Ацеталь акролеина альдегида

Ацеталь акролеина может быть получен обработкой ацеталя -хлорпропионового альдегида сухим порошкообразным едким кали и взаимодействием акролеина, ортомуравьиного эфира и азотнокислого аммония в кипящем спирте [c.65]

По насыщении спирта хлористым водородом каучуковую трубку, подводящую газ, отъединяют от газоприводной трубки последнюю соединяют с трубкой делительной воронки посредством каучуковой трубки, на которую надет винтовой зажим для регулирования тока жидкости. Затем к спиртовому раствору хлористого водорода медленно, при перемешивании, прибавляют акролеин с такой скоростью, чтобы температура смеси держалась около 0°, на что требуется от 1 до 2 час. После того как образуются два слоя, нижний слой (ацеталь) отделяют и постепенно прибавляют к нему двууглекислую соду в порошке до полной нейтрализации всей кислоты (примечание 3). Полученную смесь фильтруют с отсасыванием фильтрат промывают двумя порциями по 50 мл ледяной воды (примечание 4), сушат 10 г поташа в течение 5—10 час., фильтруют и перегоняют в вакууме. Выход ацеталя -хлорпропионового альдегида, кипящего при 58—6278 112 г (34% теоретич.). [c.67]

Альдегидные группы защищают переводом в ацетали. Таким путем, по Волю [314], из ацеталя акролеина получается ацеталь глицеринового альдегида (см. Синт. орг. преп. , сб. 2, стр. 2). [c.141]

Интересно сопоставить результаты, полученные при дегидрохлорировании ацеталя и меркапталя -хлорпропионового альдегида. Так как при действии спиртовой щелочи в основном идет замена хлора на алкоксил [30], реакцию вели действием трет-бутилата калия. При этом оказалось, что из этилацеталя -хлорпропионового альдегида с выходом 52% получен ацеталь акролеина [c.465]

Ненасыщенные альдегиды гидр оксидируют нреимущественно в виде бцеталеЗ При окислении ацеталя акролеина КМпОд в водном растворе получают ацеталь глг меркнового альдегида [95]. [c.275]

АЦЕТАЛЬ АКРОЛЕИНА И АЦЕТАЛЬ р-ЭТОКСИПРОПИОНОВОГО АЛЬДЕГИДА [c.88]

Выход ацеталя акролеина составляет 89—108 з (24—30% теоретич.) выход ацеталя 3-этоксипропионового альдегида равен 104—132 г (21—26% теоретич. примечание 7). [c.89]

Глицериновый альдегид может быть получен окислением глицерина азотной кислотой бромом в присутствии соды и перекисью водорода в присутствии солей закиси железа при действии ультрафиолетовых лучей на глицерин в нейтральном растворе при действии солнечного света на глицерин в присутствии сернокислого уранила электролизом /-эритроновой кислоты омылением ацеталя /-глицеринового альдегида окислением акролеина окислением циклического ацеталя бензальальдегида и [c.163]

Полуацеталь глиоксаля получается при расщеплении ацеталя диоксипропио-нового альдегида, который, в свою очередь, получается из ацеталя акролеина. [c.279]

Получение ацеталей а,Р-ненасыщенных альдегидов осложняется тем обстоятельством, что при этом образуется еще р-алкоксиацеталь за счет присоединения спирта к двойной связи альдегида с последующим превращением в ацеталь. Так, при обработке, напрнмер, акролеина этанолом в присутствии хлористого водорода продуктом реакции является смесь ацеталей акролеина и Р-этоксипропионового альдегида (СОП, 3, 88). Однако при использовании нитрата аммония и ортомуравьиного эфира ацеталь можно приготовить с 80%-ным выходом (СОП, 4, 70). При взаимодействии кротонового альдегида с этиловым спиртом образуется этилацеталь Р-этокси-масляного альдегида [c.356]

В-500 мл (примечание 2) и туда же прибавляют 167 г (1 мол.) ацеталя р-хлорпропионового альдегида (стр. 67). Смесь энергично встряхивают и немедленно соединяют колбу с трехшариковым дефлегматором Глинского или другим подходящим дефлегматором, который в свою очередь соединен с нисходящим водяным холодильником Рис. 1 (примечание 3). Затем реакционную массу нагревают на масляной бане при 210—220° до тех пор, пока не прекратится отгонка (примечание 4). Дестиллат переносят в делительную воронку и удаляют нижний водный слой. Полученный таким образом сырой ацеталь акролеина сушат 10 г поташа, фильтруют и перегоняют из специальной колбы Клайзена (рис. 1), собирая фракцию 122—126°. Выход 98 г (75% теоретич.). [c.64]

А. и к. широко применяют в парфюмерии. Ацеталь салицилового а,льдегида — промежуточный продукт в синтезе красителей. Ацетали полиальдегидов используются как пластификаторы. Из ацеталя акролеина получается глице])иновый альдегид. Метилаль используется как растворитель. [c.170]

Глицериновый альдегид СНаОН-СН(ОН)—СНО получается в недеятельной форме окислением перманганатом в щелочной среде ацеталя акролеина с последующим омылением ацеталя глицеринового альдегида СН2ОН—СН(ОН)—СН(ОС2Н5)г. Глицериновый альдегид образует бесцветные иглы с темп, плавл. 138°, обладающие сладким вкусом. Как и гликолевый альдегид, он кристаллизуется в виде димера, деполимеризующегося в воде с фуксиносернистой кислотой он дает реакцию на альдегиды, т. е. является настоящим альдегидом. [c.563]

В отдельности глицериновый альдегид (альдоглицероза) получается из ацеталя акролеина при окислении его марганцовокалиевой солью и при гидролизе получающегося при этом ацеталя глицеринового альдегида [c.265]

Без затрагивания ацетальной группы проходят многие реакции присоединения к непредельным ацеталям. Так, например, идет бромирование акролеинацеталя [35] или бис-(диметилацеталя) фумарового альдегида [36]. В присутствии азо-бмс-изобутиронит-рила трихлорбромметан присоединяется при кипячении к диэтил-ацеталю акролеина с образованием диэтилацеталя 2-бром-4,4,4-трихлормасляного альдегида с выходом 66% [37]. Аналогично при облучении УФ-светом четыреххлористый углерод присоеди- [c.6]

С ацеталями непредельных альдегидов реакция проходит сложнее [367, 368]. Так, при действии пятихлористого фосфора на ацеталь акролеина в бензоле (8—10° С) получается 1-этокси-1-хлорпропен-2, который далее реагирует с пятихлористым фосфором, образуя комплекс, разлагающийся сернистым газом до ди-хлорангидрида а-хлорметил-р-этоксивинилфосфоновой кислоты. Кроме того, 1-этокси-1-хлорпропен-2 изомеризуется в 1-этокси-З-хлорпропен-1, который при действии пятихлористого фосфора тат -же превращается в комплекс [c.177]

Диазометан реагирует с диэтилацеталем акролеина и другими ацеталями этого альдегида, образуя ацетали З-формил-1-пиразолина. В обычных условиях пиролиз этих пиразолипов в отвечающие им ацетали формилциклопро-пана осуществить не удается. Однако было показано, что пиролиз диэтил-ацеталя З-формил-1-пиразолина проходит при 400—450° С и 2—3 мм давления при очень кратком контакте с нагретой поверхностью (флеш-пиролиз) [379]. В результате образуется с высоким выходом диэтилацеталь 1-формил-циклопропана. [c.49]

Ацетальная защита оказалась пригодной и для альдегидов, которые при действии дихлоркарбена полимеризуются [594, 595] (акролеин, кротоновый альдегид, коричный альдегид и др.). Как было впервые показано в 1972 г. [594], диэтилацеталь акролеина при действии реагента Макоша в стандартных условиях образует 1,1-дихлор-2-формилциклопропан с выходом около 33%. Дальнейшее изучение этой реакции показало, что при точном следовании общепринятой методике Макоша, т. е. при эквимольном количестве или даже двукратном избытке хлороформа, тетраметиловый ацеталь глутаконового альдегида и 1,1,3-триэтоксигексен-4 вообще не реагировали, а в случае диэтилацеталей кротонового и винилуксусного альдегида соответствующие ацетали 1,1-дихлор-2-формил-3-метил(или формилметил)циклопропана образовывались с выходом 21—23%. Увеличение избытка хлороформа до четырехкратного позволило существенно повысить выходы ацеталей 1,1-дихлор- [c.84]

Окислением ацетальдегида кислородом получают уксусную кислоту и уксусный ангидрид, использующиеся в дальнейшем для производства искусственного волокна и сложных эфиров (растворителей). Один из растворителей (этилацетат) получают и непосредственно из ацетальдегида по реакции Тищенко (конденсация двух молекул ацетальдегида под каталитическим действием алкоголята алюминия). Большое количество ацетальдегида расходуется на производство дивинила вместе с этиловым спиртом или без него (гидрированием альдоля в 1,3-бутандиол с последующей его дегидратацией). Кроме того, из ацетальдегида производят кротоновый альдегид, к-бутиловый спирт и к-масляный альдегид, пентаэритрит (заменитель глицерина), ацеталь, акрилонитрил (через циангидрин), высшие альдегиды и спирты, акролеин и др. [150]. Тример ацетальдегида — пар-альдегид ( кип = 124,5°) — является удобной формой применения ацетальдегида, так как нри нагревании с небольшим количеством минеральной кислоты он легко денолимеризуется. [c.314]

Зато появление п-нитрогруппы в бензольном кольце а-бромкоричного альдегида резко снижает выход ацеталя [б ]. Описано [63] получение ацеталей некоторых бромпроизводных акролеина Прн взаимодействии а-этоксиакролеина с этилортоформиатом в спирте одновременно с ацетализацией происходит присоединение спирта по двойной связи [46] [c.57]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология