Гиппуровая кислота, получение

Работа 1. Получение гиппуровой кислоты [c.89]

Другие химики того времени выделили мочевину из мочи человека, гиппуровую кислоту из лошадиной мочи, холестерин, ставший источником получения ценных лекарственных веществ, из тканей животных. [c.142]

Полученные величины АР при взаимодействии ароматических углеводородов с а-химотрипсином хорошо согласуются со значениями, найденными при кинетических измерениях константы ингибирования ароматическими углеводородами а-химотрипсина в реакции гидролиза метилового эфира гиппуровой кислоты [179-182]. [c.37]

Как уже указывалось выше, хлорангидриды ароматических кислот, в частности хлористый бензоил, широко применяются для открытия спиртов, первичных и вторичных аминов. Для этой цели действуют на указанные соединения хлорангидридом кислоты в присутствии ш,елочи, значительно облегчающей реакцию (реакция Шоттен-Баумана). Ацильные производные, образованные ароматическими кислотами, в большинстве случаев прекрасно кристаллизуются и легко поддаются очистке и характеристике по температуре плавления. В качестве примеров реакции ацилироваиия ниже дается описание получения фенилбензоата и гиппуровой кислоты. [c.70]

Получение 2-фенил-4-изопропилиден-5-оксазолона. К суспензии из 17,9 г гиппуровой кислоты, 6,1 г плавленого ацетата натрия и 290 г ацетона прибавляют по каплям при перемешивании в течение 1 часа 25,5 г уксусного ангидрида. Затем смесь нагревают 19 час. при 59°, выливают на 200 г измельченного льда и добавляют воды до 1,5 л. Тотчас же выпадает светложелтый осадок. После некоторого стояния его отсасывают, промывают и сушат в вакуум-эксикаторе при 50°. Выход 12,5 г (62,50/q) т. пл. 97,5—98°. Есть указания, что при использовании 100 молей ацетона на 1 моль гиппуровой кислоты выход повышается до 75% [The hemistry of Peni illin, гл. XXI, 778 (1949)]. [c.444]

Серин был получен по методу Штрекера из гликолевого альде-гида и из этоксиацетальдегида конденсацией этилового эфира муравьиной кислоты с этиловым эфиром гиппуровой кислоты с последующим восстановлением и гидролизом из продукта реакции хлорметилового эфира с натрийфталимидмалоновым эфиром аминироваиием а-бром-З-метоксипропионовой кислоты с последующим деметилированием. [c.393]

Солянокислый Гликокол может быть получен действием соляной кислоты на гиппуровую кислоту , аминоацетонитрил , метиленаминоацетонитрил и на этиловый эфир фталиминуксусной кислоты . С целью превращения соли в свободный гликокол был [c.169]

Рассмотрение методов синтеза пептидов начнем с истории Первый пептид был получен случайно в 1882 г Курциусом При взаимодействии серебряной соли гиппуровой кислоты с бензоилхлоридом он получил бензоилглицилглицин. В 1901 г. Фишер получил глицилглицин гидролизом дикетопиперазина. [c.490]

Большое значение для развития метода ангидридов и применения его в пептидном синтезе имела работа Курциуса и результаты, полученные в 1881 г. Получая бензоилглицин (гиппуровую кислоту) из серебряной соли глицина и бензоилхлорида в кипящем бензоле, Курциус выделил также бен-зоилдиглицин и бензоилгексаглицин. Уже тогда предполагали, что ангидрид N-бензоилированной аминокислоты или пептида образует с бензойной кислотой реакционноспособный промежуточный продукт. Основываясь на этих данных, Виланд и сотр. спустя 70 лет применили метод смешанных ангидридов для целенаправленного синтеза пептидов. Для синтеза пептидов наряду с асимметричными ангидридами можно применять симметричные ангидриды и внутримолекулярные ангидриды карбаминовой кислоты (N-карбоксиангидриды). [c.141]

К охлаждаемому раствору этилата натрия, полученному растворением 8 г натрия в 100—120 мл абсолютного спирта, медленно в отсутствие влаги добавляют 26 г этилформиата (примечание 2). К суспензии образовавшегося натриевого производ-. ного прибавляют в течение 1 часа при постоянном встряхивании 70 г этилового эфира гиппуровой кислоты. Смесь превращается в густую массу. После выдерживания этой массы в течение 10 дней натриевую соль отделяют, промывают абсолютным спиртом и растворяют в воде. Полученный раствор подкисляют соляной кислотой и экстрагируют эфиром образовавшееся при этом масло. Эфирный раствор сушат и выпаривают. Выход неочищенного этилового эфира N-формилгиппуровой кислоты (в виде масла) 80—90% (примечание 3). [c.183]

Серин-З-С З-Нщ был получен [3] из этилформиата- l/i-HI/i (с выходом 12% в расчете на муравьиную кислоту) через промежуточное образование этилового эфира а-формил- l/i-H i-гиппуровой кислоты и этилового эфира N-бeнзoил epинa-3- l/l-3-Н д. [c.184]

В этом синтезе использован один из вариантов метода получения а-аминокислот по Сёренсону, описанный Альбертсоном [1]. См. синтез гидрохлорида аспарагиновой-З-С кислоты. Другие методы, включающие конденсацию бензальдегида-С с некоторыми производными глицина (ацетилглицин, гидантоин, ацетилтиогидантоин или гиппуровая кислота) с последующим восстановлением и гидролизом продуктов конденсации, приводят к образованию З-фенилаланина-З-С с выходами менее 29% в расчете на бензойную-С " кислоту. [c.238]

Частным случаем реакции Перкина является общий метод получения гомологов и производных фенилуксусной кислоты из ароматических альдегидов и гиппуровой кислоты. Последняя вступает в конденсащ-гю вероятно в виде таутомерной формы СвНзС-(ОН) Н-СНа-СООН по типу реакции Перкина. Образовавишйся первоначальный продукт немедленно теряет молекулу воды, превращаясь в соответственное производное оксазола [c.421]

Получение полипептидов действием азндов гиппуровой кислоты 1002 [c.15]

Теория Р-окисления впервые была выдвинута Кнопом [4] она основана главным образом на следующем факте ш-фениль-ные производные жирных кислот, содержащих 1—5 атомов углерода, скармливались собакам моча собак анализировалась на присутствие производных этих кислот. Во всех случаях конечная кислота, полученная разложением, обнаруживалась в моче в виде глицинового производного. Те из жирных кислот, которые содержали нечетное число атомов углерода, выбрасывались организмом в виде гиппуровой кислоты, а кислоты с четным числом углеродных атомов —в виде фенилацетуровой кислоты СНаСдНб СО КН СНд СОдН. Эти результаты привели Кнопа к постулату, что жирные кислоты окислялись, с потерей двух углеродных атомов в каждой стадии вследствие окисления, происходящего у Р-углеродного атома, 0н высказал предположение — однако без доказательств, — что -окисление происходит следующим путем [c.328]

Интересно отметить, что нельзя удовлетворительно провести гидролиз азлактона, полученного из гиппуровой кислоты [115, 116]. Робинсон и Хилл [117] использовали азлактон гиппуровой кислоты в новом способе синтеза индола, имеюш,ем сходство с методом Рейссерта. Эти авторы установили, что азлактон 2-метокси-3,5-динитробензальдегида (XVI) при обработке его в запаянной трубке раствором аммиака в метиловом спирте дает амид 5,7-динитроиндол-2-карбоновой кислоты (XVII). [c.16]

Получение З-индолнлпировнноградной кислоты (XVII) осуществляют обычными способами либо гидролизом азлактона (XVI), синтезированного из 3-индолальдегида и гиппуровой кислоты [232, 236, 237], либо гидролизом продукта конденсации (XVIII) того же альдегида с роданином [238, 239]. [c.36]

Триптофан (IX) совсем недавно был получен с помощью общего метода синтеза аминокислот. 3-Индолальдегид (V) был подвергнут конденсации с гиппуровой кислотой (VI) [194, 195] в азлактон (VII). Гидролиз азлактона VII едким натром привел к 3-индолил-а-бензоиламиноакриловой кислоте (VIH). Последняя была восстановлена натрием в спирте, причем одновременно происходило отщепление бензоильной группы и образование /-триптофана (IX). [c.42]

Для получения триптофана 3-индолальдегид конденсируется с гидан-тоином [187] и гиппуровой кислотой [195, 196]. Абрин был синтезирован из того же альдегида и гидантоина [197]. Было сообщено также о конденсации З-индолальдегида с барбитуровой и диметилбарбитуровой кислотами [198, 199], этиловым эфиром циануксусной кислоты, цианистым бензилом, амидом циануксусной кислоты, ацетофеноном и этиловым эфиром фенилуксусной кислоты [199]. [c.32]

Известен способ получения 2,5-диарилоксазолов, при котором промежуточным продуктом синтеза служит 2-фенил-оксазол-5-он, образующийся при нагревании гиппуровой кислоты с бензойным альдегидом в уксусном ангидриде. При взаимодействии его с нафталином в присутствии безводного хлорида алюминия получают 2-фенил-5-(1-нафтил)оксазол (V) [14]. [c.45]

В колбу помещают 18 г (ОД г-ноль) гиппуровой кислоты я 5,6 г (ОД г- оль) КОН. Азеотропной конденсацией с ью тояуо-ла отделяют во. пу и на полученную соль действует 17,8 г, (0,07 г-моль) 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензилхлорида. Перемешивают [c.75]

Теорию Р-окисления жирных кислот впервые выдвинул в 1904 г. Кнооп [16]. Он наблюдал, что оа-замещенные жирные кислоты с неразветвленной цепью при скармливании собакам не окислялись полностью до углекислого газа. Природа продукта, выделяемого с мочой, давала ценные сведения о возможном механизме окисления. Фенил-производные жирных кислот с четным числом углеродных атомов выделялись в виде фенилуксусной кислоты, тогда как фенил-производные жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов — в виде бензойной кислоты. В моче феиилуксусная и бензойная кислоты присутствовали в соединении с глицином соответственно как фенилацетилглицин и гиппуровая кислота. Кнооп интерпретировал полученные данные как доказательство последовательного отщепления двууглеродных единиц после окисления р-метиленовой группы в Р-кетогруппу. [c.296]

Смотреть страницы где упоминается термин Гиппуровая кислота, получение: [c.41] [c.146] [c.193] [c.243] [c.251] [c.253] [c.253] [c.254] [c.442] [c.225] [c.497] [c.185] [c.201] [c.575] [c.135] [c.32] [c.135] [c.89] [c.89] [c.402]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология