Бензотрихлорид и бензойная кислота

Бензойная кислота. Ее получают из толуола либо непосредственным окислением, либо хлорированием его до фенил-трихлорметана (бензотрихлорида, см. стр. 75) с последующим гидролизом [c.139]

Бензойную кислоту можно получать гидролизом бензотрихлорида [c.380]

ВЕНЗОИЛХЛОРИД (хлористый бензоил, хлорангидрид бензойной кислоты) С НйСОС —бесцветная жидкость, дымит на возду е, т. кип. 197,2° С. Пары Б. являются лакриматором (вызывает раздражение глаз, слезотечение), быстро гидролизуется горячей водой и щелочами растворяется в эфире, бензоле, сероуглероде. В промышленности Б. получают из бензотрихлорида. Б. широко применяется как бензоилирующее средство, для производства ангидрида бензойной кислоты, пероксида бензоила и др. [c.41]

Синтез беизальдегида и бензойной кислоты путем контактного Окисления толуола интересен для получения этих продуктов, не содержащих совершенно примесей хлорозамещенных, какие могут быть в полученных из хлористого бензилидена, соотв. бензотрихлорида, соединениях. Чистые от органических хлоросоединений продукты, особенно бензальдегид, нужны например для фабрикации душистых веществ. Повидимому возможно проводить хлорирование и обмен хлора в -хлорозамещенных толуола настолько совершенно, что бензальдегид и бензойная кислоты практически не заключают аналитически определяемых количеств хлора. Недостатком способа контактного окисления толуола оказывается невозможность получить сколько-нибудь полное окисление толуола в один проход и связанная с этим необходимость улавливания непрореагировавшего толуола и. по отделении от него продуктов окисления, введения толуола повторно в контактный аппарат, сле- [c.509]

Капроновая кислота Бензотрихлорид. Бензойная кислота о-Броманизол о-Нитротолуол Бензиловый спирт л-Крезол. . . [c.427]

Бензотрихлориды, образующиеся при исчерпывающем хлорировании метилбензолов, могут быть использованы для получения галогенангидридов соответствующих бензойных кислот [c.190]

В промышленности бензойную кислоту получают из толуола. При полном хлорировании боковой цепи толуола образуется бензотрихлорид (фенилтрихлорметан) sHj lj. [c.470]

Бензойная кислота перегоняется с водяным паром и легко возгоняется. Одним из технических способов ее получения является гидролиз бензотрихлорида известью при 50°С, проводимый в присутствии порошкообразного железа как катализатора, с последующим подкислением [c.344]

Хлористый бензилиден обычно содержит примесь хлористого бензила и бензотрихлорида, дающих при гидролизе бензиловый спирт и бензойную кислоту. Особенно нежелательна примесь хлористого бензила, так как образующийся из него бензиловый спирт трудно отделить от альдегида. От бензойной кислоты освобождаются перегонкой альдегида с водяным паром из щелочной среды для освобождения от других примесей переводят альдегид в бисульфитное производное. [c.74]

Вместо того чтобы готовить этот последний из бензойной кислоты, выгоднее оказалось проводить гидролиз исходного для бензойной кислоты вещества, бензотрихлорид а, останавливаясь на стадии образования именно хлористого бензоила, т. е. осуществлять реакцию [c.225]

Толуол применяется в качестве растворителя в переработке пластмасс, в производстве лаков, резины, бензойной кислоты, бензола, толуилендиизоцианатов, нитротолуолов, бензилхлорида, бензотрихлорида, типографских красок, красителей, лекарственных веществ. [c.185]

Первый путь — окисление толуола, при этом через промежуточную стадию бензилового спирта образуется бензальдегид. Второй путь — получение хлористого бензилидена хлорированием толуола в боковую цепь и гидролиз хлористого бензилидена до бенз-альдегнда. Главная трудность в осуществлении обоих процессов — необходимость остановить окисление или хлорирование на промежуточной стадии при дальнейшем окислении бензальдегида легко получается бензойная кислота, а в хлористый бензилиден при дальнейшем хлорировании вступает третий атом хлора, образующийся бензотрихлорид при гидролизе также превращается в бензойную кислоту. [c.181]

Гидролизом бензотрихлорида можно получить бензойную кислоту [c.287]

Превращение бензотрихлорида с водяным паром в бензойную кислоту Порошкообразное железо, ристый цинк хло- 2998, 2338 [c.216]

Превращение диэтилового эфира в присутствии бензотрихлорида и 0,5% воды в хлористый метил, бензойную кислоту, бензойный ангидрид и метиловый эфир бензойной кислоты [c.381]

Бензойная кислота и се эфиры содержатся во многих эфирных маслах, толуансхом и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Производное бензойной кислоты и глицина - гиппуро-вая кислота С5Н5СОННСН2СООНТ - продукт жизнедеятельности животных. Основным промышленным способом получения бензойной кислоты является жидкофазное окисление толуола воздухом при 130 - 160 °С и давлении 0,3 - 0,8 МПа в присутствии бензоатов Со и Мп бензойная кислота может быть получена также гидролизом бензотрихлорида. [c.141]

Дехлорирование бензотрихлорида с водой в бензойную кислоту и соляную кислоту Порошкообразное железо 2998 [c.387]

При гидролизе бензотрихлорида в избытке воды получается бензойная кислота. [c.229]

В промышленности бензойную кислоту получают обычно толуола. При полном хлорировании боковой цепи толуола азуется бензотрихлорид (фенилтрихлорметан) СвНдСС1з, и нагревании которого с водой получается бензойная кис-а [c.379]

Хлористый бензилиден и бензотрихлорид имеют значение благодаря их способности гидролизоваться до бензальдегида и соответственно бензойной кислоты. [c.143]

JИ-Hитpoбeнзoйнaя кислота может быть получена нитрованием бензойной кислоты азотной кислотой смесью азотной и серной кислот или смесью нитратов с серной кислотой . Все эти методы ведут к образованию смеси нитропроизводных, содержащей главным образом л<-нитробензойную кислоту с небольшой примесью орто-изомера и 1—2% параизомера. Нитрование бензотрихлорида с последующим гидролизом также дает л-нитробензойную кислоту . [c.296]

В тех соединениях, где хлор связан с алифатической боковой цепью, он является наиболее подвижным и может быть легко замещен на гидроксильную или иную кислородсодер-жащую группу. Наиболее интересным примером таких галоидных соединений являются производные толуола, особенно хлористый бензилиден СбНвСНС1а и бензотрихлорид СеНьСС1з как дающие бензальдегид и бензойную кислоту и хлорангидрид последней— хлористый бензоил. [c.223]

Бензойная кислота — простейшая карбоновая кислота ароматического ряда. Она применяется для синтеза красителей, для получения перекиси бензоила — важного химиката для производства пластмасс, а также в медицине и нишевой промышленности. Получают ее в промышленности окислением толуола или омылением бензотрихлорида. Одним из способов очистки технической бензойной кислоты является перекристаллизация. На примере бензойной кислоты учащиеся должны освоить этот важнейший прием очистки твердых органических веществ. В 100 лл воды растворяют при нагревании до кипения 2 г технической бензойной кислоты и быстро фильтруют горячий раствор. Горячую фильтрацию ведут через специальные воронки с обогревом (электрической спиралью или газовой горелкой). Фильтрат делят на две части. Половину быстро охлаждают, например, поместив колбочку в холодную воду из раствора выпадают мелкие кристаллы бензойной кислоты. Вторую половину фильтрата оставляют медленно охлаждаться и наблюдают постепенное выпадение крупных кристаллов бензойной кислоты, цмеющих форму пластинок. Кристаллы отфильтровывают, высушивают и взвешивают. По разности весов взятой и полученной бензойной кислоты определяют потери при перекристаллизации. [c.104]

Предложено довольно много способов такого частичного гидролиза. Вода добавляется постепенно, в строго рассчитанном по реакционному уравнению количестве (если надо, с небольшим избытком в 5—10 /о), к нагреваемой до 100° смеси бензотри-хлорида с катализатором (безводное хлорное железо, хлористый цинк, серная кислота). Реакция обнаруживается по выделению хлористого водорода. Под конец реакция оживляется подогреванием при размешивании. Количество катализатора 0,1 — 1% от веса бензотрихлорида. Гидролизом уже образовавшийся хлористый бензоил можно перевести в бензойную кислоту [c.226]

Вместо применения готового хлористого бензоила можно также пользоваться для ацилиронання исходным для него продуктом, бензотрихлоридом, который при нагревании с бензойной кислотой в высококипящем растворителе (нитробензол, нитрохлорбензолы, дихлорбензолы), лучше и присутствии подходящего активатора (Zn Io), образует хлористый беизонл или бензойный ангидрид, например [c.330]

Бензоилхлорид [бензолкарбонилхлорид) получают преимущественно хлорированием бензальдегида при низких температурах или из бензойной кислоты и бензотрихлорида при 120—130 в ррисутств и кислот Льюиса [c.411]

Соединения, получаемые при зтом, находят применение в органическом синтезе ввиду высокой реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения (см. п. 4.4). В частности, хлористый и бромистый бензилидены при щелочном гидролизе легко превращаются в бензальдегид, а бензотрихлорид и бензотрибро-мид дают бензойную кислоту [c.154]

Получают его из бензойной кислоты и фосгена, бензальдегида и хлора (гл. XXVn. Г.4) или при неполном гидролизе трихлорме-тилбензола (бензотрихлорида) [c.569]

Толуол С Н5СНз выделяют из летучих продуктов коксохимического производства, в процессах каталитического риформинга нефтяных фракций g- g. Бесцветная жидкость со своеобразным запахом, т. кип. 110,6 °С, с водой не смешивается, смешивается с этанолом, ди-этиловым эфиром, углеводородами. Применяют в производстве бензола, бензойной кислоты, толуилендиизоцианатов, нитротолуолов, бензилхлорида и бензотрихлорида. Обладает слабым наркотическим действием. ПДК 50 мг/м . [c.483]

Гидролизом бензотрихлорида в присутствии ГеС1з в качестве катализатора при 80 -100 °С получают хлорангидрид бензойной кислоты с выходом около 85 % [94] [c.229]

Этиловый эфир фенилуксусной кислоты Хлористый бензилиден Бензотрихлорид Бензойный альдегид Ацетофеион Бензойная кислота Этиловый эфир бензойной кислоты Амид бензойной кислоты Хлорангидрид бензойной кислоты Нитрил бензойной кислоты Н итробензол [c.338]

Удобным лабораторным методом является метод Симонса и Льюиса [68], которые получали бензотрифторид с выходом до 95 %, пропуская фтористый водород через бензотрихлорид при 0°. Бензальхлорид в этих условиях в реакцию не вступает [69]. Промышленный процесс может быть проведен методом [70], аналогичным только что описанному, или при нагревании компонентов до ПО—160° и давлении 10—14 атм [71, 72]. В последнем случае реагенты вводятся в стехиометрических отношениях. Существенным является отсутствие влаги, которая вызывает гидролиз бензотрихлорида и образование бензойной кислоты. Находящийся в ядре галоид, алкил или карбоксил не оказывают неблагоприятного влияния на реакцию, однако трихлор-метилбензонитрил этим методом не фторируется [69]. [c.50]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология