Нуклеозиды гидролиз

Нуклеозид аденина аденозин (I) и нуклеозид гуанина гуанозин (П) при обработке их азотистой кислотой подвергаются дезаминированию, не теряя при этом остатка углевода, и переходят в новые нуклеозиды — инозин (П1) и ксаитозин (IV), которые не содержатся в природных продуктах, но были выделены при гидролизе НК в результате одновременно протекающей реакции дезаминирования (см. стр. 192). [c.191]

Общее строение нуклеиновых кислот строго доказано. При гидролизе нуклеиновые кислоты распадаются на соответствующие нуклеотиды. Место связи рибозы с фосфорной кислотой установлено с помощью избирательного гидролиза. При этом в зависимости от природы фермента получают нуклеозид-5 -монофосфат, или нуклеозид-3, 5 -ди-фосфат, или нуклеозид-З -монофосфат, откуда следует, что остатки рибозы связаны в нуклеиновых кислотах фосфорной кислотой в положении 3,5. Природа оснований установлена путем их идентификации в продуктах гидролиза нуклеотидов. Наконец, нуклеиновые кислоты титруются как одноосновные кислоты. Это указывает на то, что две гидроксильные группы фосфорной кислоты связаны с двумя остатками рибозы. [c.361]

Нуклеотиды гидролизуются до фосфорной кислоты и нуклеозидов, которые, в свою очередь, дают пентозу и гетероциклический амин аденин, гуанин, урацил, цитозин и др. [c.333]

Задача 0-77. Пиримидиновое основание и углевод, полученные при гидролизе нуклеозида, сожгли раздельно в избытке кислорода. Продукты сгорания углевода пропустили через трубку с оксидом фосфора (V), ее масса при этом увеличилась на 3,60 г. Продукты сгорания нуклеинового основания пропустили через избыток раствора щелочи при этом образовалось 27,6 г карбоната калия. Установите строение нуклеозида. [c.140]

Рибонуклеаза. — Одна из рибонуклеаз была выделена в кристаллическом виде из бычьей поджелудочной железы Купит-цем (1940). Панкреатическая рибонуклеаза гидролизует рибонуклео-тидные связи, в которых пиримидиновый нуклеозид этерифицирован по З -положению сахара. Этот фермент содержит 124 остатка аминокислот и четыре дисульфидные связи. Установление первичной структуры этого фермента Муром и Штейном (1960) явилось важной вехой в химии белка. Последовательность частично была определена на окисленной рибонуклеазе, которая при энзиматическом расщеплении дает 24 пептида. Их размеры позволяют непосредственно определить последовательность химическими и ферментативными методами. Наконец, ферментативный гидролиз нативного белка, разделение содержащих цистин пептидов, окисление их до цистеиновых пептидов и аминокислотный анализ последних позволили выяснить, каким образом восемь по-луци1стинооых о статков связаны друг с другом (рис. 27, стр. 740). [c.739]

Размер окисного кольца м о ц о с а х а р и д а. Этот вопрос строения нуклеотидов решался обычными методами химии углеводов, подробно рассмотренными в другом разделе этой книги (стр. 33 и далее). Для решения этого вопроса нуклеозид метилировался, метильное производное (XI) подвергалось гидролизу и выделенный после гидролиза метилированный моносахарид (XII) окисляли. [c.194]

Подобно 0-гликозидам, такого рода Ы-гликозиды стабильны в щелочах. Пуриновые нуклеозиды легко гидролизуются кислотой, в то время как пиримидиновые нуклеозиды гидролизуются лишь после достаточно продолжительной обработки концентрированной кислотой. [c.211]

Неполный гидролиз нуклеиновых кислот дает нуклеотиды, которые могут быть гидролизованы до фосфорной кислоты и нуклеозидов. При гидролизе нуклеозида получают гетероциклический амин (его часто называют просто основанием) и соответствуюш,ую пентозу. Стадии гидролиза нуклео-протеинов приведены ниже. [c.466]

При более мягком гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь веществ, называемых нуклеотидами. В состав нуклеотида входят одна молекула пиримидирювого или пуринового основания, одна молекула пентозы и молекула фосфорной кислоты. Таким образом, нуклеотиды являются мономерными единицами нуклеиновых кислот. От нуклеотида можно отщепить фосфорную кислоту и получить нуклеозид, состоящий из пуринового (или пиримидинового) основания и пентозы. [c.348]

Гидролиз ацетальных групп. Под действием 90%-ной (по объему) водной Т. к. ацетальные группы сахаров и нуклеозидов гидролизуются при комнатной температуре в течение 5—10 мин. Уксусная кислота для этой цели непригодна [15]. [c.460]

Задача 0-77. При гидролизе нуклеозидов образуются азотистые основания и пентозы (рибоза или дезоксирибоза). По условию задачи азотистое основание является пиримидиновым, т. е. это может быть урацил, цитозин или тимин. В приведенной ниже схеме указаны брутто-формулы соответствующих веществ [c.305]

Действительно, первым этапом исследования нуклеиновых кислот явилось изучение продуктов, образующихся ири их гидролизе. При мягком щелочном гидролизе под действием 1 N едкого натра нри 37 , 0,1 /V едкого натра при 100° или под действием 2%-ного водного раствора аммиака полимерная молекулы РНК распадается на мононуклеотиды, содержащие гетероциклическое ядро, моносахарид и остаток фосфорной кислоты, которые и могут быть выделены при жесткой деструкции самого мононуклеотида. Изучение частичного гидролиза мононуклеотидов позволило выяснить ту последовательность, в которой связаны между собою эти три структурные единицы. При нагревании мононуклеотида с разбавленным аммиаком нри 145 от него отщепляется остаток фосфорной кислоты и образуется нуклеозид, при гидролизе которого в кислой среде получается гетероциклическое основание и моносахарид. С другой стороны, при гидролизе мононуклеотида в кис- [c.175]

Окисление азотной кислотой и каталитическое восстановление полученных при гидролизе фосфатов рибозы приводят к различному результату для 2 3 и 5 -фосфатов нуклеозидов, как это ясно из схемы (см. стр. 218). [c.217]

Г., катализирующие гидролиз сложноэфирных связей (эстеразы), действуют на сложные эфиры карбоновых и тио-карбоновых к-т, моноэфиры фосфорной к-ты и др. К этому подклассу относятся, в частности, ферменты, играющие важную роль в метаболизме липидов, нуклеиновых к-т и нуклеозидов, напр, арилсульфатазы, ацетилхолинэстераза, дезоксирибонуклеазы, липазы, фосфатазы, фосфолипазы и эндодезоксирибонуклеазы. [c.561]

До недавнего времени очень сложной задачей являлось разделение смеси полученных при гидролизе нуклеозидов на индивидуальные вещества. В настоящее время этот вопрос удовлетворительно рещается с помощью хроматографии этой смеси на ионообменных смолах, которая была детально разработана Коном. Услугу в этой сложной операции может оказать и использование противоточного распределения. [c.190]

Нуклеозиды могут быть получены при ферментативном гидролизе мононуклеотидов, проходящем под действием фосфатаз. [c.190]

Если считать, что строение нуклеозидов уже установлено, то для выяснения строения нуклеотидов необходимо решить лишь один вопрос — местонахождение остатка фосфорной кислоты в молекуле. Действительно, при выяснении строения любого нуклеотида прежде всего можно путем гидролиза перейти к соответствующему нуклеозиду и тем самым решить вопрос о структуре основной части молекулы или, в том случае, если налицо какой-либо новый нуклеозид, устанавливать далее его строение методами, разобранными в предыдущей главе. Что касается установления места остатка фосфорной кислоты, то это может быть выполнено с применением чисто химических или ферментативных методов. [c.216]

Чаще всего а синтезе олигонуклеотидов для блокирования 5 -гидрок-сильных групп используются монометокси- и диметокситрифенил-метильные производные. Это связано с тем, что образуемые ими эфиры с нуклеозидами гидролизуются в значительно более мягких условиях, чем трифенилметильные. Деблокирование проходит под действием кислот. Введение каждой метоксигруппы ускоряет процесс примерно в 10 раз, что существенно снижает побочные эффекты при синтезе олигонуклеотидов. [c.393]

Расщепление фосфоэфирных связей и некоторые другие реакции фосфатных групп нуклеиновых кислот и их компонентов реакции с разрывом связей Р—О (гидролиз фосфомоноэфирных связей в рибонуклеотидах и расщепление РНК до нуклеозидов, гидролиз фосфодиэфирных связей в полинуклеотидах реакции с разрывом связей С—О (расщепление фосфоэфирных связей после удаления гетероциклических оснований у концевых звеньев полинуклеотидов и некоторые другие реакции) некоторые реакции с образованием фосфоэфирных связей (алкилирование по кислороду фосфатной группы, реакции концевых фосфатных групп в полинуклеотидах) " . [c.567]

Бариевые соли адениловой, гуаниловой, уридиловой и ци-тидиловой кислот являются наиболее удобной формой для выделения, хранения и применения нуклеотидов. Последние находят все больщее применение как для препаративных целей (синтез нуклеозидов, коферментов и т. д.), так и для биохимических исследований и в медицинской практике. Нуклео-зид-2 (3")-фосфаты бария могут быть получены из рибонуклеиновой кислоты щелочным гидролизом с последующим разделением методом ионообменной хроматографии и осаждением в виде бариевых солей. [c.93]

Такое направление реакции мол<но предотвратить, получив пмидазолид пирофосфата и проводя его реакцию с нуклеозид-монофосфатом. Альтернативным путем является гидролиз цикло-карбоната обработкой водным триэтиламином. В настоящее время для синтеза аналогов АТР и GTP, модифицированных по основанию или сахарному остатку, предпочитают использовать именно имидазолидный метод. Один из примеров — синтез [c.137]

После ацилирования аминогруппа становится химически неактивной, или ненуклеофильной. Тем не менее введение ацильной группы часто приходится осуществлять в две стадии полное ацилирование нуклеозида с последующим деаци-лироваиием сахара. Вдобавок гликозидная связь М-ацильных производных обычно менее устойчива к гидролизу. К типичным ацильным группам относятся аце-/ О / О / [c.155]

При щелочном гидролизе рибонуклеиковой кислоты дрожжей Картеру и Кону удалось выделить фосфорные эфиры различных нуклеозидов (аденозина, гуанозина. [c.1046]

Перечисленные выше основания, соединяясь с ри-бозой или дезоксирибозой), образуют нуклеози-ды. Эти соединения были выделены при гидролизе нуклеиновых кислот. В нуклеозидах азотистое основание связано с остатком рибозы (или дезок-сирибозы) посредством С —К-связи, в формировании которой участвует полуацетальная гидроксигруппа моносахарида и водород группы — МН [c.422]

Таким образом, продвигаясь сверху вниз, по картине относительного сдвига пятен непрерывно удлиняющихся на одно звено фрагментов можно расшифровать всю первичную структуру олигонуклеотида. Здесь надо сделать два дополнительных замечания. Во-первых, мы ничего не узнаем таким образом о природе 5 -концевого нуклеотида, но его легко определить рассмотренными ранее методами ТСХ нуклеотидов. Например, после исчерпывающего гидролиза фосфодиэстеразой змеиного яда только этот нуклеотид будет представлен иуклеозиддифосфатом вида pNp. Во-вторых, метод не позволяет обнаружить модифицированные (минорные) нуклеотиды. Их приходится идентифицировать также методами ТСХ нуклеотидов нли нуклеозидов после исчерпывающего ферментативного гидролиза, как описано выше, где, в частности, приводилась и методика, используемая в цитируемой работе. [c.505]

РИБОНУКЛЕАЗЫ (РНКазы), ферменты класса гидролаз, катализирующие гидролиз фосфодиэфирных связей между нуклеозидами В РНК. Большинство из известных Р. являются циклизующими, т. е. осуществляют гидролиз РНК путем 517 [c.263]

Место связи сахара с основанием. Как пуриновые, так и пиримидиновые нуклеозиды при обработке кислотами подвергаются гидролизу и распадаются на гетероциклические основания и углевод. Это исключает возможность существования углерод-углеродной связи между гетероциклическим ядром и остатком углевода . Вместе а тем гидролиз, особенно пиримидиновых нуклеозидов, требует довольно жестких условий, в частности высокой температуры, что заставляет отбросить предположение, что нуклеозиды являются О-гликозидами пуриновых или пиримидиновых оснований. Таким образом, остается допустить, что связь гетероцикличеокого кольца с сахаром осуществляется через один из атомов азота и нуклеозиды являются К-гликозидами соответствующих оснований. [c.191]

Поскольку мононуклеотиды являются сложными соединениями, исследование их как при установлении строения, так и при синтезе разбивается па неоколько этапсв. В связи с этим и в последующем изложении целесообразно вначале кратко рассмотреть вопрос о главных составляющих мононуклеотида — гетероциклических основаниях и моносахаридах, входящих в их состав — рибозе и дезоксирибозе после этого будет разобран вопрос о соединениях, которые получают нри частичном гидролизе нуклеотидов, содержащих только гетероциклическое ядро и остаток моносахарида и известных иод названием нуклеозидов, И лищь после этого будут расс.мотрены уже сами нуклеотиды. [c.175]

Как уже упоминалось, нуклеозндами называются соединения, полу-чающи бся при частичном гидролизе мононуклеотидов И содержащие гетероциклическое оонование и остаток моносахарида. Установление строения нуклеозидов и их синтез был первым этапом в познании нуклеиновых кислот и других нуклеотидов. В зависимости от того, содержат ли нуклеозиды в качестве углеводной компоненты рибозу или деэоксири-бозу их называют рибонуклеозидами и дезоксирибонуклеозидами. [c.190]

Окисление азотной кислотой получаемого при гидролизе 5 -фосфата нуклеозида (П1) фосфата рибозы (VI) приведет, очевидно, к 5 -фос-фату одноосновной рибоновой кислоты (VII), тогда как при окислении продуктов гидролиза 2 или З -фосфатов нуклеозидов — 2 и З -фосфатов рибозы (IX) или (XII) получаются фосфаты двухосновной рибо-сахарной кислоты (X) или (XIII). [c.217]

Нуклеозиды могут быть получены прямым гидролизом нуклеияовы.х кислот, минуя стадию выделения мононуклеотидов и именно этим методом они обычно получаются в препаративных целях. Для этого нуклеиновые кислоты подвергаются химическому или ферментативному гидролизу. Обычно их нагревают с концентрированным аммиаком 3—3,5 часа при 175—180°. Ферментативный гидролиз НК вызывают специальные ферменты, называемые нуклеазами. Ввиду неустойчивости дезоксирибозы и дезоксирибозидов при препаративном гидролчзе ДНК, с целью получения нуклеозидов успеха можно достигнуть только при ферментативном гидролизе. [c.190]

Таким образом, место связи остатка сахара ib уридине и цитидине одинаково. Это местоположение было доказано для уридина следующим образом, Уридин (VIII) подвергался метилированию действием иодистого метила и полученное N-метильное производное (IX) гидролизовалось действием кислоты. Поскольку в результате этой операции был выделен 1-ме-тилурацил (X), то ясно, что атом азота был в исходном нуклеозиде [c.193]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология