Кетон борнеола

Камфара синтетическая, кетон борнеола, С Н вО,—кристаллический порошок от белого до слабо-желтого цвета ароматическое вещество с характерным запахом. Представляет собой продукт переработки скипидара или пихтового масла. [c.970]

В группе камфана большое практическое значение имеет кетон камфора-, ему соответствует вторичный спирт борнеол [c.320]

Интересные исследования велись и по нефтяным продуктам (получение кетонов из нефтяных кислот (1908 г.) и т. д.), по олифе, бегло отмечены в отчетах секретные работы по нейтрализации и дезодорации кокосового масла, занимались также получением борнеола и камфоры из пихтового масла и т. д. [c.437]

Металлический натрий может реагировать с карбонильной группой сложного эфира с образованием ацилоинов или а-дике-тонов [226]. При попытке ацилировать ацетон этиловым эфиром гексагидробензойной кислоты в присутствии натрия образовался с выходом 70% соответствующий ацилоин [6]. Натрий может реагировать также и с кетонами с образованием пинаконов 5а]. Хотя при внесении натрия в смесь кетона со сложным эфиром восстановление идет лишь в малой степени, попытка предварительного получения натриевого производного кетона обработкой последнего натрием может привести к уже значительному восстановлению. Так, при попытке получить натриевое производное камфоры половина всего количества последней восстанавливалась до борнеола [23]. [c.97]

Ацетон, изопропанол, борнеол, метилкетон и другие кетоны, терпены [c.386]

Дегидрирование циклических спиртов. Дегидрирование циклических спиртов до кетонов осуществляется легко. Так, борнеол превращается в камфору в соответствии с уравнением [c.136]

Основные научные работы относятся к органическому синтезу. Разработал способ синтеза амидов карбоновых кислот нагреванием диарилкетонов с амидом натрия в присутствии бензола и толуола. Синтезировал борнеол (1891), ментол (1905). Определил (1893) состав камфарной кислоты. Изучал фталеины, проводил расщепление кетонов. Ввел в программу французских университетов изучение физической химии. [c.125]

Давно наблюдали (Вертело, 1858 г.), что при восстановлении камфоры (оптически деятельного кетона) образуются стереоизомерные спирты — борнеол и изоборнеол в неравных количествах. Аналогично [c.134]

Борнеол при окислении (например, азотной кислотой) или при каталитическом дегидрировании превращается в кетон — камфару [c.204]

Вторичные спирты, например ментол, борнеол и тропин, при анодном окислении в кислой среде дают соответствующие кетоны ментон [9], камфору [10] и тропинон [И] [c.127]

Мы уже упоминали (стр. 127) об анодном окислении гидроксильной группы борнеола, ментола и тропина, с получением соответствующих кетонов — камфоры, ментона и тропинона. Несмотря на относительную сложность молекулы, выход кетона достаточно высок, следовательно, этот электролитический процесс не сопровождается распадом молекулы. [c.132]

Если пропускать через пинен хлористый водород, то он присоединяется по месту разрыва двойной связи и образуется хлористый борнил. При замещении галогена гидроксилом получается вторичный спирт борнеол, при окислении которого образуется кетон — камфора. [c.328]

Свойства смолы можно улучшить последующей обработкой. Например, на соединение калия и кислой алкидной смолы, растворенное в моноэтиловом эфире гликоля, действуют алкил- или арилгалогенидами при этом выпадает нейтральная смола, хорошо совместимая с нитроцеллюлозой. Благоприятно действует кетон или его гомологи на растворенную в ацетоне алкидную смолу. Более просто комбинирование алкидов с такими добавками, как борнеол, пинен, камфарная кислота, живица, гуттаперча, кедровое масло н т. д. до- [c.507]

При разделении смесей терпенов на графитированной саже было обнаружено, что камфора и борнеол, а также ментон и ментол разделялись в то время, как фенхон и фенхол не разделялись. Эти пары внешне схожи, так как каждая из них представляет кетон и соответствующий спирт. Однако в газо-хроматографическом отношении они ведут себя по-разному. [c.488]

Полученное соединение при действии воды дает вторичный спирт— борнеол, который окислением превращается в кетон — камфору. [c.478]

Таким образом из скипидару переходя через искусственную камфору, можно получить вторичный спирт—борнеол, который окислением переводится в кетон—камфору естественную. Борнеол в виде уксусного эфира в значительном количестве находится в эфирном масле, добываемом из хвои пихты. Окислением этого борнеола камфора добывается в заводском масштабе. [c.479]

Борнеол (камфора Борнео), спирт, соответствующий камфоре-кетону. Внешний вид и запах напоминают природную камфору кристаллическая белая или иногда коричневатая масса летучий при комнатной температуре. [c.164]

Так же хорошо дегидрируются и алициклические спирты. Дегидрированию борнеола в камфору посвящена обширная литература, рекомендующая медные, никелевые и другие катализаторы или медно-никелевые сплавы. Борнеол над восстановленной медью при 320—340° превращается на 96% в камфору, что является очень удобным методом ее получения. Так же дегидрируются и другие терпеновые спирты над Си- или Ni u-катализатором ментол почти количественно превращается в ментон. В случае терпеновых спиртов с кратными связями из-за одновременно протекающих процессов дегидрогидрирования образуются предельные кетоны. [c.284]

Аналогично в случае стерически затрудненных циклических кетонов реагент подходит преимущественно с более доступной стороны. Так, восстановление камфоры алюмогидридом лития приводит в основном к образованию э/с50-спирта (изоборнеола), в то время как норкамфора, в которой подход гидрид-аниона со стороны метиленового моста легче, чем в камфоре, дает преимущественно э <Зо-спирт (борнеол) [c.131]

Камфара, полученная из борнилацетата пихтового масла (в отличие от синтетической камфары, полученной из скипидара), является практически оптически чистой (—)-камфарой, в ней отсутствуют примеси изомерных кетонов изофенхона и изокамфанона. Примесь изокамфана также более низкая, чем в синтетической камфаре из скипидара, полученной в равных условиях. Наоборот, примесь борнеола в ней, как правило, более высокая. [c.154]

Состав (%) камфара монотерпеиы цикланы фенхон изофенхон изоборнеол борнеол изокамфанон сесквитерпены прочие примеси 2-терпеновых кетонов [c.156]

Анализ камфары [154]. Товарная синтетическая камфара содержит 90— 95% основного вещества и ряд примесей, из них главные терпеновые углеводороды (камфен и трициклен), гидрированные терпены (изокамфан), терпеновые спирты (борнеол, изоборнеол), терпеновые кетоны (фенхон, изофен-хои, изокамфанон), см. гл. XI, табл. 47 и 48. Кроме -того, камфара может содержать влагу и небольшое количество этанола, оставшееся в ней после перекристаллизации. Такой состав продукта требует производства анализа методом внутреннего стандарта. Определение основного вещества в камфаре может быть произведено на насыпной колонке, что удобно в условиях производственной лаборатории используют колонку длиной 2 м с внутренним диаметром 4 мм. Твердый носитель полихром I (0,25—0,5 мм), стационарная жидкая фаза апиезон Ь или N (10%), газ-носитель водород, предпочтительнее 1елий, при скорости 80 см мии. Детектор катарометр. Температура испарителя 240—260°С, температура колонки 170 0,5°С. В качестве стандарта применяют нафталин [184, 244], который можно иметь в виде очень чистого продукта. [c.174]

В нашей стране найден иной источник для производства камфоры — масло сибирской пихты, содержащее большое количество (30— 60%) смеси спирта (-)-борнеола и его сложного эфира — борнилаце-тата (главный компонент). Весь путь получения камфоры из борнил-ацетата включает всего две стадии гидролиз сложного эфира до (-)-борнеола и окисление образовавшегося спирта в кетон (камфору). Получающаяся при этом (-)-камфора является энантиомером японской (+)-камфоры. Важно, что оба стереоизомера камфоры оказывают одинаковое физиологическое действие. [c.438]

Синтез алифатических кетонов из соответствующих вторичных алицик-лических спиртов и 0,25—0,5 мол. кислорода или воздуха, температура 300— 315° реакция проводится также в присутствии воды температура 500—600° например, циклогексанол на 50% превращается в циклогекса-нон, 45% циклогексанола остается неизменившимся и 5% составляют окись углерода и углекислота ментол превращается в ментон, борнеол— в камфору, тетрагидро-/ -нафтол — в тетрагидро- -нафтон [c.68]

Используя эту реакцию, осуществил (1874—18Й) синтез ряда спиртов. Уточнил (1885) правило окисления кетонов, сформулированное Л. Н. Поповым. Открыл (1888) реакцию окисления органических соединений, содержащих этиленовую связь, действием на эти соединения 1%-ного раствора перманганата калия в щелочной среде (реакция Вагнера, или окисление по Вагнеру). Используя этот способ, доказал непредельный характер ряда терпенов. Установил строение лимонена (1895), а-пинена — основного компонента русских сосновых скипидаров, открыл (1897) камфеновую перегруппировку первого рода на примере перехода борнеола в камфен и обратно (перегруппировка Вагнера — Меервей-на Г. Л. Меервейн в 1922 выяснил механизм и показал общий характер этой перегруппировки). [10, 23, 40, 104, 159, 165, 228, 245, [c.93]

Задолго до его открытия в природе камфен был получен в лаборатории из хлористого борнила. Как уже отмечалось выше, при нрисоеди-ненип хлористого водорода к пинену образуется кристаллическое соединение, так называемая искусственная камфора. Вагнер (1899 г.) показал, что это соединение тождественно хлористому борнилу, полученному из борнеола и P I5 (наряду с хлористым изсборнилом). Таким образом, хлористый борнил имеет тот же скелет, что борнеол и камфора (кетон, соответствующий борнеолу), а именно скелет борнана. Этот вывод подтверждается тем фактом (открытым в 1898 г.), что при окислении хлористого борнила азотной кислотой получается камфарная кислота, т.е. та же кислота, которая образуется и нри окислении камфоры. Таким образом, при переходе пинена в хлористый борнил происходит внутримолекулярная перегруппировка (названная впоследствии перегруппировкой Вагнера) о ходе этой реакции и образовании промежуточного продукта — хлоргидрата пинена — см. ниже. [c.844]

Известно много других примеров органолептических различий стереоизомеров циклических соединений, таких, как борнеол и изоборнеол, ментолы и карвоментолы и пр. Нейвс [1] собрал убедительные доказательства в пользу того, что отчетливый, интенсивный запах (или даже отсутствие запаха) связан с кон-формационной жесткостью молекулы, которая способствует развитию постоянных внутримолекулярных взаимодействий, особенно у соединений довольно высокого молекулярного веса. Этот подход позволяет объяснить общеизвестный факт, что высокомолекулярные кетоны полностью проявляют присущий им запах только при сильном разбавлении. Превосходным примером могут служить, в частности, макроциклические кетоны, имеющие мускусный запах. [c.619]

Альбен Галлер (1849—1925) был профессором в Нанси и Париже. Ему принадлежат многочисленные исследования по органической химии. Кроме синтезов с амидом натрия, изучал терпены (борнеол, камфора), фгалеины, расщепление кетонов и т. д. [c.338]

Подвергнув этот углеводород гидратации, мы действительно получили алкоголь состава С Н дОН, метилизоборнеол, который при окислении дал нам кетон СиН вО, метилкамфору. Восстановлением этого кетона мы получили затем другой алкоголь состава СцН190Н, метилборнеол, очевидно, стереоизомерный первому. Все эти соединения по своим свойствам, особенно по высокой температуре плавления, летучести, запаху и т. п., ока зались типичными гомологами камфоры и соответствующих ей алкоголей — борнеола и изоборнеол а. [c.39]

Р-Метилкамфенилол С дН 70Н. 5 г кетона были восстановлены при действии избытка металлического натрия в растворе абсолютного спирта. Продукт реакции выделен при обработке водой, отжат, высушен в эксикаторе над хлористым кальцием и перегнан. Получилась бесцветная камфорообразная масса с запахом, напоминающим борнеол. Т. пл. алкоголя 172—173° С. [c.176]

Для получения оптически-активных предельных кислот и окси кислот применяется асимметрический синтез, использующий при соединение по двойной связи соединений с асимметризующей группой. Активирующим агентом обычно является ментол борнеол, 2-метилбутанол. Оптический выход кислоты достигав 20%. Этим путем получают оптически-активные кетоны и бромке [c.207]

Кристаллы камфары обладают значительной летучестью, легко слеживаются в сплощной конгломерат, а под небольщим давлением превращаются в прозрачную глыбу. Камфара реагирует с большинством реактивов, применяемых для идентификации кетонов. При действии гидроксиламцна она образует оксим с т. пл. 119,5°, при действии семикарбазида — семикар-базон с т. пл. 245°, при действии 2,4-дин,итрофенилгидразина,— 2,4-динитрофенилгидразоц с т. пл. 174°. С бисульфатом натрия не реагирует. При восстановлении водородом образует изомерные спирты — борнеол (П) и изоборнеол (П1). Эти спирты различаются лишь пространственным расположением атомов Н и ОН при втором С-атоме у борнеола группа ОН направлена внутрь кольца, а у изоборнеола — наружу. На плоскости оба спирта изображаются одной и той же формулой. [c.6]

В противоположность естественной камфаре, которая является весьма чистым продуктом, синтетическая камфара содержит значительное количество примесей. К этим примесям следует отнести борнеолы, непредельные вещества и изомерный камфаре кетон изофенхон. В камфаре, полученной борнилхлоридным методом, содержится иногда небольшое количество связанного хлора, что значительно снижает ее ценность, так как хлор считается особенно вредной примесью. В камфаре, полученной окислением борнеолов или камфена, могут содержаться в небольшом количестве побочные продукты окисления, в том числе органические кислоты. [c.140]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология