Индиго структура

Вернее, он предложил для Индиго структуру цис-изомера, что считалось правильным до 1928 г., когда данными рентгеноструктурного анализа было установлено, что это шранс-изомер (5). [c.22]

Важнейшим исследователем здесь был Байер, который после 13 лет кропотливых исследований (1870-1883) приписал Индиго структуру 24. Однако в 1926 г. на основании данных рентгеноструктурного анализа было установлено, что Индиго существует как в твердом состоянии, так и в растворах в виде транс-изомера (1), а не 1/ис-изомера (24), как предполагал Байер. Данные рентгеноструктурного анализа также показали, что Индиго в твердом состоянии образует с помощью водородных связей полимер, в котором каждая молекула Индиго связана с четырьмя другими молекулами Индиго. Молекула Индиго почти плоская, причем центральная углерод-углеродная двойная связь а и карбонильные углерод-кислородные связи Ь несколько длиннее, чем ожидалось (рис. 5.2). Связь с углерод-азот короче, чем ожидалось, а длины [c.228]

Установление структуры индиго было начато около 1830 г. Его окисление азотной кислотой приводит к изатину. Только в 1883 г. Байеру удалось решить эту проблему с помощью метода синтеза, доказывавшего строение. В его формуле индиго приписывалась 2-конфигурация. Позднее методами рентгеноструктурного анализа было показано, что молекула обладает -конфигурацией, которую стабилизуют две внутримолекулярные водородные связи. [c.755]

Изатин (I) был получен впервые в 1841 г. Эрдманом [2а] и Лораном [26] (независимо друг от друга) окислением индиго, но только в 1869 г. Кекуле [622] предложил для него структуру лактама (I). Ранее Гофман нашел, что [c.150]

Однако все эти открытия не имели реальной ценности до тех пор, пока Байер в 1865—1883 гг. не предпринял обширных исследований в области производных индола и не выяснил в полной мере вопроса о структуре индиго [5,6146]. [c.187]

В качестве искусственных зародышеобразователей в полимер вводили 1525, с. 229 526, с. 1194] различные вещества, нерастворимые в полимере, например индиго, ализарин, соли тяжелых металлов органических кислот. Было показано, что при введении искусственных зародышеобразователей ускоряется кристаллизация и изменяется надмолекулярная структура полимера. Правильный подбор искусственного зародышеобразователя в сочетании с пластификатором снижает хрупкость полимера без потери прочности и разрывного удлинения. [c.196]

Краситель индиго был известен в Древнем Египте за 2000 лет до н. э. Его структура показывает еще одну особенность длинноволнового поглощения света. Окисленная и восстановленная формы индиго резко различаются по способности поглощать свет. Окисленная форма имеет интенсивно-голубой цвет и поглощает свет при 606 нм, а восстановленная форма (лейко-форма) бесцветна. [c.379]

Обратите внимание Лейко-форма индиго имеет развитую систему сопряженных связей. В ее структуре присутствуют сильные электронодонорные группы (О , МН), но отсутствуют сильные электроноакцепторные группы. Поэтому лейко-форма бесцветна. [c.379]

Многие лекарственные препараты и большинство гетероциклических соединений, имеющих практическое применение, не экстрагируют из природного сырья, а производят промышленным способом. Однако источником вдохновения для химиков-органиков служит изучение природных продуктов, которое формировало основу для дальнейших исследований. Примерами могут служить открытие кубовых красителей на основе структуры индиго и продолжающиеся поиски новых антибактериальных препаратов на основе /3-лактамной структуры пенициллина. Три различные группы лекарственных препаратов со структурами, родственными природным соединениям, кратко описаны ниже как иллюстрации путей, на которых химия природных соединений соприкасается с синтетической гетероциклической химией. [c.11]

Широко известное регулирование свойств кристаллизующихся полимеров при помощи зародышеобразующих добавок [5, 7, 360—375] также имеет отношение к рассматриваемой проблеме — зависимости структуры и свойств полимера от типа поверхности субстрата. В качестве зародышеобразующих добавок испытано несколько сот различных соединений, главным образом органических, Наиболее эффективными оказались некоторые красители (индиго, ализарин), соли (салициловокислый висмут, щавелевокислый титан, уксуснокислый кадмий, фосфорнокислый свинец), [c.140]

Кристаллическая структура индиго и тиоиндиго. [c.371]

Природные красители можно разделить в соответствии с их структурой на полиеновые, хиноновые, пирановые, пирроловые и птериновые красители. Лищь немногие из них, прежде всего индиго, античный пурпур и ализарин, нашли практическое применение, зато они служат человеку уже много столетий. [c.234]

Индигоидные красители по технической классификации относятся к кубовым красителям, они применяются для крашения почти всех видов волокон и дают достаточно прочные окраски. Индиго (ГОСТ 6392—52) изв1естно с древних времен, его структура такова со [c.316]

Введением в полимер малых добавок (несколько процентов) веществ, химически с ним не взаимодействующих, определяющих морфологию надмолекулярной структуры. К ним относятся поверхностно-активные вещества, различные неорганические или органические соединения, не растворяющиеся в полимере, и др. Введение мелкодисперсных частиц нерастворимых вещсств (например, оксида цинка, технического углерода, индиго н др.) уменьшает размер кристаллических структур за счет увеличения числа зародышей кристаллизации, повышает прочностные и деформационные показатели. Напрнмер, полипропилен с крупной сфсролитной структурой может быть растянут на 100—150%, а с мелкой, образованной в присутствии 1% (масс.) иидиго, проявляет способность к растяжению до 500% и более. При этом несколько повышается и прочность. [c.68]

Основные типы структур и хромофорных систем, например, азосоединения [построенные из ароматических (Н-2, И-16а) или гетероароматических (Н-1, И-4) соединений], производные трифенилметана (Н-3), инданилины (Н-8), индиго (И-5) и индигоиды, цианины (И-6) и меро-цианины (Н-7). [c.416]

Способ получения таких индигозолей практически не отличается от известных уже нам приемов обработка лейкосоединений красителя (II), по возможности в отсутствии влажности, хлорсульфоновой кислотой в среде пиридина (или диметиланилина или анилина), если надо — с добавкой растворителя (например хлорбензола), и перевод полученного кислого эфира в соль прибавлением достаточного количества щелочи. Органическое основание, нужное для связывания хлористого водорода в первой стадии взаимодействия, отделяется от подщелоченной массы отгонкой с паром. Структура таких продуктов видна на индигозоле О (IV) из индиго (I) [c.338]

Тиоиндиго. Установление строения природного индиго вызвало большой интерес к соединениям аналогичной структуры, в которых место атома азота занимает атом серы. Значительное число paбOJ, посвященных химии тиоиндоксилов, тионафтенхинонов и их 2-анилов, было связано с попытками синтеза тиоиндиго . [c.119]

Галогенопроизводные. При прямом галогенировании не удается получить индолы, содержащие атом галогена в бензольном кольце эти соединения получают косвенными методами, обычно синтезом Фишера. 2-Хлориндол образуется из индола при действии хлористого сульфурила [315]. Раствор иода в иодистом калии переводит индол в 3-иодиндол [316, 317], а в присутствии двууглекислого натрия образуется индиго [317]. При бромировании скатола N-бpoмфтaлимидoм получается дибромскатол неизвестной структуры [318]. [c.52]

Диоксиндол (111 2 IV) был впервые получен Кнопом [815] при восстановлении изатина (1) или изатида (II) амальгамой натрия. В своем исследовании, посвященном выяснению структуры индиго, Байер и Кноп [3] подт [c.172]

До XIX столетия не было проведено никаких исследований, имеющих реальное значение для выяснения структуры индиго. В 1840 г. Фриче нашел, что при кипячении индиго (I) в концентрированном растворе щелочи образуется анилин (II) [835]. Годом позже Лоран и Эрдман независимо друг от друга показали, что при окислении индиго получается изатин (III). При обработке индиго щелочью в мягких условиях Фриче в 1841 г. выделил антраниловую кислоту (IV) [836]. [c.186]

Некоторые синтезы индиго, в особенности те из них, для которых исходными продуктами являются производные изатина, имеют значение для получения симметрично и несимметрично замещенных производных индиго. Так, например, индоксил (V) при конденсации с хлорпроизводным. изатина (IV) или с иза-тин-2-анилом (ХХХП) дает индиго. В этой реакции можно исполЕ,зовать соединения, замещенные в ароматическом ядре, что позволяет получать разнообразные по структуре индигоиды. [c.194]

Оно было получено также при окислении индиго нейтральным раствором перманганата в водном растворе [687] и ацетатом серебра в концентрированном спиртовом растворе [869], а также при окислении металлических комплексов индиго в растворе пиридина [687,879]. Доказательство структуры ангидро-а-антранилида (II) основано на образовании его при замыкании цикла в молекуле анила (V), полученного из изатин-а-хлорида (III) и антраниловой кислоты (IV) в уксусном ангидриде или в смеси уксусной и серной кислот [686]. [c.197]

Ацилирование. При обработке индиго (I) смесью уксусного ангидрида с хлористым ацетилом или с хлористым водородом образуется красное N, N -диацетильное производное (II) [589, 856, 894]. Структура этого соединения подтверждается получением его из 1-ацетилиндоксила (III) в результате окисления последнего перманганатом. [c.200]

Интересным методом регулирования структуры является метод введения в расплав полимера искусственных зародышей, которые становятся центрами кристаллизации. Ими могут быть разли шые органические вещества, нерастворимые в полимере, плавящиеся при более высоких температурах, чем сам полимер, и химически ие взаимодействующие с ним, например иидиго. ализарин и т. д. При Этом можно получить разнообразные надмолекулярные структуры одного и того же полимера, так как они зависят от формы введенных кристалликоп. Так, введение 1% тоикодисперсного индиго в расплав полипропилена при экструзии приводит к образованию пленок с однородной мелкосферолитной структурой. Пленки, полученные при тех же условиях в отсутствие искусственных зародышей, состоят из крупных сферолитов с четкими границами раздела. Первые обладают вынужденной эластичностью, вторые разрушаются Хрупко. Аналогичные данные получены для изотактиче-ского полистирола н гуттаперчи. [c.239]

Только уменьшая размеры сферолитов, можно в несколько раз увеличить разрывную прочность и разрывное удлинение (возможность образования щейки ) полимера. Это достигается введением в него искусственных зародыщеобразователей (например, индиго), которые к тому же благоприятствуют дальиейщему сохранению небольших сферолитов, или добавлением поверхностно-активных веществ. Прививка к макромолекуле цепей иной природы, затрудняя образование высших структур, обычно не препятствует развитию более простых. [c.440]

При плавлении и последующем медленном охлаждении таких образцов структура пленок, содержащих 1% индиго, остается неизменной (такой же, как на рис. 3, б), а структура пленок, не содержащих зародышеобразователя, укрупняется и становится более дефектной. То же самое происходит и при двух и трех последовательных нереплавках. [c.413]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология