Промышленное получение бензойной кислоты (БК

Промышленное получение бензойной кислоты (БК) [c.134]

Бензойная кислота имеет применение в красочной промышленности, преимущественно для получения хлористого бензоила. Она служит также для получения натриевой соли, применяемой в медицине и в консервной промышленности. Получение бензойной кислоты одновременно с бензальдегидом из смеси (в-хлорпроизводных толуола — наиболее старый из синтетических методов. В последнее время с ним успешно конкурирует способ получения бензойной кислоты из фталевого ангидрида. Этот способ дает бензойную кислоту, абсолютно свободную от хлорзамещенных, чего нелегко достигнуть при старом методе. Окислением толуола также получается вполне чистая бензойная кислота. [c.416]

Этот метод имеет ограниченное применение. Впрочем, он применяется для промышленного получения бензойной кислоты из толуола [c.228]

Бензойный ангидрид может быть получен из хлористого бензоила и бензойной кислоты из хлористого бензоила и азотнокислого свинца или пиросульфита калия или соды из бензо-трихлорида и серной кислоты из бензойной кислоты и уксусного ангидрида из бензойной кислоты и фосфора в бензольном растворе при взбалтывании с воздухом или кислородом и из дифенил-дихлорметана и бензойнокислого натрия . Имеются многочисленные патенты по получению бензойного ангидрида из солей бензойной кислоты и хлорангидридов и ангидридов минеральных кислот. Некоторые из запатентованных методов более удобны для промышленного получения бензойного ангидрида, но для лабораторного синтеза весьма удобен описанный здесь метод. [c.98]

Толуол (метилбензол) СеНо—СНз— аналог бензола, бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом. Для Т. характерны реакции замещения. Получают Т. из продуктов коксования углей (каменноугольной смолы). Т. применяется в производстве капролактама, взрывчатых веществ (тринитротолуол), для получения бензойной кислоты, сахарина, в анилинокрасочной промышленности, как растворитель. [c.137]

Окисление толуола в промышленности связано главным образом с получением бензойной кислоты. В связи с разработкой новых методов синтеза из бензойной кислоты фенола и капролакта-ма наметилось заметное увеличение спроса на бензойную кислоту. [c.341]

Промышленное производство бензойной кислоты окислением толуола в нашей стране было организовано в 1974 г. и предусматривало получение как технической бензойной кислоты, содержащей основного вещества 99,5 %, так и чистой бензойной кислоты с содержанием основного вещества 99,9 %. Реакцию окисления проводят в присутствии кобальт-бромидного катализатора при температуре до 180 °С и давлении до 1,0 МПа. [c.341]

В промышленности осуществлен метод получения бензойной кислоты непосредственно из нафталина путем двухкратного контактирования. По этому методу газовая смесь, выходящая из конверторов для окисления нафталина во фталевый ангидрид, направляется с добавлением водяного пара во второй контактный аппарат типа шахтной печи, в котором находится катализатор декарбоксилирования. Катализатор получается нанесением на пемзу суспензии из [c.866]

Толуол, или метилбензол, С Н СН, ближайший гомолог бензола, находящийся в каменноугольном дегте и нефти. Толуол кипит при 110°, обладает своеобразным запахом. Применяется в качестве растворителя при изготовлении лаков, как исходный материал в промышленности органического синтеза, например, при получении бензойной кислоты (стр. 315), сахарина (стр. 317) и т. д. Толуол служит также для получения взрывчатых веществ (стр. 278). [c.273]

Ниже в качестве примера рассматривается промышленный процесс получения бензойной кислоты из толуола. [c.362]

Испытание этого способа получения бензойной кислоты в промышленном масштабе проводилось в США. [c.71]

Основными промышленными методами получения синтетического фенола являются четыре метода (1, 2, 5 и 6) из них три метода (1, 5 и 6) на основе бензола и один (2) — на основе толуола. Более 90 % мирового производства фенола получают кумольным методом. Хлорированием и сульфированием бензола получают примерно 4 % фенола. Окислением толуола с промежуточным получением бензойной кислоты производят 6—8 % фенола. [c.273]

Основным промышленным способом получения бензойной кислоты является ее синтез из фталевого ангидрида. В последнее время разработаны методы получения бензойной кислоты из бензотрихлорида, ацетофенона, окислением ароматических углеводородов, алкилпроизводных и другие способы [1, 2]. Но вследствие дороговизны сырья и сложности аппаратурного оформления эти методы не нашли промышленного применения. [c.223]

Кроме указанных направлений использования в химической промышленности, ацетофенон может служить также сырьем для получения бензойной кислоты или непосредственным окислением кислородом в присутствии металлических катализаторов при повышенных температурах (150°С) или путем обработки гипохлоритом натрия или кальция . [c.152]

Некоторые процессы окисления ароматических углеводородов применяют давно, другие нашли промышленное применение лишь в последние годы. Среди них — получение бензойного альдегида окислением толуола, фталевого ангидрида и фталевой кислоты окислением ортоксилола или нафталина, изо- и терефталевых кислот окислением мета- и параксилолов, фенола и ацетона окислением изопропилбензола (с гидролизом продукта окисления) и антрахино-на окислением антрацена. Сырье для этих процессов (кроме антрацена) получают из нефти. [c.169]

Более важное промышленное значение имеет окисление толуола в бензойный альдегид (а не в бензойную кислоту, так как последнюю получают, в основном, декарбоксилированием фталевой кислоты). Полное окисление толуола в газовой фазе приводит к получению целого спектра продуктов бензальдегида, бензойной и малеиновой кислот, антрахинона. Содержание каждого из них в продуктах реакции зависит от факторов, перечисленных выше. [c.172]

Развитие промышленности фенол-формальдегидных и полиэфирных смол в значительной мере обусловлено наличием дешевого сырья—фенола, параксилола и других. В этой связи, представляет интерес получение фенола наряду с кумольным методом из толуола через бензойную кислоту и изомерное превращение орто- и мета-ксилолов в пара-ксилол, в целях увеличения ресурсов последнего. [c.350]

Окисление этилбензола. Жидкофазное окисление этилбензола воздухом в присутствии ацетата марганца можно использовать для получения с высоким выходом ацетофенона при низком выходе бензойной кислоты. Это одна из стадий промышленного способа получения стирола. [c.259]

Потребность в бензойной кислоте резко возросла после организации на ее основе производства фенола, капролактама и, в меньших масштабах, терефталевой кислоты. В связи с этим было создано крупное промышленное производство бензойной кислоты из толуола жидкофазным окислением кислородом воздуха. Применявшиеся ранее способы получения бензойной кислоты — гидролизом трихлортолуола, декарбоксилированием фталевой кислоты, окислением толуола азотной кислотой, перманганатом калия, хромовой смесью — непригодны для крупного промышленного производства и представляют лишь исторический интерес. Жидкофазное окисление толуола осуществляется в среде углеводорода либо в среде полярного растворителя [40, с. 209—212]., [c.69]

Основное количество вырабатываемого нафталина расходуется на получение алкидных смол и пластификаторов (нанример, дибутилфталат, диоктифталат). Фталевый ангидрид используется и в анилокрасочной промышленности для синтеза многих антрахиноповых и фталеиновых красителей, а также для получения бензойной кислоты. [c.720]

Разработка и возникновение в СССР промышленного производства бензойной кислоты жидкофазным окислением толуола [100—103] создало реальные предпосылки для поиска рациональных путей получения чистой ТФК диспропорционированием бензоата калия. Работы ВНИПИМ в этом направлении были -сконцентрированы на разработке схемы реакционного узла, создании рационального способа регенерации ионов калиди катализатора, на разработке метода очистки полученной К. Установление кинетических закономерностей процесса диспро-порционирования и фазовых переходов бензоата калия в зависимости от температуры, давления и состава исходной амеси (с добавками терефталата калия) позволило найти режим дис-про порционирования, исключающий оплавление реакционной массы, а также разработать непрерывно действующий реактор вибрационного типа с программным подъемом температуры [104—106]. [c.124]

Бензойная кислота и се эфиры содержатся во многих эфирных маслах, толуансхом и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Производное бензойной кислоты и глицина - гиппуро-вая кислота С5Н5СОННСН2СООНТ - продукт жизнедеятельности животных. Основным промышленным способом получения бензойной кислоты является жидкофазное окисление толуола воздухом при 130 - 160 °С и давлении 0,3 - 0,8 МПа в присутствии бензоатов Со и Мп бензойная кислота может быть получена также гидролизом бензотрихлорида. [c.141]

Бензойная кислота — простейшая карбоновая кислота ароматического ряда. Она применяется для синтеза красителей, для получения перекиси бензоила — важного химиката для производства пластмасс, а также в медицине и нишевой промышленности. Получают ее в промышленности окислением толуола или омылением бензотрихлорида. Одним из способов очистки технической бензойной кислоты является перекристаллизация. На примере бензойной кислоты учащиеся должны освоить этот важнейший прием очистки твердых органических веществ. В 100 лл воды растворяют при нагревании до кипения 2 г технической бензойной кислоты и быстро фильтруют горячий раствор. Горячую фильтрацию ведут через специальные воронки с обогревом (электрической спиралью или газовой горелкой). Фильтрат делят на две части. Половину быстро охлаждают, например, поместив колбочку в холодную воду из раствора выпадают мелкие кристаллы бензойной кислоты. Вторую половину фильтрата оставляют медленно охлаждаться и наблюдают постепенное выпадение крупных кристаллов бензойной кислоты, цмеющих форму пластинок. Кристаллы отфильтровывают, высушивают и взвешивают. По разности весов взятой и полученной бензойной кислоты определяют потери при перекристаллизации. [c.104]

Известные промышлевные процессы получения бензойной кислоты, широко используемой в различных областях промышленности (рис. 3.4) [218], осуществляются без растворителей или в растворе органических кислот. Последнее направление еозникло относительно недавно-, когда установлено каталитическое влияние карбоновых кислот на процесс жидкофазного окисления толуола и других алкилбензолов в присутствии металлов переменной валентности. Ниже приводится описание нескольких типов вариантов тех1нического процесса получения бензойной кислоты. [c.134]

С введением в производственную практику контактного окисления нафталина фталевый ангидрид стал одним из массовых продуктов анилинокрасочной промышленности, хотя главная область его применения находится за пределами собственно анилинокрасочной промышленности. Основные количества фталевого ангидрида расходуются на приготовление синтетических смол и эфиров фталевой кислоты (например, дибутил фталата), являющихся пластификаторами. В анилинокрасочной промышленности фталевый ангидрид служит исходным материалом для многих синтезов антрахиноновых и фталеиновых красителей, для получения бензойной кислоты и новых особо прочных пигментов типа фталоцианиновых [c.853]

Известны четыре основных промышленных способа получения бензойной кислоты декарбоксилирование фтале-вой кислоты или ее ангидрида окисление толуола такими окислителями, как перманганат калия, смесь окислов хрома и дгарганца с серной кислотой, хроматы, бихрома-ты, хлораты, азотная кислота парофазное и жидкофазное окисление толуола молекулярным кислородом. Ввиду увеличения спроса на фталевый ангидрид и повышения в связи с этим цены на него первый метод считается малоперспективным. При окислении толуола окислителями образуется много побочных неорганических продуктов, сбыт которых вызывает затруднения. Парофазное окисление толуола молекулярным кислородом на ванадиевых катализаторах не получило широкого распространения, т. к. значительно более эффективным оказалось жидкофазное ведение процесса. Таким образом, при рассмотрении вопроса о строительстве новых установок по производству бензойной кислоты в расчет берут только метод жидкофазного окисления толуола молекулярным кислородом. [c.209]

Бензойная кислота, широко применяемая в качестве исходного вещества для получения некоторых мономеров, а также в фармацевтической и пищевой промышленности, должна содержать минимальное количество микропримесей. Известно, что в процессе окисления толуола образуется ряд промежуточных и побочных продуктов [1, 3]. Для получения бензойной кислоты высокой степени чистоты требуется проведение специальной технологической стадии — очистки. Существующие критерии оценки чистоты бензойной кислоты — кислотное число и температура плавления — далеко не всегда могут дать полное представление о качестве продукта. Для полной оценки состава органических примесей в бензойной кислоте авторы предлагают- метод газо-жидкостной хроматографии. [c.136]

Шолль и Норр [320] указали на конденсацию полимерных галоидных соединений циана (галоидных соедипений цианура) с бензолом и хлористым алюминием, дающую киафенин. С этого времени конденсация галоидных соединений цианура применялась к получению продуктов, представляющих промышленное значение. Сообщается о получении бензойной кислоты с выходом 83—96 / при нагревании с обратным холодильником эквимолекулярных количеств бензола, хлористого цианура и хлористого алюминия и с последующим гидролизом образующегося киафенина [323]. [c.152]

В промышленности осуществлен метод получения бензойной кислоты непосредственно из нафталина путем двухкратного контактирования. По этому методу газовая смесь, выходящая из конверторов для окисления нафталина во фталевый ангидрид (см. стр. 638), направляется с добавлением водяного пара во второй контактный аппарат типа шахтной печи, в котором находится катализатор декарбоксилирования. Катализатор получается нанесением на пемзу суспензии из 2 ч. 2пО и 1 ч. А120 в растворе силиката натрия. Вследствие наличия в исходном нафталине серы катализатор быстро отравляется, поэтому часть его периодически заменяется свежим (см. также ). [c.620]

Производство терефталевой кислоты из бензойной реализовано в промышленном масштабе, но распространения процесс не получил, по-видимому, из-за трудностей создания крупных реакторов, сложности и многоступенчатости выделения кислоты, предполагающего многократное фильтрование, растворение и переосажде-ние. Поэтому процесс не может серьезно конкурировать с методами получения терефталевой кислоты и диметилтерефталата из /г-ксилола. [c.72]

В промышленности исходным материалом для получения бензальдегида обычно служит толуол, который окисляют двуокисью марганца и серной кислотой в присутствии сернокислой меди в качестве ка1а-лизатора. Однако по этому способу окисление легко идет и дальше, до бензойной кислоты, между тем как при использовании в качестве окислителя хромилхлорида СгО СЦ) окисление толуола в основном o тaнaвливiieт я на стадии образования бензальдегида. [c.625]

Хлорированные бензойные кислоты (БК) известны в качестве пестицидов. Основной промышленный метод их получения — хлорирование БК или ее хлорангидрида. При этом получается смесь изомерных трихлорбензойных кислот (ТХБК). Дробным осаждением неорганическими кислотами из водного раствора смеси солей ТХБК получают индивидуальные соединения, в том числе 2,4,5-ТХБК. [c.83]

Применение в технике. Ванадий используется главным образом в виде ферросплава и различных солей. Ванадистые стали, содержащие от 0,1 до 3% V, отличаются большой твердостью, вязкостью, ковкостью, сопротивляемостью к механическим ударам, устойчивостью при переменных нагрузках. Ванадиевая сталь употребляется главным образом в производстве быстрорежущих инструментов, рессор, различных конструкций, подвергающихся резким изменениям температур и давлений, брони, блиндажей, пушечных жерл, корпусов, котлов, пароперегревателей и т. д. Соли ванадия, например, НаУОд, и ванадиевая кислота употребляются в качестве инсектофунгисидов, в терапии — в качестве антисептиков и в химической промышленности — в качестве катализаторов. Например, для контактного получения серной кислоты пользуются ванадатом серебра. Ванадиевые катализаторы употребляются в производстве черного анилина, а также для окисления органических и неорганических соединений, например, для получения уксусной, бензойной, фталевой кислот, антрахи-нона и т. д. [c.307]

Приведите схемы реакций, лежащих в основе промышленных методов получения бензойной, фталевой, терефталевой кислот. Укажите условия. [c.188]

Гидролиз проводят водой при 95—100°С в присутствии катализатора— порошкообразного железа или бензоата железа. Затем гидролизат нейтрализуют известью и отгоняют бензальдегид с водяным паром. При получении альдегида по этому способу обычно в качестве побочного продукта образуется некоторое количество бензойной кислоты. Иногда для хлорирования боковой цепи в качестве катализатора применяют пятихлористый фосфор. Следы железа (даже заводская пыль) и сурьмы (из резиновых пробок и трубок) способствуют замещению в ядро, поэтому продажные препараты бензальдегида, полученные путем хлорирования, обычно содержат незначительное количество хлорбенз-альдегида. Присутствие последнего в бензальдегиде, используемом в парфюмерной промышленности, очень нежелательно, поэтому установлена даже премия за разработку процесса, по которому можно было бы получать бензальдегид, не содержащий примеси хлорпроиз-аодного. [c.369]

Казалось, что в условиях высокой эффективности 3-пиколина как сырья для производства витамина РР следовало на нем базировать промышленное производство. К сожалению, источники сырья для его получения (пиколиновая фракция каменноугольной смолы) весьма ограничены. Кроме того, 13-пиколин (температура кипения 143° С) в них содержится вместе с -пиколином (144° С) и 2,6-лутидином (142° С) в соотношении (приблизительно) 3 2 5. Для очистки 3-пиколина применяют различные химические реакции, в которые вступают примеси, а 3-пиколин не вступает. К этим реакциям относятся конденсация с формальдегидом [56, 57], с фталевым ангидридом [56, 58, 59], с фталевым и уксусным ангидридом [60], с мочевиной [61 ], с бензойной кислотой [62], с муравьиной кислотой [63]. Применяется также метод очистки пиколиновой смеси от 2,6-лутидина путем связывания 3-пиколина с хлористым цинком в комплексную соль с последующим разложением ее щелочью по следующей схеме [c.189]

Бензойная кислота как таковая для красочной промышленности не имеет серьезного значения, но важна для производства натриевой соли, применяемой в медицине и в консервном деле. Способ производства бензойной кислоты параллельно с получением бензаль-дегида — наиболее старый из синтетических. В последнее время он имеет сильного конкурента в методе получения ее из фталевой кислоты, каковая в виде ангидрида готовится окислением нафталина. Этот последний метод дает бензойную кислоту, абсолютно свободную от хлорозамещенных, чего нелегко достигнуть при старом методе. Окислением толуола также получается вполне чистая бензойная кислота. [c.225]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология