Хлорирование нафталина и его производных

О. Лоран, производя опыты по хлорированию нафталина, этилена и других углеводородов, пришел к выводу о сохранении структуры соединений в реакциях замещения водорода хлором. Получил производные нафталина с нитро-и сульфогруппами, подтвердив тот же вывод. Па этом основании выдвинул теорию ядер, согласно которой а) все органические соединения являются производными углеводородов как основных ядер б) образование различных органических соединений из углеводородов происходит путем как присоединения к ядрам различных атомов (например, брома к этилену), так и замещения в них водорода в) молекула любого химического соединения представляет собой некое единство атомов, а не является объединением двух радикалов, способных к самостоятельному существованию. [c.640]

При нитровании, бромировании или хлорировании нафталина получаются исключительно а-замещенные производные. Это происходит вследствие того, что благодаря меньщей энергии переходного состояния образуется более стабильный ион а, имеющий для делокализации по- [c.444]

Хлорирование нафталина до сих пор еще относительно мало применяют в промышленности. В отличие от производных бензола, наибольшее практическое значение среди хлорзамещенных нафталина имеют высокохлорированные продукты. [c.232]

Хлорирование нафталина и его производных [c.184]

З1. Хлорирование производных нафталина и антрахинона [c.113]

Смолообразные вещества с аналогичными свойствами получают, проводя конденсацию с галоидированными ароматическими углеводородами, иапример производными антрацена, фенантрена или нафталина. Галоидопроизводные нафталина иногда полностью или частично заменяют хлоркаучуком, хлорированными минеральными маслами, парафиновыми восками илн полимеризованным хлористым бензилом [c.478]

Бензол, толуол, нафталин, антрацен и другие исходные вещества, получаемые из каменноугольной смолы, превращаются в красители через стадию различных промежуточных продуктов. Последние получаются рядом реакций, таких как сульфирование, щелочное плавление, нитрование и восстановление, хлорирование, окисление, конденсация. Эти процессы могут быть названы общими процессами органического синтеза. С помощью этих методов в первичные углеводороды вводятся сульфо-, окси-, алкокси-, амино-и другие группы, В ряде случаев, например, при получении антрахинона и его производных из нафталина через фталевый ангидрид, происходит синтез новых кольцевых систем. Химия промежуточных продуктов для красителей включает почти всю химию ароматического ряда и многие из промежуточных продуктов широко используются вне производства красителей. [c.68]

Обзор сенсибилизаторов, применяемых в процессе фотохимического сшивания полиэтилена, составлен Чернявским [72]. Описано применение в качестве сенсибилизаторов бензофенона [71, 73—86] и его производных [73, 76], ацетона [73], ацетофенона и его производных [73, 76], бензила [76], производных антрахинона [87], ароматических углеводородов (бензола, нафталина, антрацена, ксилола, стильбена) [73, 76], хлорированных ароматических и алифатических углеводородов [71, 73, 81, 83, 84], красителей (метиленового голубого, бенгальского розового и др.) [73], дифениламина [73, 74, 78], полухлористой серы [88—90], треххлористого фосфора [91, 93[ и др. [c.102]

В тексте материал также расположен в генетической последовательности. Сначала рассматриваются важнейшие процессы хлорирование, нитрование и восстановление, сульфирование и щелочное плавление в применении к простейшему исходному веществу — бензолу. Затем из синтезированных таким путем промежуточных продуктов с помощью цикла реакций, которые располагаются в определенной последовательности и могут считаться типичными, получаются все более сложные производные. Аналогично рассматриваются производные гомологов бензола, затем—нафталина и, наконец, антрахинона. Это помогает изучающему ознакомиться, с одной стороны, со всем ходом получения основных веществ и, с другой стороны, с возможностью дальнейшей переработки этих веществ в более сложные промежуточные продукты начинающий химик таким образом сможет рассматривать каждый процесс не только сам по себе, но в связи с целым комплексом методов синтеза. [c.13]

К группе ВОТ относятся индивидуальные органические вещества (этиленгликоль, глицерин, нафталин и его производные), продукты хлорирования дифенила и полифенолов и многокомпонентные ВОТ, в том числе ароматизированные и неароматизированные минеральные масла (компрессорные, цилиндровые). [c.324]

Кроме гидрохинона и его производных, полярографическую активность проявляют и другие хиноны, использующиеся также в качестве стабилизаторов (бензохинон, толухинон и др.). Они образуют волны при потенционалах от +0,015 до 0,20 В и могут быть количественно определены в полимерных и мономерных системах. Описан метод определения антрахинона в диэлектриках [79, с. 235], к которым его прибавляют в качестве стабилизатора, замедляющего разрушение конденсаторов, пропитанных этими диэлектриками (хлорированные дифенилы, хлорированный нафталин и нефтепродукты). Предложенный метод определения антрахинона в пропитках основан на его полярографировании в смеси хлороформа с метанолом (3 2), содержащей в качестве электролитов Mg и НС1 (последняя добавляется для смещения волны антрахинона к более положительным значениям для ее лучшего отделения от волны [c.174]

Хлорирование нафталина в промышленности применяют еще сравнительно мало. В отличие от производных бензола большое значение в этом случае имеют полихлорзамещенные. Нафталин можно хлорировать как пропусканием хлора через расплавленный продукт, так и в растворителе — хлорбензоле. Основным продуктом монохлорирования является а-хлорнафталин. Р-Изомера образуется около 10%. Смесь а- и р-изомеров разделить очень трудно. [c.88]

Хлорирование чаще всего проводят в жидкой фазе. Если исходный материал при обычной температуре —жидкость (бензол, толуол), то это наиболее удобный прием работы. Если исходный материал — твердое при обычных условиях вещество, то иногда хлорирование Еедут в растворе, причем растворителями служат или органические вещества, менее способные к взаимодействию с хлором, чем исходный материал (например, хлорбензол при хлорировании нафталина), или неорганические инертные к хлору жидкости (например, серная кислота, олеум при хлорировании антрахинона и его производных). Нужно учитывать при этом, что такой растворитель, как серная кислота, поляризуя органическую молекулу, иногда активирует ее [c.209]

Активные катализаторы при исчерпывающем хлорировании нафталина в достаточно жестких условиях процесса приводят к изменению одного из колец нафталина с переходом производного нафталина в производное индепа (см. стр. 234). [c.221]

Таким образом, вначале правила замещения уживались с дуалистическими лредставлениями о конституции органических соединений. Только позже, благодаря работам О. Лорана (1807—1853), ученика Дюма, эти выводы были расширены и возведены до новых теоретических представлений о строении органических соединений. Лоран, начавший работать еще в 1832 г. над хлорированием нафталина, изучал потом действие хлора на маслородный газ (этилен) и его производные, на сложные эфиры и фенол. В 1835 г. Лоран следующим образом сформулировал свои выводы 1. Если хлор, бром, кислород или азотная кислота действуют на углеводород, отни-хмая у последнего водород, то каждый эквивалент водорода замещается эквивалентом хлора или кислорода. 2. Одновременно образуются хлористый водород, бромистый водород, азотистая кислота, которые выделяются в свободном виде или соединяются с новообразовавшимся радикалом [139, стр, 223]. Как отмечает сам Лоран, первое правило принадлежит Дюма, а второе выведено им (Лораном) из опытов. [c.190]

При хлорировании нафталина без катализатора также получается главным образом -производное, р-изомер образуется как примесь. Среди хлорпронзводных нафталина сейчас привлекают внимание полихлорпроизводные, вплоть до полностью замещенного перхлорнаЛгалина. [c.124]

Не разрешены к применению в пищевой промышленности большинство эфиров фталевой или себациновой кислот и низкомолекулярных спиртов, производные метилового спирта, хлорированный нафталин и дифинил-сиккативы, металлорганические соединения. [c.129]

Осн, исследования посвящены развитию орг. химии. Совм. с Дюма открыл (1832) антрацен в каме-ноугольной смоле. Окисл. антрацена получил (1835) антрахинон. Осуществил (1835—1837) хлорирование нафталина, этилена и др. углеводородов и пришел к выводу о сохранении структуры соед. в р-циях замеш ения водорода хлором. Получил производные нафталина с нитро- и сульфогруп-пами, подтвердив тот же вывод. На основании этих работ выдвинул (1836) теорию ядер, согласно которой а) все орг, соед, являются производными углеводородов как осн. ядер б) образование различных орг, соед, из углеводородов происходит путем как присоединения к ядрам различных атомов (например, брома к этилену), так и замещения в них водорода в) молекула любого хим, соед, представляет некое единство атомов, а не объединение двух радикалов, способных к самостоятельному существованию, Предпринял (1836) первую попытку геометрической интерпретации строения осн, ядер углеводородов и их производных. На основе теории ядер создал один из вариантов классификации орг, соед. Открыл фталевый ангидрид и фталевую к-ту (1836), адипи-новую к-ту (1837), Совм, с немецким физиком О, Л, Эрдманом среди продуктов окисления индиго выделил (1840) изатин. Исследовал [c.274]

К группе высокотемпературных органических теплоносителей (сокращенно ВОТ) 0Т1ЮСЯТСЯ индивидуальные органические вещества глицерин, этиленгликоль, нафталин и его замещенные, а также некоторые производные ароматических углеводородов (дифенил, дифениловый эфир, дифенилметан, дитолилметан и др.), продукты хлорирования дифенила и полифенолов (арохлоры) и многокомпонентные ВОТ, например дифенильная смесь, представляющая эвтектическую смесь дифенила и дифенилового эфира. Подробно свойства ВОТ и их применение описываются в специальной литературе . [c.317]

Из производных нафталина, получаемых реакцией хлорирования, большое значение имеет 2,3-дихлорнафтохиион. Его синтезируют хлорированием 1,4-нафтохииона или же нафтионовой кис- [c.113]

Крупный советекий химик-органик, один из организаторов анилинокрасочной промышленности СССР. Лауреат Государственной премии СССР. С 1916 г. возглавлял первую промыш,пенную красочную лабораторию Русско-Краска (позднее Институт органических полупродуктов и красителей). С 1924 г. заведующий кафедрой Московского химико-технологического института ИИ. д. И. Менделеева. Основатель большой школы химиков по красящим веществам, создатель метода непрерывного многократного каталитического хлорирования бен.то-ла. Ряд работ посвящен химии производных нафталина [c.199]

Хлористый тионил обычно используется для замены гидроксильной группы спиртов и кислот на хлор, однако может быть использован и в других случаях заместительного хлорирования. Еще в 1894 г. было отмечено, что при действии хлористого тиснила на л-броманизол в присутствии хлористого алюминия образуется не серосодержащее соединение, как для анизола и других ароматических производных, а хлорброманизол . В 1915 г. Г. Мейер предложил новый способ хлорирования хлористым тионилом. Он показал, что активированные заместителями бензольные соединения (толуол, азобензол) и полициклические углеводороды (нафталин 1-метилантрахинон) реагируют с хлористым тионилом при нагревании в запаянных трубках до 170—250°. [c.76]

В производстве фенола и пикриновой кислоты сульфирование бензола, как промежуточная стадия процесса, уступает место методу хлорирования. Сульфирование же нафталина и его производных по-прежнему широко применяется главным образом для получения на фталин-(3-сульфокислоты, являющейся промежуточным продуктом в производстве. р-нафтола. В большинстве реакций замещения нафталин дает а-производные (см. стр. 24—26) сульфирование нафталина является одной из немногих реакций, позволяющих. получать с хорошим выходом его р-производное. Поэтому нафталин-р-сульфокислота служит исходным продуктом для получения других р-производных. Сульфокислоты нафтиламинов и нафтолов имеют большое значение как промежуточные продукты для азокрасителей. [c.125]

Диоксинафталин легко растворяется в горячей воде, этиловом спирте, эфире и уксусной кислоте трудно растворим (1,08 г/л) в воде при 14°С. Окисляется в 2,6-(амфи)-нафтохинон двуокисью свинца в кипящем бензоле и окисью серебра в эфире при окислении РеС1з получается тетраоксидинафтил. При хлорировании или бромировании в уксусной кислоте превращается в 1,5-дихлор-2,6-диоксинафталин (кристаллизуется из уксусной кислоты с 2 молекулами растворителя, т. пл. 223,5 °С диацетильное производное, т. пл. 179°С) или в 1,5-дибром-2,6-диокси-нафталин (т. пл. 223 °С диметиловый эфир — т. пл. 257°С). Нитрованием 2,6-диметоксинафталнна были получены 1-нитро- [c.375]