Соединения гетероциклические оптически активные

Многие азотсодержащие гетероциклические производные, преимущественно растительного происхождения, относятся к важному классу природных соединений, называемых алкалоидами. Пути биосинтеза алкалоидов и их биологическая роль до конца не выяснены. Они могут находиться в любой части растений, например, опий содержится в семенах, никотин — в листьях, аконит — в клубнях, хинин — в коре и т. д. Содержание алкалоидов в растениях, в которых они находятся преимущественно в виде органических или минеральных солей, невелико, обычно 1—2% однако в некоторых растениях (например, хинное дерево) их содержание поднимается до 10—15%. В большинстве случаев алкалоиды представляют собой кристаллические соединения они оптически активны и вращают плоскость поляризации света преимущественно влево. В настоящее время известно свыше 1000 алкалоидов, но строение установлено далеко не у всех. В СССР много исследований по выделению и определению [c.589]

Оптически активные вещества можно найти среди всех классов органических соединений — алифатических предельных и непредельных, алициклических, ароматических, гетероциклических. Поэтому с вопросом об оптической активности нам придется встречаться во всех главах книги, постепенно расширяя представление о различных типах оптически активных веществ. Основные представления в области оптической активности органических веществ были созданы именно на примере простейших алифатических соединений. [c.282]

Направление научных исследований теоретическая физика термоядерная физика методы измерения параметров плазмы кинетика химических реакций синтез моно- и поликристаллов сверхчистых керамических материалов свойства керамических материалов при высоких температурах синтез меченых соединений разделение устойчивых изотопов 0 , В °, N методом изотопного обмена в процессе дистилляции электронная структура молекул органических соединений синтез органических соединений синтез и полимеризация новых мономеров синтез гетероциклических соединений химические материалы для защиты от радиации координационные соединения синтез и спектральный анализ порфиринов и их металлических комплексов химия высокомолекулярных соединений эффект радиации на полимеры физические и реологические свойства высокомолекулярных соединений ионообменные смолы оптически активные, хелатные и изотактические полимеры изучение механизма каталитических реакций, особенно гетерогенного катализа с использованием металлов и окислов металлов радиационная химия радиолиз водных растворов антибиотики, противоопухолевые и противотуберкулезные препараты меченые органические соединения полярографические исследования в области органической химии и биохимии микробиология фермен- [c.377]

Установлена также зависимость активности соединений этого класса от оптической изомерии — активными соединениями являются лишь производные (+)-лизергиновой кислоты (—)-формы, полученные синтетически, неактивны. Гидрирование гетероциклической части молекулы эргоалкалоидов снижает пх токсичность и силу действия на гладкую мускулатуру. [c.501]

Оптически активные гетероциклические производные 1-эфедрина и d-псевдо-эфед-рина являются интересными объектами для стереохимических исследований, они используются и в тонком органическом синтезе, и при получении важных биологически активных соединений [1, 2]. В этом ряду особый интерес представляют хиральные производные оксазолидина и морфолина, которые могут найти применение в асимметрическом синтезе. [c.493]

Эфирные масла — летучие, в подавляющем большинстве жидкие многокомпонентные смеси, находящиеся в растениях и обусловливающие их запах способны перепэняться с водяным паром. В своем большинстве 3. м. представляют собой смесь терпеновых углеводородов, тер-пеноидов, некоторых ароматических и гетероциклических соединений. Растворимы в неполярных и малополярных органических растворителях оптически активны. Из 1054 эфиромасличных растений флоры нашей страны наибольшее число приходится на семейство губоцветных (187), зонтичных (177), сложноцветных (177) розоцветных (58), миртовых (51), рутовых (48), сосновых (37), кипарисовых (35), крестоцветных (35), Э. м. локализованы в различных органах растений. [c.374]

В пятичленном гетероцикле соединения типа (515) не превышает сопряжение связей бензола (см. стр. 165), и они сушествуют в форме (516). В соединения.х (511) и (513) проявляется дополнительное сопряжение благодаря конденсации гетероциклического кольца, но сопряжение между гетероатомом и карбонильной груипо в соединении (514) меньше, чем в (512). Соединения тииа (511) су-шествуют большей частью в форме (512) [показано для диоксин-дола (42), поскольку он получен в оптически активной форме, и оксиндола с помощью инфракрасных спектров, стр. 270 [19] соединения типа (513), по-видимому, существуют в виде смеси обеих форм (513 и 514). [c.197]

Гетероциклические соединения часто не имеют плоскости симметрии, которой обладают аналогичные карбоциклические соединения. В то время как монозамещенные алициклические соединения содержат плоскость симметрии и поэтому оптически неактивны, монозамещенные производные пирролидина, тетра-гидрофурана, 2- или 3-замещенные производные пиперидина или тетрагидропирана, а также другие аналогичные гетероциклические соединения могут существовать в виде энантиомеров и рацемата. Только шестичленные гетероциклы, содержащие заместитель в положении 4, симметричны и оптически неактивны. Аналогично дизамещенные производные, даже если они имеют идентичные заместители, представляют не лезо-форму, как 1(ис-дизамещенные циклоалканы, а, как правило, существуют в виде двух пар оптически активных форм с двумя соответствующими рацематами. Если заместители симметрично расположены относительно гетероатома, цис-изомер представляет собой неактивную лезо-форму (например, 2,5- или 3,4-ди-замещенные пирролидины и тетрагидрофураны или 2,6- и 3,5-дизамещенные пиперидины и тетрагидропираны). [c.21]

Легкодоступные синтетические оптически активные вещества также могут служить исходными для получения других оптически активных соединений. Так, а-бензилэтиламин, а-фенилэтиламин, р-метилгидро-коричная кислота послужили исходными веществами для синтеза оптически активных гетероциклических соединений (схемы 11 — 13). Подробнее эти синтезы описаны в гл. 9. [c.46]

Для проверки расчета валентных углов, проведенного на основе данных для соответствующих циклических соединений, Лютрингхауз [121] исследовал образование смешанных кристаллов. Такие смешанные кристаллы могут образоваться лишь при сходстве валентных углов в сравниваемых гетероциклических системах. Дальнейшее обсуждение вопроса о величине и стабильности валентных углов гетероатомов, а также вопросов оптической активности макроциклов будет приведено в соответствующих главах. [c.66]

Работы П. И. Петренко-Критченко больше касаются вопросов амино-алкилирования, по в ходе изучения открытой и подробно исследованной им (1899 — 1915) реакции [198], Петренко-Критченко занялся и синтезом некоторых гетероциклических систем с азотом в составе. В 1906 г. вместе с Н. Цоневым и П. И. Петренко-Критченко в работе О конденсации ацетондикарбоновых эфиров с бензальдегидом [1991 установил, что этим путем синтезируются производные у пиперидона. Расширяя область применения своей реакции, Петренко-Критченко стал вместо аммиака применять различные амины [200]. В у-пиперидоновых соединениях, которые получил П. И. Петренко-Критченко, находилось до четырех асимметрических углеродных атомов, из-за чего эти вещества проявляли оптическую активность, образуя стереоизомеры. Н. Цонев [201] обогатил шестичленные азотсодержащие гетероциклы еще рядом новых веществ (1912). [c.252]

Кемпбелл исследовала также возможность получения оптически активных сурьмяноорганических соединений RgSb, в которых сурьма не является членом гетероциклической системы, а связана с тремя различными арильными радикалами. Для этого синтезировано несколько соединений такого типа и два из них (VII и VIII) разделены на оптические антиподы [66, 67]. Разделение осуществлено стереоизомерными 1-фенил этил аминами. Выделенные оптически активные кислоты были оптически устойчивыми удельное вращение их растворов в ксилоле не изменялось после 2-часового кипячения. [c.374]

Большое научное и практическое значение имеют производные кумарина и оксазол-5-она. Молекулы этих соединений включают гетероциклические фрагменты лактонного строения. Производные кумарина флуоресцируют преимущественно в фиолетовой и синей областях и применяются в качестве оптических отбеливателей [5], как активные среды жидкостных лазеров [6-12]. У всех у них в ароматическом ядре электронодонорный заместитель (Д) связан цепью сопряжения с карбоксильной группой (VIII). [c.148]

Кристаллизация и кристаллические структуры. 9. Электрические и магнитные явления. 10. Спектры и некоторые другие оптические свойства. 11. Радиационная химия и фотохимия, фотографические процессы. 12. Ядерные явления. 13. Технология ядерных превращений. 14. Неорганическая химия и реакции. 15. Электрохимия. 16. Аппаратура, оборудование заводов. 17. Промышленные неорганические продукты. 18. Экстрактивная металлургия. 19. Черные металлы и сплавы. 20. Цветные металлы и сплавы. 21. Керамика. 22. Цемент и бетон. 23. Сточные воды и отбросы. 24. Вода. 25. Минералогическая и геологическая химия. 26. Уголь и продукты переработки угля. 27. Нефть, нефтепродукты и родственные соединения. 28. Детонирующие и взрывчатые вещества. 29. Душистые вещества. 30. Фармацевтические препараты. 31. Общая органическая химия. 32. Физическая органическая химия. 33. Алифатические соединения. 34. Алициклические соединения. 35. Неконденсированные ароматические системы. 36. Конденсированные ароматические системы. 37. Гетероциклические соединения (с одним гетероатомом). 38. Гетероциклические соединения (более чем с одним гетероатомом). 39. Элементоорганические соединения. 40. Терпены. 41. Алкалоиды. 42. Стероиды. 43. Углеводы. 44. Аминокислоты, пептиды, белки. 45. Синтетические высокомолекулярные соединения. 46. Краски, флуоресцентные отбеливающие агенты, фотосенсибилизаторы. 47. Текстиль. 48. Технология пластмасс. 49. Эластомеры, включая натуральный каучук. 50. Промышленные углеводы. 51. Целлюлоза, лигнин и др. 52. Покрытия, чернила и др. 53. Поверхностно-активные вещества и детергенты. 54. Жиры и воска. 55. Кожа и родственные материалы. 56. Общая биохимия. 57. Энзимы. 58. Гормоны. 59. Радиационная биохимия. 60. Биохимические методы. 61. Биохимия растений. 62. Биохимия микробов. 63. Биохимия немлекопитающих животных. 64. Кормление животных. 65. Биохимия млекопитающих животных. 66. Патологическая химия млекопитающих. 67. Иммунохимия. 68. Фармакодинамика. 69. Токсикология, загрязнение воздуха, промышленная гигиена. 70. Пищевые продукты. 71. Регуляторы роста растений. 72. Пестициды. 73. Удобрения, почвы и питание растений. 74. Ферментация. [c.50]