Производные имидазола и пиразола

Производные имидазола и пиразола [c.572]

Его производные образуются аналогичным путем при действии аммиака на соединения, содержащие две группы СО рядом (глиоксаль, диацетил и т. п.). Имидазол является более сильным основанием, чем изомерный пиразол (константа основности имидазола 1,2-10" , пиразола — 3,4-10-12). [c.609]

Называя производные пиразола и имидазола, атомы цикла нумеруют, начиная с атома азота N—Н (М—Н) в направлении второго атома азота по кратчайшему пути. [c.674]

При действии фосгена на реактивы Гриньяра, полученные из пиррола [50[ и его производных [51], пиразола [521, имидазола [53] и индола 54], синтезированы соответствующие кетоны. [c.252]

Во взаимодействие со слабыми электрофильными реагентами легко вступают металлические производные (соли) пиразола и имидазола, подобно солям пиррола и индола. [c.678]

К производным пиразола относится ряд фармацевтических препаратов, как то антипирин, пирамидон. Из производных имидазола следует отметить аминокислоту гистидин, получаемую при гидролизе некоторых белков (гемоглобин, протамины и др.) [c.360]

Пиразол (1,2-диазол) — кристаллическое вещество (т. пл. 70 С, т. кип. 187 "С), хорошо растворимое в воде, этаноле, эфире. В отличие от имидазола, пиразол и его производные в природе не встречаются, однако на основе пиразола синтезированы многие лекарственные средства. [c.366]

Легко видеть, что при этом получается негативное изображение экспонируемого оригинала. Необходимые для негативного процесса о-хинондиазиды обычно представляют собой продукты конденсации соответствующих хлорангидридов сульфо-или карбоновых кислот о-хинондиазидов с аминами или окси-соединениями гетероциклического ряда, содержащими третичный атом азота, например с производными имидазолов, пиридина, пиразолов и т. п. [c.203]

Изложите особенности химического строения и воздействия на организм лекарственных препаратов на основе ароматических гетероциклических соединений производных пиррола, пиразола, имидазола, пиридина, пиримидина, фурана, тиофена, индола, хинолина и бензимидазола. [c.522]

Пиразол, имидазол и их производные — бесцветные вещества, в основном кристаллические (если имеется связь N—Н). Соединения, содержащие связь К—И, образуют прочные межмолекулярные водородные связи типа N—Н- - К =. [c.676]

Кислотность и основность. Пиразол, имидазол и их производные являются амфотерными соединениями — слабыми МН-кисло-тами и средней силы основаниями [c.677]

Пиразол и его производные. Пиразол изомерен имидазолу и отличается лишь тем, что в нем оба атома азота непосредственно соединены друг с другом. Его название показывает связь этой гетероцикли- [c.1003]

Незамещенные у кольцевых атомов азота имидазолы и пиразолы реагируют с активными металлами или их производными подобно соответствующим пирролам, однако в отличие от последних (см. стр. 126) с образованием лишь М-замещенных соединений. Поэтому эти производные азолов нашли ограниченное применение в синтезе. [c.184]

Ядра этих гетероциклических соединений входят в состав многих природных физиологически активных веществ. В настоящее время разработаны различные способы синтетического получения пиразола, имидазола, оксазола, тиазола и многочисленных их производных. [c.211]

Имидазол и его производные являются более сильными основаниями, чем изомерные им пиразолы. Константа диссоциации имидазола 1,2-10 , а пиразола—всего лишь 3,0-10 . Температуры кипения имидазолов выше, чем пиразолов. Сам имидазол (призмы темп, плавл. 90°) кипит при 256°. [c.569]

Пиразолы, синтезируемые из производных гидразина и 1,3-ди-карбонильных соединений, являются изомерами имидазолов [c.177]

Кроме производных триазина, в качестве гербицидов получили применение соединения и других классов, в том числе производные пиразола, урацила, тиадиазина, пиридина, имидазола и других. Некоторые гербициды этих рядов приведены в табл. 8. [c.30]

Из гетероциклических азотсодержащих соединений для стабилизации латексных полимеров и сополимеров винилхлорида применяется а-фенилиндол [99]. Для стабилизации суспензионных полимеров, где а-фенилиндол оказывается неактивным [63], нашел применение меламин. В патентной литературе для стабилизации рекомендованы производные морфолина [274], симметричного триазина, [275], пиразола [276], а также производные имидазола, имидазолина, оксазола, оксазолина, тиазола и тиазолина [277]. [c.183]

Рикенс и сотр. [43г, 43д] использовали галогениды триалкилгермания в реакциях с различными Na-, К- или Li-производными гетероциклов типа имидазола, пиразола, пиррола и некоторых других для получения ряда новых соединений со связью Ge—N. [c.108]

У производных имидазола наблюдается таутомерия, подобнчя таутомерии производных пиразола так, 4- и 5-метилимидазолы оказываются тождественными [c.637]

Девятый вьшуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание методов получения тридцати различных производных пиразола, пиримидина, хтгалина, изохинолина, тиазола, имидазола и других гетероциклических систем. При подборе методов для комплектования девятого выпуска редколлегия, как и прежде, руководствовалась такими признаками, как оригинальность проведения синтеза, доступность исходных веществ и возможность широкого применения получаемых соединений в органическом синтезе. [c.5]

В случае обратимых реакций присоединения, например, протонирования, положение равновесия определяется значением р а гетероциклического соединения [1] и зависит от заместителей, присутствующих в гетероцикле. Элекфо-нодонорные заместители увеличивают основность, а элекфоноакцепторные понижают силу основания. Значения pA простых производных пиридина близко к 5, основность 1,2- и 1,3-азолов зависит от характера второго гетероатома, а для пиразола и имидазола, содержащих два атома азота, значение рА а равно соответственно 2,5 и 7,1. [c.34]

Ароматические- нитрилы, имеющие в орто-положении реакционноспособные группы, и а,р-ненасыщенные гетероциклические нитрилы с такими же заместителями (амино-, галоген-, алкокси-и др.) в -положении реагируют с амидинами и гуанидином с получением аминопиримидинов 47.65-70 Пример применения этой реакции приведен выше (стр. 150) при рассмотрении различных направлений взаимодействия малононитрила с формамидином. В качестве р-замещенных гетероциклических нитрилов в этой реакции использованы производные пиразола, имидазола из-оксазола пиримидина ", тиофена и др. Формамидин гладко реагирует с 5-амино-4-цианизоксазолами, имеющими заместители в положении 3. При отсутствии таких заместителей пиримидины не образуются Циклизацию проводят на холоду или при нагреваг НИИ в органических растворителях (метанол, этанол и др.) путем взаимодействия цианистых соединений с амидинами или их ацетатами. Высокие выходы аминопиримидинов получают по уже упомянутой двухступенчатой методике, согласно которой аминонитрил вначале обрабатывают этилортоформиатом и уксусным ангидридом, а продукт реакции—Ы-этоксиметиленовое производное аминонитрила подвергают действию аммиака или других оснований (первичные амины, гидразин). В образующихся формамидинах амидинная группа внутримолекулярно присоединяется к нитрильной группе. Реакция протекает по следующей схеме [c.152]

Из большого класса пятичленных гетероциклических соединений с двумя, тремя и четырьмя гетероатомами здесь рассмотрены пиразол, имидазол, соли дитиолия, оксазол, тиазол, беизтиазол, 1риазолы, тетразол и их производные. [c.674]

Таутомерия пиразолов. Однозамещенные производные пиразола обнаруживают таутомерию, аналогичную таутомерии, описанной в случае имидазола. Так, 3- и 5-метилпиразолы пе являются двумя индивидуальными выделяемыми изомерами, а представляют собой одно и то же вещество [c.674]

Моноциклические соединения, содержащие в качестве гетеро-атомов только азот. Два диазола называются пиразол (1) и имид-азол (иминазол, глиоксамин) (2) неароматические производные с двумя двойными связями например, 3) в цикле называются пиразолепины (или изопиразолы) и т. д. Для несимметрично замещенных пиразолов и имидазолов возможны две ароматические таутомерные формы (пример 4 5= 5). [c.212]

Нуклеофильные атаки на NH-гpyппы кольца. Пиразолы, имидазолы, тиазолы и тетразолы ведут себя как слабые кислоты. Они образуют соли металлов (например, с амидом натрия, реактивами Гриньяра), которые сильно гидролизуются водой (или нерастворимы, например производные Ад+) образующиеся анионы очень легко реагируют с электрофильными агентами. Замещение идет у атомов азота кольца или атомов углерода, как указывалось в предыдущих разделах (см. стр. 227). Наличие электроноакцепторных групп может повышать кислотный характер соединения так, 4-нитроимидазолы и 3-галогеноиндазолы растворяются в разбавленном растворе едкого натра. ЫН-Группы в азоло-нах также могут терять протон, образуя анионы, которые вступают в различные реакции (ср. анионы, образующиеся из пири-донов). Анионы реагируют очень легко с электрофильными агентами по атому углерода кольца (стр. 232), атому азота кольца (стр. 244) и по экзоциклическому атому кислорода (стр. 244). [c.237]

Пятичленное ароматическое гетерокольцо присутствует в таких известных родоначальниках ряда как пиррол 68) и его бензо-производные (индол и карбазол). Оно находится также в азапроизводных пиррола (например, пиразоле и имидазоле) и в их бензопроизводных (например, индазоле, бензимидазоле, бензотри-азоле, пурине). Определению констант ионизации пуринов и их [c.53]

Имидазол является сравнительно сильным основанием Къ. =1,1-10 несравненно более сильным, чем пиррол и пиразол и даже пиридин. Он образует кристаллические соли с сильными кислотами. Имидазол более сильная кислота j чем пиррол. Он разлагает магнийорганические соединения, давая магниевые производные точно так же, как и ниррол из аммиачного раствора серебра имидазол осаждает серебряную соль, трудно растворимую в избытке аммиака. [c.668]

Группа тетравола. Производные тетразола обнаруживают то же явление тауто-мерии, что пиразолы, имидазолы и триазолы. Известен только один тетразол, от которого производятся два ряда замещенных по азоту производных, соответствующих двум приведенным ниже таутомерным формам [c.681]

Методами бумажной хроматографии были разделены различные серусодержащие соединения алкилсульфаты, сульфоновые кислоты, сульфонамиды, соли сульфония, тиомочевина. Были разделены различные гетероциклы — пиррол, норфирин и его комплексные соединения, галленовые красители, производные пиразола, имидазола, гистамин, эрготионеин, индол, серотонин, пиридин, пиридинкарбоновые кислоты, феноксазин, пиразин и др. Бумажная хроматография нашла применение нри анализе органических соединений фосфора — фосфатидов, фосфолипидов и др. [c.204]

Эти соединенпя можно формально считать производными пиррола (илп пндола), в котором один или несколько аннулярных атомов углерода замещены атомами азота. Родоначальными представителями данного класса соединений являются пиразол (1), имидазол (2), 1,2,3-триазол (3), 1,2,4-триазол (4), тетразол [c.429]

Учитывая аналогию между строением кубовых красителей, полученных из антрахинонтиазолов, и производными пиразола, имидазола и оксазола, здесь будет уместно рассмотреть антрахиноноидные кубовые красители с тиазоловой кольцевой системой в молекуле, встречающейся также среди осерненных кубовых красителей. [c.1047]

Из пятичленных гетероциклических соединений, содержащих в ядре несколько атомов азота, наиболее подробно изучены производные триазола. Кроме того, начаты работы по изучению физиологической активности производных пиразола, имидазола и тетразола. [c.606]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология