Нитросоединения ароматические получение

Операция нитрования является одним иэ основных методов получения нитросоединений. Этим методом обычно получают нитросоединения ароматического ряда. Чаще всего нитруемыми продуктами являются бензол, толуол, ксилол, этилбензол, нафталин, хлорбензол, бензойная кислота и др. В зависимости от условий и методики продуктами нитрования могут быть соединения, содержащие одну и более нитрогрупп. [c.193]

Н. Н. Зинин распространил свой метод и на получение других аминопроизводных ароматического ряда и проложил таким образом путь техническому получению анилина и других ароматических аминов для анилинокрасочной промышленности. Несмотря на существование различных методов получения ароматических аминов из нитросоединений, метод Н. Н. Зинина—восстановление сульфидом—до сих пор в некоторых случаях не потерял своего практического значения. [c.406]

Рис. УП1.35. Хроматограмма анилинов и ароматических нитросоединений [162], полученная на колонке с неполярной фазой при использовании ТИД 1 — нитробензол 2 — 2-хлоранилин 3 — 2-нитротолуол 4 — 3-хлоранилин 5 — 4-хлоранилин 6-4-изопропиланилин 7 — 2,6-дихлоранилин 8 — 3-нитротолуол 9 — 4-нитротолуол 10 — З-хлор-4-метиланилин 11 — 4-броманилин 12 — 4-хлор-2-метиланилин 13 — 2,5-дихлоранилин 14 — 2,4-дихлоранилин 15 — 2,4-диаминотолуол 16 — 2,6-диамино-толуол 17 — 3,4-дихлоранилин 18 — З-хлор-4-метоксианилин 19 — 1,4-динитро-бензол 20 — 2,6-динитротолуол 21 — 1,3-динитробензол 22 — 1-метил-6-нитроани-лин 23 — 1,2-динитробензол 24 — 2-метил-З-нитроанилин 25 — 5-метил-2-нитро-анилин 26 — 4-метил-З-нитроанилин 27 — 2,4-динитротолуол 28 — 2,3-динитротолуол 29 — 2-метил-5-нитроанилин 30 — 3,4-динитротолуол 31 — 2,4,6-тринитрото-луол 32 — 2-метил-4-нитранилин 33 — 4-амино-2,6-динитротолуол 34 — 2-амино-4,6-динитротолуол (вн. ст. — нитрилы гепта- и октадекановых кислот).

Получение из нитросоединений. Ароматические аминокислоты получаются при восстановлении нитропроизводных ароматических кислот по реакции Зинина (см. 6.1.2). [c.338]

Нитрование ароматических углеводородов — введение нитрогруппы—имеет особое значение прежде всего при производстве нитросоединеиий, используемых для получения аминов. Последние и в первую очередь анилин применяли раньше преимущественно для изготовления красителей. Теперь же масштабы потребления нитросоединений и синтезируемых из них ароматических аминов в большей степени определяются потребностями производства химикатов для резины, особенно арилизоцианатов и арилдиизо-цианатов [35—37]. Нитросоединения ароматического ряда используются также и в качестве взрывчатых веществ. [c.29]

ЗИНИНА РЕАКЦИЯ — метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений. Реакция открыта Н. Н. Зининым в 1842 г. в качестве восстановителя он использовал сульфид аммония или сероводород [c.100]

Нитрование заключается в замещении атома водорода бензольного кольца на нитрогруппу N02. Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой медленно даже при нагревании. Поэтому нитрование чаще всего проводят действием более активного нитрующего агента -нитрующей смеси - смеси концентрированных азотной и серной кислот. Нитрование аренов нитрующей смесью является основным способом получения нитросоединений ароматического ряда. [c.419]

При действии азотной кислоты на углеводороды в соответствующих условиях образуются нитросоединения. Эта важная реакция впервые была обнаружена по отношению к ароматическим углеводородам. В 1834 г. Е. Митчерлих впервые получил нитробензол (мирбановое масло), обрабатывая бензол дымящей азотной кислотой. В промышленных условиях нитробензол получен в 1847 г. (г. Мансфильд, Англия). Но вскоре оказалось, что такие нитросоединения восстанавливаются в амины (зинин), которые обладают высокой реакционной способностью. Это сделало их важными промежуточными продуктами для ф армацевтической и красочной промышленности. Так, реакция нитрования наравне с сульфированием стала основным процессом препаративной химии ароматических соединений и с течением времени развилась и получила очень большое техническое значение. [c.265]

Широкое применение нитросоединений для получения различных органических веществ стало возможным лишь после того, как выдающийся русский химик Н. Н. Зинин в 1842 г. сделал замечательное открытие, значение которого в истории органической химии вряд лц можно переоценить. Им было показано, что при восстановлении сернистым аммонием нитробензол превращается в анилин. Благодаря найденному Зининым переходу от нитросоединений к первичным аминам химики получили возможность применить нитросоединения для синтеза самых разнообразных органических соединений. Ароматические амины являются в настоящее время важнейшими полупродуктами анилокрасочной, фармацевтической и многих других отраслей промышленности органической химии, а исходя из первичных аминов, через диазосоединения можно получить фенолы, простые эфиры, галоидопроизводные, нитрилы и т. д., которые в свою очередь находят применение в разных областях промышленности органической химии. [c.5]

Изомерия и номенклатура 265 4. Получение ароматических углеводородов 266 5. Физические свойства 2в8 6, Химические свойства 269 7. Отдельные представители 271 8. Классификация заместителей. Понятие об ориентирующем влиянии заместителей 272 9. Галогенопроизводные ароматических углеводородов 275 10. Нитросоединения ароматического ряда 278 II. Сульфопроизводные ароматического ряда 280 12. Алкильные и ацильные производные ароматических углеводородов 282 [c.428]

И игр о со е д и н е н и я жирного ряда труднее доступны, чем ароматические нитросоединения поэтому они не обладают таким исключительно большим значением в качестве исходных продуктов для получения других веществ, как нитросоединения ароматического ряда. [c.173]

Для получения нитросоединений ароматического н алифатического рядов используют также парофазное нитрование оксидами азота. [c.106]

Нитросоединения ароматического ряда, напротив, легко получаются при непосредственном нитровании углеводородов и других ароматических соединений—фенолов, кислот и пр. В случае легко нитрующихся соединений реакция идет при применении разбавленной азотной кислоты трудно вступающие в реакцию вещества нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот. Серная кислота связывает образующуюся при реакции воду и тем самым поддерживает необходимую для реакции концентрацию азотной кислоты. Непосредственное нитрование является единственным практически применяемым методом получения иитросоединений ароматического ряда. [c.113]

Реакцию нитрования проводят при энергичном перемешивании и строгом соблюдении температурного режима. Чаще всего прибавляют нитрующую смесь к ароматическому соединению. Для получения того или иного нитросоединения имеется своя оптимальная температура, которая может колебаться в широких пределах (обычно от О до 100—110° С). [c.86]

Акцепторными реагентами служили нитросоединения ароматического ряда и электронные спектры были сняты на приборе СФ-4 нри концентрации нитросоединения 10 —10 М. В электронных спектрах поглощения комплексов нитросоединений с ацетоном в присутствии КОН были обнаружены новые полосы поглощения, которые отсутствовали в спектрах молекул, составляющих комплекс. Появление новых полос ноглощения позволяет отнести это взаимодействие к комплексам с переносом электронов (КПЗ). Экспериментальные данные, полученные нами на основании изучения спектров комплексов, образованных ацетоном в присутствии КОН с различными нитросоединениями ароматического ряда, описываются уравнением [c.79]

Нитросоединения ароматического ряда являются третичными. В дальнейшем ароматические и алифатические нитросоединения рассматриваются отдельно, так как они значительно отличаются друг от друга, главным образом по способам получения, а в некотором отношении и по свойствам. [c.18]

Нитросоединения ароматического ряда имеют большое практическое значение главным образом как взрывчатые вещества размеры производства их в настоящее время огромны. Такое исключительное положение взрывчатых ароматических нитросоединений обусловлено их свойствами, а также относительной легкостью получения и доступностью сырья. [c.19]

Особой отраслью органического синтеза, частично использующей ту же сырьевую базу и возникшей также во второй половине XIX в., является производство взрывчатых веществ. В 1846 г. получен тринитроглицерин, который послужил основой для изготовления динамита одновременно открыт пироксилин — тринитрат целлюлозы в 80-х годах нашли способ получения из него бездымного пороха. Позже начали применять в качестве взрывчатых веществ пол и нитросоединения ароматического ряда (пикриновая кислота, тротил, динитронафталин и др.), которые вскоре приобрели особенно важное значение. [c.253]

В то время как химия нитросоединений ароматического ряда успешно развивалась и нашла широкое промышленное применение з же много лет назад, удобные методы получения нитросоединений жирного ряда разработаны лишь в последние десятилетия. [c.3]

Ароматические нитросоединения — это соединения, у которых нитрогруппа присоединена непосредственно к ароматическому кольцу. Они имеют значительно большее значение в химической промышленности, чем соответствующие алифатические соединения. Это объясняется в первую очередь легкостью их получения. [c.543]

Метод получения нитросоединений почти всегда состоит в действии азотной кислоты на ароматические соединения, в которых нитрогруппа замещает водородный атом в ароматическом кольце. Эта реакция отличается по своему характеру от реакции получения алифатических нитросоединений в последних нитрование проводится обычно разбавленной азотной кислотой при повышенных температурах, часто в паровой фазе [c.543]

Напишите схемы реакций получения ароматических аминов путем восстановления а) нитробензола б ) л-ннтротолуола в) сс-нитронафталина г) о-хлор-нитробензола д) п-нитробензойной кислоты. Назовите образующиеся соединения. Как называется реакция восстановления нитросоединений в амины Как ее осуществляют в технике [c.106]

Вернувшись в Казань, Зинин получил назначение на должность профессора химической технологии в университете, так как кафедра химии была занята Клаусом. Однако фактически Зинин в течение ряда лет одновременно с технологией преподавал химические дисциплины и с первых дней после возвращения начал исследовательскую работу в новой лаборатории. Развивая свои прежние работы по превращению ароматических соединений, Зинин предпринял опыты по действию сероводорода на нитросоединения — нитронафталин и нитробензол. Это исследование закончилось блестящим открытием в 1842 г. реакции восстановления нитросоединений ароматического ряда в амины. Зинин получил а-нафтиламин (наф-тилидам) и анилин (бензидам). В дальнейшем он открыл подобные же реакции восстановления динитросоединений и обобщил полученные результаты [c.290]

Ароматические нитросоединения нолучаются обычно прямым нитрованием соответствующих соединений. Ароматические нитросоединения применяются в больших количествах как красители и взрывчатые вещества, а также в парфюмерной промышленности. Они используются также в качестве растворителей и химических реагентов. Нитрогруппа может действовать как хромофорная группа в красителях, особенно если имеется несколько нитрогрупн и они располагаются в кольце таким образом, что становятся частью сложной сопряженной системы. Значительно чаще нитрогруппа используется как исходная группа для получения соответствующего анилина в результате применения восстановления в довольно мягких условиях. Использование нитросоединений в промышленности взрывчатых веществ направлено в первую очередь на военные цели. Промышленное производство взрывчатых веществ основано больше на нитроглицерине, т. е. на сложном эфире азотной кислоты, чем на истинных нитросоединениях. Некоторым, весьма существенным исключением являются нитрокарбонитратные пороха, содержащие нитрат аммония и незначительные количества тринитротолуола или динитротолуола. В парфюмерной промышленности нитросоединения используются в качестве синтетических мускусов. Большая группа производных полинитро-/к/)т-бутилбензола обладает запахом, напоминающим мускус. [c.543]

Нитросоединенш — это производные углеводородов, которых один или несколько атомов водорода замещены а нитрогруппу (-КОг) Ароматические нитросоединения тетробензол получен Э Митчерлихом в 1837 г) легли основу первых промышленных органических синтезов ередины XIX столетия, алифатические — стали доступны нашли применение значительно позднее, на рубеже 1Х-ХХ столетий [c.805]

Вначале способ этот нашел преимущественное примейение для синтеза различных ароматических аминов, что было обусловлено большей доступностью нитросоединений ароматического ряда (стр. 144). В настоящее время, когда уже найдены технически приемлемые способы получения нитросоединений жирного ряда (стр. 143), способ этот применяется и для получения предельных аминов. [c.190]

Восстановление нитросоединений. Восстанавливают нитросоединения для получения различных промежуточных продуктов, необходимых главным образом для производства красителей. Продуктами восстановления нитропроизводных бензола и его гомологов являются ароматические амины (соединения, имеющие в своем составе группу —NH2). Так, анилин, или аминобензол, СгНбМНг получают восстановлением нитробензола [c.217]

Получение азокрасителеЙ без применения реакции азосочетания. Азокрасители могут быть получены путем а) восстановления в щелочной среде ароматических нитросоединений (например получение азобензола), б) конденсацией ароматических нитро- или нитрозо-соединений с ариламинами, в) oKH vieHueM первичных ароматических [c.492]

Нитросоединения жирното ряда можно получать по реакции Коновалова нагреванием насыщенных углеводородов с разбавленной азотной кислотой, однако из-за сложности этой реакции пользуются другими способами. Так, например, нитрометан получают взаимодействием раствора натриевой соли монохлоруксусной кислоты с раствором нитрита натрия при 90—105° С. Образующийся при этом нитрометан отгоняется и очищается повторной разгонкой. Трудности получения, малодоступность нитропроизводных жирного ряда ограничивают возможность их применения. Значительно легче получаются нитросоединения ароматического ряда они широко применяются как исходные вещества для получения целого ряда ценных продуктов, а также имеют самостоятельное значение в ка- [c.98]

В промышленности органических полупродуктов и красителей контактно-каталитические процессы приобретают все большее значение. В настоящее время они находят применение в процессах хлорирования (окислительное хлорирование бензола в хлорбеи-лол), восстановления нитросоединений (получение анилина и других ароматических аминов), гидролиза хлорзамещенных (иолу- [c.395]

Для установления структуры углеводородов, входящих в состав пятой фракции 170—179° ароматических углеводородов, последняя в количестве 1,73 г нитровалась аналогично предыдущим опытам. Полученное нитросоединение после обработки эфиром было перекристаллизоваио из спирта, ацетона и бензола. [c.82]

Ароматические нитросоединения играют важную роль как взрывчатые вещества и промежуточные продукты для получения главным образом аминов (анилин из нитробензола, толуидины из мононитротолуола, л -фенилендиамин и ж-толуилендиамин из динитробензола и диннтротолуола). Нитрофенолы обычно получают [c.344]

С точки зрения экологически безопасной утилизации ароматических нитросоединений, входящих в состав взрывчатых материалов, представляет интерес получение химических веществ на основе 2,4,6-тринитротолуола (тротила). Целью нашей работы явился поиск оптимальных условий восстановления 2,4,6-тринитротолуола боргидри-дом калия до 1-метил-2,4,6-тринитроциклогексана — ценного промежуточного продукта в различных областях органического синтеза. Восстановление проводилось по следующей схеме. [c.125]

Нитрованное масло представляет собой продукт, полученный обработкой минеральных масел азотной кислотой с последующей нейтрализацией едкой известью. Применяется при производстве жидких консервацнонных смазок НГ-204 и НГ-204у. Состоит из разнообразных нитросоединений, главным образом ароматического ряда, растворенных в деароматизированном масле. Служит ингибитором коррозии черных и некоторых цветных металлов [7]. [c.692]

Действие сульфитов на галоидо- и нитросоединения. Реакция замещения. Взаимодействие галоидоалкилов с сульфитом является одним из лучших методов получения алифатических сульфокислот, но в ароматическом ряду эта реакция не имеет особенного значения вследствие сравнительной инертности галоидного атома, связанного с ароматическим ядром. Одна1 о в некоторых, сравнительно немногих соединениях реакционная способность галоида, а иногда и нитрогруппы, достаточна для того, чтобы превращение в сульфокислоту происходило без труда, что зависит от присутствия нитро- или карбонильной группы в орто- или пара-положении. [c.149]

Нитросоединения с нитрогруппой в ядре. Благодаря легкости получения ароматические иитросоединения имеют гораздо большее промышленное и препаративное значение, чем иитросоединения жирного ряда. В то время как алифатические нитросоединения (стр. 173 получаются преимуш,ественно путем алкилирования солей азотистой кислоты, в ароматическом ряду можно проводить прямое нитрование углеводородов, т. е. подвергать их действию крепкой азотной кислоты. [c.527]

Методы получения. 1. Из существующих методов получения ароматических аминов наибольщее зиачение имеет восстанонлейие нитросоединений в жирном ряду, где нитросоединения относительно трудно доступны, этот метод имеет второстепенное значение. [c.565]

АМИНЫ — соединения, образуюш,ие-ся при замещении атомов водорода в молекуле аммиака органическими радикалами. Амины делятся на первичные NH2, вторичные 2NH и третичные / зМ. По количеству аминогрупп в молекуле различают моно-, ди-, триамины и т. д. В природе распространены сложные А.— алкалоиды и гетероциклические. Современный промышленный способ получения А. жирного ряда заключается во взаимодействии спиртов с аммиаком в присутствии катализаторов. А. ароматического ряда можно получить 1ГО реакции Зинина восстановлением со-ответствующик нитросоединений или из фенолов и аммиака. А. очень важный класс органических соединений, являющихся полупродуктами в производстве азокрасителей и других красителей, многих лекарств, высокомолекулярных соединений и др. [c.23]

НИТРОБЕНЗОЛ (мононитробензол, мирбановое масло) 5H5NO2 — простейшее ароматическое нитросоединение, маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, ядовит раствор И. в воде сладкого вкуса. Получают И. нитрованием бензола смесью концентрированных HNO3 и H2SO4. Н. применяют в больших количествах для получения анилина, бензидина, в производстве красителей, в качестве растворителя, как окислитель, для отдушки мыла. [c.175]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология