Терпеноиды и терпены

Понятие о терпенах. Классификация. Простейшие терпены и терпеноиды. Каротиноиды. Стероиды стерины, желчные кислоты, стероидные гормоны. [c.248]

Состав их так же, как и терпенов, является кратным СзНа-Поэтому прежний термин терпены , означавший углеводород , утратил свое значение и был заменен более общим термином терпеноиды (по аналогии с названием стероиды). [c.285]

Какие соединения относятся к терпенам и терпеноидам [c.20]

К терпеноидам относят ненасыщенные углеводороды и их разнообразные функциональные производные, отличительной чертой которых является наличие повторяющихся звеньев со скелетом изопрена (2-метилбутадиена-1,3) поэтому соединения такого типа называют изопреноидами. В химии терпенов принято изображение формул без обозначения атомов водорода и углерода (эти формулы приведены под молекулярной фор- [c.130]

СЕСКВИТЕРПЕНЫ (полуторатерпены),-группа орг. соединений класса терпенов, в к-рую входят углеводороды от i5 Нз4 (преим.) до i5 Пз2, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), наз. часто сескви-терпеноидами распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых. [c.334]

При отгонке с водяным паром из измельченных листьев, лепестков или семян некоторых растений могут быть выделены так называемые эфирные масла. Это сильно и зачастую приятно пахнущие жидкости, поэтому многие из них широко применяются в парфюмерии (розовое, лимонное, лавандовое масла, масло жасмина и др.). Большинство из них представляет собой сложную смесь терпенов и их кислородсодержащих производных — терпеноидов. Именно эти вещества придают аромат плодам, винам и другим продуктам растительного происхождения. [c.165]

Обычно термин терпены применяется для обозначения соединений, содержащих целое число изо-С5-фраг-ментов независимо от того, содержатся ли в их молекулах другие элементы, чаще всего кислород. Терпеноиды — это соединения с различным числом углеродных атомов, но структурными их предшественниками являются правильные терпены, т.е. они образованы реакциями вторичного метаболизма терпенов. Иногда терпенами называют только углеводороды соответствующего состава и структуры, а терпеноида-ми — любые их производные и метаболиты. Но эти два понятия, как и сами классы соединений, так тесно взаимосвязаны между собой, что принципиального различия в терминологии можно и не делать. В общем, это терпены и терпеноиды. [c.137]

В первую очередь, согласно иерархии терпеноидов, можно построить схему образования геми-терпенов из обоих активных изопренов простыми [c.160]

Общая формула терпенов СюН1в. Следовательно, молекулы терпенов с открытой углеродной цепью содержат три двойных связи, алициклические терпены с одним циклом — две, с двумя циклами одну двойную связь. Терпены и терпеноиды содержатся в эфирных маслах растительного происхождения, в смоле хвойных деревьев. Например, [c.133]

Монотерпены представляют собой жидкости с температурами кипения от 140 до 190°С. С увеличением молекулярной массы температура кипения повышается (у дитерпенов выше 300°С). Возрастает она также и при переходе от терпенов к терпеноидам. Многие терпены и терпеноиды содержат асимметрические атомы углерода и являются оптически активными соединениями. Большинство терпенов имеет тривиальные названия, используемые и в настоящее время наряду с номенклатурой по типу углеродного скелета. [c.506]

Терпены и терпеноиды представляют собой большую группу соединений, широко распространенных в растительном и животном мире. Выделено и идентифицировано более 4000 различных терпенов 1361. Среди терпенов много душистых веществ, имеющих специфический запах цветов и пряностей. Эфирные масла и другие выделения различных растений содержат терпены. Живица деревьев также содержит соединения, относящиеся к различным классам терпенов. Все терпены состоят из единиц изопрена ("2-метилбута-диена) [1281. [c.143]

Каротиноиды, стерины, витамины группы D, убихиноны, витамины группы К — это очень большое количество природных соединений, у которых общие первоначальные стадии биосинтеза. Это одна группа терпенов или терпеноидов. Основным фрагментом для построения этих соединений является изопрен СН2 = С - СН = СН2. [c.263]

Наряду с терпенами С, Н, в смолах и эфирных маслах присутствуют родственные им вещества, состав которых, так же как и состав терпенов, яг ляется кратным от С Н . Так, различают сесквитерпены С,5Н,,, или (СзН ) , дитерпены С.,,>Н.)о, или (С-Н ) , и вообще политерпены (С.,Ня)я- Все эти углеводороды, вместе с их кислородными производными, объединяют под общим названием терпеноиды. [c.117]

Формулы терпенов и их производных записывают согласно определенной схеме, так как болыиинство из них имеют внутримолекулярные связи, образующие один или несколько циклов. Образование цикла приводит к исчезновению или изменению положения двойных связей. Терпены представляют собой углеводороды, а терпеноиды содержат функциональные группы, такие, как ОН, С=0, СООН и т. д. [c.143]

М. М а к и н. Вопросы химии терпенов и терпеноидов (Труды Всесоюзного совещания по вопросам химии терпенов и терпеноидов, состоявшегося в Вильнюсе в 1959 г.), 225, Государственное издательство политической и научной литературы Литовской ССР, Вильнюс (1960). [c.109]

Стероиды —соединения, относящиеся к классу липидов,— именуют по-разному терпеноидами, терпенами, изопреноидами, полиизопреноидами или изопентеноидами.-Эта обширная группа веществ объединена одним общим признаком все они, как полагают, биогенетически связаны с одним и тем же исходным соединением — изопреном (СбНв). В опытах с мечеными атомами было показано, что при биосинтезе терпеноидов в самых разных организмах и системах протекают одни и те же реакции. Эти реакции показаны на фиг. 1. [c.9]

Вместо названия терпеноиды можно употреблять в том же смысле термин терпены . Первоначально под терпенами понимали углеводороды с брутто-формулой С10Н16. [c.219]

Терпенами называются углеводороды общей формулы (С5Н( , где /1 = 2, 3,..., и их кислородсодержащие производные, которые иногда называют терпеноидами. Они содержатся в эфирных маслах растений. В отличие от жирных масел, дающих на бумаге неисчезающее жирное пятно, эфирные масла более или менее летучи. Получают их чаще всего путем перегонки с водяным паром различных частей растений цветов, листьев, корней и семян. Называются эфирные масла по источнику получения мятное, розовое, анисовое, лавандовое и т. д. Простейшим и наиболее доступным эфирным маслом является обычный скипидар, или терпентинное масло (Oleum Terebinthinae). Последнее название возникло потому, что лучшие сорта скипидара получаются из терпентина, или живицы, — пахучей смолы, вытекающей из надрезов хвойных деревьев. Характерный запах очищенного скипидара обусловлен наличием в нем терпена пинена. [c.145]

Миропольская M. A., Мельник С. Я., Вопросы химии терпенов и терпеноидов, Изд-во АН ЛитССР, Труды Всесоюзного совещания, Вильнюс, 1959, стр. 179. [c.235]

Эфирные масла хвои отличаются чрезвычайным разнообразием присутствующих терпенов и терпеноидов. Выход эфирных масел из хвои обыч1Ю невелик (0,2...3,0%), у хвои пихт - до 5%. В их составе превалируют монотерпены, массовая доля которых достигает 60...90%. В монотерпеновой фракции хвои различных видов сосны, произрастающих в России, главными компонентами являются а-пинен и карен-3. Состав эфирного масла из древесной зелени зависит от соотношения хвои и побегов. В России в значительных количествах из древесной зелени пихты сибирской получают пихтовое масло. В его состав входит около 100 компонентов, главным образом, монотерпенов и их производных. [c.530]

Большой интерес для исследователей представляют сесквитерпеновые лактоны как биологически активные вещества разной направленности действия. Развитие нового направления в химии терпенов -синтез азотсодержащих терпеноидов, обладающих практически ценными свойствами, в настоящее время является актуальным [102]. Особое внимание уделяется изучению веществ, содержащих в своей молекуле а-метилен у-лактонную группировку, обладающую наибольшей реакционной способностью [103]. Такими вешества.ми в девясиле высоком являются алантолактон (1) и изоалантолактон (2). На их основе синтезирован ряд азотсодержащих соединений, обладающих противомикроб-ной, антигельминтной, а также противоопухолевой активностью [104]. [c.322]

Растворимы в органических растворителях и липидоподобные соединения, например терпеноиды, стероиды и фосфолипиды. Основным звеном в стуктуре этих элементов является изопреновая цепь молекулы, состоящие из двух изопреновых звеньев, называются монотерпенами (терпенами). Последние находятся в значительном количестве в составе водорослей и вьющих растений к изопреноидным соединениям относятся также производные хлорофилла. [c.103]

При отгонке с водяным паром из измельченных листьев, естков или семян некоторых растений Могут быть выделе-так называемые эфирные масла. Эго сильно и зачастую йтно пахнущие жидкости, поэтому многие из них широко еняются в парфюмерии, фармации, кондитерской про-" енности (розовое, лимонное, лавандовое масла, масло смина и др.). Большинство из них представляет собой слож-смесь углеводородов терпенов и их кислородсодержащих изводных — терпеноидов. Именно эти вещества придают мат цветам, плодам, а также продуктам растительного просхождения. [c.251]

Изучение микробиологического окисления стероидов потребовало от исследователей затраты очень больших усилий окисление терпеноидов в отличие от стероидов изучалось лишь выборочно.. Метаболизм некоторых соединений, в частности камфоры, был исследован весьма подробно. Такие терпены, как пинаны, лимонен и ментан, микробиологически окисляются в многочисленных положениях молекулы (олефиновом или аллиль-ном), но выходы, с точки зрения синтетика, весьма низки. Изучению превращения некоторых хорошо известных терпеноидов, таких, как абиетиновая кислота, гиббереллины и фенхон, было посвящено лишь несколько работ. Другим терпенам, например кариофилленам, кедранам и дитерпенам (некоторые из которых являются промышленно доступными), помимо абиетиновой кислоты, также не было уделено достаточного внимания. Мы рассмотрим эти данные, расположив материал по классам терпенов (в соответствии с числом изопреновых фрагментов). [c.30]

Основные научные работы связаны с изучением терпенов, нуклеиновых кислот, пептидов и высших белков. Занимался синтезом алкалоидов. Открыл новые терпеноид-ные структуры, синтезировал азу-лен. Определил структуру химо-тр]шсина и трипсина. Синтезиро- [c.577]

Среди циклических терпенов преобладают гексаметиленовые производные. Терпеноиды, содержащие только циклопентановые кольца, в живом веществе не встречаются. В очень редких случаях в молекулах содержатся пяти- и шестичленные циклы (группа камфака). Преобладающий тип заместителей в терпеноидах это метильные группы. [c.120]

Кетоны группы моноциклических монотерпеноидов. Альдегиды моно-цпклических терпенов менее важны, чем альдегиды грунны ациклических терпеноидов зато известны многочисленные кетоны. [c.834]

Биогенезис терпеноидов. Исходным материалом для построения молекул терпеноидов могут служить углеводы, жиры и белки. При ферментативном распаде получаются различные вещества. Простейшее из них — уксусная кислота. Она активируется тиоспиртом — коферментом А (КоАЗН), при этом образуется тио-эфир—ацетил-кофермент А, который конденсируется со второй молекулой уксусной кислоты в ацетоацетил-кофермент А. Его реакция по карбонильной группе с ацетил-коферментом А приводит к 3-ме-тил-З-оксиглутароил-коферменту, восстанавливающемуся в мева-лоновую кислоту — 3-метил-3,5-диоксивалериановую кислоту (I). Эта кислота — важнейший предшественник терпенов и стероидов, с открытием которой произошел значительный сдвиг в изучении биогенезиса терпеноидов. [c.395]

Кейлеманс и Воуг [15] изучали дегидрирование Сз — Сз-наф-талинов в дополнительной (до хроматографа) колонке [16] с алюмо-галогено-нлатиновым катализатором, нагретым до 350° С, и водородом в качестве газа-носителя. Роуэн [17] также считал этот катализатор наилучшим для изучения дегидрирования, но в качестве газа-носителя он использовал гелий. Роуэн предложил использовать дегидрирование при анализе углеводородов. Метод ароматизации с гелием в качестве газа-носителя приобрел большое значение в идентификации и определении структур молекул терпеноидов [18, 19]. Хроматограммы гидрирования и дегидрирования терпенов и алкилбензолов получали на катализаторах из благородных металлов, нагретых до 360—460° С [20]. [c.117]

Терпены и их производные входят в состав различных эфирных масел и бальзамов из цветов, плодов, листьев и других частей растений особенно богаты терпенами хвойнйе породы деревьев. Из природного эфирно-масличного сырья терпены и терпеноиды выделяют ректификацией, перегонкой с острым паром, вымораживанием, экстракцией или комбинированными методами. Для производства душистых веществ широко применяют эфирные масла, содержащие терпеновые углеводороды и их производные, а также выделенные из масел индивидуальные терпеновые углеводороды и терпеноидные соединения. [c.13]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология