Борнеол строение

В состав масла входят (+)-лимонен, дипентен, а- и -пинены, камфен, цинеол, камфора, борнеол, вербеной, линалилацетат и ряд соединений неустановленного строения. [c.219]

На примере борнеола познакомимся с особенностями пространственного строения бициклических соединений ряда борнана. Углеродный скелет этих соединений построен из шестичленного кольца в форме ванны с мостиком, соединяющим приподнятые концы ванны. Принятая для борнана нумерация приведена на формулах I и П, отвечающих разным проекциям борнана [c.446]

Упрощенные формулы для алифатических циклов часто применяются в химии терпенов. Например, строение борнеола вместо полной формулы или несколько упрощенной [c.25]

Переход от борнеола к камфену происходит анормальным путем и сопровождается изомеризацией. Наконец, изоборнеол является не вторичным алкоголем, стереоизомером обыкновенного борнеола, как принимали раньше, а спиртом третичного характера и притом непосредственным дериватом камфена. Принимая для камфоры как наиболее вероятную формулу Бредта, Вагнер изображает строение борнеола, изоборнеола и камфена такими схемами [c.210]

Заметим, впрочем, что вопрос о строении изоборнеола и камфена Земмлер пока оставляет под сомнением, не предрешая даже бициклической природы этого последнего. Вместе с тем он считает возможным, что многие дериваты борнеола и камфена представляют собой вещества неоднородные— смеси близких изомеров, что значительно затрудняет определение их структуры. [c.237]

Используя эту реакцию, осуществил (1874—18Й) синтез ряда спиртов. Уточнил (1885) правило окисления кетонов, сформулированное Л. Н. Поповым. Открыл (1888) реакцию окисления органических соединений, содержащих этиленовую связь, действием на эти соединения 1%-ного раствора перманганата калия в щелочной среде (реакция Вагнера, или окисление по Вагнеру). Используя этот способ, доказал непредельный характер ряда терпенов. Установил строение лимонена (1895), а-пинена — основного компонента русских сосновых скипидаров, открыл (1897) камфеновую перегруппировку первого рода на примере перехода борнеола в камфен и обратно (перегруппировка Вагнера — Меервей-на Г. Л. Меервейн в 1922 выяснил механизм и показал общий характер этой перегруппировки). [10, 23, 40, 104, 159, 165, 228, 245, [c.93]

Основные научные работы посвящены оптической активности химических соединений, а также органической химии. Получил (1877—1878) совместно с А. М. Зайцевым уксусный ангидрид действием ацетнлхлорида на ледяную уксусную кислоту. Исследовал различные спирты и их производные, жирные кислоты. Установил циклическое строение некоторых терпенов, а также наличие двойной связи в малеиновой кислоте. На основе рефрактометрических исследований доказал (1883) бицикли-ческую структуру молекул борнеола и камфары. Впервые показал (1884), что удельная рефракция раствора равна сумме удельных рефракций растворенного вещества [c.219]

И. И. Канонников на основе рофрактометрических исследований доказал бициклическое строение молекул камфары и борнеола. [c.653]

Как борнеол, так и изоборнеол дают в результате окисления (хромовой кислотой, азотной кислотой, хлорной водой или каталитически в газовой фазе над катализаторами дегидрирования) камфору. Отсюда следует, что эти два вторичных спирта имеют то же строение и, следовательно, являются стереоизомерами (цис-транс-ягошер ът). [c.848]

Формулы изображают одни из оитических антиподов борнеола и изоборнео-ла у каждого из них существуют оптический антипод, имеющий зеркальное пространственное строение. [c.447]

При действии концентрированных растворов КОН на борнилиодид, а также разложением изоборнилксантогената, получается, наряду с камфеном, чрезвычайно летучий терпен, отвечающий по строению борнеолу и называемый бюнил н м (темп, плавл. 113 = темп. кип. 146°) сН., [c.146]

Из приведенных данных видно, что при применении спиртов сравнительно простого строения нельзя ожидать высокого оптического выхода атролактиновой кислоты. При использовании спиртов более сложной конфигурации повышается степень асимметрического синтеза. Так, при применении(+)-борнеола, (—)-менто-ла, 20-р-окси-5-а-прегнана, холестанола(7р) оптический выход атролактиновой кислоты составлял соответственно 11%. 25%, 52,5% и 69%. [c.79]

Органическая химия как наука сформировалась сравнительно недавно. Тысячелетиями человечество осваивало тайны химических превращений соединений углерода. Сначала это были самые простые процессы окисления — горение древесины, нефти, угля, полностью разрушающие органические вещества. Затем были найдены способы выделения некоторых природных химических соединений. Это были прежде всего красители и лекарственные вещества, которые находили практическое применение. Почти не располагая данными о их составе и правильными представлениями о строении атома и молекулы, первооткрыватели называли такие вещества, руководствуясь их цветом, вкусом или источником получения. И в наше время мы пользуемся этими названиями, такими, например, как борнеол — маслообразное вещество, которое содержится в эфирных маслах деревьев, растущих на острове Борнео, — или лимонная кислота . Зачастую и сейчас исследователи присваивают новым выделенным веществам названия, указывающие на источник их получения. Так, грибок пенициллиум определил название пенициллина. [c.5]

В состав масла входят а- и -пинены, камфен, d-ли.монен, цинеол, дипентен, камфора, борнеол, вербеной, линалилацетат, сесквитерпеновые соединения неустановленного строения н другие компоненты. [c.183]

Исходя из борнеола и искусственной камфоры, можно получить вещества совершенно иного строения. Так, если от борнеола осторожно отщепим частицу воды, переходя через ксантогейовый эфир (Чугаев), получим углеводород — борнилен, имеющий тот же углеродный скелет, что и исходный борнеол [c.480]

Как правило, К. р. не сопровождается побочными про-поссами, типичными для других способов дегидратации спиртов (изомеризация углеродного скелета, перемещение кратной связи и др.). Эта особенность К. р. позволила успешно применить метод разложения ксантогенатов для дегидратации спиртов терпенового ряда (превращение ментола в А -ментен борнеола и изобориеола в борнилен и др.) и особенно для установления строения камфары. [c.438]

Вокруг этих трех соединений камфорной кислоты, борнеола и камфена, вот уже около нолустолетия вращалась большая часть исследований, имевших своей задачей постигнуть постоянно ускользающее из рук строение камфоры. Понятно, что этим веществам предстоит играть видную роль и в нашем изложении. [c.147]

Почин в этом новом течении принадлежит проф. Е. Е. Вагнеру. Еще в 1890 г. он предпринял окисление камфена [158] раствором перманганата, имея в виду этим путем подойти к решению вопроса о строении камфоры. Результат оказался парадоксальным. При окислении камфена были получены существенно иные продукты, нежели те, которые образуются в тех же условиях из камфоры и борнеола . Вместо камфорной и камфороновой кислот из камфена получается двухосновная кислота с десятью атомами углерода 8Hi4 00H камфенкамфорная (т. пл. 135,5—136°), структурно [c.208]

Главным фактическим основанием для такой перемены во взглядах на строение камфоры были результаты весьма интересной работы, опубликованной Е. Е. Вагнером [160] и Брыкнером в 1899 г. и имевшей своей задачей ближе изучить реакцию перехода галоидгидринов борнеола в соответствующий алкоголь. [c.209]

С точки зрения последнего рзгляда Вагнера на строение борнеола и камфена следовало ожидать, что при нормальной дегидратации борнеола должен образоваться не камфен, а некоторый иной, может быть еще неизвестный углеводород. [c.213]

Образование из пинена (если принять строение, данное ему Вагнером) производных камфоры (хлоргидрата пинепа, борнеола и пр.). [c.249]

Р"ГШЮ окисления орг. соед., содержащих этиленовую связь, действием на эти соед. 1%-ного р-ра перманганата калия в щел. среде (р-ция Вагнера, или окисление по Вагнеру). Используя этот способ, доказал непредельный характер ряда терпенов. Установил строение лимонена (1895), ( с-пипе-па — осн. компонента русских сосновых скипидаров, открыл (1899) камфеновую перегруппировку первого рода па примере перехода борнеола в камфен и обратно (перегруппировка Вагнера — Меервей-на Г. Л, Меервейп в 1922 выяснил механизм и показал общий характер этой перегрушшровки). [c.85]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология