Никотин, производное

Большинство алкалоидов представляет собой третичные амнны, причем при атоме азота находится метильная группа. Встречаются алкалоиды в виде сложных эфиров, особенно метиловых. Так, по химическому строению к производным пурина относится алкалоид кофеин, производное пиридина — никотин, производное пропана — атропин, кокаин. К синтетическим производным кокаина относятся новокаин и дикаин, производные изохинолина — опий, морфин, кодеин, эметин (М. Д. Машковский). Профессиональные заболевания кожи известны при получении многих из указанных алкалоидов. [c.206]

Никотин — один из наиболее просто построенных алкалоидов. Он является производным пиридина и пир-ролидина [c.360]

Карбоновые кислоты пиридина могут быть получены при действии сильных окислителей на гомологи и другие производные пиридина. Так, из 2-метилпиридина (а-пиколина) образуется пиколиновая кислота. Отметим никотиновую (пиридин-карбоновую-3) кислоту (темп, плавл. 234 °С), которая может быть получена окислением никотина азотной кислотой или при [c.612]

Никотин. К производным пиридина относится очень важный алкалоид никотин С Н Ыа [c.613]

Алкалоид никотин, синтезируемый некоторыми растениями семейства пасленовых в качестве вторичного продукта жизнедеятельности, тоже представляет собой производное пиридина. Пиридиновое кольцо входит и в состав таких лекарственных препаратов, как изониазид, применяемый при лечении туберкулеза, и сульфидин (сульфапиридин) — ранее широко применявшийся сульфамидный препарат. В последнее время приобрел популярность препарат, названный паракватом, в качестве средства, подавляющего рост сорняков. [c.42]

Важнейшим из пятичленных гетероциклических соединений является пиррол. К его производным относятся такие алкалоиды, как никотин, атропин, кокаин. Огромную роль играют природные вещества, содержащие пиррольные ядра, связанные с атомами металлов (Ре в гемоглобине, Мд в хлорофилле. Со в витамине В ). Некоторые синтетические производные пиразола (пирамидон, анальгин) пшроко применяются в медицине. Индольная система содержится в красителе индиго. [c.231]

Никотиновая кислота может быть получена окислением никотина азотной кислотой марганцевокислым калием или хромовой кислотой а также введением карбоксильной группы в литиевые производные, получаемые из 3-бромпиридина . [c.290]

Строение анабазина было доказано Ореховым и его сотрудниками. Орехов и Меньшиков подвергли анабазин окислению марганцевокислым калием. При этом с хорошим выходом была получена никотиновая (Р-пиридин-карбоновая) кислота (2). Следовательно, анабазин, подобно никотину, является производным пиридина, замещенным в р-положении. [c.35]

В первую группу входят коферменты, содержащие никотин-амид. Они, по существу, являются нуклеотидами — производны- [c.29]

Производные пиридина широко распространены в природе. Хорошо известным примером является алкалоид никотин, который дает при окислении никотиновую (пиридин-З-карбоновую) кислоту. Кроме этого единственного исключения, природные соединения ряда пиридина имеют небольшое значение для синтеза. Пиридин и его гомологи, получаемые из каменноугольной смолы, костяного масла, нефти и т. д., нельзя рассматривать как природные веш ества, поскольку эти соединения образуются, несомненно, при термической обработке угля, костей и нефти, из которых они получаются. [c.346]

Никотин (Ni otinum). Никотин — производное гетероциклического соединения — пиридина. Содержится в листьях табака. Никотин — бесцветная маслянистая жидкость, буреющая на воздухе (легко окисляется) и обладающая запахом табака. Кипит при 247°С. Растворим в воде и органических растворителях обладает основными свойствами. [c.266]

Никотин — производное пиридина, у которого один атом водорода в кольце (в положении 3) замещен остатком метилпирролиди-на (производное пиррола), как показано в формуле [c.253]

Для выяснения строения анабазина он прежде всего был подвергнут окислению перманганато м, причем была выделена никотиновая (Р-пиридинкарбоновая) кислота. Это показывает, что анабазин является, подобно никотину, производным пиридина, замещенного в положении р. [c.39]

Из природных вешеств, являющихся производными пиррола, здесь следует упомянуть пролин, оксипролин и триптофан, входяпдие в состав белков, индикан, представляющий собой основное вещество индиго, многие алкалоиды, такие, как никотин, атропин и кокаин, а также красящее вещество крови и хлорофилл. [c.969]

Известно большое число производных пиридина с гидрированным ядром из них важнейшими и наиболее исследованными являются гекса-гидросоедипения — пиперидин и его производные. Многие из них встречаются в природе (кониин, конгидрин, пиперин, никотин, тропин, кокаин и др.) и будут рассмотрены в разделе Алкалоиды . [c.1018]

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Известны алкалоиды — производные пиридина (никотин, никотиновая кислота), хинолина (хинин — противомалярийное средство), изохинолина (папаверин — сосудорасширяющее средство), индола (псилобицин — психомиметическое средство), пиримидина (веронал — снотворное сульфадимезин — противобактериальный сульфамидный препарат витамин В,), пурина (кофеин) и многих других азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклов [c.332]

К алкалоидам относятся описанные выше производные пурина ксантин и кофеин. Рассмотрим еще акалоиды никотин и анабазин [c.436]

Реакция Чичибабина применима только к тем производным пиридина, которые не содержат группы, способные реагировать с амидом натрия (например, С1, SOgH) или восстанавливаться под действием выделяющегося водорода (например, группа ОН, которая подвергается восстановлению). Из а- и р-аминопиридинов образуются диаминопиридины, из никотина— два изомерных аминоникотина, из хинолйна—а-аминохино-лин. Замещение происходит всегда в положение 2 (или 4), независимо от наличия других заместителей в цикле. 2,6-Диаминопиридин можно получить также непосредственно из пиридина—в присутствии избытка амида натрия и при повышенной температуре однако в этом случае выход ниже, чем при проведении реакции в две стадии. [c.287]

Никотиновую кислоту получают путем окисления никотина азотной кислотой2° 2 , перманганатом калия °, хромовой кислотой 2"-2 , окислами марганца в серной кислоте , электролитическим окислением никотина и окислением кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов . Никотиновую кислоту можно также получить окислением многих производных НИКОТИНа>27.215 и XИH0ЛИHa 6- . [c.687]

Большая часть алкалоидов — кристаллические вещества с определенной температурой плавления, реже встречаются жидкие алкалоиды, например никотин, анабазин, обладающие летучестью. В виде свободных оснований алкалоиды обычно мало растворимы в воде, но легко растворяются в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ и др.). Почти все алкалоиды не обладают запахом, исключение представляют кониин, никотин, анабазнн и некоторые другие. Многие алкалоиды оптически активны. С кислотами алкалоиды образуют соли, большей частью растворимые в воде. Прн наличии одного атома азота в молекуле они присоединяют одну молекулу одноосновной кислоты при наличии двух атомов азота они способны присоединять одну или две молекулы одноосновной кислоты, образуя кислые и средние соли, что сказывается на константах их диссоциации. Являясь слабыми основаниями, алкалоиды образуют с кислотами легко диссоциирующие соли, разлагающиеся под влиянием едких щелочей, аммиака, а иногда карбонатов и окиси магния при этом выделяются свободные основания. Некоторые алкалоиды, помимо основных свойств, характеризуются реакциями, зависящими от наличия в их молекуле функциональных групп, например фенольной (у морфина, сальсолина), кетонной (у лобелина), ви-нильной (у хгнина) и др., что отражается на нх химических свойствах. Напрнмер, морфин растворяется в растворах едких щелочей, лобелии образует карбонильные производные, хинин присоединяет водород, галогены и др. [c.418]

Никотиновая кислота. Для синтеза витамина РР (р-пиридинкарбоновой кислоты) могут быть использованы как пиридин, так и его производные (замещенные в р-положении). Последние могут быть получены либо из природного сырья, как, например, никотин-основание из отходов табачного листа, анабазин — р-(а-пиперидил)-пиридин из растения Anabasis aphylla, Р-пиколин и хинолин из каменноугольной смолы, либо синтетическим путем, как, например, 2-метил-5-этилпиридин. Рассмотрим основные источники сырья и методы синтеза никотиновой кислоты, имеющие промышленное применение, и выберем те из них, которые представляются наиболее эффективными. [c.187]

Производные бидиклической неконденсированно сист состоящей из циклов пиридина и пирролидина, К этой подгр относится никотин, который обнаружен во многих растен например в табаке и махорке сем. пасленовых в некоторых хвоща сем. хвощевых и плауна сем. плауновых [c.124]

Такие И., как никотин и производные нереистоксина, взаимод. не с АХЭ. а с находящимися в постсинаптич. мембранах рецептора.ми, к-рые вследствие этого теряют способность воспринимать поступающий импульс [c.242]

Кольцо П - структурный фрагмент мн биологически активных соед, нанр никотина, алкалоидов грутты тронана (атропина, кокаина, экгонина и др), алкалоида гигрина, в небольших кол-вах П содержится в листьях табака и в опии Важнейшие производные П - пролин, 2-пирролидон (см Лактамы), -винил-2-пирролидон, сукцинимид [c.544]

Описанный выше (схема 9) принцип [3+2]-циклоприсоединепия использован для получения производных 7-азанорборнан карбоновой кислоты, применяемой в синтезе ряда аналогов ЭБ [95]. Учитывая, что изостер никотина АВТ-418° 106 был предложен для лечения болезни Альцгеймера [96], были исследованы изоксазольные изостеры ЭБ, лучший из которых эпибоксидии 107 по способности замещать [ Н]-цитизин в мембранах коры головного мозга крыс лишь в 4 раза уступал ЭБ при в 9 раз меньшей токсичности [97, 98]. [c.443]

В никотине более основной атом азота находится в пирролидйно-вом ядре и, следовательно, в первую очередь метилируется именно этот атом азота. Для получения изомерной четвертичной соли Пикте и Жанкан [155] сначала действовали на никотин 1 экв иодистоводородной кислоты, затем обрабатывали иодгидрат иодистым метилом. Четвертичная соль образовывалась за счет атома азота в пиридиновом ядре. Аналогичным путем были получены изомерные 1Ч-этиль-лые производные цинхонина и хинина [156]. [c.214]

Арбузов и др. а затем Рачинский и Винокуров взаимодействием никотинил-хлорида с р-фенилэтиламином и его производными синтезировали ряд производных никотиновой кислоты по схеме [c.76]

Наряду с вышеописанными соединениями, были получены продукты взаимодействия никотинил-хлорида с а-ами-нопиридином, этиланилином, лупинииом, анабазином и а -амино-Н-метиланабазином. Все синтезированные вещества являются кристаллическими телами, дающими соли и производные. В табл. 20 приведены физико-химические данные о полученных препаратах. [c.87]

Вопросами фармакологии анабазина и его производных занимались многие исследователи. Так, Саргнн впервые исследовал фармакологические свойства анабазина и пришел к выводу, что он действует как возбуждающее средство на дыхание и работу сердца (сначала угнетение, а затем возбуждение) Кровяное давление от действия анабазина сначала падает, потом поднимается. В результате своей работы автор сделал заключение о сходном действии анабазина и никотина. К подобным выводам пришли и другие исследо-ватели . [c.112]

Исследование биогенеза никотина с помощью двух изомерных меченых Л -метилорнитинов привело к результатам, противоречащим рассмотренной выше схеме а-Л -метилорнитин вообще не включался в никотин, а б-Л -метильное производное утилизировалось полностью [44]. В то же время, если б-Л -метилорннтин яв- [c.548]

Пиридиновое кольцо никотина, как оказалось, образуется из никотиновой кислоты (34). Последняя включается в молекулу никотина таким образом, что пирролидиновое кольцо связывается с тем же атомом углерода, который теряет карбоксильную группу. В никотин включается и хинолиновая кислота (41) никотиновая кислота (34) образуется из кислоты (41) и затем реагирует с соединением (12), образуя никотин (35) [46]. Механизм последней реакции предложен на основании результатов исследования дейта-рированных и тритированных производных никотиновой кислоты они свидетельствуют об отщеплении водорода (и его изотопов) Только от С-6. Специфичность реакции обусловлена не гидрокси-лированием при С-6, поскольку 6-гидроксиникотиновая кислота не является предшественником никотина. Предполагают, что истинным промежуточным соединением в синтезе никотина (35) является дигидроникотиновая кислота (42) (схема П) [42]. [c.549]

Пиридин вследствие своей полярности и образования водородных связей с Н2О хорошо в ней растворяется. Водные его растворы показывают щелочную реакцию с кислотно-основными индикаторами, имеющими интервалы перехода окраски в области 4—7 ед. pH (метиловый оранжевый, бром-крезолпурпурный и др.). Пиридин имеет сильный неприятный запах и очень ядовит. Среди большого числа природных соединений, производных пиридина, имеются полезные лекарственные (никотинамид, или витамин РР, витамины группы Вб и т. д.) и ядовитые вещества. К последним относится никотин [c.701]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология