Этил аминоундекановая кислота

В СССР (Несмеяновым и Фрейдлиной) разработан способ получения этих кислот из доступных соединений этилена СНг = СНг и четыреххлористого углерода СС , открывающий большие возможности для получения полиамидов. Сущность способа заключается в том, что необходимое количество метиленовых групп для указанных кислот (например, в аминоундекановой кислоте 10 групп СНа) образуется в результате неглубокой полимеризации этилена. Реакция полимеризации, которая приостанавливается (обрывается) на стадии получения низкомолекулярных соединений, называется реакцией теломеризации. [c.234]

Первой аминокарбоновой кислотой, использованной в промышленном масштабе для синтеза полиамида, была П-аминоундекано-вая кислота ) [17—19]. При нагревании под вакуумом рицинолевой кислоты, получаемой омылением касторового масла, при температуре около 300° (либо метилового или этилового эфиров рицинолевой кислоты при 500—600°) происходит распад молекулы кислоты или ее эфира с образованием энантового альдегида и ундециленовой кислоты, которые отгоняются в виде смеси. Кислота и альдегид могут быть разделены перегонкой с водяным паром. Ундециленовую кислоту обрабатывают раствором бромистого водорода в неполярных растворителях (смесью бензола с толуолом) в присутствии кислорода воздуха. При этом с удовлетворительным выходом наряду с 10-бромундекановой кислотой образуется 11-бромундекановая кислота. При взаимодействии 11-бромундекановой кислоты с аммиаком получают 11-аминоундекановую кислоту [c.80]

Во Франции аминоундекановую кислоту получают из касторового масла. Полиамид из этой кислоты выпускают под названием рилсан (полиамид-11) и приобрел важное практическое значение, в частности для электроизоляционных целей. [c.234]

Этот полиамид образуется при конденсации аминокислоты и впервые был получен в 1935 г. Карозерсом. В настоящее время он производится в основном Французской фирмой Aquitaine Organi o под торговым названием рильсан . Основным сырьем для производства ПА И является е-аминоундекановая кислота, которую получают из касторового масла через рицинолевую кислоту. Поликонденсацию аминокислоты проводят в расплаве при 215 °С под азотом. Процесс получения этого полимера может быть непрерывным. [c.55]

Полиамиды, получаемые на основе высших со-аминокарбоновых кислот, обладают рядом ценных свойств по сравнению с капроном. Из этих полиамидов в промышленном масштабе производится только полиамид из (й-аминоундекановой кислоты (рильсан). Однако производство м-амино-ундекановой кислоты имеет суш ественный недостаток, так как базируется на растительном сырье. [c.193]

Поли-Ы-этил-11-аминоундекановая кислота —30 [c.241]

Как уже упоминалось на стр. 38, высшие гомологи г-аминокапроновой кислоты все еще трудно доступны. Метод получения, предложенный Манассе - и Брауном для ш-аминогептано-вой кислоты, непригоден с технической точки зрения. Единственной высшей ш-аминокарбоновой кислотой, которая уже нашла техническое применение, является (о-аминоундекановая кислота, которая получается термическим разложением касторового масла (см. стр. 39, 79). Образующаяся при этом ундециленовая кислота, присоединяя бромистый водород, дает оз-бромундекано-вую кислоту, которая при взаимодействии с водным амми- [c.76]

Описан синтез ряда полиамидов из аминокислот, содержащих от 7 до 22 углеводородным атомов в молекуле, и исследованы их свойства. Получены также смешанные полиамиды из этих же кислот совместно с N-замещенными аминокислотами 5. При получении полиамидов из N-замещенных 11-аминоундека-новых кислот отмечено уменьшение скорости реакции поликонденсации N-замещенных 11-аминоундекановых кислот с увеличением размера заместителя у атома азота. Полиамиды, синтезированные из перечисленных выше аминокислот, представляют собой смолообразные вещества. Наряду с гомополимерами были синтезированы и смешанные полиамиды юое-юоз [c.378]

Найлон-11. Это волокно под наименованием рильсан импортируется в США из Франции. Исходным мономером для его получения служит аминоундекановая кислота, которая синтезируется из касторового масла или теломеризацией четыреххлористого углерода с этиленом. На изготовление 1 т волокна расходуется 3 г касторового масла. Найлон-11 обладает некоторыми преимуществами по сравнению с найлоном-6 и найлоном-66 более высокая химическая стойкость, меньшая 22 339 [c.339]

Одновременно с ю-аминоэнантовой кислотой в этой реакции образуется ю-аминопеларгоновая и со-аминоундекановая кислоты, используемые для получения двух новых видов синтетического волокна пеларгона [ — NH ( H2)g СО —] и ундекана [—NH( H2)io O—] с (рильсан) [643, 183]. [c.108]

Одновременно с со-аминоэнантовой кислотой в этой реакцжи образуются о)-аминопеларгоновая и со-аминоундекановая кислоты, также ишользуе-иые для получения двух иовых видов синтетического волокна пеларгона [-КН(СН2)8СО-]х и ундекана (рильсана) [-КН(СН2) юСО-] [199]. [c.246]

Из высших аминокислот до настоящего времени практическое применение приобрел только полимер ш-аминоундекановой кислоты. Исходным веществом для получения этого полимера является касторовое масло. Метиловый эфир, полученный путем этерификации касторового масла метиловым спиртом, при термическом разложении дает ундециленовую кислоту, которая присоединяет бромистый водород, превращаясь в со-бромундекановую [c.39]

Для полиундеканамида, выпускаемого под названием рилса-на, исходным сырьем служит касторовое масло, основной составной частью которого является триглицерид рицинолевой кислоты. После омыления и пиролиза эта кислота распадается на ундециленовую кислоту и энантол. Мономер для получения рилсана (и-аминоундекановая кислота) получается в результате присоединения бромистоводородной кислоты по месту двойной связи ундециленовой кислоты с последующим замещением брома на аминогруппу. [c.265]

Важнейшим продуктом из группы однородных полиамидов является поликонденсат из адипиновой кислоты и гексаметилендиамина (ультрамид А, найлон РМ-10001 или 66), а также из е-капролактама (ультрамид В, полиамид В, акулон, грилон). Наряду с этим, в промышленном масштабе, хотя и в меньшем объеме, производятся поликонденсаты гексаметилендиамина и себациновой кислоты (найлон РМ-3001) и аминоундекановой кислоты (рилсан). [c.150]

Водостойкую эпоксиполиамидную композицию предложено получать путем совмещения 80 масс. ч. смеси эпоксидного олигомера и жидкого эпоксиноволачного (компонент А) с 20 масс. ч. нерастворимого в этой смеси полимера на основе 11-аминоундекановой кислоты (20 масс, ч.) (компонент Б) и 6 масс. ч. смеси равных количеств резорцина и пирокатехина (компонент В). В качестве отверждающего агента используется меламин (3 масс. ч.). Клей отверждается при 175 °С в течение 1 ч [34]. В табл. 1.15 показано, [c.30]

От этих волокон заметно отличается найлон 11 (VIII), получаемый из о)-аминоундекановой кислоты (VII), который значительно менее распространен [25] [c.28]

Полиамид П. Полиамид 11 получают в промышленности поликонденсацией 11-аминоундекановой кислоты ЫН2(СН2)юСООН. Исходное сырье для производства этой кислоты (температура плавления 189°С)— касторовое масло. Из него получают ундециленовую кислоту СНг = СН — (СНг)8 — СООН, которая при взаимодействии с аммиаком образует 1 -аминоундекановую кислоту. Поликонденсация проводится нагреванием кислоты при температуре немного выше 200°С с удалением образующихся в процессе реакции водяных паров. [c.295]

Полиамиды, в состав которых входит адипиновая кислота, могут быть открыты по реакции, описанной Роффом . При взаимодействии щелочного раствора о-нитробензальдегида с продуктами пиролиза полиамида (при пиролизе полиамидов, содержащих адипиновую кислоту, образуется адипокетон) наблюдается появление темно-фиолетовой окраски. Реакция между о-нитробензальдегидом и адипокетоном протекает только в сильнощелочной среде при pH 12 и выше. Полиамиды, полученные из других двухосновных кислот, капролактама, 11-аминоундекановой кислоты, с этим реактивом окрасок не дают. [c.203]

Однако более целесообразно (и с экономической точки зрения более правильно) осуществлять поликонденсацию аминокарбоновых кислот по непрерывной схеме, используя их высокую скорость поликонденсации. Процесс может в этом случае проводиться в трубе НП аналогично непрерывной полимеризации капролактама (см. часть II, раздел 1.4). В настоящее время данные об условиях поликонденсации аминокарбоновых кислот крайне отрывочны. Используемые в промышленности полиамиды на их основе (рильсан из 11 -аминоундекановой кислоты и энант из со-аминоэнантовой кислоты), по-видимому, получают непрерывной поликонденсацией. [c.128]

Принципиально эти закономерности справедливы для всех алифатических (о-аминокарбоновых кислот с числом СНг-групп в молекуле больше пяти (за исключением реакции образования лактама, которая характерна для аминокапроновой кислоты). Для аминоэнантовой или 11-аминоундекановой кислоты кривые зависимости степени превращения мономера в полимер от времени имеют аналогичный характер [32, 33]. [c.133]

Полиамид ундекан (найлон 11, рильсан). Полиамиды этого типа синтезируют путем поликонденсации (о-аминоундекановой кислоты [c.56]

Одним из путей устранения этого недостатка является проведение реакции в гомогенном растворе или в условиях межфазной поликонденсацни, что избавляет от необходимости слишком высоко поднимать температуру реакции. Однако, как показали Волохина и Кудрявцев [242 — 246], поликондепсация может иногда успешно протекать и в твердой фазе. Так, при нагревании аминоэнантовой, аминопеларгоновой и аминоундекановой кислот, а также-гексаметилендиаммонийадипината до температуры на 5 — 20° С ниже температуры плавления соответствующих исходных соединений образуются полиамиды. [c.108]

Эльон [92], исследуя кинетику поликондеисации 11-аминоундекановой кислоты, обнаружил, что величина константы скорости этой реакции быстро убывает по мере возрастания вязкости среды и реакция заканчивается при степени завершенности меньше единицы. [c.153]

В последнее время в лабораторной практике получил применение способ проведения поликоиденсации в твердой фазе [27—39]. Оп заключается в том, что исходные вещества нагревают в инертной среде при температуре ниже их температуры плавления. Например, при поликондепсации в твердой фазе аминоэнантовой, аминопеларгоновой и аминоундекановой кислот процесс с заметной скоростью происходит при температурах, на 5—20° С лежащих ниже температур плавления этих кислот и на 8—50 Сниже температур плавления соответствующих им полиамидов [27]. [c.213]

Еще один выход нз этого затруднения заключается в использовании тех возможностей, какие открывает неравновесная поликонденсация (см. стр. 127). Однако, как показали Волохина и Кудрявцев [114—117], поликонденсация может успешно протекать и в твердой фазе. Так, при нагревании аминоэнантовой, аминопеларгоповой и аминоундеканово кислот, а также гексаметилендиаммонийадииипата до температуры на 5—20° пиже температуры плавления соответствующих исходных соединений образуются полиамиды. [c.102]

Некоторые сополимеры а-амино- и ш-аминокарбоновых кислот также являются волокнообразующими [119]. Эти продукты могут быть получены нагреванием ш-аминокислоты, например 11-аминоундекановой кислоты, с ангидридами карбоксипронзводных лизина (аминогруппу боковой цепи в этом случае защищают превращением вещества в карбобензилоксипроизводное), фенилаланина или глицина. Эти сополимеры имеют молекулярные веса 8000— 18 ООО и плавятся в интервале 160—200°. [c.183]

Ундециленовую кислоту обрабатывают бромистоводородной кислотой в присутствии перекиси бензоила или надбензойной кислоты, при этом получается с удовлетворительным выходом 11-бромундекановая кислота (температура плавления 50°С). Последняя после отделения от 10-бромундекановой кислоты переводится при взаимодействии с аммиаком в 11-аминоундекановую кислоту с выходом 35% [17]. 11-Амино-ундекановая кислота выпускается в виде белой пасты с влажностью 50—55%. Чистая кислота плавится при 188—190° С. Получение 11-ами-ноундекановой кислоты из рицинолевой кислоты может быть представлено следующей схемой [c.611]

Ундециленовую кислоту обрабатывают бромистоводородной кислотой в присутствии перекиси бензоила или надбензойной кислоты, при этом получается с удовлетворительным выходом 11-бромундекановая кислота (температура плавлепия 50° С). Последняя носле отделения от Ю-бромундекановой кислоты переводится при взаимодействии с aMMiia-ком в 11-аминоундекановую кислоту с выходом 35% [17]. [c.586]

Технологический процесс выработки во.юкна энант несколько проще, чем волокна капрон. По ряду показа-теле11 (светостойкость, устойчивость к многократным деформациям) это волокно превосходит капрон. Если удастся осуществить в производственных условиях достаточно рентабельный способ получения аминоэнантовой кислоты и рационально использовать все аминокислоты, получаемые при реакции теломеризации одновременно с аминоэнантовой кислотой (в частности, аминопеларгоновую и аминоундекановую кислоты для получения соответствующих типов полиамидов и волокон), то этот новый тип полиамидного волокна, бесспорно, получит широкое применение для разнообразного ассортимента изделий. [c.176]

Применяемые для этой цели амины гексаметилен-диамин, пиперазин, 3,3-(метилимино)-бис-пропиламин, 3,3-имино-бис-пропиламин, ти-ксилилендиамин. Наиболее часто используют адипиновую и себациновую кислоты, а также аминокислоты, не склонные к циклизации в процессе реакции, такие, как е-аминокап-роновая или 11-аминоундекановая. Соли этих аминов и кислот должны давать те же продукты. [c.16]