Толуол ацилирование

При проведении реакции Фриделя — Крафтса в качестве растворителей применяют сероуглерод, 1,2-дихлорэтан, нитробензол, симметричный тетрахлорэтан. При алкилировании или ацилировании бензола или толуола растворителем служит избыток реагента. [c.190]

При ацилировании толуола 2,4-динитробензоилхлоридом по Фриделю-Крафтсу отношение орто- к пара-изомеру достигает 0,8/1, а бензоилхлоридом — 1/20. Объясните эти данные. [c.134]

Поскольку алкилирование первичными реагентами обычно сопровождается перегруппировками, то н-алкилбензолы часто синтезируют через ацилирование (реакция 11-15) с последующим восстановлением (т. 4, реакция 19-38). Перегруппировки — не единственная причина использования этого косвенного метода. Алкилирование менее селективно, чем ацилирование. Например, в реакции толуола с этилбромидом при катализе ОаВгз получается 38,4 %, о-этилтолуола, 40,6 % пара-изомера и 21,0 % лета-продукта. При ацилировании и-метилацетофенон образуется с выходом 97,6 % [216]. Следовательно, даже в таком случае, когда реакция не осложнена изомеризацией, оказывается более выгодным провести ацилирование и восстановление, чем разделять смесь изомеров. [c.352]

Ацилирование дифенилсульфида (I) уксусным ангидридом удалось осуществить в апротонных органических растворителях (толуол, хлорбензол) при 90-95°С и молекулярном соотношении (I) уксусный ангидрид = 1,0 1,3. Реакция протекает практически с количественным выходом за 60-90 мин. [c.77]

Точный механизм до сих пор не выяснен. Высказаны мнения, что перегруппировка идет либо целиком межмолекулярно [334], либо целиком внутримолекулярно [335], либо частично по одному, а частично и по другому пути [336]. Один из способов установления того, является ли процесс внутри- или межмолекулярным, заключается в проведении реакции в присутствии другого ароматического соединения, например толуола. Если наблюдается ацилирование толуола, то реакция, по крайней мере частично, протекает по межмолекулярному механизму. Если же толуол не ацилируется, то можно предположить, что эта перегруппировка внутримолекулярная однако это не окончательный вывод, так как полученный результат можно объяснить более низкой реакционной способностью толуола по сравнению с субстратом. Проделан ряд таких экспериментов (называемых перекрестными) иногда перекрестные продукты были [c.374]

Недавно полученные результаты показывают, что реакция ацилирования очень избирательна, причем отношение реакцйонных способностей бензол/толуол составляет 120—200 [48]. Это находится в соответствии с наблюдением, что нри ацнлпропаиии не образуется паметных количеств -изомера, и заставляет предположить, что в сообщавшихся данных [c.457]

Выходы фенолов из анизола, мезитилена и пентаметилбензола составляют 66—76%, а из толуола, дурола и л<-ксилола 48—52%. Однако полученные фенолы представляют собой смеси изомеров из толуола получают 34% о-, 11% м- и 55% л-крезола из анизола 20% о- и 80% п-метоксифенола из л -ксилола 91% 2,4- и 9% 2,6-ксн-ленола. Введение гидроксильной группы с одновременным ее ацилированием сопровождается незначительным алкилированием изо-пропильной группой. [c.296]

Сульфониевые илиды, стабилизированные кетогруппой, обычно легко ацилируются, причем реакция может проходить как по илидному атому углерода, так и по карбонильной группе Илиды 30а, (1, и 35 при ацилировании эквимольным количеством уксусного ангидрида при 110 °С в толуоле с хорошим выходом образуют дважды стабилизированные илиды 42а, ё, и 43 -продукты С-ацилирования Взаимодействие 30а, ё, с [c.429]

Для ацилирования по Фриделю — Крафтсу в промышленности часто используют фталевый ангидрид. При взаимодействии с бензолом, толуолом, хлорбензолом и другими продуктами он образует ряд производных бензофенона, содержащих карбоксильную группу в орго-положении — о-бензоилбензойные кислоты со со со [c.132]

Как будет меняться соотношение орто- и лара-изомеров при ацилировании толуола, этилбензола, изопропилбензола и грет-бутилбензола [c.134]

Действительно, детальное изучение соответствующих данных по распределению изомеров, образующихся при замещении в толуоле, ясно показывает отсутствие резкой разницы между реакциями, дающими большое количество. и-замещения и дающими малое количество его или не дающими совсем. Так, при хлорировании, хлорметилировании и ацилировании, как сообщалось, получаются ничтожно малые количества. -изомеров, в то время как меркурирование и введение изонропила идут с образованием значительных количеств. и-изомеров, а нитрование и сульфирование дают промежуточные величины. Выборочные данные приведены в табл. 9. [c.422]

Хлористый алюминий катализирует реакцию фосгена с ароматическими соединениями, однако не наблюдается обмена, так что, очевидно, не происходит ионизации [158]. При ацилировании толуола образуется только -изомер [246]. Отсутствие, о-изомера указывает на большие пространственные затруднения, сильно отличающиеся от наблюдаемых в случае 2,4,6-трибромбензоилхлорида их было бы трудно понять, если бы атакующей группой был свободный ион ацилония НСО" . Наконец, эти [c.456]

В протпБоположтюсть ацилированию эта реакция, вероятно, обладает малой избирательностью. В реакции / -бромбензолсульфохлорнда с различными ароматическими соединениями при 30° Оливер наблюдал следующие относительные скорости толуол — 3,7 бензол 1,00 бром-бензол — 0,46 хлорбензол — 0,36 нитробензол — очень малая [241]. [c.458]

При ацилировании толуола хлорангидридом триметил-уксусиой кислоты в сероуглероде в присутствии хлористого алюминия протекает побочная реакция, приводящая к образованию п-трет-бутялтолуола. Напишите схемы основной и побочной реакций. Объясните образование -mpem-бутилтолуола. [c.128]

Относительная скорость ацилирования толуола бензоил- и пентафторбеи-зоилхлоридом в присутствии хлорида алюминия по сравнению с ацилированием бензола равна 153 и 16. При этом соотношение орто- и пара-изомеров для толуола составило 0,09 н 0,61. Дайте мотивированное объяснение этим данным. [c.134]

А. Соотношение пара- и орто-изомеров при ацилировании толуола 2,4,6-три-метилбензоилхлоридом и бензоилхлоридом составляет 50/1 и 20/1. Почему в первом случае получается больше пара-изомера Какое соотношение изомеров можно ожидать при ацилировании толуола 2,4-динитробензоилхлоридом [c.134]

Амид нагревают с рассчитанным количеством фталилхлорида без растворителя или в толуоле до прекращения выделения хлористого водорода [582[. В некоторых случаях при синтезе N-ацилфталимидов этот путь более удобен, чем ацилирование фталимжда [583]. Например, К-(л-толуолсульфонил)-фталимид удалось получить только таким способом [582]. [c.438]

Особый тип комплексов включения обнаружен в хиральных матрицах, образуемых набухщими производными микрокристаллической целлюлозы. Разделение на триацетилцеллюлозе, получаемой гетерогенным ацилированием с целью сохранения микрокристаллической структуры, как выяснилось, отчасти протекает по механизму стерического исключения. Так, в серии ароматических углеводородов (не обладающих в заметной степени способностью к образованию связей) бензол удерживается достаточно сильно, мезитилен (2,3,5-триметилбензол) — значительно слабее, а 1,3,5-тpи-/и/7e/ -бyтилбeнзoл не удерживается (полностью исключается). Объяснить это можно тем, что полисахаридные цепи имеют сильно переплетенную структуру и образуют своего рода двумерное молекулярное сито, допускающее включение определенных плоских ароматических структур и исключающее, по стерическим причинам, более объемные структуры. Кроме того, более сильное удерживание бензола (по сравнению с толуолом) заставляет предположить, например, наличие карманов в структуре каналов и возможность вторичных эффектов. [c.79]

Хотя доказательства механизма с образованием ацилфермента весьма многочисленны, существует лишь немного четких указаний на то, что центром ацилирования является гидроксильная группа серина, а не, например, азот имидазола. Наиболее четким доказательством обязательного участия серина является, пожалуй, эксперимент, в котором НО-группа удаляется. Это возможно ввиду того, что атом кислорода серина может быть ацилирован и тем самым превращен в хорошую уходящую группу такими неспецифичными реагентами, как диизопропилфторфосфат (см. выше) и то-луол-м-сульфонилфторид. Тозиловый эфир (32), полученный таким способом, отщепляет толуол-м-сульфоновую кислоту при обработке [c.484]

Основным процессом в производстве азотолов является ацилирование аминов -гидроксинафтойной кислотой в органическом растворителе в присутствии хлорида фосфора (П1). Процесс этот взрыво- и пожароопасен вследствие использования таких органических веществ, как бензол, толуол, хлорбензол и т. п. Поскольку ацилированию подвергаются токсичные аминосоединения, процесс опасен и в отношении возможных отравлений. [c.202]

В целях изучения влияния природы и положения заместителей на реакционную способность бензольного ядра в реакции ацилирования некоторые бензолы подвергли бензоилированию в одинаковых условиях (растворитель - нитробензол, катализатор -хлорид алюминия, 25 °С) и определили относительные скорости реакции Они составили хлорбензол-0,011, бензол-1, толуол-154, Л1-КСИЛОЛ - 3910, мезитилеп -125 ООО, пентаметилбензол -139000 [c.162]

В литературе описан ряд исследований, согласно которым ароматические углеводороды и их производные легко ацилируются карбоновыми кислотами в присутствии Al lg с образованием алкиларилкетонов с выходом 63—93%. Что же касается примепепия BFg и его соединений для ацилирования циклических соединений кислотами, то до 1946 г. имелось указание в одном лишь патенте о том, что бензол, толуол, ксилолы, нафталин и другие ароматические углеводороды при взаимодействии с галои-дироваппой абиетиновой кислотой или родственными ей кислотами в присутствии BFg и растворителей при комнатной или повышенной температуре образуют продукты, являюпщеся хорошими депрессорами смазочных масел [161]. [c.275]

Смотреть страницы где упоминается термин Толуол ацилирование: [c.482] [c.126] [c.386] [c.131] [c.246] [c.775] [c.366] [c.105] [c.224] [c.1446] [c.208] [c.72] [c.224] [c.144] [c.360] [c.564] [c.344] [c.162] [c.276] [c.276] [c.134] [c.104] [c.212] [c.293] [c.514]

Органическая химия (1974) -- [ c.497 , c.594 , c.1000 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.123 , c.131 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.273 , c.282 , c.286 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.123 , c.131 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.250 , c.251 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.212 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология