТ 1123—58, существенно не отражается на качестве камфары, тогда как примесь непредельного углеводорода камфена может снизить ее стабильность. [c.199]

Физические методы титрования с индикаторами, вызывающими помутнение, применяют при анализе бинарных смесей жидкостей, гмешиваемых с водой, например, таких, как низшие спирты и ацетон. Перед титрованием водой добавляют измеренное количество несмешиваемого с водой вещества, например, четыреххлористый углерод, фурфуральдегид, борнеол или камфору. [c.35]

По исследованиям А. А. Правдолюбовой [178], выход эфирного-масла составляет 0,2%. Масло имеет константы 0,9491 ад—24,16 Пд 1,4705 к. ч. 3,2 эф. ч. 96 эф. ч. п. ац. 119,68. Константы масла,, из того же растения, но подсушенного перед перегонкой материала 0,9480 ад -12,07° Яд 1,4780 к. ч. 1,80 эф. ч. 118,92 эф. ч. п. ац. 142,80. Перед анализом оба образца соединены. Масло подвергнуто фракционированной перегонке. Получено 12 фракций в пределах температур кипения 154—229° и выше. Впервой фракции выделено 20 г кристаллической массы. В масле найдено 50%/-камфары, 10% камфена, эфир неидентифицированного спирта. Борнеол в масле не найден. [c.92]

Результаты, полученные для терпеновых спиртов, представляют интерес, так как исследованные спирты содержат первич-, ные, вторичные и третичные гидроксильные группы, а также активные ненасыщенные связи. При анализе трех олефиновых терпеновых спиртов результаты более высокие, чем теоретически вычисленные, были получены только для гераниола, а при опытах с моноциклическими спиртами — только для сс-терпинеола. Более низкие величины, получаемые для гераниола по методу с хлористым ацетилом, заставляют предположить, что гераниол и се-тер-пинеол содержат значительные количества примесей, имеюшлх третичные гидроксильные группы. Обыкновенно с -терпинеол получается путем дегидратации двухводного соединения — терпин-гидрата примесь последнего в техническом терпинеоле в количестве 5% может объяснить слишком высокие результаты, полученные для первого. Для обоих бициклических терпенов — борнеола и фенхилового спирта — результаты хорошо согласовались с данными, полученными по методу с хлористым ацетилом. Для бициклического олефинового спирта — саяталола — значение оказалось несколько более высоким, чем полученное по методу ацетилирования, возможно, вследствие присутствия третичного гидроксила. В то же время для ментола результаты анализа по Фишеру всегда были несколько пониженными при применении катализатора, содержавшего 200 г (вместо 100) трехфтористого [c.280]

Компоненты пайн-ойля не встречаются в живице или смолистых выделениях растущих деревьев и несомненно являются продуктами ядровой древесины и пней сосны. Кроме того, состав пайн-ойля зависит от того, был ли продукт получен перегонкой с водяным паром или сухой перегонкой. Анализ пайн-ойля, перегнанного с водяным паром, произведенный Пикет-том и Шантцем [138], показал присутствие терпеновых углеводородов, борнеола, фенхилового спирта и терпеновых эфиров, причем содержание каждой составной части колебалось от 5 до 10%. а-терпинеол составлял от 50 до 60%, другие терпинеолы от 15 до 25%, а кетоны и фенолы — от 1 до 2%. Некоторые анализы [16] показали присутствие третичных спиртов (главным образом а-терпинеола) в количестве от 55 до 65%, вторичных спиртов (борнеола и фенхола) от 10 до 20%, углеводородов (моноциклических терпенов, как дипентен и т. д.) от 10 до 20%, эфиров (анетола и экстрагола) от 5 до 10% и кетонов (камфары) от 5 до 10%. Пайн-ойль обладает очень приятным запахом. Свойство компонентов пайн-ойля даны в табл. 74 (глава XIV). [c.482]

Как показали исследования, ГЖХ особенно полезна при разделении изомерных монотерпенов [61, 96—100] и, следовательно, имеет большое значение при проведении стереохимического анализа [100—102]. В частности, на колонке с гликолевой неподвижной фазой, содержащей 30% AgNOs, удалось разделить шесть позиционных изомеров п-ментена [100], а на колонке с карбоваксом 400 — четыре диастереомерных ментола [61]. Изомеры ментола можно также разделить в виде их триметилсилильных производных на SE-30 [103]. Газохроматографическое разделение рацематов проводят после их предварительного превращения в диастереомеры. Так, например, ( )-ментон можно разделить на оптические антиподы в виде производного (- -)-винной кислоты [104], ( )-метанол и ( )-борнеол — в виде их ацетил-О-глюкозндов [105], а ( )-камфору — в виде Кеталя D-(—)бутандиола-2,3 [106, 107]. Другой подход к получению диастереомеров заключается в использовании оптически активных неподвижных фаз [108]. Описано также разделение рацематов на обычных неподвижных фазах [109]. Суть этого метода сводится к тому, что одновременно с рацематом в колонку вводят летучий асимметрический реагент. [c.236]

Последнее может быть извлечено эфиром. Эфирная вытяжка, промытая ледяной водой, профильтрованная и подвергнутая быстрому испарению, оставляет масло, представляющее свободную борнил ксантогеновую кислоту. Последняя, подобно соответствующему ментольному соединению, оказалась настолько неустойчивой, что не могла быть получена в состоянии, годном для анализа. Уже при высушивании in va uo над фосфорным ангидридом она разлагается с выделением S, и характерных таблицевидных кристаллов борнеола. [c.214]

Подобно диксантогенидам ментола и борнеола, оно нерастворимо в воде, плохо растворимо в спирте, особенно в холодном, зато хорошо растворяется во всех почти остальных органических растворителях. При анализе получены следующие цифры [c.263]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология