Замещение галогеноводородами

Реакция нуклеофильного замещения атома галогена всегда осложняется тем, что с ней в большей или меньшей степени конкурирует реакция отщепления галогеноводорода. Как было рассмотрено выше, реактивы Гриньяра являются сильными основаниями, способными отщеплять протон от молекулы субстрата—алкилгалогенида. Поэтому наряду с реакцией нуклеофильного замещения SN2, проходящей через переходное состояние (9), протекает реакция элиминирования 2, для которой переходное состояние с более удлиненной цепью рассредоточения электронной плотности соответствует структуре (10). Не исключено также, что при реакции элиминирования реализуется шестичленное переходное состояние (11) [c.268]

Механизм реакции нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ряду имеет свои особенности. Возможно, что при действии сильных нуклеофильных реагентов происходит вначале отщепление галогеноводорода с образованием очень активного промежуточного продукта — дегидробензола (бензина), который сразу же реагирует с нуклеофильным реагентом [c.291]

При отщеплении галогеноводорода образуется наиболее замещенный алкен, то есть содержащий наибольшее количество углеродных заместителей при двойной связи. [c.232]

Замещение гидроксила ионом галогена при взаимодействии с галогеноводородами [c.260]

Алканы преимущественно вступают в реакции радикального замещения (5 ), а алкены и алкины — в реакции присоединения. Взаимодействие алкенов и алкинов с водой, галогеноводородами и другими полярными молекулами происходит в соответствии с правилом Марковникова. Данное правило отражает суть взаимного влияния атомов в молекулах. [c.317]

Элиминирование и замещение часто протекают одновременно. Так, например, при действии гидроксид-иона на алкилгалогенид помимо ожидаемого продукта замещения атома галогена—спирта в реакционной смеси присутствует также алкен, образующийся при элиминировании галогеноводорода из алкилгалогенида [c.108]

Галогенирование алканов представляет собой реакцию замещения, протекающую по радикальному механизму. При этом сначала под действием света или тепла из молекул галогенов образуются атомы, имеющие радикальный характер (так как содержат неспаренный электрон). Эти атомы затем реагируют с углеводородами с образованием алкильных радикалов, и галогеноводорода. В свою очередь алкильные радикалы атакуют [c.119]

Взаимодействие с галогенами. В обычных условиях хлор и бром реагируют с предельными у] леводородами, но лишь очень медленно. Если встряхивать жидкий предельный углеводород с бромной водой, то после расслаивания жидкостей углеводородный слой оказывается окрашенным в желтый или коричневый цвет, так как бром лучше растворим в углеводороде и переходит в него из водного слоя однако окраска брома не исчезает, так как он практически не вступает в реакцию. Взаимодействие предельных углеводородов с хлором или бромом ускоряется при нагревании и особенно при действии света. В результате атомы галогена постепенно замещают в углеводородных молекулах атомы водорода. При этом образуются смеси галогенпроизводных углеводородов (стр. 91) реакция сопровождается выделением галогеноводорода. Например, при действии хлора на метан происходит постепенное замещение всех атомов водорода и образуется смесь хлорпроизводных [c.52]

Реакции замещения. Галогенирование. В обычных условиях ароматические углеводороды практически не реагируют с галогенами как уже было указано, чистый бензол не обесцвечивает бромной воды, но в присутствии катализаторов (чаще всего применяют железо в виде очищенных стружек, опилок и т. п.) хлор и бром энергично вступают в реакцию с бензолом при комнатной температуре. При этом атомы галогена замещают атомы водорода бензольного ядра с образованием галогенпроизводных и галогеноводорода. Например, реакция хлорирования бензола протекает [c.331]

Наиболее общий путь получения эпоксидов — отнятие галогеноводорода от галогенгидринов — осуществляется по механизму бимолекулярной реакции замещения с обращением конфигурации у углеродного атома, от которого уходит галоген. Из диастереомерных галогенгидринов получаются при этом геометрически изомерные окиси, например [c.549]

Большой вклад в разработку проблемы взаимного влияния атомов в молекуле внес ученик Бутлерова Марковников. Он сформулировал важнейшие правила Марковникова , определяющие направление реакций замещения в органических соединениях и порядок присоединения галогеноводородов к асимметричным непредельным углеводородам. Например, взаимодействие пропилена с хлористым водородом протекает по схеме [c.374]

Хотя окисление воздухом не очень простая реакция, иногда она полезна для получения спиртов из таких галогенпроизводных, в которых галоген с трудом поддается замещению, или в тех случаях, когда отщепление галогеноводорода представляет трудности. [c.246]

В противоположность этому поликонденсация основана на реакциях замещения. Высокомолекулярные вещества, синтезируемые поликонденсацией, имеют иной состав, чем те исходные вещества, из которых они получены, вследствие того, что в процессе реакции происходит выделение воды, галогеноводорода или других низкомолекулярных веществ. Следовательно, понятие "поликонденсация" объединяет такие химические реакции, в которых в общем случае наряду с образованием высокомолекулярного вещества происходит образование низкомолекулярного продукта. Этим поликонденсация принципиально отличается от полимеризации, в основе которой лежат реакции присоединения, и элементный состав мономера и продукта его полимеризации один и тот же. И если в случае полимеризации имеются, в основном, два химических процесса присоединение по кратным связям между двумя атомами и присоединение к циклам, то процессы поликонденсации многогранны, так как известно большое число различных реакций замещения как в органической, так и неорганической химии, многие из которых в настоящее время с успехом используются для получения органических, элементоорганических и неорганических полимеров [3, 4, 10, 12, 38, 39]. [c.8]

При использовании таких агентов, как этоксид натрия, реакция нуклеофильного замещения практически не идет. Происходит преимущественно отщепление галогеноводорода (двухста-дийная реакция элиминирования 1). [c.129]

Реакции отщепления (элиминирования ) Е). Очень часто на-рл ду с регкцией нуклеофильного замещения галогена параллельно протекает реакция дегидрогалогенирования с образованием олефина. При этом происходит отщепление двух атомов (или групп) из одного и того же вещества без замещения их на другие атомы. Например, при действии на галогеналкил спиртового раствора щелочи отщепляется галогеноводород с образованием непредельного соединения [c.96]

Из рассмотрения табл. В.17 можно сделать некоторые выводы. Как и следует ожидать, небольшие значения Вы имеют углеводороды и галогеноводороды, а также соединения, в которых основность центра понижена за счет индуктивных факторов (например, Р0С1з). Растворители с характеризуются сильными донорными свойствами. Наибольшие значения донорного числа наблюдаются у замещенных аминов. [c.446]

Особое место занимают ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол. Характерной отличительной особенностью бензола является его плоская циклическая структура с единой я-электронной системой. Все атомы углерода в бензоле равноценны, что объясняется делокализацией я-электронов. Алканы преимущественно вступают в. реакции радикального замещения (5 ), а алкены и алкины— в реакции присоединения. Взаимодействие алкенвв и алкинов с водой, галогеноводородами и другими полярными молекулами происходит в соответствии с правилом Мар-ковникова. Данное правило отражает суть взаимного влияния атомов в молекулах. Диеновые углеводороды взаимодействуют с га-логедами и галогеноводородами с образованием преимущественно продуктов присоединения по положениям 1, 4. Это объясняется строением промежуточно образующегося карбкатиона. Особенностью арол атических углеводородов является их свойство легко вступать в реакции электрофильного замещения. Строение образующегося продукта реакции определяется правилами ориентации и природой атакующего реагента. [c.356]

Замещение гидроксильной группы спиртов на галоген. Выше уже было указано, что при действии на спирты галогеноводородов или галогенных соединений фосфора гидроксильная группа спирта замещается на галоген с образованием галогеналкилов (стр. 96, 97). [c.108]

Замещенные галогеносиланы получаются также при взаимодействии SiH с галогеноводородами [c.205]

Замещение гидроксильной группы на галоген. Замещение гидроксильной группы галогеном в фенолах происходит гораздо труднее, чем в спиртах. Галогеноводороды не вступают в реакцию с фенолами. Только галогениды фосфора (V) медленно реагируют, давая галогенарены с невысокими выходами [c.654]

Для. взаимодействия с 1 молем тригалогенида фосфора можно брать 3 моля спирта, однако последний моль спирта превращается в галогенпроизводное с большим трудом. В этом случае действуют те же ограничения, что и при образовании алкилгалогенидов из спиртов и галогеноводородов — изомеризация или перегруппировка, Успехи, достигнутые в проведении этих реакций замещения, позволяют до некоторой степени контролировать, пойдет ли разрыв связи с образованием продуктов по механизму S l или возникновение связи приведет к образованию продуктов по механизму 5 2,. Один из наиболее мягких мтетодов — образование комплекса между трифенилфосфином и четырех хлористым углеродом [15] [c.376]

При взаимодействии простых алифатических эпоксидов, например вро-пиленоксида, с галогеноводорода ми преобладающим направлением, реакции является присоединение галогена к менее замещенному первичному атому углерода [43]. Наличие заместителей, которые способны [c.319]

Для А. характерны р-цни присоединения, к-рые происходят в две стадии сначала образуются замещенные этилена, затем-замещенные алканов. Галогены присоединяются непосредственно, галогеноводороды - в присут. катализаторов (напр., u l, Hg lj) [c.227]

Введение галогена в карбоновые к-ты-прямое а-гало-генирование к-т или их производных в присут. катализаторов (р-ция Гелля-Фольгарда-Зелинского) присоединение галогенов или галогеноводородов к непредельным к-там замещение гидроксигруппы гидроксикислот (оксикислот) галогеном и замещение галогена а-Г. к. другим галогеном. Перфторкарбоновые к-ты получают электрохим. фторированием. [c.490]

При взаимод. с избытком донорного лиганда аллильные группы полностью замещаются, при р-ции со спиртами и галогеноводородами возможно замещение одного аллильного лиганда, в р-циях с Ре2(СО), или РдСЦ происходит перенос Т1 -аллильной группы с N1 на др. металлы, цапр. [c.243]

Реакция. Гидролиз лактона под действием кислоты, кетонное расщепление производного ацетоуксуспой кислоты, получение галоге-нида из спирта взаимодействием с галогеноводородом (нуклеофильное 8 -замещение). [c.281]

Смотреть страницы где упоминается термин Замещение галогеноводородами: [c.15] [c.103] [c.152] [c.155] [c.211] [c.692] [c.311] [c.461] [c.431] [c.437] [c.830] [c.862] [c.866] [c.868] [c.1196] [c.79] [c.190] [c.483] [c.489] [c.361] [c.60] [c.50] [c.155] [c.50]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология